CN103333037B - 一种以四正丁基氯化铵与聚乙二醇组成的深共融溶剂萃取苯并噻吩的方法 - Google Patents

一种以四正丁基氯化铵与聚乙二醇组成的深共融溶剂萃取苯并噻吩的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103333037B
CN103333037B CN201310227392.0A CN201310227392A CN103333037B CN 103333037 B CN103333037 B CN 103333037B CN 201310227392 A CN201310227392 A CN 201310227392A CN 103333037 B CN103333037 B CN 103333037B
Authority
CN
China
Prior art keywords
thionaphthene
concentration
tetrabutylammonium chloride
melt
octane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201310227392.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103333037A (zh
Inventor
尹静梅
邹双双
李长平
王爱玲
崔颖娜
贾颖萍
李丹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dalian University
Original Assignee
Dalian University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dalian University filed Critical Dalian University
Priority to CN201310227392.0A priority Critical patent/CN103333037B/zh
Publication of CN103333037A publication Critical patent/CN103333037A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103333037B publication Critical patent/CN103333037B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Abstract

本发明涉及一种以四正丁基氯化铵与聚乙二醇组成的深共融溶剂萃取苯并噻吩的方法。四正丁基氯化铵与聚乙二醇按摩尔比1:2组成深共融溶剂,与苯并噻吩浓度为200~1600ppm的正辛烷溶液混合,混合质量比为0.5~2:1,在20℃~50℃下搅拌5~60min,搅拌速度为600~1000rpm,充分混合后静置分层,用气相色谱法检测正辛烷层的苯并噻吩浓度,从而计算苯并噻吩的萃取率。该方法具有溶解性好、操作条件温和、环境友好的特点,是一种高效、绿色的苯并噻吩萃取方法。

Description

一种以四正丁基氯化铵与聚乙二醇组成的深共融溶剂萃取苯并噻吩的方法
技术领域
本发明属于萃取分离领域,具体涉及一种以四正丁基氯化铵与聚乙二醇组成的深共融溶剂萃取苯并噻吩的方法,可以用于正辛烷中苯并噻吩的萃取。
背景技术
近年来,汽车尾气对大气污染日益加剧,已成为形成雾霾等恶劣天气的主要原因。作为尾气的主要成分,硫化物的危害最大,因此,采用新工艺和新技术降低燃油中硫含量,以实现燃油的清洁化有着重要意义[1]
目前,工业中常用的脱硫方法是加氢脱硫。该方法可有效的消除燃油中脂肪硫和非脂肪硫,但对噻吩及其衍生物等稠环有机硫化物很难实现深度脱除。且反应条件苛刻,脱硫成本高。因此,开展燃油深度脱硫技术研究已迫在眉睫。非加氢脱硫技术已成为研究的热点,如生物催化脱硫、吸附脱硫及萃取脱硫等[2, 3]。其中萃取脱硫虽可在常温常压下进行,但目前常用的萃取剂基本为有机溶剂,挥发性大、毒性强、环境污染严重。因此,开展绿色、安全、高效的新型萃取剂研究具有重要意义。
作为一种新型溶剂,类离子液体——深共融溶剂因其优异的物理化学性能受到了人们的关注。深共融溶剂不仅具有离子液体的优势,如较好的化学稳定性、可设计性和可循环使用等优点,而且还具有原料廉价易得且绿色环保,合成工艺简单,合成过程不需要引入其它有机溶剂就可获得高纯度的产物,原子经济性达100%。因此,深共融溶剂被认为是与离子液体同等重要的替代挥发性有机溶剂的“绿色溶剂”[4-8]
深共融溶剂一般与油品不互溶,而与其中的杂质苯并噻吩等具有较好的溶解性能。目前,深共融溶剂应用于燃油中苯并噻吩的萃取还未见报导。
参考文献:
[1] Srivastava V C. An evaluation of desulfurization technologies for sulfur removal from liquid fuels. RSC Advances, 2012, 2: 759-783。
[2] Stanislaus A, Marafi A, Rana M S. Recent advances in the science and technology of ultra low sulfur diesel (ULSD) production. Catalysis Today, 2010, 153: 1-68。
[3] Kulkarni P S, Afonso A M. Deep desulfurization of diesel fuel using ionic liquids: current status and future challenges. Green Chem., 2010, 12: 1139-1149。
[4] Zhang Q H, Vigier K O, Jérôme F, et al. Deep eutectic solvents: syntheses, properties and applications. Chem. Soc. Rev., 2012, 41: 7108-7146。
[5] Francisco M, Bruinhorst A, Kroon M C, et al. Low-transition-temperature mixtures (LTTMs): a new generation of designer solvents. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52: 2-14。
[6] Liu L, Yang J, Dong J, et al. Ionothermal synthesis and structure analysis of an open-framework zirconium phosphate with a high CO2/CH4 adsorption ratio. Angew . Chem., Int. Ed., 2011, 50: 8139-8142。
[7] Abbott A P, Barron J C, Fernando Silva A, et al. Double layer effects on metal nucleation in deep eutectic solvents. Phys. Chem. Chem. Phys., 2011, 13: 10224-10231。
[8] Vigier K O, Benguerba A, Jérôme F, et al. Conversion of fructose and inulin to 5-hydroxymethylfurfural in sustainable betaine hydrochloride-based media. Green Chem., 2012, 14: 285-289。
发明内容
本发明的目的是提供一种以四正丁基氯化铵与聚乙二醇组成的深共融溶剂萃取苯并噻吩的方法。
本发明技术方案如下:
以四正丁基氯化铵与聚乙二醇按摩尔比1:2组成深共融溶剂, 深共融溶剂与苯并噻吩浓度为200~1600ppm的正辛烷溶液混合,混合质量比为0.5~2:1,在20℃~50℃下搅拌5~60min,搅拌速度为600~1000rpm,充分混合后静置分层,取出正辛烷溶液层。用气相色谱法检测正辛烷层的苯并噻吩浓度,就可以确定出分离出的苯并噻吩比例。可以用于正辛烷中苯并噻吩的萃取。
四正丁基氯化铵与聚乙二醇按摩尔比1:2组成深共融溶剂与浓度为200~1600ppm的苯并噻吩正辛烷溶液在质量比1~2:1时,在25℃下搅拌30min,搅拌速度为600~1000rpm,深共融溶剂深度脱除五次后,取出正辛烷溶液层,用气相色谱法检测正辛烷层的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度可达10ppm以下。
本发明所达到的有益效果为萃取效率高、选择性强,操作条件温和、环境友好。
具体实施方式
实施例1
称取四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂1.0102g,浓度为1600ppm的苯并噻吩正辛烷溶液1.0093g,在25℃下搅拌5min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为494.12ppm, 计算得到苯并噻吩的萃取率为69.12%。
实施例2
称取四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂1.0064g,浓度为1600ppm的苯并噻吩正辛烷溶液1.0054g,在25℃下搅拌20min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为469.99ppm, 计算得到苯并噻吩的萃取率为70.63%。
实施例3
称取四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂1.0000g,浓度为1600ppm的苯并噻吩正辛烷溶液0.9976g,在25℃下搅拌60min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为465.95ppm, 计算得到苯并噻吩的萃取率为70.88%。
实施例4
称取四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂1.0100g,浓度为1600ppm的苯并噻吩正辛烷溶液1.0126g,在20℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为445.56ppm, 计算得到苯并噻吩的萃取率为72.15%。
实施例5
称取四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂0.9979g,浓度为1600ppm的苯并噻吩正辛烷溶液0.9980g,在40℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为555.78ppm, 计算得到苯并噻吩的萃取率为65.26%。
实施例6
称取四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂0.9983g,浓度为1600ppm的苯并噻吩正辛烷溶液0.9973g,在50℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为566.67ppm, 计算得到苯并噻吩的萃取率为64.58%。
实施例7
称取四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂1.0079g,浓度为200ppm的苯并噻吩正辛烷溶液1.0081g,在25℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为54.46ppm, 计算得到苯并噻吩的萃取率为72.77%。
实施例8
称取四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂1.0084g,浓度为800ppm的苯并噻吩正辛烷溶液1.0055g,在25℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为220.58ppm, 计算得到苯并噻吩的萃取率为72.43%。
实施例9
称取四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂0.9852g,浓度为1600ppm的苯并噻吩正辛烷溶液0.9855g,在25℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为462.99ppm, 计算得到苯并噻吩的萃取率为71.06%。
实施例10
称取四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂0.5159g,浓度为1600ppm的苯并噻吩正辛烷溶液1.0310g,在25℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为751.08ppm, 计算得到苯并噻吩的萃取率为53.06%。
实施例11
称取四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂1.2241g,浓度为1600ppm的苯并噻吩正辛烷溶液0.8182g,在25℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为345.43ppm, 计算得到苯并噻吩的萃取率为78.41%。
实施例12
称取四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂1.5119g,浓度为1600ppm的苯并噻吩正辛烷溶液0.7565g,在25℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为256.07ppm, 计算得到苯并噻吩的萃取率为84.00%。
实施例13
称取四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂4.0046g,加入浓度为1600ppm的苯并噻吩正辛烷溶液4.0065g,在25℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为439.98ppm。从上述苯并噻吩正辛烷溶液中取3.2823g,加入四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂3.2907g,在25℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为126.11ppm。从上述苯并噻吩正辛烷溶液中取2.4612g,加入四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂2.4657g,在25℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为48.18ppm。从上述苯并噻吩正辛烷溶液中取1.8281g,加入四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂1.8265g,在25℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为18.14ppm。从上述苯并噻吩正辛烷溶液中取1.0116g,加入四正丁基氯化铵与聚乙二醇(摩尔比1:2)组成的深共融溶剂1.0137g,在25℃下搅拌30min,搅拌速度为800rpm,静置分层后,用气相色谱法检测正辛烷层中的苯并噻吩浓度,苯并噻吩的浓度为8.38ppm。

Claims (2)

1.一种以四正丁基氯化铵与聚乙二醇组成的深共融溶剂萃取苯并噻吩的方法,其特征在于, 以四正丁基氯化铵与聚乙二醇按摩尔比1:2组成深共融溶剂, 深共融溶剂与苯并噻吩浓度为200~1600ppm的正辛烷溶液混合,混合质量比为0.5~2:1,在20℃~50℃下搅拌5~60min,搅拌速度为600~1000rpm,充分混合后静置分层,取出正辛烷溶液层,用气相色谱法检测正辛烷层的苯并噻吩浓度。
2.如权利要求1所说的以四正丁基氯化铵与聚乙二醇组成的深共融溶剂萃取苯并噻吩的方法,其特征在于, 取出所述的正辛烷溶液层,加入四正丁基氯化铵与聚乙二醇按摩尔比1:2组成深共融溶剂中混合,混合质量比为0.5~2:1,在20℃~50℃下搅拌5~60min,搅拌速度为600~1000rpm,充分混合后静置分层, 在取出分层的正辛烷溶液层,进行上述步骤,这样萃取正辛烷溶液层的苯并噻吩四次。
CN201310227392.0A 2013-06-08 2013-06-08 一种以四正丁基氯化铵与聚乙二醇组成的深共融溶剂萃取苯并噻吩的方法 Active CN103333037B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310227392.0A CN103333037B (zh) 2013-06-08 2013-06-08 一种以四正丁基氯化铵与聚乙二醇组成的深共融溶剂萃取苯并噻吩的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310227392.0A CN103333037B (zh) 2013-06-08 2013-06-08 一种以四正丁基氯化铵与聚乙二醇组成的深共融溶剂萃取苯并噻吩的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103333037A CN103333037A (zh) 2013-10-02
CN103333037B true CN103333037B (zh) 2014-12-31

Family

ID=49241265

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310227392.0A Active CN103333037B (zh) 2013-06-08 2013-06-08 一种以四正丁基氯化铵与聚乙二醇组成的深共融溶剂萃取苯并噻吩的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103333037B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105176569B (zh) * 2015-07-21 2017-05-03 大连大学 一种二苯并噻吩的萃取方法
CN107245347A (zh) * 2017-06-14 2017-10-13 大连大学 一种苯并噻吩萃取脱除的方法
CN107163977B (zh) * 2017-07-12 2019-03-29 青岛科技大学 一种邻卤芳香醇类低温共熔溶剂萃取脱硫的方法
CN107312565B (zh) * 2017-08-31 2019-05-03 青岛科技大学 一种三组分低共熔剂萃取脱硫的方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102311778A (zh) * 2011-08-22 2012-01-11 浙江工业大学 一种汽油的氧化萃取脱硫方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102311778A (zh) * 2011-08-22 2012-01-11 浙江工业大学 一种汽油的氧化萃取脱硫方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Deep eutectic solvents: synthesis, properties and applications;Qinghua Zhang, et al.;《Chem. Soc. Rev.》;20120717;第41卷;第7108-7146页 *
新型离子液体对苯并噻吩、二苯并噻吩的萃取性能研究;张进等;《石油炼制与化工》;20080229;第39卷(第2期);第38-41页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN103333037A (zh) 2013-10-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wazeer et al. Deep eutectic solvents: designer fluids for chemical processes
Chen et al. Revisiting greenness of ionic liquids and deep eutectic solvents
CN103361107B (zh) 一种苯并噻吩的萃取方法
Wang et al. Superior energy-saving splitter in monoethanolamine-based biphasic solvents for CO2 capture from coal-fired flue gas
Sun et al. Novel acidic eutectic mixture as peroxidase mimetics for oxidative desulfurization of model diesel
Li et al. Absorption of carbon dioxide using ethanolamine-based deep eutectic solvents
Ren et al. Ionic liquids: Functionalization and absorption of SO2
CN103333037B (zh) 一种以四正丁基氯化铵与聚乙二醇组成的深共融溶剂萃取苯并噻吩的方法
Cui et al. Efficient and reversible SO2 absorption by environmentally friendly task-specific deep eutectic solvents of PPZBr+ Gly
Xu et al. Extractive desulfurization of diesel fuel by amide-based type IV deep eutectic solvents
Linga et al. Medium-pressure clathrate hydrate/membrane hybrid process for postcombustion capture of carbon dioxide
Xie et al. Catalytic conversion of inulin and fructose into 5‐hydroxymethylfurfural by lignosulfonic acid in ionic liquids
Li et al. Reducing the energy penalty and corrosion of carbon dioxide capture using a novel nonaqueous monoethanolamine-based biphasic solvent
Shi et al. Highly efficient and selective H2S capture by task-specific deep eutectic solvents through chemical dual-site absorption
Qi et al. Synthesis of ionic-liquid-functionalized UiO-66 framework by post-synthetic ligand exchange for the ultra-deep desulfurization
Huang et al. Investigation of glycerol-derived binary and ternary systems in CO2 capture process
CN104087336A (zh) 一种采用氯化胆碱/草酸型低共熔溶剂氧化-萃取一体法脱除油品中硫化物的方法
Ji et al. Separation of phenolic compounds from oil mixtures using environmentally benign biological reagents based on Brønsted acid-Lewis base interaction
CN106753514B (zh) 一种胆碱类低共熔溶剂萃取脱硫的方法
CN107245347A (zh) 一种苯并噻吩萃取脱除的方法
Janjhi et al. Deep eutectic solvents–Ideal solution for clean air or hidden danger?
CN108993411A (zh) 一种铜掺杂zif-8纳米复合物的制备方法
Sun et al. Enhanced separation of coal bed methane via bioclathrates formation
Xu et al. Development of SO2 phase change absorption: viscosity change and component distribution rules
CN104610178B (zh) 一种碘原子取代双氟苯并杂环共轭单体的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant