CN108101762A - 2,3,5,6-四氯苯醌及其制备方法 - Google Patents

2,3,5,6-四氯苯醌及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108101762A
CN108101762A CN201711386069.2A CN201711386069A CN108101762A CN 108101762 A CN108101762 A CN 108101762A CN 201711386069 A CN201711386069 A CN 201711386069A CN 108101762 A CN108101762 A CN 108101762A
Authority
CN
China
Prior art keywords
chlorine
preparation
tetrachlorophenylhydrazine
para
aminophenol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201711386069.2A
Other languages
English (en)
Inventor
夏月宏
韦波
陈小明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to CN201711386069.2A priority Critical patent/CN108101762A/zh
Publication of CN108101762A publication Critical patent/CN108101762A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C46/00—Preparation of quinones
    • C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种2,3,5,6‑四氯苯醌及其制备方法。制备方法包括：在搅拌条件下将对氨基苯酚溶解到酸溶剂中，通入氯气进行低温反应，待物料中对氨基苯酚浓度小于0.05％时，停止通氯，得到2,3,5,6‑四氯对氨基苯醌盐酸盐；将体系升温，之后继续通入氯气进行高温反应，待物料中2,3,5,6‑四氯对氨基苯醌盐酸盐小于0.5％时，停止通氯；将体系降温后进行固液分离，收集固相并洗涤至中性，烘干，得到目标产物2,3,5,6‑四氯苯醌。本发明采用对氨基苯酚代替对苯二酚，采用混合酸为溶剂，分别进行低温通氯和高温通氯两阶段反应，具有原料成本低、生产成本低、过程简单、混合酸循环套用、目标产物收率高及纯度高等优点。

Description

2,3,5,6-四氯苯醌及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种2,3,5,6-四氯苯醌及其制备方法。
背景技术
众所周知，2,3,5,6-四氯苯醌作为染料和医药工业的重要中间体用途广泛；其中，在染料工业中，其可用于合成染料永固紫；在医药工业中，其可用于抗恶性肿瘤药亚胺醌、抗醛固酮药安体舒通的生产。2,3,5,6-四氯苯醌，金黄色叶状结晶，熔点290℃。溶于醚、微溶于醇，难溶于氯仿、四氯代碳和二硫化碳，几乎不溶于冷醇和水。
目前2,3,5,6-四氯苯醌的制备工艺主要是以醋酸、盐酸混和物为溶剂，以对苯二酚为原料进行制备。然而，近年来对苯二酚价格的上涨以及市场的较大波动，造成四氯苯醌生产严重不足，导致2,3,5,6-四氯苯醌市场供应紧张，进而影响下游厂家的正常生产。中国专利(公开号为102675077A)公开了以对氨基苯酚为原料，经氯化、重氮化、水解制备2,3,5,6-四氯苯醌的方法，但该工艺过程操作复杂、三废多、生产成本高、非常难以实现工业化。
基于此，提供一种新型的2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术中的缺陷，本发明旨在提供一种2,3,5,6-四氯苯醌及其制备方法。本发明提供的制备方法采用对氨基苯酚代替对苯二酚，采用混合酸为溶剂，分别于0～60℃下进行低温通氯反应以及于80～110℃下进行高温通氯反应两个阶段，最终制备得到2,3,5,6-四氯苯醌，该法具有原料成本低、生产成本低、过程简单、混合酸循环套用、目标产物收率高及纯度高等优点。
为此，本发明提供如下技术方案：
第一方面，本发明提供一种2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，包括以下步骤：S101：在搅拌条件下，将对氨基苯酚溶解到酸溶剂中，之后通入氯气进行低温反应，待物料中对氨基苯酚的浓度小于0.05％时，停止通氯，得到2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐；S102：将S101的体系进行升温，之后继续通入氯气进行高温反应，待物料中2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐小于0.5％时，停止通氯；S103：将S102的体系降温后进行固液分离，收集固相，并将固相洗涤至中性，之后烘干，得到目标产物2,3,5,6-四氯苯醌。
优选地，低温反应的具体温度为0～60℃，高温反应的具体温度为80～110℃。
优选地，S101中，酸溶剂为混合酸溶剂，且混合酸溶剂的原料组分至少包括盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、醋酸和草酸中的两种或两种以上。
优选地，混合酸溶剂的原料组分包括质量比为1:(2～6)的盐酸和醋酸；其中，盐酸具体选用质量百分浓度为30％的盐酸水溶液。
优选地，S101中，对氨基苯酚与酸溶剂的比例为1mol：(0.1～1)L；对氨基苯酚与氯气的摩尔比为1：(4.5～7)。
优选地，S102中，2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐与氯气的摩尔比为1：(4.5～7)。
优选地，S103中，将S102的体系降温至50℃以下，之后进行固液分离。
第二方面，采用本发明提供的方法制备得到的2,3,5,6-四氯苯醌。
本发明提供的上述技术方案具有以下优点：
(1)申请人经过大量研究发现：本发明提供的制备方法采用对氨基苯酚代替对苯二酚，采用混合酸为溶剂，分别于0～60℃下进行低温通氯反应以及于80～110℃下进行高温通氯反应两个阶段，最终制备得到2,3,5,6-四氯苯醌，该法具有原料成本低、生产成本低、过程简单、混合酸循环套用等优点。
(2)采用本发明提供的制备方法，工艺稳定、目标产物收率高、质量好、能耗低；且采用现有的设备即可完成生产，降低了设备要求，从而显著降低了生产成本。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。
具体实施方式
下面将对本发明技术方案的实施例进行详细的描述。以下实施例仅用于更加清楚的说明本发明的技术方案，因此只作为实例，而不能以此来限制本发明的保护范围。
下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的试验材料，如无特殊说明，均为自常规试剂商店购买得到的。
以下实施例中的定量试验，均设置三次重复实验，数据为三次重复实验的平均值或平均值±标准差。
本发明提供一种2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，包括以下步骤：
S101：在搅拌条件下，将对氨基苯酚溶解到混合酸溶剂中，之后通入氯气于0～60℃进行低温反应，待物料中对氨基苯酚的浓度小于0.05％时，停止通氯，得到2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐。其中，对氨基苯酚与混合酸溶剂的比例为1mol：(0.1～1)L；对氨基苯酚与氯气的摩尔比为1：(4.5～7)；混合酸溶剂的原料组分至少包括盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、醋酸和草酸中的两种或两种以上，且优选包括质量比为1:(2～6)的盐酸(质量百分浓度为30％的盐酸水溶液)和醋酸。
S102：将S101的体系进行升温，之后继续通入氯气于80～110℃进行高温反应，待物料中2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐小于0.5％时，停止通氯。其中，2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐与氯气的摩尔比为1：(4.5～7)。
S103：将S102的体系降温至50℃以下，之后进行固液分离，收集固相，并将固相洗涤至中性，之后烘干，得到目标产物2,3,5,6-四氯苯醌。
本发明的反应流程如下：
下面结合具体实施方式进行说明：
实施例一
本发明提供一种2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，包括以下步骤：
S101：在1L四口烧瓶上安装好冷凝器、尾气吸收系统、温度计、通氯管及电动搅拌器，并接好真空系统。向四口烧瓶内先后投入质量百分浓度为30％的盐酸水溶液300mL，醋酸100mL，启动电动搅拌器，搅拌均匀后，将对氨基苯酚300g溶解到盐酸和醋酸混合酸溶剂中，打开真空系统，调节真空度，使四口烧瓶内呈100mm水柱的微负压。打开氯气系统，向四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在45℃下进行低温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中对氨基苯酚的浓度小于0.05％时，停止通氯，得到2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐。
S102：取样合格后，打开电加热，将四口烧瓶升温至100℃后，继续向该四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在100℃下进行高温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐小于0.5％时，停止通氯。
S103：待四口烧瓶温度降至45℃时，关掉尾气吸收系统、真空系统、电动搅拌器。从四口烧瓶上撤除所有设施，将物料倒入预先准备好的抽滤瓶，进行固液分离，抽滤的母液倒入烧瓶中，准备下一次投料，滤饼用水洗涤至中性，烘干得到高含量的2,3,5,6-四氯苯醌672.3g。收率达到99.3％。
实施例二
本发明提供一种2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，包括以下步骤：
S101：在1L四口烧瓶上安装好冷凝器、尾气吸收系统、温度计、通氯管及电动搅拌器，并接好真空系统。向四口烧瓶内先后投入质量百分浓度为30％的盐酸水溶液600mL，醋酸100mL，启动电动搅拌器，搅拌均匀后，将对氨基苯酚100g溶解到盐酸和醋酸混合酸溶剂中，打开真空系统，调节真空度，使四口烧瓶内呈100mm水柱的微负压。打开氯气系统，向四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在5℃下进行低温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中对氨基苯酚的浓度小于0.05％时，停止通氯，得到2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐。
S102：取样合格后，打开电加热，将四口烧瓶升温至110℃后，继续向该四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在110℃下进行高温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐小于0.5％时，停止通氯。
S103：待四口烧瓶温度降至50℃时，关掉尾气吸收系统、真空系统、电动搅拌器。从四口烧瓶上撤除所有设施，将物料倒入预先准备好的抽滤瓶，进行固液分离，抽滤的母液倒入烧瓶中，准备下一次投料，滤饼用水洗涤至中性，烘干得到高含量的2,3,5,6-四氯苯醌。
实施例三
本发明提供一种2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，包括以下步骤：
S101：在1L四口烧瓶上安装好冷凝器、尾气吸收系统、温度计、通氯管及电动搅拌器，并接好真空系统。向四口烧瓶内先后投入质量百分浓度为30％的盐酸水溶液200mL，醋酸100mL，启动电动搅拌器，搅拌均匀后，将对氨基苯酚65g溶解到盐酸和醋酸混合酸溶剂中，打开真空系统，调节真空度，使四口烧瓶内呈100mm水柱的微负压。打开氯气系统，向四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在60℃下进行低温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中对氨基苯酚的浓度小于0.05％时，停止通氯，得到2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐。
S102：取样合格后，打开电加热，将四口烧瓶升温至80℃后，继续向该四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在80℃下进行高温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐小于0.5％时，停止通氯。
S103：待四口烧瓶温度降至40℃时，关掉尾气吸收系统、真空系统、电动搅拌器。从四口烧瓶上撤除所有设施，将物料倒入预先准备好的抽滤瓶，进行固液分离，抽滤的母液倒入烧瓶中，准备下一次投料，滤饼用水洗涤至中性，烘干得到高含量的2,3,5,6-四氯苯醌。
另外，为了进一步凸显本发明技术方案的优点，设置如下对比例。需要说明的是，下述对比例均在实施例一的基础上设置而成。
对比例一
本本发明提供一种2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，包括以下步骤：
S101：在1L四口烧瓶上安装好冷凝器、尾气吸收系统、温度计、通氯管及电动搅拌器，并接好真空系统。向四口烧瓶内先后投入质量百分浓度为30％的盐酸水溶液300mL，醋酸100mL，启动电动搅拌器，搅拌均匀后，将对氨基苯酚300g溶解到盐酸和醋酸混合酸溶剂中，打开真空系统，调节真空度，使四口烧瓶内呈100mm水柱的微负压。打开氯气系统，向四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在65℃下进行低温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中对氨基苯酚的浓度小于0.05％时，停止通氯，得到2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐。
S102：取样合格后，打开电加热，将四口烧瓶升温至100℃后，继续向该四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在115℃下进行高温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐小于0.5％时，停止通氯。
S103：待四口烧瓶温度降至45℃时，关掉尾气吸收系统、真空系统、电动搅拌器。从四口烧瓶上撤除所有设施，将物料倒入预先准备好的抽滤瓶，进行固液分离，抽滤的母液倒入烧瓶中，准备下一次投料，滤饼用水洗涤至中性，烘干得到高含量的2,3,5,6-四氯苯醌。
对比例二
本发明提供一种2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，包括以下步骤：
S101：在1L四口烧瓶上安装好冷凝器、尾气吸收系统、温度计、通氯管及电动搅拌器，并接好真空系统。向四口烧瓶内先后投入质量百分浓度为30％的硝酸水溶液300mL，醋酸100mL，启动电动搅拌器，搅拌均匀后，将对氨基苯酚300g溶解到盐酸和醋酸混合酸溶剂中，打开真空系统，调节真空度，使四口烧瓶内呈100mm水柱的微负压。打开氯气系统，向四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在45℃下进行低温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中对氨基苯酚的浓度小于0.05％时，停止通氯，得到2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐。
S102：取样合格后，打开电加热，将四口烧瓶升温至100℃后，继续向该四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在100℃下进行高温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐小于0.5％时，停止通氯。
S103：待四口烧瓶温度降至45℃时，关掉尾气吸收系统、真空系统、电动搅拌器。从四口烧瓶上撤除所有设施，将物料倒入预先准备好的抽滤瓶，进行固液分离，抽滤的母液倒入烧瓶中，准备下一次投料，滤饼用水洗涤至中性，烘干得到高含量的2,3,5,6-四氯苯醌。
对比例三
本发明提供一种2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，包括以下步骤：
S101：在1L四口烧瓶上安装好冷凝器、尾气吸收系统、温度计、通氯管及电动搅拌器，并接好真空系统。向四口烧瓶内先后投入醋酸400mL，启动电动搅拌器，搅拌均匀后，将对氨基苯酚300g溶解到盐酸和醋酸混合酸溶剂中，打开真空系统，调节真空度，使四口烧瓶内呈100mm水柱的微负压。打开氯气系统，向四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在45℃下进行低温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中对氨基苯酚的浓度小于0.05％时，停止通氯，得到2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐。
S102：取样合格后，打开电加热，将四口烧瓶升温至100℃后，继续向该四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在100℃下进行高温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐小于0.5％时，停止通氯。
S103：待四口烧瓶温度降至45℃时，关掉尾气吸收系统、真空系统、电动搅拌器。从四口烧瓶上撤除所有设施，将物料倒入预先准备好的抽滤瓶，进行固液分离，抽滤的母液倒入烧瓶中，准备下一次投料，滤饼用水洗涤至中性，烘干得到高含量的2,3,5,6-四氯苯醌。
对比例四
本发明提供一种2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，包括以下步骤：
S101：在1L四口烧瓶上安装好冷凝器、尾气吸收系统、温度计、通氯管及电动搅拌器，并接好真空系统。向四口烧瓶内先后投入质量百分浓度为30％的盐酸水溶液400mL，启动电动搅拌器，搅拌均匀后，将对氨基苯酚300g溶解到盐酸和醋酸混合酸溶剂中，打开真空系统，调节真空度，使四口烧瓶内呈100mm水柱的微负压。打开氯气系统，向四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在45℃下进行低温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中对氨基苯酚的浓度小于0.05％时，停止通氯，得到2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐。
S102：取样合格后，打开电加热，将四口烧瓶升温至100℃后，继续向该四口烧瓶内通入氯气，调节氯气流量，使氯气流量控制在20mL/h，在100℃下进行高温反应，反应10h后，取样、采用HPLC检测物料中2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐小于0.5％时，停止通氯。
S103：待四口烧瓶温度降至45℃时，关掉尾气吸收系统、真空系统、电动搅拌器。从四口烧瓶上撤除所有设施，将物料倒入预先准备好的抽滤瓶，进行固液分离，抽滤的母液倒入烧瓶中，准备下一次投料，滤饼用水洗涤至中性，烘干得到高含量的2,3,5,6-四氯苯醌。
另外，为了更好地凸显本发明技术方案的优势，测定各实施例目标产物2,3,5,6-四氯苯醌的收率及纯度，并将测试结果与各实施例反应条件列于表1和表2。
表1 各实施例和对比例制备过程中的反应条件列表
混合酸溶剂 低温温度/℃ 高温温度/℃
实施例一 1:3的盐酸与醋酸 45 100
实施例二 1:6的盐酸与醋酸 5 110
实施例三 1:2的盐酸与醋酸 60 80
对比例一 1:3的盐酸与醋酸 65 115
对比例二 1:3的硝酸与醋酸 45 100
对比例三 醋酸 45 100
对比例四 盐酸 45 100
表2 各实施例和对比例目标产物的测试结果列表
从表格数据可以看出，本发明提供的制备方法具有优异的原料转化率和目标产物选择性：2,3,5,6-四氯苯醌收率高达99.3％，纯度高达99.90％。
当然，除了实施例一至实施例三列举的情况，其他原料组分的重量百分比、制备过程中的各条件和参数等也是可以的。
本发明提供的制备方法采用对氨基苯酚代替对苯二酚，采用混合酸为溶剂，分别于0～60℃下进行低温通氯反应以及于80～110℃下进行高温通氯反应两个阶段，最终制备得到2,3,5,6-四氯苯醌，该法具有原料成本低、生产成本低、过程简单、混合酸循环套用、目标产物收率高及纯度高等优点。
在本发明的描述中，需要理解的是，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本发明的描述中，“多个”的含义是两个以上，除非另有明确具体的限定。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不必须针对的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。此外，在不相互矛盾的情况下，本领域的技术人员可以将本说明书中描述的不同实施例或示例以及不同实施例或示例的特征进行结合和组合。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。

Claims (8)

1.一种2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S101：在搅拌条件下，将对氨基苯酚溶解到酸溶剂中，之后通入氯气进行低温反应，待物料中对氨基苯酚的浓度小于0.05％时，停止通氯，得到2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐；
S102：将S101的体系进行升温，之后继续通入氯气进行高温反应，待物料中2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐小于0.5％时，停止通氯；
S103：将S102的体系降温后进行固液分离，收集固相，并将所述固相洗涤至中性，之后烘干，得到目标产物2,3,5,6-四氯苯醌。
2.根据权利要求1所述的2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，其特征在于：
所述低温反应的具体温度为0～60℃，所述高温反应的具体温度为80～110℃。
3.根据权利要求1所述的2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，其特征在于：
所述S101中，所述酸溶剂为混合酸溶剂，且所述混合酸溶剂的原料组分至少包括盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、醋酸和草酸中的两种或两种以上。
4.根据权利要求3所述的2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，其特征在于：
所述混合酸溶剂的原料组分包括质量比为1:(2～6)的醋酸和盐酸；
其中，所述盐酸具体选用质量百分浓度为30％的盐酸水溶液。
5.根据权利要求1所述的2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，其特征在于：
所述S101中，所述对氨基苯酚与所述酸溶剂的比例为1mol：(0.1～1)L；所述对氨基苯酚与氯气的摩尔比为1：(4.5～7)。
6.根据权利要求1所述的2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，其特征在于：
所述S102中，所述2,3,5,6-四氯对氨基苯醌盐酸盐与氯气的摩尔比为1：(4.5～7)。
7.根据权利要求1所述的2,3,5,6-四氯苯醌的制备方法，其特征在于：
所述S103中，将所述S102的体系降温至50℃以下，之后进行固液分离。
8.根据权利要求1～7任一项所述方法制备得到的2,3,5,6-四氯苯醌。
CN201711386069.2A 2017-12-20 2017-12-20 2,3,5,6-四氯苯醌及其制备方法 Pending CN108101762A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711386069.2A CN108101762A (zh) 2017-12-20 2017-12-20 2,3,5,6-四氯苯醌及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711386069.2A CN108101762A (zh) 2017-12-20 2017-12-20 2,3,5,6-四氯苯醌及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108101762A true CN108101762A (zh) 2018-06-01

Family

ID=62210597

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711386069.2A Pending CN108101762A (zh) 2017-12-20 2017-12-20 2,3,5,6-四氯苯醌及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108101762A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115772075A (zh) * 2022-12-09 2023-03-10 丁平 四氯苯醌的制备方法
CN115772075B (zh) * 2022-12-09 2024-06-07 丁平 四氯苯醌的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3924177A1 (de) * 1989-07-21 1991-01-24 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von chloranil
JPH0469353A (ja) * 1990-07-09 1992-03-04 Honsyu Kagaku Kogyo Kk テトラクロル―１，４―ベンゾキノンの製造方法
CN106966882A (zh) * 2017-03-28 2017-07-21 许克宇 一种四氯苯醌的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3924177A1 (de) * 1989-07-21 1991-01-24 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von chloranil
JPH0469353A (ja) * 1990-07-09 1992-03-04 Honsyu Kagaku Kogyo Kk テトラクロル―１，４―ベンゾキノンの製造方法
CN106966882A (zh) * 2017-03-28 2017-07-21 许克宇 一种四氯苯醌的制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115772075A (zh) * 2022-12-09 2023-03-10 丁平 四氯苯醌的制备方法
CN115772075B (zh) * 2022-12-09 2024-06-07 丁平 四氯苯醌的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105669529A (zh) 一种富勒烯吡咯烷衍生物及其制备方法
CN107586258A (zh) 一种用于制备1‑萘甲酸的组合物、反应体系及方法
CN104530090B (zh) 一种吡啶衍生物的制备方法
CN102992376A (zh) 一种片状纳米氧化铈的制备方法
CN102452963B (zh) 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产方法
CN108101762A (zh) 2,3,5,6-四氯苯醌及其制备方法
CN109593030A (zh) 一种α,α-二氯代苯乙酮类化合物的制备方法
CN104250219B (zh) 一种叔丁基丙烯酰胺磺酸的生产方法
CN107876089A (zh) 用于双酚a合成的离子液体催化剂体系及其制备方法
CN110437231A (zh) 一种盐酸伐昔洛韦无水晶型ⅰ的制备方法
CN106349151B (zh) 由盐酸哌甲酯制备过程产生的杂质g及其提纯方法和用途
CN104496938B (zh) 一种2-乙酰基吩噻嗪的制备方法
CN113548995A (zh) 一种α-吡咯烷酮的制备方法
CN105669413A (zh) 一种微波辐射制备2-甲基-1,4-萘醌的方法
CN105536652B (zh) 一种可以移除反应过程中产生的水的压力反应装置及方法
CN110143862A (zh) 一种液相氧化法制备均苯三甲酸/偏苯三甲酸的方法
CN110204448A (zh) 一种微通道反应器中连续制备双-(4-n，n-二甲基氨基苯基)甲烷的方法
CN110294694A (zh) 一种颜料红177的中间体das改进的制备方法
CN104262136B (zh) 苯酐生产废水回收富马酸的方法
CN102746108A (zh) 3,4-二氯三氟甲苯的制备方法
CN112538018B (zh) 一种连续流区域选择性合成3-硝基水杨酸的方法
CN110862373B (zh) 一种高效催化制备2-硫代羰基-2h-噻喃衍生物的方法
CN107721832A (zh) 一种4‑氯‑3‑氟苯乙醚的制备方法
CN103288794A (zh) 一种溴甲酚紫的制备方法
CN114940666B (zh) 一种n-甲基吗啉氧化物水溶液高产率合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180601