CN108059640A - 一种乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷偶联剂的制备方法 - Google Patents
一种乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷偶联剂的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种乙烯基三（2‑甲氧乙氧基）硅烷偶联剂的制备方法，本发明以三（2‑甲氧乙氧基）氢硅烷和乙炔为原料，以乙烯基三（2‑甲氧乙氧基）硅烷产品自身作反应溶剂，金属铂络合物为催化剂进行硅氢加成反应，本发明通过以乙烯基三（2‑甲氧乙氧基）硅烷产品自身作反应溶剂，本发明简化了生产操作过程，减少了反应产物分离步骤，提高了生产效率，提升了产品品质和稳定性，且经济环保。
Description
技术领域
本发明涉及一种乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷偶联剂的制备方法，属于精细化工领域。
背景技术
有机硅材料具有优异的耐高低温、抗大气老化、憎水防潮、电气绝缘及生理惰性等性能，它是现代国防军工、工农业生产、医疗卫生乃至人们日常生活中不可缺少的新型化工配套材料。乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷是有机硅材料中一种应用较广的硅烷偶联剂，目前国内外一般有两种合成方法，反应方程式分别如下：
方法（1）是用乙炔先与三氯氢硅加成得到乙烯基三氯硅烷，然后再酯化得到乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷；方法（2）是用乙炔直接与三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷进行加成反应得到乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷。方法（2）与方法(1)相比，具有如下优势：①方法(1)需用大量耐腐蚀设备处理和接收酯化产生的废酸，经济性和环保性远不如方法（2）；②方法（1）采用氯硅烷酯化，得到的反应粗品游离氯大，酸度高，需对反应粗品进行中和处理，增加了工艺的复杂性，影响了产品品质；③方法（2）原料供应稳定，生产工艺更为简单，相对成本更低。
针对于合成方法（2），CN101012237A 指出采用硅氢加成法合成乙烯基烷氧基硅烷，但其在加成过程以甲苯、氯 苯、石油醚等惰性溶液为溶剂，这些额外引入的新物质会影响到乙烯基烷氧基硅烷产品的品质，为产品的后期处理增加难度，且反应的催化体系复杂，在加入金属铂络合物作催化剂的同时还需加入助催化剂，导致操作过程复杂，产品品质不高。CN105367598A指出采用双(三烷氧基) 硅基乙烷作为硅氢加成过程中的反应溶剂，此工艺需严格分离产品与溶剂，以保证产品质量，同时双(三烷氧基) 硅基乙烷沸点比产品高出很多，回收溶剂的能耗大。因此，研究新的乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷的制备方法具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种可简化生产操作过程，减少反应产物分离步骤，提高生产效率、提升产品品质和稳定性，且经济环保的乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷的制备方法。
本发明的技术方案是：
一种乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于：其特征在于：它包括以下步骤：
1）、向带有恒压滴液漏斗、带鼓泡器的乙炔导气管、温度计和冷凝管的自制三口长底反应容器中加入乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷溶剂，
2）、然后以200ml/min的流速开始通入干燥纯化的乙炔并开始缓慢升温，当体系温度达到45℃时加入催化剂，继续升温至体系温度达到85—105℃，
3）、当体系温度达到85—105℃时开始匀速滴加三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷共，滴加时间为5—7h，滴加完后继续反应15—25分钟，
4）、继续反应15—25分钟反应后，取反应粗品进行检测，其中三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷含量为0.28—0.35%，停止通入乙炔并降温，得到反应粗品，
5）、将反应粗品常规减压蒸馏后得到乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷成品。
所述的三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷和乙炔摩尔比为 1 ∶ 1 .0~ 3.0。
所述的催化剂为pt（0）二乙烯基四甲基二硅氧烷溶液。催化剂与三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷的摩尔比为1~100×10-6:1。
本发明的原理：
本发明利用乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷产品自身作为加成反应的溶剂，以pt（0）二乙烯基四甲基二硅氧烷溶液为催化剂，反应过程中不需要添加助催化剂。按照一定的比例先加入反应溶剂，然后通过导气管向溶液中鼓入干燥纯化后的乙炔，一段时间后开始升温，达到某一温度时加入催化剂，继续升温，达到反应温度时开始匀速加入三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷，与乙炔进行加成反应。
本发明的化学反应方程式如下：
进完三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷后保持加热和通入乙炔，取样检测反应溶液中三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷的含量，当三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷含量低于0.5%时，停止加热和通入乙炔，降温后即得到反应粗品。将反应粗品蒸馏，很容易得到所需质量的含量大于99.5%的产品，并将剩余溶液蒸出，作为下次加成反应溶剂使用。
在气—液两相加成反应中，溶剂可以起到容纳催化剂和原料并充当硅烷和乙炔反应媒介的作用，同时溶剂可使反应体系受热均匀，消除局部过热，减少副反应的发生。本发明采用产品自身作反应溶剂，不仅有上述作用，而且在此基础上得到的反应粗品中基本只含有产品，副产物极少。这样对后期分离的要求大大降低，分离过程变得十分简单，同时产品的质量也得到了保障和提高。
本发明与现有技术相比优点在于：
现有的乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷合成方法是以烃类或芳香烃类溶剂，如甲苯、氯苯、石油醚等，然后在铂催化剂与助催化剂的条件下进行硅氢加成反应，反应结束后先分离出溶剂，然后精馏出产品。与上述方法相比，本发明优点如下：
（1）、本发明催化剂为pt（0）二乙烯基四甲基二硅氧烷溶液，催化效率高，选择性和稳定性好，且使用时不需要加入助催化剂。
（2）在反应过程中以产品自身作溶剂，不需要使用其他溶剂，一方面减少了其他溶剂加入对产品质量的影响，另一方面在蒸馏过程中，不需要考虑溶剂与产品的分离，只需接取少量前馏，然后快速蒸馏出所需质量的产品，再蒸出剩余溶液作为下一次加成溶剂使用。这样的分离过程大大减少了为了保证产品含量在前馏和后馏中产品的损耗，基本可以得到理论量的产品，且蒸馏过程对于分离设备的要求低，通过普通的蒸馏装置即可得到含量很高的产品。
（3）本发明产品含量一般可达到99.5%以上，整个合成方法更加简单、产品品质更高、成本更低。
具体实施方式：
实施例1：
向带有恒压滴液漏斗、带鼓泡器的乙炔导气管、温度计和冷凝管的自制三口长底反应容器中加入乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷溶剂800g，然后以200ml/min的流速开始通入干燥纯化的乙炔并开始缓慢升温，当体系温度达到45℃时加入pt（0）二乙烯基四甲基二硅氧烷溶液催化剂40uL，继续升温至体系温度达到85℃时，开始匀速滴加三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷共400g，6h滴完，滴加完后继续反应20分钟，然后取反应粗品进行检测，其中三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷含量为0.32%，停止通入乙炔并降温，得到反应粗品。将反应粗品减压蒸馏得到乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷产品441.2g，含量为99.7%，回收溶剂787.6g。
实施例2：
向带有恒压滴液漏斗、带鼓泡器的乙炔导气管、温度计和冷凝管的自制三口长底反应容器中加入乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷溶剂800g，然后以170ml/min的流速开始通入干燥纯化的乙炔并开始缓慢升温，当体系温度达到45℃时加入pt（0）二乙烯基四甲基二硅氧烷溶液催化剂60uL，继续升温至体系温度达到90℃时，开始匀速滴加三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷共400g，6.5h滴完，滴加完后继续反应20分钟，然后取反应粗品进行检测，其中三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷含量为0.28%，停止通入乙炔并降温，得到反应粗品。将反应粗品减压蒸馏得到乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷产品438.5g，含量为99.6%，回收溶剂793.5g。
实施例3：
向带有恒压滴液漏斗、带鼓泡器的乙炔导气管、温度计和冷凝管的自制三口长底反应容器中加入乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷溶剂800g，然后以220ml/min的流速开始通入干燥纯化的乙炔并开始缓慢升温，当体系温度达到45℃时加入pt（0）二乙烯基四甲基二硅氧烷溶液催化剂60uL，继续升温至体系温度达到95℃时，开始匀速滴加三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷共400g，7h滴完，滴加完后继续反应25分钟，然后取反应粗品进行检测，其中三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷含量为0.22%，停止通入乙炔并降温，得到反应粗品。将反应粗品减压蒸馏得到乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷产品439.7g，含量为99.6%，回收溶剂794.3g。
实施例4：
向带有恒压滴液漏斗、带鼓泡器的乙炔导气管、温度计和冷凝管的自制三口长底反应容器中加入乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷溶剂800g，然后以200ml/min的流速开始通入干燥纯化的乙炔并开始缓慢升温，当体系温度达到45℃时加入pt（0）二乙烯基四甲基二硅氧烷溶液催化剂50uL，继续升温至体系温度达到95℃时，开始匀速滴加三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷共400g，5h滴完，滴加完后继续反应15分钟，然后取反应粗品进行检测，其中三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷含量为0.35%，停止通入乙炔并降温，得到反应粗品。将反应粗品减压蒸馏得到乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷产品445.9g，含量为99.8%，回收溶剂785.8g。
实施例5：
向带有恒压滴液漏斗、带鼓泡器的乙炔导气管、温度计和冷凝管的自制三口长底反应容器中加入乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷溶剂800g，然后以250ml/min的流速开始通入干燥纯化的乙炔并开始缓慢升温，当体系温度达到45℃时加入pt（0）二乙烯基四甲基二硅氧烷溶液催化剂60uL，继续升温至体系温度达到105℃时，开始匀速滴加三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷共400g，6.5h滴完，滴加完后继续反应20分钟，然后取反应粗品进行检测，其中三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷含量为0.32%，停止通入乙炔并降温，得到反应粗品。将反应粗品减压蒸馏得到乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷产品448.6g，含量为99.8%，回收溶剂782.9g。
Claims (4)
1.一种乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于：其特征在于：它包括以下步骤：
1）、向带有恒压滴液漏斗、带鼓泡器的乙炔导气管、温度计和冷凝管的自制三口长底反应容器中加入乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷溶剂，
2）、以200ml/min的流速开始通入干燥纯化的乙炔并开始缓慢升温，当体系温度达到45℃时加入催化剂，继续升温至体系温度达到85—105℃，
3）、当体系温度达到85—105℃时开始匀速滴加三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷共，滴加时间为5—7h，滴加完后继续反应15—25分钟，
4）、继续反应15—25分钟反应后，取反应粗品进行检测，其中三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷含量为0.28—0.35%，停止通入乙炔并降温，得到反应粗品，
5）、将反应粗品常规减压蒸馏后得到乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷成品。
2.根据权利要求1所述的一种乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于：所述的三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷和乙炔摩尔比为 1 ∶ 1 .0~ 3.0。
3.根据权利要求1所述的一种乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为pt（0）二乙烯基四甲基二硅氧烷溶液。
4.根据权利要求3所述的一种乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷偶联剂的制备方法，其特征在于：所述的催化剂与三（2-甲氧乙氧基）氢硅烷的摩尔比为1~100×10-6:1。
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| CN201711420041.6A CN108059640A (zh) | 2017-12-25 | 2017-12-25 | 一种乙烯基三（2-甲氧乙氧基）硅烷偶联剂的制备方法 |
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