CN108033928B - 一种合成2-三氟甲基恶唑化合物的方法 - Google Patents

一种合成2-三氟甲基恶唑化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种合成2‑三氟甲基恶唑化合物的方法，其以三氟乙酸酐为反应试剂，肟酯衍生物为反应底物，碲化合物和碘为催化剂，在溶剂中，经110‑120℃加热搅拌反应1~8小时，制得所述2‑三氟甲基恶唑化合物。本发明的合成方法具有产率高、原料易得，操作简便，官能团普适性好等优点，具有良好的工业应用前景。

Description

一种合成2-三氟甲基恶唑化合物的方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及一种合成2-三氟甲基恶唑化合物的方法。
背景技术
有机含氟化合物已被广泛地应用于医药、农药及材料等领域，这主要是因为含氟基团拥有强吸电子性和高亲脂性，将其引入到有机分子中，常常会引起有机分子的理化性质发生显著变化。例如将三氟甲基引入药物分子中，往往会显著改变母体化合物的脂溶性，增强分子的代谢稳定性等。因此，合成含三氟甲基的化合物具有重要的意义。
恶唑类化合物是一种重要的杂环化合物，具有抗菌、抗病毒、抗癌等生物活性和药理作用，同时其也是一类非常重要的化学中间体。目前，合成2-三氟甲基恶唑化合物的方法存在步骤繁琐、原料不易得、条件苛刻等缺点。本发明利用一些简单易得的原料，实现了2-三氟甲基恶唑化合物的一步合成，其有望在医药、农药以及先进材料上得到应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种合成2-三氟甲基恶唑化合物的方法，其具有产率高、原料易得、操作简便、官能团普适性好等优点，具有良好的工业应用前景。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种合成2-三氟甲基恶唑化合物的方法，其以三氟乙酸酐为反应试剂，肟酯衍生物为反应底物，碲化合物、碘为催化剂，在溶剂中经加热反应制得所述2-三氟甲基恶唑化合物；
其反应流程为：；
其具体反应步骤为：在氮气气氛中，向带有磁力搅拌装置的容器中加入肟酯衍生物、三氟乙酸酐、碲化合物、碘以及溶剂，混合均匀后塞好塞子，将其加热至110-120℃（优选为120℃），搅拌反应1~8h（优选为4h）后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂，得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，经硅胶柱层析分离，得到所述2-三氟甲基恶唑化合物。
其中，三氟乙酸酐、肟酯衍生物、碲化合物、碘以及溶剂的摩尔比为(0.1-2.0):(0.1-1.0):(0.1-1.0):(0.1-0.2):(19-84)；优选的，三氟乙酸酐、肟酯衍生物、碲化合物、碘以及溶剂的摩尔比为2.0:1.0:1.0:0.2:84。
所述碲化合物为碲粉、四氯化碲、四碘化碲中的任意一种。
所述溶剂为甲苯或二甲苯。
所述肟酯衍生物的结构式具体为下述式1-式30中的任意一种：
。
所得2-三氟甲基恶唑化合物的结构式具体为下述式1-式30中的任意一种：
。
本发明的有益效果在于：本发明以廉价易得的三氟乙酸酐、肟酯衍生物等为原料，经一步合成2-三氟甲基恶唑化合物，其操作简便、具有较高的产率，且官能团的适应性良好，具有很好的工业应用前景。
附图说明
图1为实施例4制得的4-（对-硝基苯）-2-（三氟甲基）恶唑的单晶结构示意图。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 苯乙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到4-苯基-2-（三氟甲基）恶唑（产率95%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.03 (s, 1H), 7.79 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.44(dt, J = 22.5, 7.0 Hz, 3H).19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.9 (s, 3F).13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ 150.9 (q, J = 44.0 Hz), 142.1 (s), 135.4 (q, J = 1.2 Hz),129.2 (s), 129.1 (s), 128.9 (s), 125.8 (s), 116.5 (q, J = 270.7 Hz). GC-MS m/z 213 (M+)。
实施例2
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 4-甲基苯乙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到4-（对-甲苯基）-2-（三氟甲基）恶唑（产率98%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.00 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.2 Hz,2H), 7.28 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.8(s, 3F). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 150.9 (q, J = 43.9 Hz), 142.1 (s), 139.1(s), 134.9 (q, J = 1.2 Hz), 129.6 (s), 126.40 (s), 125.7 (s), 116.5 (q, J =270.6 Hz), 21.3 (s).. GC-MS m/z 227 (M+)。
实施例3
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 4-甲硫基苯乙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到4-（对-甲硫基苯）-2-（三氟甲基）恶唑（产率73%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.02 (s, 1H), 7.82 – 7.63 (m,2H), 7.32 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 2.54 (s, 3H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.8(s, 3F). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 150.9 (q, J = 44.2 Hz), 141.7 (s), 140.0(s), 135.1(d, J = 0.9 Hz), 126.50\ (s), 126.2 (s), 125.8 (s), 116.5 (q, J =270.6 Hz), 15.5 (s). GC-MS m/z 259 (M+)。
实施例4
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 4-硝基苯乙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到4-（对-硝基苯）-2-（三氟甲基）恶唑（产率40%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.33 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.24 (s,1H), 7.98 (d, J = 8.7 Hz, 2H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.9 (s, 3F). 13CNMR (101 MHz, CDCl3) δ 151.6 (q, J = 44.6 Hz), 148.0 (s), 140.2 (s), 137.3(q, J = 1.0 Hz), 135.4 (s), 126.5 (s), 124.4 (s), 116.2 (q, J = 271.1 Hz)..GC-MS m/z 258 (M+)。
实施例5
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 4-溴苯乙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到4-（对-溴苯）-2-（三氟甲基）恶唑（产率61%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.05 (s, 1H), 7.65 (d, J = 8.5 Hz, 2H),7.58 (d, J = 8.6 Hz, 2H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.9 (s, 3F). 13C NMR(101 MHz, CDCl3) δ 151.1 (q, J = 44.2 Hz), 141.2 (s), 135.6 (q, J = 1.2 Hz),132.2 (s), 128.2 (s), 127.3 (s), 123.2 (s), 116.4 (q, J = 270.8 Hz). GC-MS m/z 290 (M+)。
实施例6
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 4-氯苯乙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到4-氯苯基-2-（三氟甲基）恶唑（产率63%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.04 (s, 1H), 7.75 – 7.68 (m, 2H), 7.46 –7.39 (m, 2H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.9 (s, 3F). 13C NMR (101 MHz, CDCl3)δ 151.1(q, J = 44.2 Hz), 141.1 (s), 135.5 (q, J = 1.2 Hz), 134.9 (s), 129.2(s), 127.7 (s), 127.1 (s), 116.4 (q, J = 270.8 Hz).GC-MS m/z 247 (M+)。
实施例7
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol苯丙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到5-甲基-4-苯基-2-（三氟甲基）恶唑（产率76%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.71 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 7.49 (t, J = 7.5Hz, 2H), 7.40 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 2.63 (s, 3H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.8 (s, 3F). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.5 (q, J = 43.8 Hz), 146.7 (d, J =0.9 Hz), 136.0 (s), 130.6 (s), 128.8 (s), 128.2 (s), 126.7 (s), 116.7 (q, J =270.3 Hz), 11.8 (s). GC-MS m/z 227 (M+)。
实施例8
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 4-甲基苯丙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到5-甲基-4-（对甲苯基）-2-（三氟甲基）恶唑（产率82%）1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.59 (d, J = 8.2 Hz, 2H),7.29 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 2.62 (s, 3H), 2.43 (s, 3H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ -65.8 (s, 3F). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.4 (q, J = 43.7 Hz), 146.3 (q,J = 1.2 Hz), 138.1 (s), 136.1(s), 129.5 (s), 127.7 (s), 126.8 (s), 116.7 (q,J = 270.3 Hz), 21.2 (s), 11.8 (s).GC-MS m/z 241 (M+)。
实施例9
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 4-甲氧基苯丙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到5-甲基-4-（对甲氧基苯）-2-（三氟甲基）恶唑（产率82%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, J = 8.6 Hz,2H), 6.99 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 3.86 (s, 3H), 2.59 (s, 3H).19F NMR (376 MHz,CDCl3) δ -65.9 (s, 3F). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 159.6 (s), 148.316 (q, J =43.6 Hz), 145.7 (d, J = 1.0 Hz), 135.8 (s), 128.2 (s), 123.1 (s), 116.7 (q, J= 270.2 Hz), 114. 2 (s), 11.7 (s). GC-MS m/z 257(M+)。
实施例10
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 4-氯苯丙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到5-甲基-4-（对氯苯基）-2-（三氟甲基）恶唑（产率74%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.42(d, J = 8.5 Hz, 2H), 2.61 (s, 3H). 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -65.9 (s, 3F). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 148.6 (q, J = 43.9 Hz), 146.9 (q, J = 1.2 Hz),135.1 (s), 134.1 (s), 129.1 (s), 128.9 (s), 128.03 (s), 116.6 (q, J = 270.4Hz), 11.8 (s).GC-MS m/z 261 (M+)。
实施例11
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 4-溴苯丙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到5-甲基-4-（对溴苯基）-2-（三氟甲基）恶唑（产率66%）。
实施例12
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 4-氟苯丙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到5-甲基-4-（对氟苯基）-2-（三氟甲基）恶唑（产率47%）。
实施例13
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 4-氟苯乙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到4-氟苯基-2-（三氟甲基）恶唑（产率58%）。
实施例14
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 4-甲氧基苯乙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到4-（对-甲氧基苯）-2-（三氟甲基）恶唑（产率71%）。
实施例15
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 4-叔丁基苯乙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到4-（对-叔丁基苯）-2-（三氟甲基）恶唑（产率97%）。
实施例16
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 2-噻吩乙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到4-（噻吩-2-基）-2-（三氟甲基）恶唑（产率72%）。
实施例17
在一个25 mL反应管中放入一粒聚四氟乙烯磁石，加入1.0 mmol 2-苯并噻吩乙酮O-乙酰肟，2.0 mmol三氟乙酸酐，1.0 mmol碲粉，0.2mmol碘及3.0mL甲苯，120℃密闭体系中搅拌反应4 h后，所得反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，加水洗涤后旋蒸除去有机溶剂；得到的粗产物以正戊烷为洗脱剂，通过硅胶柱层析分离得到4-（苯并噻吩-2-基）-2-（三氟甲基）恶唑（产率62%）。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (3)

1.一种合成2-三氟甲基恶唑化合物的方法，其特征在于：以三氟乙酸酐为反应试剂，肟酯衍生物为反应底物，碲粉、碘为催化剂，在溶剂中经加热反应制得所述2-三氟甲基恶唑化合物；
所述的溶剂为甲苯或二甲苯；
所述的肟酯衍生物的结构通式为；其具体为下述式1-式30中的任意一种：
；
所得2-三氟甲基恶唑化合物的结构通式为：；其具体为下述式1-式30中的任意一种：
。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所用三氟乙酸酐、肟酯衍生物、碲粉、碘以及溶剂的摩尔比为(0.1-2.0):(0.1-1.0):(0.1-1.0):(0.1-0.2):(19-84)。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述加热反应的温度为110-120℃，反应时间为1-8h。
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