CN107991402B - 一种豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法 - Google Patents
一种豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法,所述方法为:(1)将样品提取后,采用固相萃取净化,得到上样液;(2)用液相色谱‑串联质谱对步骤(1)得到的上样液进行测定,并和标准溶液进行比对分析获得定性定量结果。本发明所述检测方法,是通过研究上述偶氮磺酸色素同分异构体的质谱和色谱性质差异,开发了能特定区分、分离和定量测定上述色素同分异构体的分析方法,弥补了目前偶氮磺酸色素检测方法难以准确测定同分异构体的不足;再结合适当的前处理净化过程,分析时间短,灵敏度高,可作为该类偶氮磺酸色素同分异构体的确证分析方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种偶氮磺酸色素同分异构体的液相色谱-串联质谱检测方法,特别涉及豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法。
背景技术
在食品工业中,人们常加入偶氮磺酸色素以加强食品的色泽,改善食品的感官品质,促进人的食欲。但偶氮磺酸色素多为含有苯环或萘环结构的化合物,长期摄入可能会致畸、致癌、致突变。早在2008年12月,卫生部发布了《食品中可能违法添加的非食用物质和易滥用的食品添加剂品种名单(第一批)》,将酸性橙II列入了非食用物质名单;根据现行的《食品添加剂使用标准(GB 2760-2014)》,我国仅允许使用日落黄、胭脂红等7种偶氮磺酸色素。
目前,对偶氮磺酸色素的检测主要采用液相色谱法或液相色谱-串联质谱法。但偶氮磺酸色素中存在部分同分异构化合物,它们主要表现为磺酸基团位置的差异,其色谱、质谱行为相似,在日常的检测中较难区分。若不加以区分,容易在定性和定量上出现偏差,给检测结果的判定造成困难。
发明内容
为了克服现有技术的不足,本发明目的是提供一种豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法,作为偶氮磺酸色素检测方法的补充,提高了检测的准确性。
为了达到上述目的,本发明采用以下技术方案:
一种豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法,所述方法包括如下步骤:
(1)将样品提取后,进行固相萃取净化,得到上样液;
(2)用液相色谱-串联质谱对步骤(1)得到的上样液进行测定,并和标准溶液的测定结果进行比对分析。
进一步地,所述6组偶氮磺酸色素同分异构体包括:苋菜红和胭脂红,日落黄和酸性橙10,酸性红13、酸性红14、酸性红44和酸性红17,酸性橙20、酸性橙II和藏花橙G,橙黄IV和酸性黄36,酸性红9和酸性红88中的一组或多组。
进一步地,所述豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法,步骤(1)包括如下步骤:
a提取:
准确称取2g豆制品,加入5mL提取液,混合均匀,离心,回收上清液;重复提取一次,合并上清液后,氮吹至近干,用5mmol/L乙酸铵溶液复溶并定容至5mL;
b固相萃取净化:
固相萃取柱依次用5mL甲醇、5mL水活化后,准确量取2.5mL复溶液进入固相萃取柱,流速控制在1~2滴/秒;用5mL淋洗液淋洗后,用5mL洗脱液洗脱,收集洗脱液并氮吹至干,加入1mL定容液定容,过0.22μm滤膜,得到上样液。
作为优选,所述步骤a中的提取液为氨水、甲醇和水的混合物,所述提取液中氨水、甲醇和水的体积比为5:(20~80):(15~75)。
作为优选,所述步骤b中的固相萃取柱为菲罗门X-AW弱阴离子固相萃取柱。
作为优选,所述步骤b中的淋洗液为5mmol/L乙酸铵溶液。
作为优选,所述步骤b中的洗脱液为氨水和甲醇的混合溶液,混合体积比例为10:90。
作为优选,所述步骤b中的定容液为甲醇和水的混合溶液,混合体积比例为20:80。
作为优选,所述步骤b中的滤膜为聚四氟乙烯滤膜。
进一步地,所述豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法,步骤(2)中的液相色谱-串联质谱条件为:
高效液相色谱条件:
色谱柱:ACQUITY UPLC BEH C18,1.7μm,2.1×100mm;柱温:40℃;流动相A为5mmol/L乙酸铵溶液,流动相B为甲醇,梯度洗脱;进样量:10μL;流速:0.3mL/min;
质谱条件:
离子化模式:ESI-;电喷雾离子源温度为150℃;多反应监测模式;毛细管电压为2.5kV;脱溶剂气温度为500℃;脱溶剂气流量为1000L/h;锥孔气流量为150L/h;碰撞气(氩气)压力为0.05MPa。
进一步地,液相色谱-串联质谱中,对于保留时间较为接近的酸性红14与酸性红44、酸性橙II与藏花橙G,通过选取互不干扰的子离子通道进行区分。
作为优选,以体积百分比计,所述梯度洗脱条件为:
0~0.15min,95%A;0.15~3.0min,95%~45%A;3.0~3.5min,45%A;3.5~5.5min,45%~42%A;5.5~7.5min,42%A;7.5~9.5min,42%~10%A;9.5~10.0min,10%A;10.0~10.1min,10%~95%A;10.1~13.0min,95%A;各洗脱时间段中均以流动相B补足余下的体积百分比。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
本发明采用固相萃取净化手段和液相色谱-串联质谱方法,同时测定了豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体,弥补了目前偶氮磺酸色素检测中同分异构体难以区分的不足,开发了能特定区分、分离和定量测定偶氮磺酸色素同分异构体的分析方法,再结合适当的前处理净化过程,分析时间较短,灵敏度高,可以作为偶氮磺酸色素检测方法的补充。
附图说明
图1是本发明6组偶氮磺酸色素同分异构体的提取离子流图。
图2是本发明实施例的豆干样品检出酸性黄36的提取离子流图。
具体实施方式
为更好的说明本发明的目的、技术方案和优点,现结合附图与具体实施例对本发明作进一步说明。
一种豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法,所述方法包括如下步骤:
(1)提取
准确称取2g豆制品,加入5mL提取液,混合均匀,离心,回收上清液;重复提取一次,合并上清液后,氮吹至近干,用5mmol/L乙酸铵溶液复溶并定容至5mL。提取液为氨水、甲醇和水的混合物,体积比为V:V:V=5:20~80:15~75。
(2)固相萃取净化
固相萃取柱依次用5mL甲醇、5mL水活化后,准确量取2.5mL复溶液进入菲罗门X-AW弱阴离子固相萃取柱,流速控制在1~2滴/秒;用5mL乙酸铵溶液淋洗后,用5mL洗脱液洗脱,收集洗脱液并氮吹至干,加入1mL定容液定容,过0.22μm聚四氟乙烯滤膜,得到上样液。
洗脱液为氨水和甲醇的混合溶液,比例为V:V=10:90;定容液为甲醇和水的混合溶液,比例为V:V=20:80。
(3)用液相色谱-串联质谱对步骤(2)得到的上样液进行测定,并和标准溶液的测定结果进行比对分析
液相色谱-串联质谱条件为:
高效液相色谱条件:
色谱柱:ACQUITY UPLC BEH C18,1.7μm,2.1×100mm;柱温:40℃;流动相A为5mmol/L乙酸铵溶液,流动相B为甲醇,梯度洗脱;进样量:10μL;流速:0.3mL/min。
质谱条件:
离子化模式:ESI-;电喷雾离子源温度为150℃;多反应监测模式;毛细管电压为2.5kV;脱溶剂气温度为500℃;脱溶剂气流量为1000L/h;锥孔气流量为150L/h;碰撞气(氩气)压力为0.05MPa。具体化合物离子对质谱参数见表1:
表1 6组偶氮磺酸色素同分异构体的质谱检测参数
*为定量离子
以体积百分比计,所述梯度洗脱条件为:
0~0.15min,95%A;0.15~3.0min,95%~45%A;3.0~3.5min,45%A;3.5~5.5min,45%~42%A;5.5~7.5min,42%A;7.5~9.5min,42%~10%A;9.5~10.0min,10%A;10.0~10.1min,10%~95%A;10.1~13.0min,95%A;各洗脱时间段中均以流动相B补足余下的体积百分比。
对于保留时间较为接近的酸性红14与酸性红44、酸性橙II与藏花橙G,通过选取互不干扰的子离子通道进行区分。
按照上述条件,对6组偶氮磺酸色素同分异构体标准品和待测豆制品提取液进行液相色谱-串联质谱分析比对,对6组偶氮磺酸色素同分异构体进行定性定量分析。
6组偶氮磺酸色素同分异构体标准品的提取离子流图如图1所示。
由图1可知,各偶氮磺酸色素同分异构体的具体保留时间分别为:图1A苋菜红:1.36min;图1B胭脂红:1.96min;图1C日落黄:2.25min;图1D酸性橙10:2.35min;图1E酸性红13:3.11min;图1F酸性红14:3.34min;图1G酸性红44:3.31min;图1H酸性红17:3.50min;图1I酸性橙20:3.58min;图1J酸性橙II:4.50min;图1K藏花橙G:4.49min;图1L橙黄IV:4.72min;图1M酸性黄36:5.07min;图1N酸性红9:6.48min;图1O酸性红88:6.71min;
(4)线性方程、相关系数、检出限及定量限
在液相色谱-串联质谱分析时,按照常规方法绘制6组偶氮磺酸色素同分异构体的标准曲线,根据其标准曲线可以确定6组偶氮磺酸色素同分异构体线性方程、相关系数、检出限和定量限,其分析结果列于表2。
表2 6组偶氮磺酸色素同分异构体的线性方程、相关系数、检出限和定量限
本发明所述检测方法,是通过研究上述偶氮磺酸色素同分异构体的质谱和色谱性质差异,开发了的能特定区分、分离和定量测定上述色素同分异构体的分析方法,弥补了目前偶氮磺酸色素检测方法难以准确测定同分异构体的不足;再结合适当的前处理净化过程,分析时间短,灵敏度高,可作为该类偶氮磺酸色素同分异构体的确证分析方法。
以下将通过具体实施例对本发明作进一步详细说明,但本发明并不仅限于以下的实施例。
实施例1
本发明所述豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法的一种实施例,本实施例豆制品为一种腐竹,本实施例所述方法包括如下步骤:
(1)提取
准确称取2g腐竹样品,加入5mL氨水-甲醇-水溶液(V:V:V=5:20:75),混合均匀,离心,回收上清液;残渣再次用5mL氨水-甲醇-水溶液(V:V:V=5:80:15)提取后,合并上清液后,氮吹至近干,用5mmol/L乙酸铵溶液复溶并定容至5mL。
(2)固相萃取净化
取菲罗门X-AW弱离子固相萃取柱,依次用5mL甲醇、5mL水活化后,准确量取2.5mL复溶液进入固相萃取柱,流速控制在1~2滴/秒;用5mL 5mmol/L乙酸铵溶液淋洗后,用5mL氨水-甲醇(V:V=10:90)洗脱,收集洗脱液并氮吹至干,加入1mL甲醇-水(V:V=20:80)定容,过0.22μm聚四氟乙烯滤膜,得到上样液。
(3)液相色谱-串联质谱分析
高效液相色谱条件:
色谱柱:ACQUITY UPLC BEH C18,1.7μm,2.1×100mm;柱温:40℃;流动相A为5mmol乙酸铵溶液,流动相B为甲醇,梯度洗脱,以体积百分比计,所述梯度洗脱条件为:0~0.15min,95%A;0.15~3.0min,95%~45%A;3.0~3.5min,45%A;3.5~5.5min,45%~42%A;5.5~7.5min,42%A;7.5~9.5min,42%~10%A;9.5~10.0min,10%A;10.0~10.1min,10%~95%A;10.1~13.0min,95%A;各洗脱时间段中均以流动相B补足余下的体积百分比;进样量:5μL;流速:0.3mL/min。
质谱条件:
离子化模式:ESI-;电喷雾离子源温度为150℃;多反应监测模式;毛细管电压为2.5kV;脱溶剂气温度为500℃;脱溶剂气流量为1000L/h;锥孔气流量为150L/h;碰撞气(氩气)压力为0.05MPa。具体化合物离子对质谱参数见上述表1。
按照上述条件,对6组偶氮磺酸色素同分异构体标准品和腐竹提取液进行液相色谱-串联质谱分析比对,对腐竹中6组偶氮磺酸色素同分异构体进行定性定量分析。
所得各偶氮磺酸色素同分异构体的提取离子流图与图1基本一致。
(4)线性方程、相关系数、检出限及定量限
在液相色谱-串联质谱分析时,按照常规方法绘制6组偶氮磺酸色素同分异构体的标准曲线,根据其标准曲线可以确定6组偶氮磺酸色素同分异构体线性方程、相关系数、检出限和定量限,其分析结果列于上述表2。
(5)回收率及精密度
在豆制品空白样品(腐竹)中,分别进行3组不同浓度水平的加标回收试验,每个水平作6次平行试验。其回收率及相对标准偏差见表3:
表3 6组偶氮磺酸色素同分异构体的回收率及相对标准偏差
由表3可知,各目标物回收率为72.6%~123.6%,相对标准偏差为0.1%~14.3%,所述方法显示了较好的回收率和精密度。
(6)化合物的分子结构信息
6组偶氮磺酸色素同分异构体的分子结构信息见下表4:
表4 6组偶氮磺酸色素同分异构体的分子结构信息
实施例2
本发明所述豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法的一种实施例,本实施例豆制品为一种豆干样品,本实施例所述方法包括如下步骤:
(1)提取
准确称取2g豆干样品,加入5mL氨水-甲醇-水溶液(V:V:V=5:20:75),混合均匀,离心,回收上清液;残渣再次用5mL氨水-甲醇-水溶液(V:V:V=5:80:15)提取后,合并上清液后,氮吹至近干,用5mmol/L乙酸铵溶液复溶并定容至5mL。
(2)固相萃取净化
取菲罗门X-AW弱阴离子固相萃取柱,依次用5mL甲醇、5mL水活化后,准确量取2.5mL复溶液进入固相萃取柱,流速控制在1~2滴/秒;用5mL5mmol/L乙酸铵溶液淋洗后,用5mL氨水-甲醇(V:V=10:90)洗脱,收集洗脱液并氮吹至干,加入1mL甲醇-水(V:V=20:80)定容,过0.22μm聚四氟乙烯滤膜,得到上样液。
(3)液相色谱-串联质谱分析
高效液相色谱条件:
色谱柱:ACQUITY UPLC BEH C18,1.7μm,2.1×100mm;柱温:40℃;流动相A为5mmol/L乙酸铵溶液,流动相B为甲醇,梯度洗脱,以体积百分比计,所述梯度洗脱条件为:0~0.15min,95%A;0.15~3.0min,95%~45%A;3.0~3.5min,45%A;3.5~5.5min,45%~42%A;5.5~7.5min,42%A;7.5~9.5min,42%~10%A;9.5~10.0min,10%A;10.0~10.1min,10%~95%A;10.1~13.0min,95%A;各洗脱时间段中均以流动相B补足余下的体积百分比;进样量:5μL;流速:0.3mL/min。
质谱条件:
离子化模式:ESI-;电喷雾离子源温度为150℃;多反应监测模式;毛细管电压为2.5kV;脱溶剂气温度为500℃;脱溶剂气流量为1000L/h;锥孔气流量为150L/h;碰撞气(氩气)压力为0.05MPa。具体化合物离子对质谱参数见上述表1。
按照上述条件,对6组偶氮磺酸色素同分异构体标准品和豆干提取液进行液相色谱-串联质谱分析比对,对豆干中6组偶氮磺酸色素同分异构体进行定性定量分析。
(4)线性方程、相关系数、检出限及定量限
在液相色谱-串联质谱分析时,按照常规方法绘制6组偶氮磺酸色素同分异构体的标准曲线,根据其标准曲线可以确定6组偶氮磺酸色素同分异构体线性方程、相关系数、检出限和定量限,其分析结果列于上述表2。
(5)结果分析
豆干疑似阳性样品的分析结果见表5:
表5豆干样品的分析结果
化合物 | 检测结果(μg/kg) | 化合物 | 检测结果(μg/kg) |
苋菜红 | N/A | 酸性橙20 | N/A |
胭脂红 | N/A | 酸性橙II | N/A |
日落黄 | N/A | 藏花橙G | N/A |
酸性橙10 | N/A | 橙黄IV | N/A |
酸性红13 | N/A | 酸性黄36 | 1200 |
酸性红14 | N/A | 酸性红9 | N/A |
酸性红44 | N/A | 酸性红88 | N/A |
酸性红17 | N/A |
从表5可以看出,样品中检出的是酸性黄36而非橙黄IV,表明本发明对分离同分异构体具有较好的效果。豆干样品检出酸性黄36的提取离子流图如图2所示,具体保留时间为5.13min。
本发明并不局限于上述实施方式,如果对本发明的各种改动或变型不脱离本发明的精神和范围,倘若这些改动和变型属于本发明的权利要求和等同技术范围之内,则本发明也意图包含这些改动和变动。
Claims (7)
1.一种豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:
(1)将样品提取后,进行固相萃取净化,得到上样液;
(2)用液相色谱-串联质谱对步骤(1)得到的上样液进行测定,并和标准溶液的测定结果进行比对分析;
所述6组偶氮磺酸色素同分异构体包括:苋菜红和胭脂红,日落黄和酸性橙10,酸性红13、酸性红14、酸性红44和酸性红17,酸性橙20、酸性橙II和藏花橙G,橙黄IV和酸性黄36,酸性红9和酸性红88;
所述步骤(2)中的液相色谱-串联质谱条件为:
高效液相色谱条件:
色谱柱:ACQUITY UPLC BEH C18,1.7μm,2.1×100mm;柱温:40℃;流动相A为5mmol/L乙酸铵溶液,流动相B为甲醇,梯度洗脱;进样量:10μL;流速:0.3mL/min;
以体积百分比计,所述梯度洗脱条件为:
0~0.15min,95%A;0.15~3.0min,95%~45%A;3.0~3.5min,45%A;3.5~5.5min,45%~42%A;5.5~7.5min,42%A;7.5~9.5min,42%~10%A;9.5~10.0min,10%A;10.0~10.1min,10%~95%A;10.1~13.0min,95%A;各洗脱时间段中均以流动相B补足余下的体积百分比;
质谱条件:
离子化模式:ESI-;电喷雾离子源温度为150℃;多反应监测模式;毛细管电压为2.5kV;脱溶剂气温度为500℃;脱溶剂气流量为1000L/h;锥孔气流量为150L/h;碰撞气氩气压力为0.05MPa;
6组同分异构体化合物离子对质谱参数如下表所示:
*为定量离子;
所述步骤(2)中的液相色谱-串联质谱,对于保留时间较为接近的酸性红14与酸性红44、酸性橙II与藏花橙G,通过选取互不干扰的子离子通道进行区分。
2.如权利要求1所述豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法,其特征在于,所述步骤(1)包括如下步骤:
a提取:
准确称取2g豆制品,加入5mL提取液,混合均匀,离心,回收上清液;重复提取一次,合并上清液后,氮吹至近干,用5mmol/L乙酸铵溶液复溶并定容至5mL;
b固相萃取净化:
固相萃取柱依次用5mL甲醇、5mL水活化后,准确量取2.5mL复溶液进入固相萃取柱,流速控制在1~2滴/秒;用5mL淋洗液淋洗后,用5mL洗脱液洗脱,收集洗脱液并氮吹至干,加入1mL定容液定容,过0.22μm滤膜,得到上样液。
3.如权利要求2所述豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法,其特征在于:所述步骤a中的提取液为氨水、甲醇和水的混合物,所述提取液中氨水、甲醇和水的体积比为5:20~80:15~75。
4.如权利要求2所述豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法,其特征在于:所述步骤b中的固相萃取柱为菲罗门X-AW弱阴离子固相萃取柱。
5.如权利要求2所述豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法,其特征在于:所述步骤b中淋洗液为5mmol/L的乙酸铵溶液;所述步骤b中洗脱液为氨水和甲醇的混合溶液,混合体积比例为10:90。
6.如权利要求2所述豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法,其特征在于:所述步骤b中的定容液为甲醇和水的混合溶液,混合体积比例为20:80。
7.如权利要求2所述豆制品中6组偶氮磺酸色素同分异构体的同时检测方法,其特征在于:所述步骤b中的滤膜为聚四氟乙烯滤膜。
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食品中苏丹红系列染料的液相色谱-质谱/质谱检测方法研究;冯家力 等;《实用预防医》;20051231;第12卷(第6期);第1454-1458页 * |
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