CN107935824B - 一种从铁皮石斛中提取高纯度毛兰素的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从铁皮石斛中提取高纯度毛兰素的方法，其是先将新鲜铁皮石斛进行榨汁后，采用石油醚进行萃取，再经硅胶柱层析分离、重结晶，制得毛兰素的白色结晶粉末。按本发明方法进行提取，产品纯度约为98%，得率达1.8%以上，可为以毛兰素为主要成分的抗肿瘤药物的研究及制备提供物质基础。

Description

一种从铁皮石斛中提取高纯度毛兰素的方法
技术领域
本发明属于天然植物提取技术领域，具体涉及一种从铁皮石斛中提取高纯度毛兰素的方法。
背景技术
铁皮石斛为兰科石斛属植物，以新鲜或干燥根茎入药，具有生津养胃、滋阴清热、润肺益肾等多种功效，备受历代医家和医学典籍的推崇。毛兰素（Erianin），又称3-羟基-4,3’,4,5’-四甲氧基联苄，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
，是铁皮石斛中的一种重要活性成分，具有较强的抗肿瘤作用，有望开发成新型的抗肿瘤药物。
发明专利（CN 106588593A）中公开了采用铁皮石斛未原料，经柱层析提取毛兰素的内容，其所得毛兰素的纯度可达95%以上，但经实践研究发现，其一次制备量小，毛兰素产量约为3-8g/kg，难以满足药理研究及药品生产的需求。
发明内容
针对以上问题，本发明提供了一种从铁皮石斛中大量提取高纯度毛兰素的方法，其产品纯度约为98%，得率达1.8%以上，可为以毛兰素为主要成分的抗肿瘤药物的研究及制备提供物质基础。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种从铁皮石斛中提取高纯度毛兰素的方法，其包括以下步骤：
1）将新鲜铁皮石斛洗净，沥干表面水分后，切成2-3cm的小段，然后加入其一半重量的水进行搅打，得石斛汁；
2）按体积比1:3-5在所得石斛汁中加入石油醚进行萃取，重复萃取1-2次，每次萃取时需振摇5-10次，以使石油醚与石斛汁充分接触；然后将萃取得到的石油醚层合并，浓缩至干，得浸膏；
3）将步骤2）所得浸膏经硅胶柱层析进行分离，以石油醚-乙酸乙酯混合液为洗脱剂，按体积比3:2、1:2、1:5进行梯度洗脱，取体积比为1:2时收集的洗脱液进行TLC检测，合并相同流分后，回收溶剂至干，得毛兰素粗提物；
4）将所得毛兰素粗提物加二氯甲烷溶解后，在二氯甲烷和乙醚的混合液中重结晶3-5次，即得毛兰素白色结晶粉末；
其鉴定数据为：（+）ESI-MS m/z：341.1[M+Na]+：1H-NMR（DMSO-d6，200MHz） δ：2.78（m，4H，H-a、H-a’），3.76（s，3H，H-OCH3），3.78（s，6H，H-OCH3），3.81（s，3H，H-OCH3），6.35（s，2H，H-2、5），6.63（d，J=8.0Hz，1H，H-6’），6.70（d，J=8.0Hz，1H，H-5’），6.60（s，1H，H-2’）；13C-NMR（DMSO-d6，125MHz） δ：37.3（t），38.4（t），55.3（q），55.4（q），60.8（q），105.3（d），110.5（d），114.8（d），119.0（d），134.3（s），136.1（s），137.8（s），144.7（s），145.6（s），152.4（s）。
本发明的显著优点在于：
（1）本发明将铁皮石斛榨汁后用于化合物的提取，不仅可使目标成分充分溶出，也有利于增加萃取物与石油醚的接触，从而有助于提取效率的提高。
（2）本发明采用特定洗脱剂及洗脱比例，使目标成分仅经一次硅胶柱层析即可初步实现分离，避免了多次柱层析分离可能造成的样品损耗，对保证产品产量起到重要作用。
（3）按本发明方法进行提取，产品纯度约为98%，得率达1.8%以上，较现有技术明显提升，可为以毛兰素为主要成分的抗肿瘤药物的研究及制备提供物质基础。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1
1）将3kg新鲜铁皮石斛洗净，沥干表面水分后，切成2-3cm的小段，然后加入1.5kg的水进行搅打，得石斛汁；
2）按体积比1:5在所得石斛汁中加入石油醚进行萃取，重复萃取2次，每次萃取时需振摇5-10次，以使石油醚与石斛汁充分接触；然后将萃取得到的石油醚层合并，浓缩至干，得浸膏；
3）将步骤2）所得浸膏经硅胶柱层析进行分离，以石油醚-乙酸乙酯混合液为洗脱剂，按体积比3:2、1:2、1:5进行梯度洗脱，取体积比为1:2时收集的洗脱液进行TLC检测，合并相同流分后回收溶剂至干，得毛兰素粗提物；
4）将所得毛兰素粗提物加二氯甲烷溶解后，在二氯甲烷和乙醚的混合液中重结晶5次，得54g毛兰素白色结晶粉末，其纯度为98.7%。
实施例2
1）将3kg新鲜铁皮石斛洗净，沥干表面水分后，切成2-3cm的小段，然后加入1.5kg的水进行搅打，得石斛汁；
2）按体积比1:4在所得石斛汁中加入石油醚进行萃取，重复萃取2次，每次萃取时需振摇5-10次，以使石油醚与石斛汁充分接触；然后将萃取得到的石油醚层合并，浓缩至干，得浸膏；
3）将步骤2）所得浸膏经硅胶柱层析进行分离，以石油醚-乙酸乙酯混合液为洗脱剂，按体积比3:2、1:2、1:5进行梯度洗脱，取体积比为1:2时收集的洗脱液进行TLC检测，合并相同流分后回收溶剂至干，得毛兰素粗提物；
4）将所得毛兰素粗提物加二氯甲烷溶解后，在二氯甲烷和乙醚的混合液中重结晶3次，得61g毛兰素白色结晶粉末，其纯度为99.2%。
实施例3
1）将3kg新鲜铁皮石斛洗净，沥干表面水分后，切成2-3cm的小段，然后加入1.5kg的水进行搅打，得石斛汁；
2）按体积比1:5在所得石斛汁中加入石油醚进行萃取，重复萃取1次，每次萃取时需振摇5-10次，以使石油醚与石斛汁充分接触；然后将萃取得到的石油醚层合并，浓缩至干，得浸膏；
3）将步骤2）所得浸膏经硅胶柱层析进行分离，以石油醚-乙酸乙酯混合液为洗脱剂，按体积比3:2、1:2、1:5进行梯度洗脱，取体积比为1:2时收集的洗脱液进行TLC检测，合并相同流分后回收溶剂至干，得毛兰素粗提物；
4）将所得毛兰素粗提物加二氯甲烷溶解后，在二氯甲烷和乙醚的混合液中重结晶4次，得58g毛兰素白色结晶粉末，其纯度为98.4%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (1)

1.一种从铁皮石斛中提取高纯度毛兰素的方法，其特征在于：包括以下步骤：
1）将3kg新鲜铁皮石斛洗净，沥干表面水分后，切成2-3cm的小段，然后加入1.5kg的水进行搅打，得石斛汁；
2）按体积比1:4在所得石斛汁中加入石油醚进行萃取，重复萃取2次，每次萃取时需振摇5-10次，以使石油醚与石斛汁充分接触；然后将萃取得到的石油醚层合并，浓缩至干，得浸膏；
3）将步骤2）所得浸膏经硅胶柱层析进行分离，以石油醚-乙酸乙酯混合液为洗脱剂，按体积比3:2、1:2、1:5进行梯度洗脱，取体积比为1:2时收集的洗脱液进行TLC检测，合并相同流分后回收溶剂至干，得毛兰素粗提物；
4）将所得毛兰素粗提物加二氯甲烷溶解后，在二氯甲烷和乙醚的混合液中重结晶3次，得61g毛兰素白色结晶粉末，其纯度为99.2%。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1435404A (zh) * 2003-03-12 2003-08-13 浙江天皇药业有限公司 一种从石斛中提取毛兰素的方法
CN101973857A (zh) * 2010-07-26 2011-02-16 南京泽朗医药科技有限公司 一种从鼓槌石斛中提取毛兰素的工艺
CN103980099A (zh) * 2014-05-29 2014-08-13 云南金九地生物科技有限公司 一种从石斛中提取毛兰素的方法
CN104194992A (zh) * 2014-06-04 2014-12-10 浙江农林大学 富含铁皮石斛有效成分的黄酒的生产方法
CN106588593A (zh) * 2015-10-14 2017-04-26 重庆安尚园农业科技发展有限公司 铁皮石斛中提取毛兰素的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1435404A (zh) * 2003-03-12 2003-08-13 浙江天皇药业有限公司 一种从石斛中提取毛兰素的方法
CN101973857A (zh) * 2010-07-26 2011-02-16 南京泽朗医药科技有限公司 一种从鼓槌石斛中提取毛兰素的工艺
CN103980099A (zh) * 2014-05-29 2014-08-13 云南金九地生物科技有限公司 一种从石斛中提取毛兰素的方法
CN104194992A (zh) * 2014-06-04 2014-12-10 浙江农林大学 富含铁皮石斛有效成分的黄酒的生产方法
CN106588593A (zh) * 2015-10-14 2017-04-26 重庆安尚园农业科技发展有限公司 铁皮石斛中提取毛兰素的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
The Activity of Erianin and Chrysotoxine from Dendrobium chrysotoxum to Reverse Multidrug Resistance in B16/h MDR-1 Cells;Guo-Xiang Ma等;《Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences》;19981231;第7卷(第3期);142-146 *

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