CN110960571A - 一种沙苑子总黄酮的制备方法 - Google Patents

一种沙苑子总黄酮的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属中药领域，涉及天然药的有效成分提取分离技术，具体涉及一种从中药材沙苑子中制备沙苑子总黄酮ACF)的方法。本方法包括：采用中药材沙苑子经水溶液提取后，过滤得沙苑子提取液；进行浓缩至少量，加无水乙醇，放置过夜，滤出沉淀，得上清液；上清液浓缩至无乙醇，上大孔树脂，依次用不同浓度的乙醇洗脱后；收集乙醇洗脱液；再进行浓缩，加无水乙醇，放置过夜，滤出沉淀，得上清液，上清液再浓缩干燥，得沙苑子总黄酮提取物，进一步以沙苑子苷A和沙苑子苷B为对照，经质控，沙苑子总黄酮含量＞20％。本发明制备方法简便，有利于工业化推广应用；所制得的沙苑子总黄酮提取物，可用于制备降血脂，抗肿瘤的保健药品。

Description

一种沙苑子总黄酮的制备方法
技术领域
本发明属中药领域，涉及天然药的有效成分提取分离技术，具体涉及一种从中药材沙苑子中制备沙苑子总黄酮(Astragalus complanatus flavonoids，ACF)的方法。
背景技术
现有技术公开了中药材沙苑子是豆科黄芪属植物扁茎黄芪(Astragaluscomplanatus R.Brown)的种子，为补益肝肾的传统中药，具有温补肝肾，固精、缩尿、益肝明目的功效。据文献表明，沙苑子主要含有黄酮类、三萜类、有机酸类、氨基酸、多肽、蛋白质、甾醇、多糖及铁、锌、铜等微量元素，其中沙苑子黄酮是沙苑子的主要有效部位，其包括有沙苑子苷(complanatuside)、沙苑子新苷(neocompalnoside)、沙苑子杨梅苷(myricompalnoside)、鼠李柠檬素-3-O-β-D-葡糖糖苷(rhomnocitrin-3-O-β-D-glucoside)、紫云英苷(astragalin)、山奈酚(kaompferol)、杨梅树皮素(myricetin)、毛蕊黄酮-7-O-葡萄糖苷(calycosin-7-O-glucoside)等。现代药理研究表明，沙苑子总黄酮具有较好的沙苑子中的黄酮类化合物的保肝、抗纤维化、降血脂，抗肿瘤等药理作用。
基于现有技术的基础，本申请的发明人拟提供一种沙苑子总黄酮的制备及质控方法，尤其是从中药材沙苑子中制备沙苑子总黄酮(Astragalus complanatus flavonoids，ACF)的方法。
发明内容
本发明的目的是基于现有技术的基础，提供一种获得沙苑子总黄酮的确实可行的制备及质控方法，尤其是从中药材沙苑子中制备沙苑子总黄酮(Astragalus complanatusflavonoids，ACF)的方法。
具体的，本发明的沙苑子总黄酮的制备方法，其包括：采用中药材沙苑子经水溶液提取后，过滤得沙苑子提取液；进行浓缩至少量，加无水乙醇，放置过夜，滤出沉淀，得上清液；上清液浓缩至无乙醇，上大孔树脂，依次用不同浓度的乙醇洗脱后；收集乙醇洗脱液；再进行浓缩，加无水乙醇，放置过夜，滤出沉淀，得上清液，上清液再浓缩干燥，得沙苑子总黄酮提取物。
本发明中，沙苑子药材可通过市售渠道得到。
本发明中，所用水溶液，其用量是药材重量的10倍，提取方法为煎煮，时间为2小时。
本发明中，所用乙醇溶液为无水乙醇，其用量是沙苑子提取液的5倍。
本发明中，所用大孔树脂为DM130大孔树脂，所用乙醇洗脱液依次为0％，20％，40％，60％，80％乙醇。
本发明中，上述洗脱液浓缩用乙醇溶液为无水乙醇，其用量为浓缩液的5倍。
本发明中，干燥条件为50℃真空干燥箱烘干4-5小时。
更具体的，本发明的实施例中，采用中药材沙苑子通过下述方法制备沙苑子总黄酮，其包括步骤：
(1)沙苑子用水溶液提取2小时，过滤得到沙苑子提取液；
(2)沙苑子提取液进行浓缩至少量，加无水乙醇，放置过夜，滤出沉淀，得到上清液；
(3)上清液浓缩至无乙醇，上大孔树脂，依次用0％，20％，40％，60％，80％的乙醇洗脱，收集60％-80％乙醇洗脱得到的洗脱液；
(4)洗脱液进行浓缩，加无水乙醇，放置过夜，滤出沉淀，得到上清液；
(5)上清液进行浓缩干燥，制得沙苑子总黄酮提取物；
其中，步骤(1)中，所述的水溶液，其用量是药材重量的10倍，提取方法为煎煮，时间为2小时；
步骤(2)中，所述的乙醇溶液为无水乙醇，其用量是沙苑子提取液的5倍；
步骤(3)中，所述的大孔树脂为DM130大孔树脂，所用乙醇洗脱液依次为0％，20％，40％，60％，80％乙醇；
步骤(4)中，所用乙醇溶液为无水乙醇，其用量为浓缩液的5倍；
步骤(5)中，干燥条件为50℃真空干燥箱烘干4-5小时。
进一步，本发明方法得到的沙苑子总黄酮提取物，以沙苑子苷A和沙苑子苷B为对照，经质控，沙苑子总黄酮含量＞20％。
本发明进行了下述沙苑子总黄酮的质量控制：
取上述制得的沙苑子总黄酮适量，二甲亚枫溶解，上C18反相柱，经C18柱反复分离，得沙苑子化合物1和化合物2；经1H-NMR，13C-NMR，ESI-MS等测定，其数据与文献一致，鉴定为沙苑子苷B和沙苑子苷A；
以分离得到的沙苑子苷A和沙苑子苷B为对照，测定沙苑子总黄酮中该两种黄酮的总含量，以此总含量控制沙苑子总黄酮提取物的质量；采用如下条件进行检测：
色谱条件：Welch Xtimate C18(4.6mm×250mm，5μm)，检测波长254nm，柱温30℃，流动相为乙腈-0.1％磷酸水，梯度洗脱(0-10min 10∶90-20∶80，10-20min20∶80-40∶60，20-25min 40∶60-60∶40，25-30min 60∶40-95∶5，30-35min 95∶5-10∶90)，流速：1mL/min。结果显示，沙苑子苷A保留时间为20.50min，沙苑子苷B保留时间为19.85min；
经检测结果显示，沙苑子总黄酮中沙苑子苷A含量为13％，沙苑子苷B的含量为9％，合计总黄酮含量为21％。
以上描述了本发明中的沙苑子总黄酮的提取方法，但需要理解其中包含了本领域技术人员所理解的变化和改变。这些变化和改变也包含在权利要求所限定的本发明的范围内。
制得的沙苑子苷A及沙苑子苷B的波谱数据如下示：
沙苑子苷A：
1H-NMR(DMSO-d6，600MHz)：δ：12.56(1H，s，5-OH)，8.17(2H，d，J＝9.0Hz，H-2’，6’)，7.17(2H，d，J＝9.0Hz，H-3’，5’)，6.79(1H，d，J＝2.3Hz，H-8)，6.41(1H，d，J＝2.3Hz，H-6)，5.51(1H，d，J＝7.5Hz，3-O-glc-H-1”)，5.04(1H，d，J＝7.6Hz，4’-O-glc-H-1”’)，3.88(3H，s，OCH3)；
13C-NMR(DMSO-d6，150MHz)δ：177.6(C-4)，165.1(C-7)，160.8(C-5)，159.2(C-4’)，156.3(C-2)，155.8(C-9)，133.8(C-3)，130.5(C-2’，C-6’)，123.5(C-1’)，115.7(C-3’，C-5’)，105.0(C-10)，100.6(glc-C-1”)，99.8(glc-C-1”’)，97.9(C-6)，92.3(C-8)，77.5(glc-C-5”’)，77.0(glc-C-5”)，76.4(glc-C-3”)，76.3(glc-C-3”’)，74.1(glc-C-2”)，73.1(glc-C-2”’)，69.8(glc-C-4”’)，69.5(glcC-4”)，60.8(glc-C-6”’)，60.5(glc-C-6”)，56.0(OCH3)；
ESI-MS：[M+H]+625
沙苑子苷B：
1H-NMR(DMSO-d6，600MHz)δ：12.60(1H，s，5-OH)，8.20(2H，d，J＝9.0Hz，H-2’，6’)，7.16(2H，d，J＝9.0Hz，H-3’，5’)，6.79(1H，d，J＝2.2Hz，H-8)，6.39(1H，d，J＝2.2Hz，H-6)，5.63(1H，d，J＝7.5Hz，3-O-glc-H-1”)，5.36(1H，d，J＝1.7Hz，3-O-api-H-1”’)，5.04(1H，d，J＝7.9Hz，4’-O-glc-H-1””)，3.87(3H，s，OCH3)；
13C-NMR(DMSO-d6，150MHz)δ：177.5(C-4)，165.0(C-7)，160.8(C-5)，159.2(C-4’)，156.2(C-2)，155.2(C-9)，133.7(C-3)，130.5(C-2’，C-6’)，123.5(C-1’)，115.7(C-3’，C-5’)，108.6(api-C-1”’)，105.0(C-10)，99.8(glc-C-1”)，99.4(glc-C-1””)，97.8(C-6)，92.2(C-8)，79.1(api-C-3”’)，77.4(glc-C-5”’)，77.1(glc-C-5”)，77.0(glc-C-2”)，76.9(api-C-2”’)，76.4(glc-C-3”)，76.0(glc-C-3”’)，73.7(api-C-4”’)，73.1(glc-C-2””)，70.1(glc-C-4””)，69.5(glc-C-4”)，64.0(api-C-5”’)，60.6(glc-C-6””)，60.5(glc-C-6”)，56.0(OCH3)；
ESI-MS：[M+H]+757
本发明提供了一种获得沙苑子总黄酮的确实可行的制备及质控方法，尤其是从中药材沙苑子中制备沙苑子总黄酮(Astragalus complanatus flavonoids，ACF)的方法。所制得的沙苑子总黄酮提取物，可用于制备降血脂，抗肿瘤的保健药品。本发明制备方法简便，有利于工业化推广应用。
附图说明
图1为沙苑子总黄酮，沙苑子苷A，沙苑子苷B的HPLC分析图。
具体实施方式
下面是本发明的实施例，但本发明不仅限于所述实施例。
实施例1
沙苑子1kg，用20倍量沸水提取2小时，滤出药渣，水溶液浓缩至少量，加5倍量无水乙醇沉降，放置过夜，滤出沉淀物，上清液浓缩至无乙醇，上DM130大孔树脂，依次用水，30％乙醇，70％乙醇，90％乙醇，各4000mL洗脱，收集70％乙醇洗脱液，将此洗脱液浓缩至约200mL，加5倍量乙醇沉降，放置过夜，滤出上清液，上清液浓缩至干，于50℃真空干燥箱烘干4-5小时，得沙苑子总黄酮约5.16g，得率为0.5％。
实施例2
沙苑子1kg，用20倍量沸水提取2小时，滤出药渣，水溶液浓缩至少量，加5倍量无水乙醇沉降，放置过夜，滤出沉淀物，上清液浓缩至无乙醇，上DM130大孔树脂，依次用水，30％乙醇，60％乙醇，90％乙醇各4000mL洗脱，收集60％乙醇洗脱液，将此洗脱液浓缩至约200mL，加5倍量乙醇沉降，放置过夜，滤出上清液，上清液浓缩至干，于50℃真空干燥箱烘干4-5小时，得沙苑子总黄酮约4.98g，得率为0.5％。
实施例3
沙苑子1kg，用20倍量沸水提取2小时，滤出药渣，水溶液浓缩至少量，加5倍量无水乙醇沉降，放置过夜，滤出沉淀物，上清液浓缩至无乙醇，上DM130大孔树脂，依次用水，20％乙醇，40％乙醇，60％乙醇，80％乙醇各4000mL洗脱，经HPLC检测，沙苑子黄酮主要集中在60％-80％乙醇洗脱液中，将此洗脱液浓缩至约200mL，加5倍量乙醇沉降，放置过夜，滤出上清液，上清液浓缩至干，于50℃真空干燥箱烘干4-5小时，得沙苑子总黄酮约9.28g，得率为0.9％。
沙苑子总黄酮的质量控制
取上述方法制备得到的沙苑子总黄酮适量，二甲亚枫溶解，上C18反相柱，经C18柱反复分离，得沙苑子化合物1和化合物2，经1H-NMR，13C-NMR，ESI-MS等测定，其数据与文献一致，鉴定为沙苑子苷B和沙苑子苷A；
沙苑子苷A及沙苑子苷B的波谱数据如下所示：
沙苑子苷A：
1H-NMR(DMSO-d6，600MHz)：δ：12.56(1H，s，5-OH)，8.17(2H，d，J＝9.0Hz，H-2’，6’)，7.17(2H，d，J＝9.0Hz，H-3’，5’)，6.79(1H，d，J＝2.3Hz，H-8)，6.41(1H，d，J＝2.3Hz，H-6)，5.51(1H，d，J＝7.5Hz，3-O-glc-H-1”)，5.04(1H，d，J＝7.6Hz，4’-O-glc-H-1”’)，3.88(3H，s，OCH3)；
13C-NMR(DMSO-d6，150MHz)δ：177.6(C-4)，165.1(C-7)，160.8(C-5)，159.2(C-4’)，156.3(C-2)，155.8(C-9)，133.8(C-3)，130.5(C-2’，C-6’)，123.5(C-1’)，115.7(C-3’，C-5’)，105.0(C-10)，100.6(glc-C-1”)，99.8(glc-C-1”’)，97.9(C-6)，92.3(C-8)，77.5(glc-C-5”’)，77.0(glc-C-5”)，76.4(glc-C-3”)，76.3(glc-C-3”’)，74.1(glc-C-2”)，73.1(glc-C-2”’)，69.8(glc-C-4”’)，69.5(glcC-4”)，60.8(glc-C-6”’)，60.5(glc-C-6”)，56.0(OCH3)；
ESI-MS：[M+H]+625
沙苑子苷B：
1H-NMR(DMSO-d6，600MHz)δ：12.60(1H，s，5-OH)，8.20(2H，d，J＝9.0Hz，H-2’，6’)，7.16(2H，d，J＝9.0Hz，H-3’，5’)，6.79(1H，d，J＝2.2Hz，H-8)，6.39(1H，d，J＝2.2Hz，H-6)，5.63(1H，d，J＝7.5Hz，3-O-glc-H-1”)，5.36(1H，d，J＝1.7Hz，3-O-api-H-1”’)，5.04(1H，d，J＝7.9Hz，4’-O-glc-H-1””)，3.87(3H，s，OCH3)；
13C-NMR(DMSO-d6，150MHz)δ：177.5(C-4)，165.0(C-7)，160.8(C-5)，159.2(C-4’)，156.2(C-2)，155.2(C-9)，133.7(C-3)，130.5(C-2’，C-6’)，123.5(C-1’)，115.7(C-3’，C-5’)，108.6(api-C-1”’)，105.0(C-10)，99.8(glc-C-1”)，99.4(glc-C-1””)，97.8(C-6)，92.2(C-8)，79.1(api-C-3”’)，77.4(glc-C-5”’)，77.1(glc-C-5”)，77.0(glc-C-2”)，76.9(api-C-2”’)，76.4(glc-C-3”)，76.0(glc-C-3”’)，73.7(api-C-4”’)，73.1(glc-C-2””)，70.1(glc-C-4””)，69.5(glc-C-4”)，64.0(api-C-5”’)，60.6(glc-C-6””)，60.5(glc-C-6”)，56.0(OCH3)；
ESI-MS：[M+H]+757
以分离得到沙苑子苷A和沙苑子苷B为对照，测定沙苑子总黄酮中此两种黄酮的总含量，以此总含量控制沙苑子总黄酮提取物的质量；采用如下条件进行检测：
色谱条件：Welch Xtimate C18(4.6mm×250mm，5μm)，检测波长254nm，柱温30℃，流动相为乙腈-0.1％磷酸水，梯度洗脱(0-10min 10∶90-20∶80，10-20min20∶80-40∶60，20-25min 40∶60-60∶40，25-30min 60∶40-95∶5，30-35min 95∶5-10∶90)，流速：1mL/min，结果显示，沙苑子苷A保留时间为20.50min，沙苑子苷B保留时间为19.85min；
经检测，沙苑子总黄酮中沙苑子苷A含量为13％，沙苑子苷B的含量为9％，合计总黄酮含量为21％。
以上描述了本发明中的沙苑子总黄酮的提取方法，但需要理解其中包含了本领域技术人员所理解的变化和改变。这些变化和改变也包含在权利要求所限定的本发明的范围内。

Claims (7)

1.一种沙苑子总黄酮的制备方法，其特征在于，其包括步骤：
(1)沙苑子用水溶液提取2小时，过滤得到沙苑子提取液。
(2)沙苑子提取液进行浓缩至少量，加无水乙醇，放置过夜，滤出沉淀，得到上清液。
(3)上清液浓缩至无乙醇，上大孔树脂，依次用0％，20％，40％，60％，80％的乙醇洗脱。收集60％-80％乙醇洗脱得到的洗脱液。
(4)洗脱液进行浓缩，加无水乙醇，放置过夜，滤出沉淀，得到上清液。
(5)上清液进行浓缩干燥，制得沙苑子总黄酮提取物；
所述沙苑子为豆科一年生草本植物扁茎黄芪的成熟种子。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(1)中，所述的水溶液，其用量是药材重量的10倍，提取方法为煎煮，时间为2小时。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(2)中，所述的乙醇溶液为无水乙醇，其用量是沙苑子提取液的5倍。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(3)中，所述的大孔树脂为DM130大孔树脂，所用乙醇洗脱液依次为0％，20％，40％，60％，80％乙醇。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(4)中，所用乙醇溶液为无水乙醇，其用量为浓缩液的5倍。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤(5)中，干燥条件为50℃真空干燥箱烘干4-5小时。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述制得的沙苑子总黄酮提取物，以沙苑子苷A和沙苑子苷B为对照，经质控，沙苑子总黄酮含量＞20％。
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