CN107880245B - 一种芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法,包括如下步骤:(1)在装有温度计、蛇形冷凝管、搅拌桨的四口烧瓶中依次将季戊四醇三丙烯酸酯、甲苯二异氰酸酯、催化剂和阻聚剂放入反应瓶;(2)搅拌15‑25min,打开油浴加热,使反应体系温度上升至60‑65℃,继续保温反应10‑20h;(3)取样检测NCO值:当NCO值降低至0.1%以下,反应结束;当NCO值高于0.1%,继续保温反应并每隔1.5‑2.5h取样检测,至NCO值降低至0.1%以下;(4)将反应体系降温冷却至50‑60℃,加压过滤。本发明的优点在于:合成工艺简单、操作方便、成本低廉;制备得到的产品的外观、品质、性能优异。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学合成领域,具体涉及一种芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法。
背景技术
紫外光(UV)固化光纤涂料是20世纪70年代以后欧美国家为提高光纤拉制速度而研制并发展起来的,具有成膜速度快、涂膜质量高、适应热敏基材的特点,是一种高效、快速、无污染的成膜方法。
紫外光固化光纤涂料主要包括低聚物、活性反应单体、光引发剂及其他添加剂。其中,低聚物是光纤涂料中比例最大的组分之一,构成了固化后涂层的基本骨架,是光纤生产过程中必不可少的关键材料之一。在紫外光(UV)固化的低聚物中,聚氨酯丙烯酸酯(PUA)是仅次于环氧丙烯酸酯的第二大类光固化聚合物,约占紫外光固化聚合物的40%左右。这主要是由于聚氨酯丙烯酸酯的合成灵活性强、柔软性、硬度、固化速度、耐候性等性能可以按事先设计进行控制。另外,大量的研究和实践证明聚氨酯丙烯酸酯具有以下特点:优异的机械耐磨性和柔韧性,断裂伸长率高;涂膜具有优良的耐溶剂性和耐高、低温性能;附着力好。
目前,国内的芳香族聚氨酯六丙烯酸酯产品的外观、品质与性能均有待提高,难以满足大众要求;国外的芳香族聚氨酯六丙烯酸酯产品的外观、品质、性能虽较优异,却因其制备工艺复杂、操作繁琐、成本较高,不利于产业化生产与推广。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足,提供了一种合成工艺简单、操作方便、成本低廉,且产品外观、品质、性能均优异的芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法。
本发明是通过以下技术方案实现的:一种芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法,包括如下步骤:
(1)在装有温度计、蛇形冷凝管、搅拌桨的四口烧瓶中依次将季戊四醇三丙烯酸酯、甲苯二异氰酸酯、催化剂和阻聚剂放入反应瓶中;
(2)打开反应瓶,搅拌保持15-25min,使反应物混合均匀,再打开油浴加热,使反应体系温度上升至60-65℃,并在此温度下继续保温反应10-20h;
(3)保温反应10-20h后取样检测NCO值;当NCO值降低至0.1%以下时,反应结束;当NCO值高于0.1%时,则继续保温反应并每隔1.5-2.5h取样检测,直至NCO值降低至0.1%以下;
(4)将反应体系降温冷却至50-60℃,加压过滤,即得芳香族聚氨酯六丙烯酸酯成品。
作为本发明的优选方式之一,所述步骤(1)中季戊四醇三丙烯酸酯和甲苯二异氰酸酯的摩尔比为(2-3):1。
作为本发明的优选方式之一,所述步骤(1)中催化剂为二月桂酸二丁基锡,用量为0.03%。
作为本发明的优选方式之一,所述步骤(1)中阻聚剂为2,6-二叔丁基对甲苯酚,用量为0.03%。
作为本发明的优选方式之一,所述步骤(3)中NCO值的检测方法为:
a.称取样品,加入锥形瓶中,样品重量记录为Wt;
b.向锥形瓶中移入25mL 0.1mol/L的正丁胺-甲苯溶液;
c.将以上混合物加盖严密后在35-45℃的加热平台上搅拌或超声处理10-15min;
d.在预聚物全部溶解之后,向锥形瓶中加入100mL异丙醇,并加入一滴0.1mol/L溴酚蓝指示剂,然后用0.1mol/L标准盐酸溶液滴定,至溶液颜色由蓝紫色变为黄绿色且摇2-4次不消失为止,所需的盐酸的体积为V1;
e.NCO值的计算:
其中,V0表示滴定25mL上述正丁胺-甲苯溶液至终点所用上述盐酸溶液体积数。
作为本发明的优选方式之一,所述步骤a中样品的称取采用分析天平进行。
作为本发明的优选方式之一,所述步骤a中锥形瓶的规格为250mL。
本发明相比现有技术的优点在于:
(1)合成工艺简单、操作方便、成本低廉,适于大批量产业化生产;
(2)制备得到的芳香族聚氨酯六丙烯酸酯产品的外观、品质、性能均十分优异,满足大众需求。
附图说明
图1是实施例1-7中的芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法的反应式表示图。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明,本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施,给出了详细的实施方式和具体的操作过程,但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1
本实施例的一种芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法,包括如下步骤:
(1)在装有温度计、蛇形冷凝管、搅拌桨的四口烧瓶中依次将157.84g季戊四醇三丙烯酸酯、40.0g甲苯二异氰酸酯、0.06g二月桂酸二丁基锡和0.06g 2,6-二叔丁基对甲苯酚放入反应瓶中;
(2)打开反应瓶,搅拌保持15min,使反应物混合均匀,再打开油浴加热,使反应体系温度上升至60℃,并在此温度下继续保温反应10h,反应过程的反应式如图1所示;
(3)保温反应10h后取样检测NCO值,NCO值的检测方法为:
a.采用分析天平称取样品,加入250mL锥形瓶中,样品重量记录为Wt;
b.向锥形瓶中移入25mL 0.1mol/L的正丁胺-甲苯溶液;
c.将以上混合物加盖严密后在35℃的加热平台上搅拌或超声处理10min;
d.在预聚物全部溶解之后,向锥形瓶中加入100mL异丙醇,并加入一滴0.1mol/L溴酚蓝指示剂,然后用0.1mol/L标准盐酸溶液滴定,至溶液颜色由蓝紫色变为黄绿色且摇2次不消失为止,所需的盐酸的体积为V1;
e.NCO值的计算:
其中,V0表示滴定25mL上述正丁胺-甲苯溶液至终点所用上述盐酸溶液体积数;
当NCO值降低至0.1%以下时,反应结束;当NCO值高于0.1%时,则继续保温反应并每隔1.5h取样检测,直至NCO值降低至0.1%以下;
(4)将反应体系降温冷却至50℃,加压过滤,即得芳香族聚氨酯六丙烯酸酯成品。
实施例2
本实施例的一种芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法,包括如下步骤:
(1)在装有温度计、蛇形冷凝管、搅拌桨的四口烧瓶中依次将157.87g季戊四醇三丙烯酸酯、40.1g甲苯二异氰酸酯、0.06g二月桂酸二丁基锡和0.06g 2,6-二叔丁基对甲苯酚放入反应瓶中;
(2)打开反应瓶,搅拌保持20min,使反应物混合均匀,再打开油浴加热,使反应体系温度上升至63℃,并在此温度下继续保温反应15h,反应过程的反应式如图1所示;
(3)保温反应15h后取样检测NCO值,NCO值的检测方法为:
a.采用分析天平称取样品,加入250mL锥形瓶中,样品重量记录为Wt;
b.向锥形瓶中移入25mL 0.1mol/L的正丁胺-甲苯溶液;
c.将以上混合物加盖严密后在40℃的加热平台上搅拌或超声处理12min;
d.在预聚物全部溶解之后,向锥形瓶中加入100mL异丙醇,并加入一滴0.1mol/L溴酚蓝指示剂,然后用0.1mol/L标准盐酸溶液滴定,至溶液颜色由蓝紫色变为黄绿色且摇3次不消失为止,所需的盐酸的体积为V1;
e.NCO值的计算:
其中,V0表示滴定25mL上述正丁胺-甲苯溶液至终点所用上述盐酸溶液体积数;
当NCO值降低至0.1%以下时,反应结束;当NCO值高于0.1%时,则继续保温反应并每隔2h取样检测,直至NCO值降低至0.1%以下;
(4)将反应体系降温冷却至55℃,加压过滤,即得芳香族聚氨酯六丙烯酸酯成品。
实施例3
本实施例的一种芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法,包括如下步骤:
(1)在装有温度计、蛇形冷凝管、搅拌桨的四口烧瓶中依次将157.82g季戊四醇三丙烯酸酯、40.0g甲苯二异氰酸酯、0.06g二月桂酸二丁基锡和0.06g 2,6-二叔丁基对甲苯酚放入反应瓶中;
(2)打开反应瓶,搅拌保持25min,使反应物混合均匀,再打开油浴加热,使反应体系温度上升至65℃,并在此温度下继续保温反应20h,反应过程的反应式如图1所示;
(3)保温反应20h后取样检测NCO值,NCO值的检测方法为:
a.采用分析天平称取样品,加入250mL锥形瓶中,样品重量记录为Wt;
b.向锥形瓶中移入25mL 0.1mol/L的正丁胺-甲苯溶液;
c.将以上混合物加盖严密后在45℃的加热平台上搅拌或超声处理15min;
d.在预聚物全部溶解之后,向锥形瓶中加入100mL异丙醇,并加入一滴0.1mol/L溴酚蓝指示剂,然后用0.1mol/L标准盐酸溶液滴定,至溶液颜色由蓝紫色变为黄绿色且摇4次不消失为止,所需的盐酸的体积为V1;
e.NCO值的计算:
其中,V0表示滴定25mL上述正丁胺-甲苯溶液至终点所用上述盐酸溶液体积数;
当NCO值降低至0.1%以下时,反应结束;当NCO值高于0.1%时,则继续保温反应并每隔2.5h取样检测,直至NCO值降低至0.1%以下;
(4)将反应体系降温冷却至60℃,加压过滤,即得芳香族聚氨酯六丙烯酸酯成品。
实施例4
本实施例的一种芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法,包括如下步骤:
(1)在装有温度计、蛇形冷凝管、搅拌桨的四口烧瓶中依次将157.84g季戊四醇三丙烯酸酯、40.05g甲苯二异氰酸酯、0.06g二月桂酸二丁基锡和0.06g2,6-二叔丁基对甲苯酚放入反应瓶中;
(2)打开反应瓶,搅拌保持20min,使反应物混合均匀,再打开油浴加热,使反应体系温度上升至63℃,并在此温度下继续保温反应10h,反应过程的反应式如图1所示;
(3)保温反应10h后取样检测NCO值,NCO值的检测方法为:
a.采用分析天平称取样品,加入250mL锥形瓶中,样品重量记录为Wt;
b.向锥形瓶中移入25mL 0.1mol/L的正丁胺-甲苯溶液;
c.将以上混合物加盖严密后在40℃的加热平台上搅拌或超声处理12min;
d.在预聚物全部溶解之后,向锥形瓶中加入100mL异丙醇,并加入一滴0.1mol/L溴酚蓝指示剂,然后用0.1mol/L标准盐酸溶液滴定,至溶液颜色由蓝紫色变为黄绿色且摇3次不消失为止,所需的盐酸的体积为V1;
e.NCO值的计算:
其中,V0表示滴定25mL上述正丁胺-甲苯溶液至终点所用上述盐酸溶液体积数;
当NCO值降低至0.1%以下时,反应结束;当NCO值高于0.1%时,则继续保温反应并每隔2h取样检测,直至NCO值降低至0.1%以下;
(4)将反应体系降温冷却至55℃,加压过滤,即得芳香族聚氨酯六丙烯酸酯成品。
实施例5
本实施例的一种芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法,包括如下步骤:
(1)在装有温度计、蛇形冷凝管、搅拌桨的四口烧瓶中依次将157.86g季戊四醇三丙烯酸酯、40.1g甲苯二异氰酸酯、0.06g二月桂酸二丁基锡和0.06g 2,6-二叔丁基对甲苯酚放入反应瓶中;
(2)打开反应瓶,搅拌保持20min,使反应物混合均匀,再打开油浴加热,使反应体系温度上升至62℃,并在此温度下继续保温反应15h,反应过程的反应式如图1所示;
(3)保温反应15h后取样检测NCO值,NCO值的检测方法为:
a.采用分析天平称取样品,加入250mL锥形瓶中,样品重量记录为Wt;
b.向锥形瓶中移入25mL 0.1mol/L的正丁胺-甲苯溶液;
c.将以上混合物加盖严密后在40℃的加热平台上搅拌或超声处理12min;
d.在预聚物全部溶解之后,向锥形瓶中加入100mL异丙醇,并加入一滴0.1mol/L溴酚蓝指示剂,然后用0.1mol/L标准盐酸溶液滴定,至溶液颜色由蓝紫色变为黄绿色且摇3次不消失为止,所需的盐酸的体积为V1;
e.NCO值的计算:
其中,V0表示滴定25mL上述正丁胺-甲苯溶液至终点所用上述盐酸溶液体积数;
当NCO值降低至0.1%以下时,反应结束;当NCO值高于0.1%时,则继续保温反应并每隔2h取样检测,直至NCO值降低至0.1%以下;
(4)将反应体系降温冷却至55℃,加压过滤,即得芳香族聚氨酯六丙烯酸酯成品。
实施例6
本实施例的一种芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法,包括如下步骤:
(1)在装有温度计、蛇形冷凝管、搅拌桨的四口烧瓶中依次将157.85g季戊四醇三丙烯酸酯、40.1g甲苯二异氰酸酯、0.06g二月桂酸二丁基锡和0.06g 2,6-二叔丁基对甲苯酚放入反应瓶中;
(2)打开反应瓶,搅拌保持25min,使反应物混合均匀,再打开油浴加热,使反应体系温度上升至65℃,并在此温度下继续保温反应20h,反应过程的反应式如图1所示;
(3)保温反应20h后取样检测NCO值,NCO值的检测方法为:
a.采用分析天平称取样品,加入250mL锥形瓶中,样品重量记录为Wt;
b.向锥形瓶中移入25mL 0.1mol/L的正丁胺-甲苯溶液;
c.将以上混合物加盖严密后在45℃的加热平台上搅拌或超声处理15min;
d.在预聚物全部溶解之后,向锥形瓶中加入100mL异丙醇,并加入一滴0.1mol/L溴酚蓝指示剂,然后用0.1mol/L标准盐酸溶液滴定,至溶液颜色由蓝紫色变为黄绿色且摇4次不消失为止,所需的盐酸的体积为V1;
e.NCO值的计算:
其中,V0表示滴定25mL上述正丁胺-甲苯溶液至终点所用上述盐酸溶液体积数;
当NCO值降低至0.1%以下时,反应结束;当NCO值高于0.1%时,则继续保温反应并每隔2.5h取样检测,直至NCO值降低至0.1%以下;
(4)将反应体系降温冷却至60℃,加压过滤,即得芳香族聚氨酯六丙烯酸酯成品。
实施例7
本实施例的一种芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法,包括如下步骤:
(1)在装有温度计、蛇形冷凝管、搅拌桨的四口烧瓶中依次将157.85g季戊四醇三丙烯酸酯、40.0g甲苯二异氰酸酯、0.06g二月桂酸二丁基锡和0.06g 2,6-二叔丁基对甲苯酚放入反应瓶中;
(2)打开反应瓶,搅拌保持20min,使反应物混合均匀,再打开油浴加热,使反应体系温度上升至61℃,并在此温度下继续保温反应16h,反应过程的反应式如图1所示;
(3)保温反应16h后取样检测NCO值,NCO值的检测方法为:
a.采用分析天平称取样品,加入250mL锥形瓶中,样品重量记录为Wt;
b.向锥形瓶中移入25mL 0.1mol/L的正丁胺-甲苯溶液;
c.将以上混合物加盖严密后在38℃的加热平台上搅拌或超声处理13min;
d.在预聚物全部溶解之后,向锥形瓶中加入100mL异丙醇,并加入一滴0.1mol/L溴酚蓝指示剂,然后用0.1mol/L标准盐酸溶液滴定,至溶液颜色由蓝紫色变为黄绿色且摇3次不消失为止,所需的盐酸的体积为V1;
e.NCO值的计算:
其中,V0表示滴定25mL上述正丁胺-甲苯溶液至终点所用上述盐酸溶液体积数;
当NCO值降低至0.1%以下时,反应结束;当NCO值高于0.1%时,则继续保温反应并每隔2h取样检测,直至NCO值降低至0.1%以下;
(4)将反应体系降温冷却至52℃,加压过滤,即得芳香族聚氨酯六丙烯酸酯成品。
实施例8
将上述实施例中制备的芳香族聚氨酯六丙烯酸酯成品进行参数检测,并将检测结果与国外进口芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的数据比较,数据对比表如表1所示:
表1各实施例芳香族聚氨酯六丙烯酸酯成品与国外进口产品对比表
由此可知,通过本发明方法制备得到的芳香族聚氨酯六丙烯酸酯成品的各指标均较佳,且稳定性好,与国外进口成品相比也并未出现明显异常。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (3)
1.一种芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)在装有温度计、蛇形冷凝管、搅拌桨的四口烧瓶中依次将季戊四醇三丙烯酸酯、甲苯二异氰酸酯、催化剂和阻聚剂放入反应瓶中;
(2)打开反应瓶,搅拌保持15-25min,使反应物混合均匀,再打开油浴加热,使反应体系温度上升至60-65℃,并在此温度下继续保温反应10-20h;
(3)保温反应10-20h后取样检测NCO值;当NCO值降低至0.1%以下时,反应结束;当NCO值高于0.1%时,则继续保温反应并每隔1.5-2.5h取样检测,直至NCO值降低至0.1%以下;
(4)将反应体系降温冷却至50-60℃,加压过滤,即得芳香族聚氨酯六丙烯酸酯成品;
所述步骤(1)中季戊四醇三丙烯酸酯和甲苯二异氰酸酯的摩尔比为(2-3):1;
所述步骤(1)中催化剂为二月桂酸二丁基锡,用量为0.03%;
所述步骤(1)中阻聚剂为2,6-二叔丁基对甲苯酚,用量为0.03%;
所述步骤(3)中NCO值的检测方法为:
a.称取样品,加入锥形瓶中,样品重量记录为Wt;
b.向锥形瓶中移入25mL0.1mol/L的正丁胺-甲苯溶液;
c.将以上混合物加盖严密后在35-45℃的加热平台上搅拌或超声处理10-15min;
d.在预聚物全部溶解之后,向锥形瓶中加入100mL异丙醇,并加入一滴0.1mol/L溴酚蓝指示剂,然后用0.1mol/L标准盐酸溶液滴定,至溶液颜色由蓝紫色变为黄绿色且摇2-4次不消失为止,所需的盐酸的体积为V1;
e.NCO值的计算:
其中,V0表示滴定25mL上述正丁胺-甲苯溶液至终点所用上述盐酸溶液体积数。
2.根据权利要求1所述的芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法,其特征在于,所述步骤a中样品的称取采用分析天平进行。
3.根据权利要求1所述的芳香族聚氨酯六丙烯酸酯的制备方法,其特征在于,所述步骤a中锥形瓶的规格为250mL。
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