CN107849297A - N‑(1,3‑苯并噻唑‑2‑基硫基)‑2‑甲基环己烷胺和n‑(1,3‑苯并噻唑‑2‑基硫基)‑4‑甲基环己烷胺的混合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种组合物，包含下式化合物(I)和下式化合物(II)，其中R2a和R2b相互独立地为具有1‑4个碳原子的线性烷基，以及R1a、R1b、R3a‑R6a和R3b‑R6b相互独立地为氢原子或具有1‑4个碳原子的线性烷基。

Description

N-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)-2-甲基环己烷胺和N-(1,3-苯 并噻唑-2-基硫基)-4-甲基环己烷胺的混合物
本发明涉及一种组合物，包含下式化合物(I)：
以及下式化合物(II)：
其中R2a和R2b相互独立地为具有1-4个碳原子的线性烷基，以及
R1a、R1b、R3a-R6a和R3b-R6b相互独立地为氢原子或具有1-4个碳原子的线性烷基。
苯并噻唑基亚磺酰胺类可以用作硫化促进剂。标准的硫化促进剂例如为苯并噻唑基亚磺酰胺N-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)环己烷胺，简称CBS。通过使伯胺与巯基苯并噻唑的盐反应而合成CBS的方法描述于EP-A 1449 837中。CBS是熔点为96-102℃(1巴)的固体。
EP-A 2256 157公开了N-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)环己烷胺的衍生物及其作为硫化促进剂的用途。
N-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)-2-甲基环己烷胺及其作为硫化促进剂的用途由CS176039已知。
EP-A 443 344描述了将2,4-和2,6-甲苯二胺的混合物氢化成2,4-甲基环己烷二胺和2,6-甲基环己烷二胺的混合物。
本发明的目的是要找到可以容易地以低成本制备且在橡胶组合物中作为促进剂高度有效的替代硫化。
因此，发现了如上所定义的组合物和该组合物作为硫化促进剂的用途。组合物：
该组合物包含下式化合物(I)：
以及下式化合物(II)：
其中R2a和R2b相互独立地为具有1-4个碳原子的线性烷基，以及
R1a、R1b、R3a-R6a和R3b-R6b相互独立地为氢原子或具有1-4个碳原子的线性烷基。
优选R2a和R2b二者相同且尤其为甲基。
R1a、R1b、R3a-R6a和R3b-R6b尤其可以相互独立地为氢原子或甲基或乙基。
优选R1a与R1b相同且R3a-R6a与R3b-R6b相同。
最优选R1a、R1b、R3a-R6a和R3b-R6b全部为氢原子。
化合物(I)可以是不同化合物(I)的混合物并且化合物(II)可以是不同化合物(II)的混合物。
最优选化合物(I)是具有下式的N-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)-2-甲基环己烷胺，简称化合物(Ia)：
最优选化合物(II)是具有下式的N-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)-4-甲基环己烷胺，简称化合物(IIa)：
为环己基的取代基的甲基可以具有顺式或反式立体异构。优选化合物Ia和IIa各自为具有顺式和反式取代甲基(在上式中由波浪线表示)的化合物的混合物。
优选该组合物以1:10-10:1，尤其是1:3-3:1的重量比包含化合物(I)和(II)。
在本发明的一个特别优选实施方案中，该组合物以1:2-2:1的重量比包含化合物(I)和(II)。
在本发明的一个特别优选实施方案中，该组合物包含的化合物I多于化合物II。
最优选该组合物以2:1-1:1，尤其是约1.5:1—对应于基于(I)和(II)的总和60重量％(I)和40重量％(II)的重量比包含化合物(I)和(II)。
该组合物可以包含其他组分，例如溶剂或添加剂如稳定剂。
优选该组合物的至少50重量％，尤其是至少70重量％，更优选至少90重量％或98重量％由化合物(I)和(II)构成。
优选该组合物在20℃和常压(1巴)下为液体。
在一个最优选的实施方案中，该组合物仅由化合物(I)和(II)构成，基于(I)和(II)的总和具有60重量％(I)和40重量％(II)的该组合物在20℃和1巴下为流体。
化合物(I)和(II)的合成
化合物(I)和(II)的制备可以根据例如如US 2004/0167340所述的苯并噻唑基亚磺酰胺类的制备进行。
因此，优选使巯基苯并噻唑类或其碱金属盐或二聚体与伯或仲胺反应，然后与氧化剂如氯气、次氯酸盐、H2O2或氧化剂组合反应。
用于制备化合物(I)和(II)的巯基苯并噻唑类是具有如上所定义的取代基R3a-R6a或R3b-R6b的巯基苯并噻唑。优选使用巯基苯并噻唑(R3a-R6a或R3b-R6b全部为氢)本身。
所用胺为甲基取代的环己基胺，其可以为伯胺(R1a或R1b为氢)或仲胺(R1a或R1b为具有1-4个碳原子的线性烷基)。
优选所用甲基取代的环己基胺为伯胺(R1a或R1b为氢)。
化合物(I)和(II)在R2a和R2b在环己基环体系中的位置上不同。
化合物(I)和(II)可以使用不同的环己基胺—对于化合物(I)具有R2a的环己基胺和对于化合物(II)具有R2b的环己基胺分开生产。
分开得到的化合物(I)和(II)随后可以混合而得到该组合物。
在本发明的一个优选实施方案中，在该制备方法中使用具有R2a的环己基胺和具有R2b的环己基胺的混合物。该混合物的组成应当对应于该组合物中所需量的化合物(I)和(II)。
因此，容易地得到该组合物。
对应于如上所定义的化合物(I)和(II)的优选和最优选比例的环己基胺的混合物可以根据如下由2,4-和2,6-二氨基甲苯的混合物通过环体系到2,4-和2,6-甲基环己基二胺的已知氢化得到：
在该方法中，发生其中上述二胺失去一个氨基的副反应，以约60重量％邻-环己基胺和40重量％对-环己基胺的混合物得到邻-和对-甲基环己胺的混合物。
所得邻-环己基胺和对-环己基胺的混合物可以用于与巯基苯并噻唑的反应。
巯基苯并噻唑类和环己基胺类可以以等量或过量使用。优选巯基苯并噻唑类和环己基胺类以对应于1:3-3:1，更优选1:2-2:1当量巯基苯并噻唑类/环己基胺类的量使用。
该反应优选在最优选为水的亲水性溶剂中进行。
为了调节pH，可以加入酸，例如硫酸。
巯基苯并噻唑类和环己基胺类之间的反应例如可以在10-100℃，尤其是20-60℃，特别是30-50℃的温度下进行。
随后可以加入氧化剂。优选的氧化剂是次氯酸钠、H2O2或其组合。氧化可以在5-50℃的合适温度下进行，优选氧化在室温下进行。可能要求冷却反应混合物。
最后得到两相—一个为所需产物的有机相和水相。分离各相并且可以通过常规方法如过滤固体和任选地蒸馏而提纯有机相。
该组合物在橡胶中作为促进剂的用途
包含化合物(I)和(II)的组合物可以在橡胶中用作促进剂。
该橡胶可以是任何橡胶，以及天然或合成橡胶。优选该橡胶为可以通过为硫化合物，尤其是元素硫的促进剂交联的具有至少一个双键的化合物。
天然橡胶为异戊二烯的聚合物。
合成橡胶例如可以为合成聚异戊二烯、聚丁二烯、苯乙烯-丁二烯共聚物、丙烯腈-丁二烯共聚物、乙烯-丙烯-二烯共聚物或聚氯丁二烯。
该橡胶组合物包含作为促进剂的包含化合物(I)和(II)的组合物。
该橡胶组合物优选应包含尤其为硫的硫化剂以及作为促进剂的包含化合物(I)和(II)的组合物。
优选该橡胶组合物包含0.05-5重量％该组合物，尤其是该橡胶组合物包含0.1-3重量％，更优选0.2-2重量％，最优选0.2-1重量％该组合物作为促进剂。
该橡胶组合物可以包含其他添加剂。其他添加剂尤其是填料和颜料，例如炭黑。
该橡胶组合物可以根据标准混合程序，例如通过在标准设备如班伯里密炼机中捏合各组分制备。
橡胶组合物的硫化可以按往常那样在升高的温度下进行。
该橡胶组合物可以用于任何技术应用中，例如用于小汽车、卡车和公共汽车用轮胎的外胎，自行车和摩托车，两轮车，任何软管，带式运输机和金属的橡胶涂层。
由该橡胶组合物制成的产品尤其可以包含其他材料，例如增强材料，尤其是被已硫化橡胶组合物覆盖的钢帘线。
包含化合物(I)和(II)的组合物优选为在该组合物的处理和应用上具有优点的液体。该组合物在硫化中与迄今所用标准促进剂具有至少相同水平的反应性，导致硫化产品的性能相当。
实施例
实施例中所用产品：
重量比为约60:40的N-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)-2-甲基环己烷胺和N-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)-4-甲基环己烷胺，简称促进剂1
用于对比：在20℃(1巴)下为固体的N-(1,3-苯并噻唑-2-基硫基)环己烷胺，简称CBS
Neorub为天然1,4-聚异戊二烯橡胶。
硫为具有S8晶型的元素硫。
实施例1—制备促进剂I
将邻-环己基胺和对-环己基胺的混合物(25.1g，约60％邻位和40％对位)加入巯基苯并噻唑钠(20重量％，30g)中并将该溶液(pH＝12.3)加热至40℃。在30分钟内加入H2SO4(20重量％，34.8g)以使pH降至10.6。然后在30分钟内加入H2O2(10重量％，52.3g)，然后在30分钟内加入NaOCl(14重量％，28.7g)。最后加入NaOH浓缩物(5.8g)以将该溶液的pH提高到11.6。分离各相，将有机相用CH2Cl2稀释并用水洗涤。将粗残余物滤过硅胶，在除去溶剂之后留下黄色油状物(17.6g)。
实施例2—促进剂I对橡胶的适应性
为了测试促进剂I与已知的标准促进剂CBS相比作为硫化促进剂的效力，根据DIN53 670第2部分(测试橡胶和弹性体；在标准测试混合物中测试橡胶；天然橡胶(NR))制备基于天然橡胶的标准橡胶配混物。
在第一步中通过根据DIN 53 670的混合程序在辊磨机上制备如下表1所列没有任何促进剂的基础配混物。
表1：基础配混物的组成
phr g
Neorub 100 1500
炭黑 30 450
ZnO 5 75
硬脂酸 2 30
硫 2.3 34.5
总计 139.3 2090
将该基础配混物分成3部分：
没有硫化促进剂的测试体系A
含有促进剂CBS的测试体系B
含有促进剂I的测试体系C。
向各测试体系中加入表2所列促进剂和其他添加剂。
测试体系的制备根据DIN 53 670第2部分进行。
表2
硫化测试
在无转子硫化仪(MDR 2000)中根据DIN 53 529第3部分在140℃和160℃的温度下测试所有配混物。
在硫化仪中硫化。观察到粘度和扭矩随着交联的进行而增加。结果示于图A和图B中。高扭矩对应于高比例的交联橡胶。
图A说明在140℃下扭矩(Nm)随时间(分钟)的增加。
图B说明在160℃下扭矩(Nm)随时间(分钟)的增加。

Claims (8)

1.一种组合物，包含下式化合物(I)：
以及下式化合物(II)：
其中R2a和R2b相互独立地为具有1-4个碳原子的线性烷基，以及
R1a、R1b、R3a-R6a和R3b-R6b相互独立地为氢原子或具有1-4个碳原子的线性烷基。
2.根据权利要求1的组合物，其中R2a和R2b二者均为甲基。
3.根据权利要求1或2的组合物，其中R1a、R1b、R3a-R6a和R3b-R6b为氢原子。
4.根据权利要求1-3中任一项的组合物，其中化合物(I)与(II)的重量比为1:10-10:1。
5.根据权利要求1-4中任一项的组合物，其中化合物(I)与(II)的重量比为1:3-3:1。
6.根据权利要求1-5中任一项的组合物，其至少50重量％由化合物(I)和(II)构成。
7.根据权利要求1-6中任一项的组合物作为硫化促进剂的用途。
8.包含根据权利要求1-6中任一项的组合物的橡胶组合物。
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