CN107849005A - 杂环化合物和它们在电光或光电器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了显示高的空穴迁移率和/或高的玻璃化转变温度以及有利的HOMO、LUMO和三线态能级的化合物，它们是2‑(4'‑二苯基氨基)苯基‑8‑(1'‑噻蒽基)‑二苯并噻吩和4‑(1‑噻蒽基)‑联(三苯基胺)。所述化合物可以用于例如OLED器件中的空穴传输层。

Description

杂环化合物和它们在电光或光电器件中的应用
发明领域
本发明涉及新型化合物和它们在电光或光电器件中的应用，尤其是在光学发光器件如在空穴传输层中的应用。
发明背景
空穴传输材料
一类空穴传输材料包含包括至少两个芳族叔胺结构部分的芳族叔胺(例如基于联苯二胺的那些或“星放射状”结构的那些)，它们中以下化合物是代表性的，并且此时它们中的α-NPB[Tg(℃)98，μh(cm2V-1s-1)1x 10-4]据信是最广泛接受的和用在商业生产中。
WO2014/167286(Kathirgamanathan，其公开内容通过引用结合在本文中)关注提供更多具有空穴传输性能的化合物或者在备选的方案中提供改进的具有空穴传输性能的化合物的问题，并且除其它外公开了空穴传输材料，该空穴传输材料具有连接到除烷基取代的芴外的共轭或芳族烃的一个、两个或三个噻蒽结构部分。所述化合物的一些实施方案据说显示了令人惊讶地有利的空穴迁移率和高玻璃化转变温度或熔点的组合，使得它们可以用在空穴注入层和/或用在电子封闭层。因为它们通常是小分子，它们中的许多可通过升华纯化，这对于OLED和其它器件应用所要求的纯度的化合物的生产来说是希望的。所报道的具体化合物包括：4-(噻蒽-1-基)三苯基胺(也称为二苯基-(4-噻蒽-1-基苯基)胺)(HTS-1)；4，4'，4”-三(噻蒽-1-基)三苯基胺(也称为三(4-噻蒽-1-基苯基)胺；HTS-2)；9-(4-噻蒽-1-基苯基)-9H-咔唑(HTS-3)；4，4'-二(噻蒽-2-基)三苯基胺(苯基-二(4-噻蒽-1-基苯基)胺；HTS-4)；4-(10H-吩噻嗪-10-基)三苯基胺(N-(4-(10H-吩噻嗪-10-基)苯基)-N-苯基苯胺；HTS-5)；和2，8-二(1-噻蒽基)二苯并噻吩[HTS-8]。与α-NPB相比较的HOMO和LUMO能级显示如下。
Kathirgamanathan中关于盒结构、阳极、空穴注入体和空穴传输层、空穴注入材料、电致发光材料、电子传输材料、电子注入材料和阴极的一般教导通过引用全部结合到本文中。
发明概述
本发明提供了除WO 2014/167286中描述的种类外且据信改进的、基于噻蒽的化合物。
在一个方面，本发明提供了化合物2-(4'-二苯基氨基)苯基-8-(1'-噻蒽基)-二苯并噻吩和4-(1-噻蒽基)-联(三苯基胺)。如在图1中显示的，这些化合物具有有利的物理性能，包括HOMO能级、LUMO能级和三线态能级。
在另一方面，本发明提供了空穴传输材料，其包含上述化合物或者它们与p-掺杂剂的混合物，所述p-掺杂剂是受体型有机分子。在一些实施方案中，所述掺杂剂以一定的量存在，使得当所述材料被沉积以形成层时，所述掺杂剂贡献层厚度的约10-40％，例如约33％。可以在一些实施方案以小量如基于上述化合物或混合物的重量计<50wt％的量存在在所述组合物中的其它材料包括已知的有机空穴传输剂，例如联苯或星放射状结构的芳族叔胺，在一些实施方案中为α-NPB。
在另一方面，本发明提供了光学发光二极管，其具有第一和第二电极以及在所述电极之间的、包含上述化合物或上面限定的材料的层。所述层可以是空穴传输层或空穴注入层。所述器件可以形成平板显示器或光板的一部分。其它终端用途可以包括有机光伏器件、用于形成静电潜像的成像元件、有机薄膜晶体管和染料敏化太阳能电池。
上述化合物可以被结合到其它光电或电光器件中，如下文中所述。
附图简要说明
现在将结合附图描述如何可以实施本发明，其中：
图1是沿各种定向线显示化合物α-NPB、HTS-4、HTS-8和HTS-11的空穴迁移率、熔点、玻璃化转变温度、HOMO能级和LUMO能级的点的图表；
图2是显示各种空穴传输化合物的HOMO和LUMO能级的柱状图；
图3显示了实施例4的各种OLED器件的发光效率；和
图4是实施例4的OLED器件的能带图表。
优选实施方案的详细描述
上述化合物可以通过升华纯化。它们的物理性能和相关材料的物理性能总结在下表中：
化合物 α-NPB HTS-4 HTS-8 HTS-10 HTS-11 HTS-13
熔点/℃ 279-283 - - - - -
Tg/℃ - 122 135 96 124 107
Td/℃ - 450 510 450 500 425
带隙/eV 3.1 3.3 3.9 3.2 3.3 3.1
上述化合物它们自己可以被用作空穴传输物，或者可以与p-掺杂剂一起构成空穴传输材料，所述p-掺杂剂是受体型有机分子。在后一情况中，所述掺杂剂可以以一定的量存在，使得当所述材料被沉积以形成层时所述掺杂剂贡献层厚度的约10-40％，例如可以以这样的量存在，使得当所述材料被沉积以形成层时所述掺杂剂贡献层厚度的约33％。所述掺杂剂可以包含四氰基对醌二甲烷或四氟四氰基对醌二甲烷，或者它可以包含以下通式(i)-(vii)中任一个通式的化合物：
(i)
(i i)
(i i i)
(iv)
(v)
其中所述通式(i)-(v)中任一个通式中的基团R可以相同或不同，并且选自氢；取代和未取代的脂肪族基团；取代和未取代的芳族、杂环和多环环结构；卤素；和噻吩基基团；和其中
在式(i)中，所述甲基基团可以被C1-C4烷基或者单环或多环芳基或杂芳基替代，所述单环或多环芳基或杂芳基可以进一步被例如烷基、芳基或芳基氨基取代，
或者它可以包含式viii或ix的化合物
其中当出现在上面通式中任一个中时基团R1-R4可以相同或不同，并且选自氢；取代和未取代的脂肪族基团；取代和未取代的芳族、杂环和多环环结构；卤素；和噻吩基基团。
这样的掺杂剂可以包含叔胺，其是α-NPB或β-NPB。
上述化合物可以被结合到光学发光二极管(OLED)中，所述光学发光二极管具有第一和第二电极以及在所述电极之间的、包含上述化合物或者上述掺杂的材料(即形成空穴传输层的化合物或它们的混合物)的层。在这样的OLED中，发射层可以是荧光发射体、磷光发射体、离子荧光(稀土基)发射体、量子点或热活化荧光(TADF)材料。
在这样的器件中，可以提供包含PEDOT：PSS、CuPC、ZnTpTP、2-TNATA、MoO3或的空穴注入层。
已知的电子传输材料可以提供电子传输层，例如羟基喹啉铝、羟基喹啉锆。可以使用的有机电子传输体包括1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯和以下显示的化合物中任一种：
作为电子注入层，任何已知的电子注入材料可以被使用，LiF是典型的。其它可能的材料包括BaF2、CaF2、CsF、MgF2和KF。所述电子注入层可以被直接沉积在阴极上，并且可以还包含下式的化合物：
其中
R1是1-5个环的芳基(包括多环芳基或芳基取代的多环芳基)、芳烷基或杂芳基基团，其可以被一个或多个C1-C4烷基或烷氧基取代基取代；并且
R2和R3一起形成1-5个环的芳基(包括多环或芳基取代的多环芳基)、芳烷基或杂芳基基团，其可以被一个或多个C1-C4烷基或烷氧基取代基取代。上式的化合物可以单独使用或者与另一种电子注入材料如羟基喹啉化物例如羟基喹啉锂或羟基喹啉锆组合使用。所述西弗碱优选占所述电子注入层的至少30wt％，更优选占所述电子注入层的至少50wt％。
在上面所描述的通式中，R1可以是多环芳基，例如萘基、蒽基、并四苯基、并五苯基或者苝或芘化合物，或者可以具有在链中排列的最高达5个芳族环，例如联苯。它优选是苯基或取代的苯基。R2和R3一起可以形成与R1相同的基团，并且优选是苯基或取代的苯基。若取代基存在，它们可以是甲基、乙基、丙基或丁基，包括叔丁基，或者可以是甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基，包括叔丁氧基。具体的化合物包括
在许多实施方案中，铝本身或其与元素如镁或银的合金被用作阴极，尽管在一些实施方案中其它阴极材料如钙可以被采用。在一个实施方案中，阴极可以包含更接近电子注入或电子传输层的第一合金层如Li-Ag、Mg-Ag或Al-Mg和更远离所述电子注入或电子传输层的第二纯铝层。其中石墨烯用作阴极的盒也在本发明的范围内。
上述化合物可以被结合到形成平板显示器、光板、有机光伏器件、静电潜像器件、有机薄膜晶体管、染料敏化太阳能电池器件、印刷的器件或量子点基电致发光器件的一部分的器件中。这样的OLED器件可以用作供印刷导电薄膜或线或栅、电阻薄膜或线或栅、介电薄膜或线或栅、压电薄膜或线或栅或者热释电薄膜或线或栅的光源。
据信，本文中描述的化合物之一或二者可以被结合到量子点电致发光器件或QLED中的空穴传输层中或用作量子点电致发光器件或QLED中的空穴传输层。更具体地，代表性的QLED被描述在美国专利申请号2009/009057(Lee et al.)中，该专利申请描述了包含以下部件的QLED：基材，空穴注入电极，空穴传输层，量子点发光层，电子传输层和电子注入电极。被建议用于所述空穴传输层的材料包括聚(3，4-亚乙基二氧基噻吩)(PEDOT)/聚苯乙烯对磺酸盐(PSS)，聚(N-乙烯基咔唑)，聚苯撑乙烯，聚对亚苯基，聚甲基丙烯酸酯，聚(9，9-辛基芴)，聚(螺芴)，N，N'-二苯基-N，N'-双(3-甲基苯基)-1，1'-联苯-4，4'-二胺(TPD)，N，N'-二(萘-1-基)-N，N'-二苯基-联苯胺，三(3-甲基苯基苯基氨基)-三苯基胺(m-MTDATA)，聚(9，9'-二辛基芴-共-N-(4-丁基苯基)二苯基胺)(TFB)，铜酞菁，聚乙烯基咔唑(PVK)，和它们的衍生物和星放射状材料。所述量子点发光层可以包括选自下组的材料：I I-VI族化合物半导体纳米晶体，I I I-V族化合物半导体纳米晶体，IV-VI族化合物半导体纳米晶体，IV族化合物半导体纳米晶体和它们的混合物；金属氧化物，包括ZnO，SiO2，SnO2，WO3，ZrO2，HfO2，Ta2O5，BaTiO3，BaZrO3，Al2O3，Y2O3和ZrSiO4以及它们的混合物。本发明的化合物或它们的混合物和任选的本身是受体型有机分子的p-掺杂剂可以被结合到所述空穴传输层中，作为上面提到的化合物的替代物或除上面提到的化合物外的材料或在与上面提到的化合物的混合物中，还参见美国专利7569248(Jang et al.，Samsung)，美国专利号8552416(Kinet al.，L G Display Co.)和Kathirgamanathan，Electroluminescent Organic andQuantum Dot LEDs：The State of the Art，J.Display Technologies，11，No.5，480-493。这样的QLED器件可以被结合到显示器面板中或用于发光。
现在将结合实施例描述如何可以实施本发明。
实施例1(参比)
2，8-二溴二苯并噻吩的合成
向二苯并噻吩(15.0g；0.0814mol)在氯仿(80ml)中的淤浆中缓慢添加在氯仿(20ml)中的溴(10.5ml；32.6g；0.18mol)。将所述红棕色反应混合物在室温搅拌24h，然后通过在大气压下蒸馏除去溶剂。将残余物用甲醇洗涤三次，直到滤液变得几乎无色。将灰白色固体在75℃下真空干燥。收率20.5g(74％)。使所述产物升华以给出分析纯的无色固体18.2g(89％)。熔点223℃(DSC，开始)和227℃(DSC，峰值)[文献值226℃，TCI]。
2，8-二(1-噻蒽基)二苯并噻吩[HTS-8]
在60℃，向2，8-二溴二苯并噻吩(1.0g；2.9mmol)在乙二醇二甲基醚(50ml)中的溶液中添加1-噻蒽基硼酸(1.6g；6.1mmol)和四(三苯基膦)合钯(0.34g；0.29mmol)，接着添加碳酸钾(3.2g；23mmol)在水(20ml)中的溶液。所述反应混合物缓慢变深且颜色变成微绿色。将所述混合物磁力搅拌并在氮气氛下回流20小时，此后在减压下从冷却的反应混合物中除去溶剂。将残余物溶解在二氯甲烷(150ml)中，用水萃取和然后用盐水萃取，此后将有机相用无水硫酸镁干燥。除去溶剂，给出微绿色残余物，将其通过硅胶柱层析纯化，使用二氯甲烷-石油醚(40-60℃)(4：1)作为洗脱剂。通过用乙醚-石油醚(40-60℃)研制以给出灰白色固体，得到粗产物(1.3g；73％)，将其通过在300℃升华(1.6x 10-6巴)来进一步纯化，给出玻璃状固体0.48g，其在DSC上不显示任何熔融峰。它的玻璃化转变温度Tg为133℃。
实测值：C，70.10；H，3.41；S，26.53。
C36H20S5理论值：C，70.55；H，3.29；S，26.16％。
UV：λ最大/nm(ε)(CH2Cl2)：294(sh)(30，989)，263(97，473)和230(35，934)；
UV：λ最大/nm(薄膜)：303和268；带隙：3.85eV
FL：λ最大/nm(ε)(CH2Cl2)：441(激发波长：350nm)，
λ最大/nm(ε)(粉末)：439(激发波长：350nm)；
λ最大/nm(ε)(薄膜)：434(激发波长：350nm)。
CV：电解质(100mM-四丁基铵四氟硼酸盐)，分析物(1mM)，溶剂-二氯甲烷：HOMO：-6.06eV和LUMO：-2.2eV，从薄膜的光学吸收边沿计算；
TGA/℃(％重量减轻)：486(5)和510(10)。
实施例2
2-(4’-二苯基氨基)苯基-8-(1’-噻蒽基)-二苯并噻吩(HTS-11)
将2-溴-8-(1-噻蒽基)二苯并噻吩(4.0g，8.38mmol)和四(三苯基膦)合钯(0.485g；0.420mmol)的混合物在1，2-二甲氧基乙烷(50ml)中在约50℃加热10分钟。然后，添加在1，2-二甲氧基乙烷(10ml)中的4-(二苯基氨基)苯基硼酸(2.2g；7.54mmol)，接着添加在水(10ml)中的碳酸钾(5.8g；41.97mmol)。将所得到的混合物在氮气氛下回流20小时。从冷却的反应混合物中除去溶剂，并且将残余物溶解在二氯甲烷中和用水洗涤。将有机相再用盐水洗涤和用无水硫酸镁干燥，除去溶剂，给出粗产物。对该粗产物进行硅胶柱层析，使用CH2Cl2-石油醚(40-60℃)作为洗脱剂。将含有产物的洗脱液用旋转蒸发器蒸发，并且将残余物在甲醇中磁力搅拌过夜，给出荧光性白色固体3.3g(61％)。通过在355℃和2.0x 10-6托下升华来进一步纯化所述产物，给出无色玻璃状固体1.3g，升华收率为约40％。所述产物在DSC上不显示任何熔融峰，但是显示124℃的Tg。
实测值：C 79.37，H 3.67，N 2.45，S 16.04％，还得到：C 77.52，H 4.13，N 1.89和S 16.04％。
C42H27NS3理论值：C 78.59，H 4.24，N 2.18和S 14.99％。
UV：λ最大(CH2Cl2)/nm(ε/dm3mol-1cm-1)：338(25，536)，291sh(30，643)和261(72，321)。
λ最大(薄膜)/nm：336sh，291(sh)和261nm。
光学带隙：3.26eV。
FL：λ最大/nm(CH2Cl2)em：413；ex/nm：300；λ最大/nm(粉末)em：419，ex/nm：300；λ最大/nm(薄膜)em：414，ex/nm：300。
TGA/℃(％重量减轻)：461(1％)和509(5)。
实施例3
4-(1-噻蒽基)-联(三苯基胺)[HTS-13]
(a)向4,4’-二溴三苯基胺(5.3g；0.013mol)在2-甲氧基乙醇(50ml)中的淤浆中添加四(三苯基膦)合钯(0.76g；0.00066mol)，接着添加在2-甲氧基乙醇(30ml)中的1-噻蒽基硼酸(3.42g；0.013mol)。然后添加叔丁醇钠(2.4g；0.025mol)，接着添加2-甲氧基乙醇(20ml)。将所述反应混合物在氮气氛下回流20小时。所述溶液在开始时变均匀，然后变浑浊，最后颜色变成深绿色。使用旋转蒸发器在减压下除去溶剂，并且将残余物用二氯甲烷萃取。将二氯甲烷溶液用盐水和水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。过滤掉硫酸镁后在旋转蒸发器中蒸发溶剂，给出深绿色固体。将所述固体通过柱层析纯化，使用石油醚-二氯甲烷(3：2)作为洗脱剂，给出无色固体3.4g(48％)。
(b)将4-溴-4’-(1-噻蒽基)三苯基胺(3.3g；0.0061mol)吸收在二甲氧基乙烷(40ml)中并在约50℃加热10min，然后添加(PPh3)4Pd(0.75g；0.00065mol)，接着添加甲苯(20ml)。得到澄清的溶液，但是在10min内它的颜色变深。添加在甲苯(20ml)中的4-(二苯基氨基)苯基硼酸(1.60g；0.0055mol)，接着添加在水(10ml)中的碳酸钾(2.6g；0.018mol)。将所述反应混合物磁力搅拌和回流20小时。使用旋转蒸发器从所述反应混合物中除去溶剂，并且将残余物溶解在二氯甲烷中，用水洗涤两次和用无水硫酸镁干燥。过滤掉硫酸镁并使用旋转蒸发器除去溶剂，给出粗产物。对所述产物进行快速层析，使用CH2Cl2-石油醚(40-60℃)[1：1]作为洗脱剂，给出产物，为粘性液体。将该产物冷却并在甲醇和少量石油醚(40-60℃)中磁力搅拌，给出无定型白色固体。过滤出所述固体并在80℃真空干燥，给出3.1g产物(72％)。通过在280℃升华(4.8x 10-7托)来进一步纯化所述产物，给出玻璃状固体1.3g(42％)。所述化合物在DSC上不显示任何熔融峰，但是显示107℃的玻璃化转变温度(Tg)。
实测值：C 81.20，H 4.80，N 3.93，S 10.16％。
C48H34N2S2理论值：C 82.02，H 4.88，N 3.98和S 9.12％。
UV：λ最大(甲苯)/nm(ε/dm3mol-1cm-1)324.50(36，506)。
λ最大(薄膜)/nm：324.50和265.50nm。
光学带隙：3.1eV。
FL：λ最大/nm(甲苯)em：394和410(sh)；ex/nm：320；
λ最大/nm(粉末)em：427，ex/nm：320；λ最大/nm(薄膜)em：428和410(sh)，ex/nm：320。
TGA/℃(％重量减轻)：382(5)和Td在498℃。
实施例4
OLED器件的效率
使用α-NPB、HTS-8和HTS-11作为空穴传输层制造Oled器件。各层如下(HIL是指空穴注入层，HTL是指空穴传输层，EML是指发射层和ETL是指电子传输层)：
阳极：在玻璃上的ITO
HIL：旋涂的PEDOT：PSS，约40nm
HTL：NPB(50nm)，HTS-8(10-22nm)或HTS-11(10-30nm)
EML：TCTA：TPBi(3：7)：Ir(ppy)2acac，掺杂率10％
ETL：TPBi(30nm)
阴极：LiF(0.5nm)/Al(100nm)
在上述列表中，PEDOT是指聚(3，4-亚乙基二氧基噻吩)和PSS是指聚(4-苯乙烯磺酸盐)，TCTA是指三(4-咔唑-9-基苯基胺)和TPBi是指1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯。所述PEDOT：PSS被旋涂，并且所述HTS-8也被在氯苯中旋涂。各种盒的器件性能显示在下面：
*旋涂(氯苯)的膜。
a)ITO/PEDOT:PSS(50nm)/HTS-04/CBP:Ir(ppy)3(12％)(20nm)/TPBi(40nm)/LiF(1nm)/Al
b)ITO/PEDOT:PSS(40nm)/HTS/TCTA:TPBi(3:7):Ir(ppy)2acac(10％)(总厚度20nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.5nm)/Al
所述盒提供了绿光发射。在代表性的盒中的效率显示在图3中且顺序为HTS-11>HTS-8>α-NPB，并且所述盒的能带图表显示为图4。电流效率对发光度的图显示为图5。

Claims (28)

1.2-(4'-二苯基氨基)苯基-8-(1'-噻蒽基)-二苯并噻吩。
2.4-(1-噻蒽基)-联(三苯基胺)。
3.权利要求1或2所述的化合物，其呈通过升华得到的纯的形式。
4.空穴传输材料，其包含权利要求1、2或3所述的化合物和p-掺杂剂，该p-掺杂剂是受体型有机分子。
5.权利要求4所述的材料，其中所述掺杂剂以一定的量存在，使得当所述材料被沉积以形成层时所述掺杂剂贡献层厚度的约10-40％。
6.权利要求5所述的材料，其中所述掺杂剂以一定的量存在，使得当所述材料被沉积以形成层时所述掺杂剂贡献层厚度的约33％。
7.权利要求4-6中任一项所述的材料，其中所述掺杂剂包含四氰基对醌二甲烷或四氟四氰基对醌二甲烷。
8.权利要求4-7中任一项所述的材料，该材料包含以下通式(i)-(vii)中任一个通式的化合物：
其中所述通式(i)-(v)中任一个通式中的基团R可以相同或不同，并且选自氢；取代和未取代的脂肪族基团；取代和未取代的芳族、杂环和多环环结构；卤素；和噻吩基基团；和其中
在式(i)中，所述甲基基团可以被C1-C4烷基或者单环或多环芳基或杂芳基替代，所述单环或多环芳基或杂芳基可以进一步被例如烷基、芳基或芳基氨基取代，
或者该材料包含式viii或ix的化合物
其中当出现在上述通式中任一个中时基团R1-R4可以相同或不同，并且选自氢；取代和未取代的脂肪族基团；取代和未取代的芳族、杂环和多环环结构；卤素；和噻吩基基团。
9.权利要求8所述的材料，其包含叔胺，该叔胺是α-NPB或β-NPB。
10.光学发光二极管，其具有第一和第二电极以及在所述电极之间的层，该层包含权利要求1-3中任一项所述的化合物或权利要求4-9中任一项所述的材料。
11.权利要求10所述的器件，其中所述层是空穴传输层。
12.权利要求10或11所述的器件，其具有包含荧光发射体的发射层。
13.权利要求10或11所述的器件，其具有包含磷光发射体的发射层。
14.权利要求10或11所述的器件，其具有包含离子荧光(稀土基)发射体的发射层。
15.权利要求10或11所述的器件，其具有包含量子点的发射层。
16.权利要求10或11所述的器件，其具有包含热活化的荧光(TADF)材料的发射层。
17.权利要求10-16中任一项所述的器件，其具有包含CuPC、ZnTpTP、2-TNATA或
的空穴注入层。
18.权利要求10-17中任一项所述的器件，其形成平板显示器的一部分。
19.权利要求10-17中任一项所述的器件，其形成光板的一部分。
20.有机光伏器件，其包括权利要求1-3中任一项所述的化合物或权利要求4-9中任一项所述的材料。
21.用于形成静电潜像器件的成像元件，其包括权利要求1-3中任一项所述的化合物或权利要求4-9中任一项所述的材料。
22.有机薄膜晶体管，其包含权利要求1-3中任一项所述的化合物或权利要求4-9中任一项所述的材料。
23.染料敏化太阳能电池器件，其包含权利要求1-3中任一项所述的化合物或权利要求4-9中任一项所述的材料。
24.印刷的器件，其包含权利要求1-13中任一项所述的化合物或权利要求4-9中任一项所述的材料。
25.量子点基电致发光器件，其包含权利要求1-3中任一项所述的化合物或权利要求4-9中任一项所述的材料。
26.权利要求25所述的器件，其具有在其中结合有权利要求1或2所述的化合物的空穴传输层。
27.用作供印刷导电薄膜或线或栅、电阻薄膜或线或栅、介电薄膜或线或栅、压电薄膜或线或栅或者热释电薄膜或线或栅的光源的OLED器件，其包含权利要求1-3中任一项所述的化合物或权利要求4-9中任一项所述的材料。
28.OLED光板，其包含权利要求1-3中任一项所述的化合物或权利要求4-9中任一项所述的材料。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102375620B1 (ko) * 2017-10-16 2022-03-16 엘지디스플레이 주식회사 발광다이오드 및 이를 포함하는 발광장치
KR102371410B1 (ko) * 2017-10-26 2022-03-04 엘지디스플레이 주식회사 발광다이오드 및 이를 포함하는 발광장치
CN108550614B (zh) * 2018-05-31 2020-03-13 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机发光显示面板及其显示装置
KR102678514B1 (ko) * 2018-12-05 2024-06-25 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 발광다이오드 및 발광장치
KR20200132537A (ko) 2019-05-17 2020-11-25 삼성전자주식회사 광전 변환 소자, 유기 센서 및 전자 장치

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130241401A1 (en) * 2012-03-15 2013-09-19 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
CN103664749A (zh) * 2012-09-17 2014-03-26 三星显示有限公司 缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机发光二极管
WO2014167286A2 (en) * 2013-04-09 2014-10-16 Power Oleds Limited Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5466551A (en) * 1994-11-15 1995-11-14 Xerox Corporation Image member including a grounding layer
EP1209708B1 (en) * 2000-11-24 2007-01-17 Sony Deutschland GmbH Hybrid solar cells with thermal deposited semiconductive oxide layer
JP4384536B2 (ja) * 2004-04-27 2009-12-16 三井化学株式会社 アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
KR100679724B1 (ko) * 2004-10-13 2007-02-07 주식회사 두산 전계 발광 소자용 발색 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자
TW200621933A (en) * 2004-12-30 2006-07-01 Au Optronics Corp Structure of organic light emitting device
JP2009267255A (ja) * 2008-04-28 2009-11-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5536054B2 (ja) * 2008-06-30 2014-07-02 ユニバーサル・ディスプレイ・コーポレーション 硫黄含有基を有するホール輸送材料
US8969592B2 (en) * 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
KR102029336B1 (ko) * 2012-08-21 2019-10-07 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20140035737A (ko) * 2012-09-14 2014-03-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101963104B1 (ko) * 2012-10-31 2019-03-28 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
CN103346265B (zh) * 2013-06-21 2016-01-06 深圳市华星光电技术有限公司 一种发光器件、显示面板及其制造方法
TW201529565A (zh) * 2013-11-28 2015-08-01 Univ Kyushu Nat Univ Corp 發光材料、有機發光元件及化合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130241401A1 (en) * 2012-03-15 2013-09-19 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
CN103664749A (zh) * 2012-09-17 2014-03-26 三星显示有限公司 缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机发光二极管
WO2014167286A2 (en) * 2013-04-09 2014-10-16 Power Oleds Limited Heterocyclic compounds and their use in electro-optical or opto-electronic devices

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