CN107847479B - 用于治疗痤疮的配制剂 - Google Patents

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Abstract

用作药物，特别是用于治疗痤疮的下式过氧化物，其中R1选自具有1‑4个碳原子的直链和支化烷基，R2、R3和R4选自氢和具有1‑4个碳原子的直链和支化烷基。

Description

用于治疗痤疮的配制剂
本发明涉及一种用于治疗痤疮的有机过氧化物和包含该有机过氧化物的皮肤处理配制剂。
寻常痤疮是毛皮脂腺囊(apparati)的一种慢性疾病，其特征在于在皮肤最明显的区域出现黑头粉刺(黑头)、丘疹、脓疱、囊肿、结节和通常的疤痕，特别是面部、胸部、背部，有时还有脖子和胳膊上部。所有青少年和许多年龄较大的男性和女性中有90％患有痤疮。
痤疮是由细菌如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)(ATCC 6538)、表皮葡萄球菌(Staphylococcus epidermidis)(ATCC 12228)和痤疮丙酸杆菌(Propionibacterium acnes)(ATCC 6919)引起的。
过氧化二苯甲酰是治疗痤疮的配制剂中公知的活性成分。其能够抑制上述细菌的增殖。
令人惊讶的是，现已发现用烷基或烷氧基取代过氧化二苯甲酰导致对这些细菌的甚至更好的抗微生物活性。
因此，本发明涉及具有下式的过氧化物用于杀灭和/或抑制金黄色葡萄球菌(ATCC6538)、表皮葡萄球菌(ATCC 12228)和痤疮丙酸杆菌(ATCC 6919)的增殖，并因此用于治疗痤疮的用途：
Figure BDA0001569579650000011
其中R1选自具有1-4个碳原子的直链和支化烷基，R2、R3和R4选自氢和具有1-4个碳原子的直链和支化烷基。
本发明还涉及包含所述过氧化物、水和分散剂体系的皮肤处理配制剂。
在优选实施方案中，R1和R2均为甲基、均为叔丁基或正丁基，而R3和R4优选为氢。
在甚至更优选的实施方案中，R1和R2均位于对位。
在最优选的实施方案中，所述过氧化物为过氧化二(4-甲基苯甲酰)。
所述过氧化物在室温下为固体并且具有颗粒形式。
在优选实施方案中，99％的过氧化物颗粒具有小于75微米，更优选小于50微米，更优选小于25微米，甚至更优选小于10微米，最优选小于5微米的直径(d99)。颗粒优选大于0.1微米，最优选大于0.5微米。
粒度根据NEN-ISO13320-1在超声处理10分钟以使样品解附聚之后，使用含水过氧化物悬浮液的激光衍射来测量。
该过氧化物粒度可通过在将过氧化物引入皮肤处理配制剂之前或之后湿磨来获得。
所述皮肤处理配制剂可具有霜剂、凝胶或洗剂的形式，或者可允许施用至皮肤的任何其它形式。通常在室温下为固体的过氧化物作为固体颗粒存在于所述配制剂中。
所述分散剂体系用于稳定过氧化物于水中的悬浮液。所述分散剂体系包含至少一种选自悬浮剂、胶凝助剂、缓冲剂、消泡剂和分散剂的化合物。这些化合物对于所述过氧化物应该是非反应性的并且是无毒的，因此对于局部施用是安全的。
合适的悬浮剂包括丙烯酸酯共聚物、丙烯酸酯/甲氧基peg-15甲基丙烯酸酯共聚物、丙烯酸酯/硬脂基聚氧乙烯(20)醚甲基丙烯酸酯交联聚合物、丙烯酸酯/异癸酸乙烯酯交联聚合物、丙烯酸酯/vp共聚物、丙烯酸/丙烯酰胺基甲基丙磺酸共聚物、丙烯酸/vp交联聚合物、苯乙烯/丙烯酸铵共聚物、乙酸乙烯酯/丙烯酸铵共聚物、膨润土、黑云母、巴巴苏油酸丁酯、木素磺酸钙、C4-24烷基聚二甲基硅氧烷/二乙烯基聚二甲基硅氧烷交联聚合物、脱乙酰壳多糖月桂酰胺琥珀酰胺、珊瑚藻(coralline officinalis)粉末、玉米淀粉/丙烯酰胺/丙烯酸钠共聚物、脱氢黄原酸胶、二烯丙氧基新己基三癸酸锆、脱氢牛油苄基氯化铵锂蒙脱石、聚二甲基硅氧烷交联聚合物、聚二甲基硅氧烷醇/硬脂基聚甲基硅氧烷/苯基聚三甲基硅氧烷共聚物、二羟甲基脲/苯酚/苯酚磺酸钠共聚物、二季戊四醇五异硬脂酸酯、亚甲基二萘磺酸二钠、二硬脂基二甲铵锂蒙脱石、二(三羟甲基丙烷)异硬脂酸酯/癸二酸酯、二(三羟甲基丙烷)三乙基己酸酯、三乙基己酸赤藓醇酯、乙烯/ma共聚物、乙烯/va共聚物、乙基己基羟基硬脂酰基羟基硬脂酸酯、乙基三硅氧烷、阿魏酰大豆甘油酯、玻璃、玻璃珠、锂蒙脱石、氢化橄榄油酸异十六烷基酯、氢化卵磷脂、丙烯酸羟乙酯/丙烯酰二甲基牛磺酸钠共聚物、羟乙基pei-1000、羟乙基pei-1500、羟丙基淀粉、羟丙基三甲铵麦芽糖糊精交联聚合物、异丁烯/ma共聚物、巴巴苏油酸异丙酯，pvm异丙酯/ma共聚物、磷酸镁、麦芽糖糊精、甲基丙烯酰乙基甜菜碱/丙烯酸酯共聚物、甲氧基peg-17/十二烷基乙二醇共聚物、甲氧基peg-22/十二烷基乙二醇共聚物、甲氧基peg-114/聚ε-己内酯、甲基丙烯酸甲酯、肉豆蔻酰基/pca甲壳质、硝化纤维素，辛基十二烷基/ppg-3肉豆蔻基醚二聚体二亚油酸酯、peg-18蓖麻油二油酸酯、peg-150/癸醇/smdi共聚物、peg-12聚二甲基硅氧烷交联聚合物、peg-150硬脂醇/smdi共聚物、pei-7、pei-10、pei-15、pei-30、pei-35、pei-45、pei-250、pei-275、pei-700、pei-1000、pei-1400、pei-1500、pei-1750、pei-2500、pei-14m、五氟丙烷、perfluoronyl辛基十二烷基乙二醇绣线菊油酸酯、珍珠岩、膦酸丁烷三甲酸、聚丙烯酰胺基甲基丙磺酸、聚丙烯酸酯-10、聚丙烯酸酯-11、聚己内酯、聚丙烯酸乙酯、聚甘油基-4异硬脂酸酯/月桂酸酯、聚羟基硬脂酸、polyxymethylene氰基胍脲、聚全氟乙氧基甲氧基peg-2磷酸酯、聚乙烯基咪唑啉
Figure BDA0001569579650000031
乙酸盐、聚乙烯基甲基醚、ppg-3肉豆蔻基醚新庚酸酯、丙二醇蓖麻酸酯、pvm/ma共聚物、pvp、pvp/va/衣康酸共聚物、聚季铵-18膨润土、聚季铵-18/苯扎氯铵(benzalkonium)膨润土、季铵盐-18锂蒙脱石、季铵盐-90膨润土、根瘤菌胶、硅石、聚二甲基硅氧烷甲硅烷基化硅石、二甲基甲硅烷基化硅石、甲硅烷基化硅石、丙烯酸钠/丙烯酰基二甲基牛磺酸钠/丙烯酰胺共聚物、丙烯酸钠/异癸酸乙烯酯交联聚合物、丙烯酸钠/异癸酸乙烯酯交联聚合物、丙烯酸钠酸/ma共聚物、丙烯酰基二甲基牛磺酸钠/丙烯酰胺/vp共聚物、C4-12烯烃/马来酸钠共聚物、葡聚糖硫酸钠、二麦芽糖糊精磷酸钠、甘油聚氧乙烯(1)醚聚磷酸钠、异辛烯/ma钠共聚物、氟硅酸钠镁、淀粉羟丙基三甲基氯化铵、硬脂基苄基二甲基氯化铵和膨润土的反应产物、硬脂基苄基二甲基氯化铵和锂蒙脱石的反应产物、硬脂基/ppg-3肉豆蔻基醚二聚体二亚油酸酯、硬脂基乙烯基醚/ma共聚物、苯乙烯/丙烯酸酯/丙烯腈共聚物、苯乙烯/丙烯酸酯/甲基丙烯酸铵共聚物、苯乙烯/ma共聚物、蔗糖苯甲酸酯/蔗糖乙酸异丁酸酯/邻苯二甲酸丁基苄基酯共聚物、合成红宝石，合成红宝石粉末、甲苯磺酰胺/环氧树脂、甲苯磺酰胺/甲醛树脂、三苯甲酰基三蓖麻精、vp/甲基丙烯酸二甲氨基乙酯共聚物、vp/二十碳烯共聚物、vp/十六碳烯共聚物和vp/va共聚物。
合适的胶凝剂包括醇、变性醇、苄醇、1,2-丁二醇、丁氧基二甘醇、丁氧基乙醇、丁二醇、cd醇19、十六/十八醇聚氧乙烯(22)醚、C7-8异链烷烃、C8-9异链烷烃、C9-11异链烷烃、C9-13异链烷烃、C9-14异链烷烃、C10-11异链烷烃、C10-12异链烷烃、C11-14异链烷烃、癸烷、癸烯、脱臭煤油、二甘醇、二甲醚、二甲基异山梨醇、二甲砜、二丙二醇、十二碳烯、乙氧基二甘醇、乙氧基乙醇、乙基全氟丁基醚、乙基全氟异丁基醚、乙基三硅氧烷、甘油聚氧乙烯(7)醚、甘油聚氧乙烯(8)醚、甘油聚氧乙烯(12)醚、甘油聚氧乙烯(20)醚、甘油聚氧乙烯(26)醚、甘油聚氧乙烯(31)醚、甘油、四氢呋喃聚乙二醇醚、乙二醇、庚烷、十六烷、己烷、1,2,6-己三醇、己醇、己二醇、异丁氧基丙醇、异戊烷、异丙醇、甲氧基二甘醇、甲氧基乙醇、甲氧基乙醇乙酸酯、甲氧基异丙醇、甲基己基醚、甲基全氟丁基醚、甲基全氟异丁基醚、十八碳烯、辛烷、戊烷、聚甘油山梨糖醇、丙二醇、丙醇、碳酸亚丙酯、丙二醇、sd醇1、sd醇3-a、sd醇3-b、sd醇3-c、sd醇23-a、sd醇23-f、sd醇23-h、sd醇27-b、sd醇30、sd醇31-a、sd醇36、sd醇37、sd醇38-b、sd醇38-c、sd醇38-d、sd醇38-f、sd醇39、sd醇39-a、sd醇39-b、sd醇39-c、sd醇39-d、sd醇40、sd醇40-1、sd醇40-b、sd醇40-c、sd醇46、山梨醇聚氧乙烯(6)醚、山梨醇聚氧乙烯(30)醚、山梨醇聚氧乙烯(40)醚、十四碳烯和三甘醇，松节油。
合适的消泡剂包括醇、变性醇、甲基丙烯酸山
Figure BDA0001569579650000041
基酯/乙基胺氧化物、甲基丙烯酸酯共聚物、二苯基聚六甲基硅氧烷、十六烷基聚二甲基硅氧烷、C12-14仲烷基聚氧乙烯(5)醚、聚二甲基硅氧烷、甲硅烷基化聚二甲基硅氧烷、聚二甲基硅氧烷醇、二苯基聚二甲基硅氧烷、二苯基甲硅烷氧基苯基聚三甲基硅氧烷、二硅氧烷、氟代C2-8烷基聚二甲基硅氧烷、十六烷基聚甲基硅氧烷、己醇、异丙醇、月桂基聚氧乙烯(5)丁基醚、peg/ppg-8/26聚二甲基硅氧烷、peg/ppg-12/16聚二甲基硅氧烷、peg/ppg-12/18聚二甲基硅氧烷、peg/ppg-16/8聚二甲基硅氧烷、石油馏出物、苯乙基二硅氧烷、苯基聚二甲基硅氧烷、苯基聚三甲基硅氧烷、聚硅氧烷-1、聚硅氧烷-2、聚硅氧烷-7、聚硅氧烷-8、聚硅氧烷-10、丙醇、聚二甲基硅氧烷甲硅烷基化硅石、甲硅烷基化硅石、聚二甲基硅氧烷、三甲基甲硅烷氧基硅酸酯、三甲基甲硅烷氧基硅酸酯/聚二甲基硅氧烷交联聚合物、三苯基聚三甲基硅氧烷和三硅氧烷。
合适的缓冲剂包括甘氨酸铝、乳酸铝、乙酸铵、碳酸铵、六氟磷酸铵、乳酸铵、钼酸铵、磷酸铵、钒酸铵、硼酸、碳酸钙、磷酸钙、粘土矿物质、环己胺、十肽-7、柠檬酸二铵、磷酸二铵、二乙醇胺硫酸氢盐、二乙胺、二乙基乙醇胺、富马酸二钠、磷酸二钠、焦磷酸二钠、四氢嘧啶、乙醇胺HCl盐、甘氨酸、羟乙基哌嗪乙磺酸、月桂基对甲酚酮肟、氟化锂、乙酸镁、乳酸镁、mes-硼酸盐、甲氧基peg-114/聚ε己内酯、硼酸mipa盐、膦酸丁烷三甲酸、乙酸钾、碳酸氢钾、邻苯二甲酸氢钾、柠檬酸钾、乳酸钾、乙酸钠、铝酸钠、乳酸铝钠、碳酸氢钠、柠檬酸钠、富马酸钠、腐植酸钠、乳酸钠、磷酸钠、硅酸钠、琥珀酸钠、三偏磷酸钠、焦磷酸四钾、焦磷酸四钠、磺基琥珀酸三钠、尿素、甘氨酸锌和六偏磷酸锌。
合适的分散剂包括纤维素衍生物和表面活性剂，包括阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂，无机胶态物质和羧基乙烯基聚合物(卡波姆)。分散剂可包括纤维素醚和纤维素酯，如羧甲基纤维素、羟乙基纤维素或羟丙基甲基纤维素；多糖胶，如黄原酸胶、瓜耳胶、角叉菜胶；改性淀粉，如改性马铃薯淀粉等；聚丙烯酰胺，如聚丙烯酰胺/C13-14异链烷烃/月桂基聚氧乙烯(7)醚混合物，丙烯酰基二甲基牛磺酸钠共聚物/异十六烷/聚山梨醇酯80的混合物；与疏水链偶联的丙烯酸类聚合物，例如PEG-150/癸基/SMDI共聚物、硅酸铝/硅酸镁、聚乙烯醇、聚氧化乙烯、丙二醇藻酸酯或其混合物。
特别优选的分散剂为1,3-丙二醇和磺基琥珀酸二辛酯钠。
本发明的皮肤处理配制剂的pH值优选为2.8-6.6，更优选为5.5-6.0。
本发明皮肤处理配制剂中的过氧化物浓度优选为至少0.1重量％，更优选为至少0.5重量％，甚至更优选为至少1重量％，最优选为至少5重量％。过氧化物浓度优选低于20重量％，更优选低于15重量％。
附图
附图显示了细菌与1％过氧化二苯甲酰(BPO)和1％过氧化二(4-甲基苯甲酰)(MBPO)配制剂接触后30分钟、2小时和14小时每ml的菌落形成单位(CFU)的数量。
所用的细菌为：金黄色葡萄球菌(图1)、表皮葡萄球菌(图2)和痤疮丙酸杆菌(图3)。
实施例
制备两种配制剂：
-1重量％过氧化二苯甲酰(BPO)于水中的悬浮液
-1重量％过氧化二(4-甲基苯甲酰)(MBPO)于水中的悬浮液
BPO悬浮液通过以下方法制备：
-将0.4g食品级黄原酸胶混入39.6g软化水中直至无结块，
-将BPO(0.5g)溶解在9.5g丙酮中，
-在快速搅拌下将BPO溶液经15-20分钟缓慢添加至水-黄原酸胶混合物中以形成均匀的悬浮液。
以相同的方式制备MBPO悬浮液，不同之处在于将0.5MBPO溶于17g甲乙酮(MBPO不很溶于丙酮中)，并将最终的悬浮液在40℃下再混合15-20分钟，从而将悬浮液浓缩至1重量％MBPO。
根据ASTM E2315使用时间-杀灭程序测试所得悬浮液对(ATCC 6538)、表皮葡萄球菌(ATCC 12228)和痤疮丙酸杆菌(ATCC 6919)的作用。
使用以下测试参数：
Figure BDA0001569579650000061
Figure BDA0001569579650000071
重复每个测试。
在这些测试中测定30分钟、2小时和14小时后每ml中菌落形成单位(CFU)的数量，结果显示在图1(金黄色葡萄球菌)、2(表皮葡萄球菌)和3(痤疮丙酸杆菌)中。
这些附图表明，过氧化二(4-甲基苯甲酰)(MBPO)比过氧化二苯甲酰(BPO)对这些细菌的作用更快。

Claims (4)

1.用于治疗痤疮的皮肤处理配制剂，其包含：
-过氧化二(4-甲基苯甲酰)，
-水，和
-分散剂体系。
2.根据权利要求1的皮肤处理配制剂，其中所述过氧化物以0.1-20重量％的浓度存在于所述配制剂中。
3.根据权利要求1或2的皮肤护理制剂，其中所述分散剂体系含有一种或多种选自悬浮剂、胶凝助剂、缓冲剂、消泡剂和分散剂的化合物。
4.过氧化二(4-甲基苯甲酰)用于制备治疗痤疮的皮肤处理配制剂的用途。
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