CN107522658A - 一种基于酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种基于酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于化学分析测试领域，具体涉及一种基于酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁探针的制备方法和应用。先将8‑氨基喹啉和2‑氯乙酰氯的混合物在二氯甲烷溶剂中冰浴搅拌，再将产物与对苯二胺在甲醇溶剂中回流，随后将3,4‑二乙氧基‑3‑环丁烯‑1,2‑二酮与产物在甲苯和正丁醇中回流反应，通过分离提纯，得到最终产品。本发明得到的方酸菁化合物具有优良的离子选择性，有利于对银离子的检测。

Description

一种基于酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁探针及其制备方法 和应用
技术领域
本发明属于化学分析测试领域，具体涉及一种酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁染料探针的制备方法和应用。
背景技术
银离子每年从工业废物和排放物中高浓度释放到环境中，大量银离子的释放引起了严重的环境污染，进一步影响了食品和农业。作为最重要的生物活性阳离子之一，银离子在低浓度范围内显示出优异的抗微生物活性，而高浓度的银离子则对人体有毒。据报道，水中银离子浓度高于0.9uM就会对人类产生毒害。过量的银离子摄入对人体健康构成风险，包括脑损伤和免疫系统的破坏。
设计与合成对银离子具有选择性识别功能的化学传感器近年来备受关注，已经成为化学科学、环境科学和生命科学等领域的研究热点。常见的银离子检测方法有原子吸收光谱法、离子选择性电极法、示波极谱法等。但这些检测方法一般需要复杂多步的样品准备以及尖端的实验仪器，所以分析成本比较昂贵。因此，人们迫切需要一种能够快速、准确、低成本地分析检测银离子的方法，制备一种合成方法简单，反应条件容易控制的新型功能染料，具有更高的应用前景。近年来，方酸染料作为一种新型的功能染料，因其合成方法简单，反应条件容易控制，具有更高的应用前景。
发明内容
本发明提供了一种酰胺基喹啉1,3位对称方酸菁探针，该探针的结构式为：
本发明还提供了一种酰胺基喹啉1,3位对称方酸菁探针的制备方法：
(1)将2-氯乙酰氯的无水CH2Cl2溶液滴加到8-氨基喹啉和4-二甲基氨基吡啶混合物的无水CH2Cl2溶液中，在冰浴下搅拌30分钟，随后在室温下搅拌2小时，减压除去溶剂，通过柱层析法，得到淡黄色固体2-氯-N-(喹啉-8-基)乙酰胺。
(2)将步骤(1)中得到的2-氯-N-(喹啉-8-基)乙酰胺，对苯二胺、N，N-二异丙基乙胺(DIPEA)和碘化钾，加入到甲醇中，45℃下搅拌回流48小时，得到混合物，将混合物冷却至室温，减压除去溶剂，通过柱层析法，得到黄色油状物。
(3)将步骤(2)中得到的黄色油状物与方酸在体积比为1:1的甲苯和正丁醇体系中回流，减压除溶剂，经柱层析分离得到喹啉1,3位对称方酸菁探针黄褐色固体。
其中，步骤(1)中的2-氯乙酰氯、8-氨基喹啉和4-二甲基氨基吡啶的摩尔比为：1.2:1:0.3。
步骤(2)中的2-氯-N-(喹啉-8-基)乙酰胺、对苯二胺、N，N-二异丙基乙胺和碘化钾的摩尔比为：1：1：6：1。
步骤(3)中的黄色油状物与方酸的摩尔比为：2:1。
步骤(3)中的回流温度为100～120℃，回流时间为：8～10小时，优选为回流温度为110℃，回流时间为：10小时。
以上制备方法的化学反应为：
本发明还提供了一种喹啉1,3位对称方酸菁探针的应用：该探针用于选择性识别Ag+。
所制备的探针结构中，酰胺基喹啉在与离子配对时，离子能够诱导酰胺基团发生去质子化，所形成的氮负离子能够增大8位-氨基氮原子向喹啉基团的给电子能力，加剧分子内电子传导的过程。喹啉中的氮杂环作为离子识别的靶点对于识别金属离子起着重要的作用。探针对不同离子的选择性是由离子的半径大小、不同离子与染料探针酰胺喹啉部分配位能力、以及不同的溶剂环境提供的氢键作用的强弱所决定的。
因为银离子的中等配位能力使得银离子和其他重金属离子很难区分。本发明解决了在不同的溶剂体系中对Ag+选择性识别的问题。在方酸菁的骨架上引入酰胺基喹啉的靶点，通过氢键作用与Ag+络合，从而改变探针内电子云流向和密度的改变，进而在与Ag+络合前后，引起探针吸光度的变化。从该技术反应现象上看，加入Ag+络合后引起探针染料吸光强度的增大，溶液颜色由黄色变成红色。
本发明的有益效果在于：引入酰胺基喹啉作为离子识别的靶点，该结构新颖，分子内的胺基以及羰基都能够提供氢键作用与金属离子配位。该靶点能够通过一步反应连接到方酸的环上构成探针，合成方法较为简单。反应中主要涉及对于碱的应用，反应条件容易控制，不需要无水无氧的操作，并且反应结束后通过简单的处理就能够得到纯的产物。该方酸菁染料探针作为金属离子检测的化学传感器，灵敏度高、选择性好、能够在不同的溶剂中分别选择性地识别出Ag+，例如在丙酮：水＝9:1溶剂体系中可以识别银离子，具有高应用性。
附图说明
图1为实施例1制备的染料探针溶解在不含金属离子的不同溶剂中(浓度为1×10- 6mol/L)的吸收光谱图。
图2为实施例1制备的染料探针以1×10-6mol/L的浓度在丙酮：水＝9:1中与不同离子作用后的吸收光谱图。
(注：图2中，由于银离子配成的溶液浓度很小，在这种情况下，银离子的溶液为无色透明溶液)。
具体实施方式
本发明下面结合实施例作进一步详述：
实施例1：
(1)将2-氯乙酰氯(0.102g，0.9mmol)溶解在5mL无水CH2Cl2中，然后将溶液滴加到8-氨基喹啉(0.108g，0.75mmol)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)(0.15g，0.23mmol)的30mL无水CH2Cl2溶液在冰浴中搅拌。在室温下搅拌2小时后，减压除去溶剂，通过柱层析的方法，洗脱剂的体积CH2Cl2:MeOH＝100:1，得到淡黄色固体2-氯-N-(喹啉-8-基)乙酰胺(0.15g)。
(2)将步骤(1)中得到的2-氯-N-(喹啉-8-基)乙酰胺(0.12g，0.545mmol)与对苯二胺(0.06g,0.55mmol)、N，N-二异丙基乙胺(DIPEA)0.5mL，和碘化钾(0.1g，0.55mmol)加入到10mL甲醇溶液中，在氮气气氛下搅拌回流，将混合物冷却至室温，减压除去溶剂，通过柱层析的方法，洗脱剂的体积CH2Cl2:MeOH＝50:1，得到黄色油状物。
(3)将步骤(2)中得到的黄色油状物(0.1g，0.327mmol)与方酸(0.0186g，0.163mmol)溶解在体积比为1:1的甲苯和正丁醇体系中110℃下回流20h，减压除溶剂，经柱层析分离得到最终产物黄褐色固体(洗脱剂的体积为CH2Cl2:MeOH＝100:1)。
图1为实施例1制备的染料探针溶解在不含金属离子的不同溶剂中(浓度为1×10- 6mol/L)的吸收光谱图，数值显示探针在丙酮：水＝9:1作溶剂的情况下，在吸收波长上与其他溶剂有区别。
图2为实施例1制备的染料探针以1×10-6mol/L的浓度在丙酮：水＝9:1中与不同离子作用后的吸收光谱图，图中显示，逐滴加入1×10-6mol/L的不同离子溶液后，探针的吸光度变化情况，当逐滴加入1×10-6mol/L的Ag+溶液时，探针在415nm处的吸收值发生了显著的增强(曲线a)，溶液由黄色变成了红色；而该探针在丙酮：水＝9:1溶剂中，对于其他离子无特别明显的吸光度的变化(曲线a至l)，从而显示出在该体系中探针对于Ag+的选择性识别作用；
实施例2
(1)将2-氯乙酰氯(0.2g，1.8mmol)溶解在5mL无水CH2Cl2中，然后将溶液滴加到8-氨基喹啉(0.215g，1.5mmol)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)(0.3g，0.46mmol)的30mL无水CH2Cl2溶液在冰浴中搅拌。在室温下搅拌2小时后，减压除去溶剂，通过柱层析的方法，洗脱剂的体积CH2Cl2:MeOH＝100:1，得到淡黄色固体2-氯-N-(喹啉-8-基)乙酰胺(0.2g)。
(2)将步骤(1)中得到的2-氯-N-(喹啉-8-基)乙酰胺(0.15g，0.68mmol)与对苯二胺(0.075g，0.68mmol)、N，N-二异丙基乙胺(DIPEA)0.65mL，和碘化钾(0.25g，0.68mmol)加入到10mL甲醇溶液中，在氮气气氛下搅拌回流，通过柱层析的方法，洗脱剂的体积CH2Cl2:MeOH＝50:1，得到黄色油状物。
(3)将步骤(2)中得到的黄色油状物(0.15g，0.49mmol)与方酸(0.0285g，0.25mmol)溶解在体积比为1:1的甲苯正丁醇体系中110℃下回流20h，减压除溶剂，经柱层析分离得到最终产物黄褐色固体(CH2Cl2:MeOH＝100:1)。

Claims (8)

1.一种基于酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁探针，其特征在于：所述探针的结构式为：
2.如权利要求1所述的基于酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁探针的制备方法，其特征在于：所述的制备方法为：
(1)将2-氯乙酰氯的无水CH2Cl2溶液滴加到8-氨基喹啉和4-二甲基氨基吡啶混合物的无水CH2Cl2溶液中，冰浴下搅拌30分钟，随后在室温下搅拌2小时，减压除去溶剂，通过柱层析法，得到淡黄色固体2-氯-N-(喹啉-8-基)乙酰胺；
(2)将步骤(1)中得到的2-氯-N-(喹啉-8-基)乙酰胺与对苯二胺，N，N-二异丙基乙胺(DIPEA)和碘化钾，加入到甲醇中，搅拌回流得到混合物，将混合物冷却至室温，减压除去溶剂，通过柱层析法，得到黄色油状物；
(3)将步骤(2)中得到的黄色油状物与方酸在溶剂体系中回流，减压除溶剂，经柱层析分离得到酰胺基喹啉1,3位对称方酸菁探针黄褐色固体。
3.如权利要求2所述的基于酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁探针的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的2-氯乙酰氯、8-氨基喹啉和4-二甲基氨基吡啶的摩尔比为：1.2：1：0.3。
4.如权利要求2所述的基于酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁探针的制备方法，其特征在于：步骤(2)中所述2-氯-N-(喹啉-8-基)乙酰胺、对苯二胺、N，N-二异丙基乙胺和碘化钾的摩尔比为：1：1：6：1。
5.如权利要求2所述的基于酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁探针的制备方法，其特征在于：步骤(3)中所述的黄色油状物与方酸的摩尔比为：2:1。
6.如权利要求2所述的基于酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁探针的制备方法，其特征在于：步骤(3)中所述的溶剂体系为体积比为1:1的甲苯和正丁醇，回流温度为100～120℃。
7.如权利要求2所述的基于酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁探针的制备方法，其特征在于：步骤(3)中所述的回流温度为110℃。
8.如权利要求1所述的基于酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁探针的应用，其特征在于：所述的基于酰胺基喹啉的1,3位对称方酸菁探针用于选择性识别Ag+。
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