CN110483542A - 用于水合肼检测的v型香豆素荧光探针及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于荧光探针制备技术领域,具体涉及一种用于水合肼检测的V型香豆素荧光探针及其制备方法。在紫外光激发下,该探针化合物本身没有荧光,但当其与水合肼作用时,可发生卤代丁酸脂链的取代环化反应,使探针发出黄色的荧光,从而实现对水合肼的检测。经验证,该荧光探针对水合肼具有很强的选择性和很高的灵敏性,能在复杂环境中对水合肼实现响应,是一类优异的“Turn‑on”型荧光探针,具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于荧光探针制备技术领域,具体涉及一种V型香豆素荧光探针及其制备方法。
背景技术
水合肼是一种无色油状的液体,具有氨类的气味,分子式为N2H4·H2O,由于氢键的存在,其有较高的熔点与沸点,极易溶于水与其他极性溶剂,在固体与液体状态,水合肼均为一水合物。水合肼用途广泛,常被用作医药中间体、发泡剂、燃料电池、杀虫剂等,由于具备很高的燃烧焓,水合肼也常被用于航天燃料和导弹推进系统。但是,水合肼也是一种剧毒物质,极易经口、皮肤和呼吸系统被人体摄入,对人体的中枢神经系统以及肝肾等脏器造成伤害,长期接触水合肼甚至会导致身体的癌变,造成严重的环境和健康问题。因此,美国环境署设定了饮用水中水合肼的容许最高浓度值为10 ppb。
目前,用于检测水合肼的常规方法有色谱法、电化学方法、滴定法等。但是常规方法具有一些缺陷,如需要昂贵的仪器设备、复杂的操作过程、样品前处理繁琐等。因此,需要一种现代化灵敏的方法来检测不同含量即使是微量的水合肼。荧光探针作为一种新型的分析方法,具有高选择性、高灵敏性、可以实现在细胞组织内实时检测分析物的优点。但是关于检测水合肼的荧光探针的报道数量有限,而且很多探针合成复杂,容易受到干扰离子影响。因此,研发新的兼具选择性和灵敏性的水合肼探针十分必要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖的用于水合肼检测的香豆素荧光探针及其制备方法,其合成方法简单、选择性好、灵敏度高、响应时间短,能够快速识别水合肼。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种用于水合肼检测的V型香豆素荧光探针,其具有如下分子结构:
,
其中,R为卤素原子F、Cl、Br、I中的任意一种。
所述V型香豆素荧光探针的制备方法包括以下步骤:
(1)将13 mmol丙二酸二乙酯和5 mmol水杨醛溶解在20 mL乙醇中,滴加两滴冰醋酸和0.1 mL哌啶,在室温下回流搅拌6-8 h;反应完毕后加入冰水有沉淀析出,过滤并用冰水冲洗,得到香豆素-3-甲酸乙酯的白色固体;
(2)将5 mmol步骤(1)制得的香豆素-3-甲酸乙酯和2.5 mmol间苯二酚混合,加入0.02g DMAP 或 0.1 g AlCl3作为催化剂A,在惰性气体保护下加热到140℃,反应3-4 h后,加入乙醇超声10-15 min,过滤并用乙醇冲洗,得到V型香豆素的橙黄色固体;
(3)将5 mmol步骤(2)制得的V型香豆素和7 mmol 4-卤代丁酸混合溶解在20 mL二氯甲烷中,加入0.02g DMAP和0.2g DCC的混合物作为催化剂B,室温下搅拌4-6 h后,减压蒸馏除去溶剂得到探针粗产物,再用二氯甲烷/甲醇混合体系为洗脱剂进行柱色谱分离提纯,得到纯品探针。
步骤(3)中所述4-卤代丁酸为4-溴丁酸、4-氯丁酸、4-氟丁酸、4-碘丁酸中的任意一种。
步骤(3)所述二氯甲烷/甲醇混合体系中二氯甲烷与甲醇的体积比为10: 1。
在紫外光激发下,本发明所得探针化合物本身没有荧光,但当其与水合肼作用时,可发生卤代丁酸脂链的取代环化反应,使探针发出黄色的荧光,从而实现对水合肼的检测。
本发明的有益效果在于:
(1)本发明提供的香豆素荧光探针可与水合肼进行特异性作用,产生荧光光谱的变化,从而实现对水合肼的定量检测。
(2)本发明提供的香豆素荧光探针对水合肼具有很高的选择性,与其他物质进行作用均不能导致荧光光谱的明显改变,可有效防止其他物质的干扰。
(3)本发明提供的香豆素荧光探针稳定性好,制备后能够长期保存使用。
(4)本发明提供的香豆素荧光探针合成简单,成本低廉,有利于商业化的推广应用。
附图说明
图1是实施例1制备的探针样品对水合肼的时间响应曲线。
图2是不同浓度水合肼对实施例2探针样品荧光光谱的响应曲线。
图3是不同水合肼浓度对实施例2探针样品荧光强度的线性拟合曲线。
图4是不同分析物对实施例3探针样品的荧光强度响应图。其中编号0-21依次为空白、钠离子、钾离子、钙离子、镁离子、锂离子、亚铁离子、锌离子、铁离子、锰离子、钴离子、铝离子、氯离子、磷酸根离子、碳酸根离子、硫酸根离子、氟离子、硝酸根离子、碘离子、醋酸根离子、亚硫酸根离子、水合肼。
图5是实施例4探针样品的核磁氢谱图。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解,下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明,但是本发明不仅限于此。
实施例1:
(1)将13 mmol丙二酸二乙酯和5 mmol水杨醛溶解在20mL乙醇中,滴加两滴冰醋酸和0.1 mL哌啶,在室温下回流搅拌6 h;反应完毕后加入冰水有沉淀析出,过滤并用冰水冲洗,得到白色固体状的香豆素-3-甲酸乙酯;
(2)将5 mmol香豆素-3-甲酸乙酯和2.5 mmol间苯二酚混合,加入0.02g DMAP,在N2保护下加热到140℃,反应3 h后,加入乙醇超声10 min,过滤并用乙醇冲洗,得到橙黄色固体状的V型香豆素;
(3)将5 mmol V型香豆素和7 mmol 4-氟丁酸混合溶解在20 mL二氯甲烷中,加入0.02g DMAP 和0.2 g DCC,室温下搅拌4 h后,减压蒸馏除去溶剂得到探针粗产物,用二氯甲烷/甲醇(v/v,10:1)进行柱色谱分离提纯,得到纯品探针。
实施例2:
(1)将13 mmol丙二酸二乙酯和5 mmol水杨醛溶解在20mL乙醇中,滴加两滴冰醋酸和0.1 mL哌啶,在室温下回流搅拌8 h;反应完毕后加入冰水有沉淀析出,过滤并用冰水冲洗,得到白色固体状的香豆素-3-甲酸乙酯;
(2)将5 mmol香豆素-3-甲酸乙酯和2.5 mmol间苯二酚混合,加入0.02 g DMAP,在N2保护下加热到140℃,反应4 h后,加入乙醇超声15 min,过滤并用乙醇冲洗,得到橙黄色固体状的V型香豆素;
(3)将5 mmol V型香豆素和7 mmol 4-氯丁酸混合溶解在20 mL二氯甲烷中,加入0.02g DMAP 和0.2 g DCC,室温下搅拌6 h后,减压蒸馏除去溶剂得到探针粗产物,用二氯甲烷/甲醇(v/v,10:1)进行柱色谱分离提纯,得到纯品探针。
实施例3:
(1)将13 mmol丙二酸二乙酯和5 mmol水杨醛溶解在20mL乙醇中,滴加两滴冰醋酸和0.1 mL哌啶,在室温下回流搅拌6 h;反应完毕后加入冰水有沉淀析出,过滤并用冰水冲洗,得到白色固体状的香豆素-3-甲酸乙酯;
(2)将5 mmol香豆素-3-甲酸乙酯和2.5 mmol间苯二酚混合,加入0.1 g AlCl3,在N2保护下加热到140℃,反应3 h后,加入乙醇超声10 min,过滤并用乙醇冲洗,得到橙黄色固体状的V型香豆素;
(3)将5 mmol V型香豆素和7 mmol 4-氯丁酸混合溶解在20 mL二氯甲烷中,加入0.02g DMAP 和0.2 g DCC,室温下搅拌5 h后,减压蒸馏除去溶剂得到探针粗产物,用二氯甲烷/甲醇(v/v,10:1)进行柱色谱分离提纯,得到纯品探针。
实施例4:
(1)将13 mmol丙二酸二乙酯和5 mmol水杨醛溶解在20mL乙醇中,滴加两滴冰醋酸和0.1 mL哌啶,在室温下回流搅拌7 h;反应完毕后加入冰水有沉淀析出,过滤并用冰水冲洗,得到白色固体状的香豆素-3-甲酸乙酯;
(2)将5 mmol香豆素-3-甲酸乙酯和2.5 mmol间苯二酚混合,加入0.02 g DMAP,在N2保护下加热到140℃,反应3 h后,加入乙醇超声15 min,过滤并用乙醇冲洗,得到橙黄色固体状的V型香豆素;
(3)将5 mmol V型香豆素和7 mmol 4-溴丁酸混合溶解在20 mL二氯甲烷中,加入0.02g DMAP 和0.2 g DCC,室温下搅拌5 h后,减压蒸馏除去溶剂得到探针粗产物,用二氯甲烷/甲醇(v/v,10:1)进行柱色谱分离提纯,得到纯品探针。
实施例5:
(1)将13 mmol丙二酸二乙酯和5 mmol水杨醛溶解在20mL乙醇中,滴加两滴冰醋酸和0.1 mL哌啶,在室温下回流搅拌6 h;反应完毕后加入冰水有沉淀析出,过滤并用冰水冲洗,得到白色固体状的香豆素-3-甲酸乙酯;
(2)将5 mmol香豆素-3-甲酸乙酯和2.5 mmol间苯二酚混合,0.1 g AlCl3,在N2保护下加热到140℃,反应4 h后,加入乙醇超声15 min,过滤并用乙醇冲洗,得到橙黄色固体状的V型香豆素;
(3)将5 mmol V型香豆素和7 mmol 4-溴丁酸混合溶解在20 mL二氯甲烷中,加入0.02g DMAP 和0.2 g DCC,室温下搅拌6 h后,减压蒸馏除去溶剂得到探针粗产物,用二氯甲烷/甲醇(v/v,10:1)进行柱色谱分离提纯,得到纯品探针。
实施例6:
(1)将13 mmol丙二酸二乙酯和5 mmol水杨醛溶解在20mL乙醇中,滴加两滴冰醋酸和0.1 mL哌啶,在室温下回流搅拌8 h;反应完毕后加入冰水有沉淀析出,过滤并用冰水冲洗,得到白色固体状的香豆素-3-甲酸乙酯;
(2)将5 mmol香豆素-3-甲酸乙酯和2.5 mmol间苯二酚混合,加入0.02 g DMAP,在N2保护下加热到140℃,反应3 h后,加入乙醇超声15 min,过滤并用乙醇冲洗,得到橙黄色固体状的V型香豆素;
(3)将5 mmol V型香豆素和7 mmol 4-碘丁酸混合溶解在20 mL二氯甲烷中,加入0.02g DMAP 和0.2 g DCC,室温下搅拌6 h后,减压蒸馏除去溶剂得到探针粗产物,用二氯甲烷/甲醇(v/v,10:1)进行柱色谱分离提纯,得到纯品探针。
性能测试:
在实施例1制备所得探针样品中加入50 μM水合肼后,每隔1 min测量探针的荧光强度变化,所得时间响应曲线见图1。图1结果表明,该探针能在15 min内完成对水合肼的响应,具有快速的响应时间。
不同浓度水合肼对实施例2探针样品荧光光谱的响应曲线见图2。图2结果表明,随着水合肼浓度的增大,探针的荧光强度逐渐增强,从而可实现水合肼的荧光检测。
不同水合肼浓度对实施例2探针样品荧光强度的线性拟合曲线见图3。图3结果表明,探针对在0-50 μM浓度范围内的水合肼具有一个良好的线性关系,能够实现水合肼的定量检测。
在DMSO:PBS缓冲液(v/v,3:1)中,对实施例3探针对水合肼和不同分析物的荧光光谱响应进行测定,探针配制的浓度为20 μM,水合肼和不同分析物的浓度为50 μM,结果见图4。图4结果表明,除了水合肼外,其他常见的干扰离子并不能对探针产生明显的荧光变化,说明探针对水合肼具有特异的选择性,而对其他干扰物质没有响应。
图5是实施例4探针样品的核磁氢谱图,核磁数据为1H NMR (600 MHz, DMSO) δ 8.57– 8.41 (m, 2H), 7.87 (ddd, J = 8.5, 7.3, 1.4 Hz, 1H), 7.50 (dddd, J = 79.4,11.3, 8.6, 1.7 Hz, 4H), 3.67 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.84 (t, J = 7.3 Hz, 2H),2.23 (p, J = 6.8 Hz, 2H)。
虽然用上述实施方式描述了本发明,应当理解的是,在不背离本发明的精神的前提下,本发明可进行进一步的修饰和变动,且这些修饰和变动均属于本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种用于水合肼检测的V型香豆素荧光探针,其特征在于:所述荧光探针具有如下分子结构:
,
其中,R为卤素原子F、Cl、Br、I中的任意一种。
2.一种如权利要求1所述的V型香豆素荧光探针的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)将13 mmol丙二酸二乙酯和5 mmol水杨醛溶解在20 mL乙醇中,滴加两滴冰醋酸和0.1 mL哌啶,在室温下回流搅拌6-8 h;反应完毕后加入冰水,析出沉淀,过滤,得到香豆素-3-甲酸乙酯;
(2)将5 mmol步骤(1)制得的香豆素-3-甲酸乙酯和2.5 mmol间苯二酚混合,加入适量催化剂A,在惰性气体保护下加热到140℃,反应3-4 h后,加入乙醇超声10-15 min,过滤得到V型香豆素;
(3)将5 mmol步骤(2)制得的V型香豆素和7 mmol 4-卤代丁酸混合溶解在20 mL二氯甲烷中,加入适量催化剂B,室温下搅拌4-6 h后,减压蒸馏除去溶剂,再用二氯甲烷/甲醇混合体系为洗脱剂进行柱色谱分离提纯,得到纯品探针。
3. 根据权利要求2所述的V型香豆素荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所用催化剂A为0.02 g DMAP 或 0.1 g AlCl3。
4. 根据权利要求2所述的V型香豆素荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所用催化剂B为0.02g DMAP和0.2g DCC的混合物。
5.根据权利要求2所述的V型香豆素荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述4-卤代丁酸为4-溴丁酸、4-氯丁酸、4-氟丁酸、4-碘丁酸中的任意一种。
6. 根据权利要求2所述的V型香豆素荧光探针的制备方法,其特征在于:步骤(3)所述二氯甲烷/甲醇混合体系中二氯甲烷与甲醇的体积比为10: 1。
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