CN105985771B - 检测二价铁离子的方法及其试剂盒 - Google Patents

检测二价铁离子的方法及其试剂盒 Download PDF

Info

Publication number
CN105985771B
CN105985771B CN201510761595.7A CN201510761595A CN105985771B CN 105985771 B CN105985771 B CN 105985771B CN 201510761595 A CN201510761595 A CN 201510761595A CN 105985771 B CN105985771 B CN 105985771B
Authority
CN
China
Prior art keywords
ferrous ion
probe
ion
kit
sample
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201510761595.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105985771A (zh
Inventor
舒伟
柳彩云
朱宝存
唐成城
王作凯
王雅伟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
University of Jinan
Original Assignee
University of Jinan
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by University of Jinan filed Critical University of Jinan
Priority to CN201510761595.7A priority Critical patent/CN105985771B/zh
Publication of CN105985771A publication Critical patent/CN105985771A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105985771B publication Critical patent/CN105985771B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Abstract

本发明涉及检测二价铁离子的方法及其试剂盒。具体地，本发明的探针为一种包含N‑O功能团的苯并噻唑乙烯二甲基苯胺类化合物，其可作为二价铁离子荧光探针用于二价铁离子的检测。包含这类探针的试剂盒可实现如下的技术效果中的至少一个：高选择性地识别二价铁离子；可以快速对二价铁离子实现响应；可以实现对二价铁离子的超灵敏分析；性质稳定，可以长期保存使用；有利于在生理水平条件下对二价铁离子进行检测；以及具有较强的抗干扰能力。

Description

检测二价铁离子的方法及其试剂盒
技术领域
本发明涉及一种包含N-O功能团的苯并噻唑乙烯类化合物作为二价铁离子荧光探针，其可在生理水平条件下对二价铁离子高选择性超灵敏识别中应用，或者其可测定样品中二价铁离子的浓度。
背景技术
作为人体中的必须元素和最丰富的过度元素，铁离子在生命系统中扮演着非常重要的角色。铁离子的氧化还原反应在氧气输送，抗血素合成，酶反应，新陈代谢和电子转移等生命体内的一些生理活动起着关键作用。一旦生命体内的铁离子含量不能维持在正常的生理水平范围内，生命体便会发生许多病变，包括癌症，肝炎，肾功能衰竭，心血管疾病，老年痴呆和帕金森综合症等。铁是人体不可缺少的微量元素，它是构成血红蛋白、肌红蛋白及多种酶的重要成分，如果体内缺少铁，可影响血红蛋白、肌红白蛋的合成，可使某些酶，如细胞色素c、核糖核苷酸还原酶、琥珀酸脱氢酶等的活性降低。这些酶与生物氧化、组织呼吸、神经递质的分解与合成有着密切关系，因此，铁的缺乏可引起很多生理上的变化，从而导致免疫力低下，智力降低和机体抗感染能力降低，影响机体体温调节能力，神经机能紊乱，工作效率降低等各种疾病，最常见的是缺铁性贫血。
鉴于此，发展能够有效检测特别是能够在生理水平条件下检测二价铁离子的分析方法是极其重要和有意义的。现如今已报导的检测二价铁离子的分析方法包括光谱分析法，无汞法、分光光度法、硝化络合分光光度法、荧光探针检测等方法。在这些众多的检测方法中，荧光探针由于其特有的优点而成为研究人员关注的焦点。然而，目前报道的荧光探针仍存在一些问题，包括选择性不够好、响应速度不够快、合成复杂以及水溶性不够好等。由于生命体内的其他金属离子如钠离子，钾离子，钙离子，镁离子，铝离子，三价铁离子和铜离子等其他金属离子，它会对二价铁离子的检测构成潜在干扰，因此，发展高选择性探针成为急需解决的课题。生物体内的铁离子含量只占0.004％，这给生命体内二价铁离子的检测带来很大困难，因此发展能够高灵敏性检测生命体内二价铁离子的分析方法是必要的。总之，发展高选择性、高灵敏度、合成简单的、水溶性好的二价铁离子荧光探针是本领域技术人员急需解决的。
发明内容
本领域急需一种制备简单、水溶性好的高选择性超灵敏二价铁离子荧光探针，从而能够有效检测特别是能够在生理水平条件下检测二价铁离子。为此，本发明合成了一类新颖的二价铁离子的荧光探针，其合成简单、水溶性好、选择性高、灵敏度高、能够快速识别二价铁离子。本发明的探针可在生理水平条件下进行二价铁离子的测定。
具体而言，本发明提供了一种二价铁离子荧光探针，其为包含N-O功能团的苯并噻唑乙烯类化合物，其结构如下：
优选的，本发明的荧光探针是：
本发明还提供了二价铁离子荧光探针的制备方法，其是通过将对应于本发明的探针的相应的苯并噻唑乙烯苯胺类化合物与间氯过氧苯甲酸通过在室温搅拌3小时而合成制得。优选的，本发明的对应于本发明的探针的相应的苯胺类化合物是苯并噻唑乙烯二甲基苯胺化合物。
本发明还提供了用于检测样本(例如血液样本)中二价铁离子浓度的检测制剂或试剂盒，其包含本发明的探针。优选地，本发明的检测制剂或试剂盒还包含产品的使用说明书。还优选地，本发明的试剂盒还包含用于测定样本中的二价铁离子浓度的缓冲剂。
本发明还提供了检测样本(例如血液样本)中二价铁离子浓度的方法，其包括将本发明的探针与待测样本接触的步骤。
本发明还提供了本发明的探针在制备用于检测样本(例如血液样本)中二价铁离子浓度的制剂中的用途。
本发明还提供了本发明的探针在制备用于检测样本(例如血液样本)中二价铁离子浓度的试剂盒中的用途。
本发明的二价铁离子荧光探针可与二价铁离子进行作用，产生荧光光谱的变化，从而实现对二价铁离子的定量检测
具体而言，本发明的二价铁离子荧光探针分别与三价铁离子、钾离子、钙离子、镁离子、钠离子、铝离子以及人体内的其他离子进行作用均不能导致荧光光谱的明显改变，从而实现对二价铁离子的选择性识别，进而可任选地用于排除这些三价铁离子、钾离子、钙离子、镁离子、钠离子、铝离子、铅离子以及人体内其他离子的存在对二价铁离子的定量测定的干扰。
本发明的二价铁离子荧光探针的水溶性较好，从而可有利于生理水平条件下对二价铁离子的检测。
可选择地，本发明的二价铁离子荧光探针的稳定性好，进而能够长期保存使用。
进一步的，本发明的二价铁离子荧光探针是快速高选择性二价铁离子荧色探针，且合成简单，有利于商业化的推广应用。
附图说明
图1是探针(5μM)加入Fe2+(5μM)在不同体系下的荧光光谱。
图2是探针(5μM)加入Fe2+(5μM)响应时间的测试结果。
图3是不同浓度Fe2+(0－8μM)对探针(5μM)荧光光谱的影响。
图4是不同浓度Fe2+(0－2μM)对探针(5μM)荧光光谱满足良好的线性关系。
图5是不同金属离子分析物(20μM)以及过氧化氢(200μM)、谷胱甘肽(200μM)、谷胱甘肽(1mM)对探针(5μM)荧光光谱的影响。
具体实施方式：
本发明提供了上述快速高选择性二价铁离子荧光探针的合成路线、方法及其光谱性能。
本发明的二价铁离子荧光探针是一类包含N-O功能团的苯并噻唑乙烯类化合物，其具有以下结构通式
上式中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8为氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基，羧基；R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8可以相同或不同。
该类二价铁离子荧光荧光探针的合成路线和方法如下：
具体地，本发明的荧光探针可以通过如下方法制备，将一定摩尔比(例1:1-1:1.5)的苯并噻唑乙烯苯胺类化合物(例如苯并噻唑乙烯二甲基苯胺化合物)和碳酸氢钠溶于二氯甲烷中，冷却到零摄氏度后加入间氯过氧苯甲酸，三者的摩尔比为(1:1.1:1.1)然后在室温(例如25℃)下搅拌一段时间(例如3h)，然后利用高压泵进行抽滤，得到滤饼，滤饼成为我们的粗产品。如果要得到较纯的产品，可以将滤饼用二氯甲烷和石油醚的混合体系(例如v/v,1:5)进行重结晶得到纯品。
因此，本发明还提供了间氯过氧苯甲酸在制备用于检测二价铁离子的荧光探针中的用途。
本发明还提供了包含N-O功能团的苯并噻唑乙烯类化合物在制备用于检测二价铁离子的荧光探针中的用途。
本发明的高选择性超高灵敏识别二价铁离子荧光探针的显著特征是能够高选择性超灵敏识别二价铁离子以及在其他高浓度自然氨基酸和人体内的其他离子的存在下能够准确对二价铁离子进行定量分析。
下面将通过借助以下实施例来更详细地说明本发明。以下实施例仅是说明性的，应该明白，本发明并不受下述实施例的限制。
实施例1
(方案1)将331mg(1mmol)苯并噻唑乙烯二甲基苯胺化合物和84mg(1mmol)碳酸氢钠溶于15mL二氯中，冷却到零摄氏度，再加入173mg(1mmol)间氯过氧苯甲酸在室温下搅拌3h，然后利用高压泵进行抽滤，得到滤饼，滤饼成为我们的粗产品。如果要得到较纯的产品，可以将滤饼用二氯甲烷和石油醚的混合体系(例如v/v,1:5)进行重结晶得到纯品。得到红色纯净产品284.5mg，产率为82％。
(方案2)将331mg(1mmol)苯并噻唑乙烯二甲基苯胺化合物和92.4mg(1.1mmol)碳酸氢钠溶于15mL二氯中，冷却到零摄氏度，再加入190.3mg(1.1mmol)间氯过氧苯甲酸在室温下搅3h，然后利用高压泵进行抽滤，得到滤饼，滤饼成为我们的粗产品。如果要得到较纯的产品，可以将滤饼用二氯甲烷和石油醚的混合体系(例如v/v,1:5)进行重结晶得到纯品。得到红色纯净产品312.3mg，产率为90％。
(方案3)将331mg(1mmol)苯并噻唑乙烯二甲基苯胺化合物和126mg(1.5mmol)碳酸氢钠溶于15mL二氯中，冷却到零摄氏度，再加入259.5mg(1.5mmol)间氯过氧苯甲酸在室温下搅拌3h，然后利用高压泵进行抽滤，得到滤饼，滤饼成为我们的粗产品。如果要得到较纯的产品，可以将滤饼用二氯甲烷和石油醚的混合体系(例如v/v,1:5)进行重结晶得到纯品。得到红色纯净产品294.6mg，产率为85％。
(方案4)将331mg(1mmol)苯并噻唑乙烯二甲基苯胺化合物和168mg(2mmol)碳酸氢钠溶于15mL二氯中，冷却到零摄氏度，再加入346mg(2mmol)间氯过氧苯甲酸在室温下搅拌3h，然后利用高压泵进行抽滤，得到滤饼，滤饼成为我们的粗产品。如果要得到较纯的产品，可以将滤饼用二氯甲烷和石油醚的混合体系(例如v/v,1:5)进行重结晶得到纯品。得到红色纯净产品305.3mg，产率为88％。
(方案5)将331mg(1mmol)苯并噻唑乙烯二甲基苯胺化合物和92.4mg(1.1mmol)碳酸氢钠溶于15mL二氯中，冷却到零摄氏度，再加入190.3mg(1.1mmol)间氯过氧苯甲酸在室温下搅拌8h，然后利用高压泵进行抽滤，得到滤饼，滤饼成为我们的粗产品。如果要得到较纯的产品，可以将滤饼用二氯甲烷和石油醚的混合体系(例如v/v,1:5)进行重结晶得到纯品。得到红色纯净产品322.7mg，产率为93％。
1H NMR(400MHz,DMSO)δ(*10-6):3.039(s,6H),7.55-7.58(m,7H),7.89-7.91(m,4H).
实施例2
(图1)是探针(5μM)加入Fe2+(5μM)在不同体系下的荧光光谱。体系包含无水乙醇和超纯水按不同比例配成。
通过图1，我们发现无水乙醇：水(3:7)体系是最适合测定的体系。
实施例3
(图2)是探针(5μM)加入Fe2+(5μM)响应时间的测试结果。首先，移取50μL的探针储备液(1mM)放进10mL比色管中，向其加入3mL无水乙醇，然后再加入0.1mL的HEPES溶液(pH7.4,500mM)，用超纯水定容至10mL，最后再加入5μL的二价铁离子储备液(10mM)，快速摇匀，计时测定，其中所使用的探针是实施例1中所制备的探针。测试结果显示响应时间为15min。结果如图2所示。
实施例4
(图3)不同浓度Fe2+(0－8μM)对探针(5μM)荧光光谱的影响；(图4)不同浓度Fe2+(0－2μM)对探针(5μM)荧光光谱满足良好的线性关系。上述测定是在无水乙醇:水(3:7)体系(5mMHEPES,pH 7.4)下进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下二价铁离子加入作用15min后测得的。
可以看出，伴随着探针溶液中Fe2+浓度的增加，荧光强度逐渐增强，且在0-2μM的Fe2+浓度范围内，Fe2+的浓度和荧光强度成线性关系。目前，大多数已报道的生命体血液中二价铁离子的含量小于10uM正好落入本发明的探针的检测范围内。因此,本发明的探针能较精确地确定待测血液样本中二价铁离子的含量。
实施案例五
图5不同金属离子分析物(20μM)以及H2O2(200μM)、谷胱甘肽(200μM)、谷胱甘肽(1mM)对探针(5μM)进行选择干扰。
分析物包括：半胱氨酸CYS、谷胱甘肽GSH、钾离子K+、钙离子Ca2+、钠离子Na+、镁离子Mg2+、铝离子Al3+、锌离子Zn2+、三价铁离子Fe3+、铅离子Pb2+、镍离子Ni2+、铜离子Cu2+、银离子Ag+，钴离子Co2+、镉离子Cd2+。所有测试条件是在无水乙醇比水(3:7)(5mM HEPES,pH 7.4)中完成，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且所有光谱都是在25℃下分析物加入作用15min后测得的。具体地，移取50μL的探针储备液(1mM)放进10mL比色管中，然后加入3mL无水乙醇，再移取相应体积的上述分析物储备液(50mM)加入荧光管内，然后移取0.1mL的HEPES溶液(pH 7.4,500mM)，最后用超纯水定容至10mL。摇匀，静置15min，即可测定。结果如图5所示。
从图5可以看出，生物体内存在的常见金属离子与过氧化氢不会明显干扰探针对二价铁离子的定性与定量检测。
虽然用上述实施方式描述了本发明，应当理解的是，在不背离本发明的精神的前提下，本发明可进行进一步的修饰和变动，且这些修饰和变动均属于本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.用于检测样本中二价铁离子含量的试剂盒，其包含具有以下结构的化合物：
其中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8为独立地选自由氢原子、直链或支链烷基、直链或支链烷氧基、磺酸基、酯基和羟基组成的组；n等于1且其中的R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的试剂盒，其中所述的化合物是：
3.根据权利要求1所述的试剂盒，其中所述的样本是血液样本。
4.根据权利要求1－3中任一项所述的试剂盒，其还包括使用说明书。
5.根据权利要求1－3中任一项所述的试剂盒，其还包括用于检测样本中二价铁离子含量的缓冲剂。
6.权利要求1或2中所定义的化合物在制备用于检测样本中二价铁离子含量的试剂盒中的用途。
7.根据权利要求6的用途，其中所述的样本为血液样本。
8.根据权利要求6所述的用途，其中所述的试剂盒还包括用于检测样本中二价铁离子含量的缓冲剂。
CN201510761595.7A 2015-11-10 2015-11-10 检测二价铁离子的方法及其试剂盒 Expired - Fee Related CN105985771B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510761595.7A CN105985771B (zh) 2015-11-10 2015-11-10 检测二价铁离子的方法及其试剂盒

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510761595.7A CN105985771B (zh) 2015-11-10 2015-11-10 检测二价铁离子的方法及其试剂盒

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105985771A CN105985771A (zh) 2016-10-05
CN105985771B true CN105985771B (zh) 2018-04-03

Family

ID=57040616

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510761595.7A Expired - Fee Related CN105985771B (zh) 2015-11-10 2015-11-10 检测二价铁离子的方法及其试剂盒

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105985771B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105985299B (zh) * 2015-11-10 2018-10-12 济南大学 一种高选择性超灵敏分析二价铁离子的荧光探针
CN110563616B (zh) * 2019-10-09 2020-06-02 河南农业大学 一种基于丹磺酸结构的亚铁离子荧光探针分子、制备方法及应用
CN114262304A (zh) * 2021-12-13 2022-04-01 武汉大学中南医院 响应Fe(Ⅱ)离子的生物发光荧光素的合成方法及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2345094A (en) * 1941-04-18 1944-03-28 Eastman Kodak Co Organic cyanine base
JPH1031018A (ja) * 1996-07-15 1998-02-03 Hitoshi Iwasaki 還元型ニコチンアミド補酵素の測定用試薬およびそれを用いた測定方法並びに測定用試験片
CN103804369A (zh) * 2012-11-12 2014-05-21 苏州罗兰生物科技有限公司 一种裸眼和荧光比率检测含氰离子荧光分子探针的合成及应用
CN104560010A (zh) * 2013-10-18 2015-04-29 茵泰科技(大连)有限公司 一种荧光探针及其在检测二价铁中的应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2345094A (en) * 1941-04-18 1944-03-28 Eastman Kodak Co Organic cyanine base
JPH1031018A (ja) * 1996-07-15 1998-02-03 Hitoshi Iwasaki 還元型ニコチンアミド補酵素の測定用試薬およびそれを用いた測定方法並びに測定用試験片
CN103804369A (zh) * 2012-11-12 2014-05-21 苏州罗兰生物科技有限公司 一种裸眼和荧光比率检测含氰离子荧光分子探针的合成及应用
CN104560010A (zh) * 2013-10-18 2015-04-29 茵泰科技(大连)有限公司 一种荧光探针及其在检测二价铁中的应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A highly selective turn-on fluorescent probe for iron(II) to visualize labile iron in living cells;Tasuku Hirayama 等;《Chem. Sci.》;20121220;第4卷;1250-1256 *
A highly selective turn-on fluorescent sensor for fluoride and its application in imaging of living cells;Jiun-Ting Yeh 等;《NewJ.Chem.》;20140926;第38卷;6198-6204 *
A new class of high-contrast Fe(II) selective fluorescent probes based on spirocyclized scaffolds for visualization of intracellular labile iron delivered by transferrin;Masato Niwa 等;《Org. Biomol. Chem.》;20140603;第12卷;6590-6597 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN105985771A (zh) 2016-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Meng et al. A highly selective and sensitive ON–OFF–ON fluorescence chemosensor for cysteine detection in endoplasmic reticulum
Cheng et al. A porphyrin-based near-infrared fluorescent sensor for sulfur ion detection and its application in living cells
CN105985299B (zh) 一种高选择性超灵敏分析二价铁离子的荧光探针
Li et al. A visual and “turn-on” fluorescent probe for rapid detection of cysteine over homocysteine and glutathione
CN109336815B (zh) 一种检测细胞内质网内次氯酸的双光子荧光探针
CN106749034B (zh) 对亚硫酸氢根和次氯酸根双响应比率型荧光标记试剂及其合成方法和应用
Yang et al. BODIPY-based fluorescent probe for cysteine detection and its applications in food analysis, test strips and biological imaging
CN109836394B (zh) 一种用于识别硫化氢的近红外荧光探针及其制备方法和应用
CN104419401A (zh) 一种荧光增强检测硫化氢荧光探针及其合成与应用
CN105985771B (zh) 检测二价铁离子的方法及其试剂盒
CN105712964A (zh) 一种基于香豆酰肼的硫醇荧光探针的制备方法及应用
CN106905310A (zh) 一种检测次氯酸的荧光探针及其制备方法和应用
Zhu et al. Construction of a fluorine substituted chromenylium-cyanine near-infrared fluorophore for ratiometric sensing
CN107141256A (zh) 一种快速高选择性超灵敏硫化氢比率荧光探针及其制备方法
Liu et al. Development of a mitochondria targetable ratiometric time-gated luminescence probe for biothiols based on lanthanide complexes
CN108689933A (zh) 一种快速高选择性分析次氯酸的荧光探针
CN109651249A (zh) 一种检测细胞内质网半胱氨酸的荧光探针及其合成和应用
CN110041311B (zh) 一种荧光探针分子ml-fp及其制备方法和应用
CN109400563B (zh) 一种次氯酸荧光探针及其制备方法和应用
CN107253932A (zh) 一种快速高选择性超灵敏镍离子比率荧光探针及其制备方法
Yao et al. Reversible fluorescent detection for sulfide with quinoline-ligated copper complexes and its application in living cells
CN107903237A (zh) 一种基于硫代碳酸酯高选择性识别汞离子的荧光探针
CN111100119A (zh) 一种反应型游离亚铁血红素特异性响应的小分子荧光探针及其合成方法和应用
CN108801993A (zh) 一种快速高选择性分析次氯酸的试剂盒
CN108623522A (zh) 一种快速高选择性检测次氯酸的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180403

Termination date: 20191110