CN107513018B - 一种烯丙基二甘醇碳酸酯及其制备方法 - Google Patents
一种烯丙基二甘醇碳酸酯及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种烯丙基二甘醇碳酸酯及其制备方法，所述方法，包括：酯交换反应、蒸馏脱醇、置换和薄膜短程蒸馏步骤，所述置换为：向脱醇后的碳酸二丙烯酯中加入二甘醇和活性钙，反应釜预温75‑110℃，常压反应4‑8小时后，转为真空反应0.5‑2小时，真空反应控制釜温度为120‑160℃，顶温＜110℃；控制釜温为120‑160℃，继续真空反应1‑3小时，得到ADC粗品；本发明的制备方法，烯丙基二甘醇碳酸酯的收率为92.5‑95.0%；本发明所得到的烯丙基二甘醇碳酸酯纯度为94.3‑97.1%，透射率为93.2‑95.7%。
Description
技术领域
本发明涉及一种烯丙基二甘醇碳酸酯及其制备方法，属于精细化工领域。
背景技术
现有的烯丙基二甘醇碳酸酯的生产方法是光气法生产，光气又称碳酰氯，高毒，在生产中危险性较大。
现有技术在制备烯丙基二甘醇碳酸酯时，存在以下不足：
（1）现有制备烯丙基二甘醇碳酸酯的光气法，毒性高，得到的烯丙基二甘醇碳酸酯带有颜色，杂质难以除去；
（2）现有制备烯丙基二甘醇碳酸酯的光气法，生产过程中危险系数大；
（3）现有制备烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，工艺过程复杂、难控制，反应转化率和选择性不高；
（4）现有制备烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，由中间产物碳酸二丙烯酯和过量的二甘醇反应，无副产物。
发明内容
本发明提供了一种烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，包括以下步骤：酯交换反应、蒸馏脱醇、置换和薄膜短程蒸馏，所述置换：向脱醇后的碳酸二丙烯酯中加入二甘醇和活性钙，反应釜预温75-110℃，常压反应4-8小时后，转为真空反应0.5-2小时，真空反应控制釜温度为120-160℃，顶温＜110℃；控制釜温为120-160℃，继续真空反应1-3小时，得到ADC粗品；本发明的工艺过程简单，不再使用光气，降低了生产过程的危险性；反应转化率和选择性高；反应转化率为99.2-99.8%，选择性为91.1-95.2%，无副产物，烯丙基二甘醇碳酸酯的收率高达92.5-95.0%。
本发明采用的技术方案如下：
一种烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：酯交换反应、蒸馏脱醇、置换和薄膜短程蒸馏。
作为本发明优选的技术方案，所述置换：向脱醇后的碳酸二丙烯酯中加入二甘醇和活性钙，反应釜预温75-110℃，常压反应4-8小时后，转为真空反应0.5-2小时，真空反应控制釜温度为120-160℃，顶温＜110℃；控制釜温为120-160℃，继续真空反应1-3小时，得到ADC粗品。
作为本发明优选的技术方案，所述酯交换反应：取碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂于反应釜中进行反应，反应釜温度为95-130℃，反应时间为20小时；
所述蒸馏脱醇：在110-160℃下，对酯交换反应得到的产品进行蒸馏处理，得到脱醇后的碳酸二丙烯酯；
所述薄膜短程蒸馏：将ADC粗品压料进入中转釜内进行薄膜蒸馏，温度为60-110℃，真空泵数值为20-80Pa时进料，进料速度为200-800L/h，蒸毕，进入短程蒸馏，以对产品进行进一步的净化，短程蒸馏完毕后得到本发明的烯丙基二甘醇碳酸酯产品。
作为本发明优选的技术方案，所述酯交换反应，所述催化剂为甲醇钙；所述碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂的质量比为2-4:1-2:0.001-0.004。
作为本发明优选的技术方案，所述置换中，所述脱醇后的碳酸二丙烯酯、二甘醇和活性钙的质量比例为2-4:1-5:0.001-0.005。
作为本发明优选的技术方案，所述置换，真空反应的釜温度为120-160℃，顶温为93-98℃。
作为本发明优选的技术方案，所述置换中，真空反应的釜温度为120-160℃，顶温为95℃。
作为本发明优选的技术方案，所述置换步骤中还包括：回收丙烯醇，回收温度为80-130℃；回收碳酸二丙烯酯，回收温度为130-160℃。
作为本发明优选的技术方案，所述烯丙基二甘醇碳酸酯，收率为92.5-95.0%。
一种烯丙基二甘醇碳酸酯，其特征在于，所述烯丙基二甘醇碳酸酯，纯度为94.3-97.1% ，透射率为93.2-95.7%。
采用以上技术方案，本发明的有益效果为：
与现有技术的烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法相比，本发明有益效果如下：
（1）本发明的碳酸二丙烯酯使用酯交换法生产，工艺过程简单，不再使用光气，降低了生产过程的危险性；
（2）本发明的碳酸二丙烯酯使用酯交换法生产，反应转化率和选择性高；反应转化率为99.2-99.8%，选择性为91.1-95.2%；
（3）本发明的烯丙基二甘醇碳酸酯由碳酸二丙烯酯和过量的二甘醇反应，工艺简单，无副产物，烯丙基二甘醇碳酸酯的收率高达92.5-95.0%。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
以下具体描述本发明：
实施例1一种烯丙基二甘醇碳酸酯及其制备方法
一种烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，包括如下步骤：
1）酯交换反应：称取碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂于反应釜中进行反应，反应是在密闭条件下反应，反应釜温度为95-130℃，反应时间为20小时，碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂的质量比为2-4:1-2:0.001-0.004；
所述催化剂为甲醇钙。
2）蒸馏脱醇：在110-160℃下，对步骤1）得到的产品进行蒸馏处理，得到脱醇后的碳酸二丙烯酯；回收甲醇备用。
3）置换反应：向脱醇后的碳酸二丙烯酯中分别加入二甘醇和活性钙，反应釜预温75-110℃，常压反应4-8小时后，转为真空反应0.5-2小时，真空反应控制釜温度为120-160℃，顶温＜110℃；控制釜温为120-160℃，继续真空反应1-3小时，得到ADC粗品；
所述脱醇后的碳酸二丙烯酯、二甘醇和活性钙的质量比例为2-4:1-5:0.001-0.005；
升温回收丙烯醇，回收温度为80-130℃，回收后冷凝处理，备用；
继续升温回收碳酸二丙烯酯，回收温度为130-160℃，当碳酸二丙烯酯的回收时间达到2-3小时，停止回收。
4）薄膜短程蒸馏
将步骤3）得到的ADC粗品压料进入中转釜内进行薄膜蒸馏，温度为60-110℃，真空泵数值为20-80Pa时进料，进料速度为200-800L/h，蒸毕，进入短程蒸馏，以对产品进行进一步的净化，短程蒸馏完毕后得到本发明的方法制得的烯丙基二甘醇碳酸酯产品。
结果：对实施例1所得的烯丙基二甘醇碳酸酯产品进行分析，烯丙基二甘醇碳酸酯产品清晰透明，折射率达1.499，纯度为96.8%，其他指标见表1。
实施例2一种烯丙基二甘醇碳酸酯及其制备方法
一种烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，包括如下步骤：
1）酯交换反应：称取碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂于反应釜中进行反应，反应是在密闭条件下反应，反应釜温度为95℃，反应时间为20小时，碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂的质量比为2:1:0.001；
所述催化剂为甲醇钙。
2）蒸馏脱醇：在110℃下，对步骤1）得到的产品进行蒸馏处理，得到脱醇后的碳酸二丙烯酯；回收甲醇备用。
3）置换反应：向脱醇后的碳酸二丙烯酯中分别加入二甘醇和活性钙，反应釜预温75℃，常压反应4小时后，转为真空反应0.5小时，真空反应控制釜温度为120℃，顶温108-110℃；控制釜温为120℃，继续真空反应1小时，得到ADC粗品；
所述脱醇后的碳酸二丙烯酯、二甘醇和活性钙的质量比例为2:1:0.001；
升温回收丙烯醇，回收温度为80-130℃，回收后冷凝处理，备用；
继续升温回收碳酸二丙烯酯，回收温度为130-160℃，当碳酸二丙烯酯的回收量达到时间达到2-3小时，停止回收。
4）薄膜短程蒸馏
将步骤3）得到的ADC粗品压料进入中转釜内进行薄膜蒸馏，温度为60-110℃，真空泵数值为20Pa时进料，进料速度为200L/h，蒸毕，进入短程蒸馏，以对产品进行进一步的净化，短程蒸馏完毕后得到本发明的方法制得的烯丙基二甘醇碳酸酯产品。
结果分析：对实施例2所得到的烯丙基二甘醇碳酸酯产品进行分析，烯丙基二甘醇碳酸酯产品清晰透明，折射率达1.499，其他指标见表1。
实施例3一种烯丙基二甘醇碳酸酯及其制备方法
一种烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，包括如下步骤：
1）酯交换反应：称取碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂于反应釜中进行反应，反应是在密闭条件下反应，反应釜温度为130℃，反应时间为20小时，碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂的质量比为4: 2: 0.004；
所述催化剂为甲醇钙。
2）蒸馏脱醇：在160℃下，对步骤1）得到的产品进行蒸馏处理，得到脱醇后的碳酸二丙烯酯；回收甲醇备用。
3）置换反应：向脱醇后的碳酸二丙烯酯中分别加入二甘醇和活性钙，反应釜预温110℃，常压反应8小时后，转为真空反应2小时，真空反应控制釜温度为160℃，顶温100-102℃；控制釜温为160℃，继续真空反应3小时，得到ADC粗品；
所述脱醇后的碳酸二丙烯酯、二甘醇和活性钙的质量比例为4: 5: 0.005；
升温回收丙烯醇，回收温度为80-130℃，回收后冷凝处理，备用；
继续升温回收碳酸二丙烯酯，回收温度为130-160℃，当碳酸二丙烯酯的回收量达到时间达到2-3小时，停止回收。
4）薄膜短程蒸馏
将步骤3）得到的ADC粗品压料进入中转釜内进行薄膜蒸馏，温度为60-110℃，真空泵数值为80Pa时进料，进料速度为800L/h，蒸毕，进入短程蒸馏，以对产品进行进一步的净化，短程蒸馏完毕后得到本发明的方法制得的烯丙基二甘醇碳酸酯产品。
结果分析：对实施例3所得到的烯丙基二甘醇碳酸酯产品进行分析，烯丙基二甘醇碳酸酯产品清晰透明，折射率达1.499，其他指标见表1。
实施例4一种烯丙基二甘醇碳酸酯及其制备方法
一种烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，包括如下步骤：
1）酯交换反应：称取碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂于反应釜中进行反应，反应是在密闭条件下反应，反应釜温度为100℃，反应时间为20小时，碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂的质量比为3:1.5:0.0025；
所述催化剂为甲醇钙。
2）蒸馏脱醇：在110-160℃下，对步骤1）得到的产品进行蒸馏处理，得到脱醇后的碳酸二丙烯酯；回收甲醇备用。
3）置换反应：向脱醇后的碳酸二丙烯酯中分别加入二甘醇和活性钙，反应釜预温105℃，常压反应6小时后，转为真空反应1.5小时，真空反应控制釜温度为140℃，顶温93-95℃；控制釜温为140-145℃，继续真空反应1-3小时，得到ADC粗品；
所述脱醇后的碳酸二丙烯酯、二甘醇和活性钙的质量比例为1:1:0.001；
升温回收丙烯醇，回收温度为80-130℃，回收后冷凝处理，备用；
继续升温回收碳酸二丙烯酯，回收温度为130-160℃，当碳酸二丙烯酯的回收量达到时间达到2-3小时，停止回收。
4）薄膜短程蒸馏
将步骤3）得到的ADC粗品压料进入中转釜内进行薄膜蒸馏，温度为90-95℃，真空泵数值为60Pa时进料，进料速度为600L/h，蒸毕，进入短程蒸馏，以对产品进行进一步的净化，短程蒸馏完毕后得到本发明的方法制得的烯丙基二甘醇碳酸酯产品。
结果分析：对实施例4所得到的烯丙基二甘醇碳酸酯产品进行分析，分析结果如表1。
实施例5一种烯丙基二甘醇碳酸酯及其制备方法
一种烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，包括如下步骤：
1）酯交换反应：称取碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂于反应釜中进行反应，反应是在密闭条件下反应，反应釜温度为120℃，反应时间为20小时，碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂的质量比为3:2:0.003；
所述催化剂为甲醇钙。
2）蒸馏脱醇：在150℃下，对步骤1）得到的产品进行蒸馏处理，得到脱醇后的碳酸二丙烯酯；回收甲醇备用。
3）置换反应：向脱醇后的碳酸二丙烯酯中分别加入二甘醇和活性钙，反应釜预温103-105℃，常压反应7小时后，转为真空反应1-1.1小时，真空反应控制釜温度为140-150℃，顶温95-98℃；控制釜温为150-155℃，继续真空反应2.5小时，得到ADC粗品；
所述脱醇后的碳酸二丙烯酯、二甘醇和活性钙的质量比例为3:4:0.004；
升温回收丙烯醇，回收温度为110-130℃，回收后冷凝处理，备用；
继续升温回收碳酸二丙烯酯，回收温度为135-160℃，当碳酸二丙烯酯的回收量达到时间达到2-3小时，停止回收。
4）薄膜短程蒸馏
将步骤3）得到的ADC粗品压料进入中转釜内进行薄膜蒸馏，温度为100-110℃，真空泵数值为60-80Pa时进料，进料速度为600-650L/h，蒸毕，进入短程蒸馏，以对产品进行进一步的净化，短程蒸馏完毕后得到本发明的方法制得的烯丙基二甘醇碳酸酯产品。
结果分析：对实施例5所得到的烯丙基二甘醇碳酸酯产品进行分析，分析结果如表1。
实施例6一种烯丙基二甘醇碳酸酯及其制备方法
一种烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，包括如下步骤：
1）酯交换反应：称取碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂于反应釜中进行反应，反应是在密闭条件下反应，反应釜温度为95-105℃，反应时间为20小时，碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂的质量比为2:2:0.001；
所述催化剂为甲醇钙。
2）蒸馏脱醇：在115-120℃下，对步骤1）得到的产品进行蒸馏处理，得到脱醇后的碳酸二丙烯酯；回收甲醇备用。
3）置换反应：向脱醇后的碳酸二丙烯酯中分别加入二甘醇和活性钙，反应釜预温95-100℃，常压反应7-8小时后，转为真空反应1.7-2小时，真空反应控制釜温度为145-160℃，顶温105-110℃；控制釜温为145-160℃，继续真空反应2.5小时，得到ADC粗品；
所述脱醇后的碳酸二丙烯酯、二甘醇和活性钙的质量比例为2:1:0.002；
升温回收丙烯醇，回收温度为80-130℃，回收后冷凝处理，备用；
继续升温回收碳酸二丙烯酯，回收温度为130-160℃，当碳酸二丙烯酯的回收量达到时间达到2-3小时，停止回收。
4）薄膜短程蒸馏
将步骤3）得到的ADC粗品压料进入中转釜内进行薄膜蒸馏，温度为60-110℃，真空泵数值为20-80Pa时进料，进料速度为200-800L/h，蒸毕，进入短程蒸馏，以对产品进行进一步的净化，短程蒸馏完毕后得到本发明的方法制得的烯丙基二甘醇碳酸酯产品。
结果分析：对实施例6所得到的烯丙基二甘醇碳酸酯产品（ADC）进行分析，分析结果如表1。
表1：
表1中，碳酸二丙烯酯的转化率为由碳酸二丙烯酯和二甘醇反应生成ADC的转化率。
由表可见，实施例4和实施例5是较优选的实施例；
根据公式：反应的选择性=收率/转化率，由表1中数据可知，本发明反应的选择性为91.1-95.2%。
本发明的发明人在实际操作过程中意外发现，本发明的制备方法中的步骤3）置换反应中的釜温之顶温控制步骤对本发明的ADC质量影响较大，即直接影响产品的性能。如下实施例是在实施例4的基础上，仅改变步骤3）中的顶温（釜顶温度），其他条件不改变，具体如下表2。
表2：
分别得到ADC产品，对其进行分析，如下表3。
表3：
表3中，碳酸二丙烯酯的转化率为由碳酸二丙烯酯和二甘醇反应生成ADC的转化率。
由表可见，实施例8是较优选的实施例，即步骤3）置换反应中的釜温之顶温为95℃时最优。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为重量百分数，本发明所述的比例，均为质量比例。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，其特征在于，
依次包括以下步骤：酯交换反应、蒸馏脱醇、置换和薄膜短程蒸馏；
所述酯交换反应：取碳酸二甲酯、烯丙醇和催化剂甲醇钙于反应釜中进行反应，反应釜温度为95-130℃，反应时间为20小时；
所述蒸馏脱醇：在110-160℃下，对酯交换反应得到的产品进行蒸馏处理，得到脱醇后的碳酸二丙烯酯；
所述置换：向脱醇后的碳酸二丙烯酯中加入二甘醇和活性钙，反应釜预温75-110℃，常压反应4-8小时后，转为真空反应0.5-2小时，真空反应控制釜温度为120-160℃，顶温93-98℃，控制釜温为120-160℃，继续真空反应1-3小时，得到烯丙基二甘醇碳酸酯粗品；
所述薄膜短程蒸馏：将烯丙基二甘醇碳酸酯粗品压料进入中转釜内进行薄膜蒸馏，温度为60-110℃，真空泵数值为20-80Pa时进料，进料速度为200-800L/h，蒸毕，进入短程蒸馏，以对产品进行进一步的净化，短程蒸馏完毕后得到烯丙基二甘醇碳酸酯产品；
所述烯丙基二甘醇碳酸酯，收率为92.5-95.0%，纯度为94.3-97.1%，透射率为93.2-95.7%。
2.根据权利要求1所述的一种烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，其特征在于，所述酯交换反应，所述碳酸二甲酯、烯丙醇和甲醇钙的质量比为2-4:1-2:0.001-0.004。
3.根据权利要求1所述的一种烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，其特征在于，所述置换中，所述脱醇后的碳酸二丙烯酯、二甘醇和活性钙的质量比例为2-4:1-5:0.001-0.005。
4.根据权利要求1或3所述的一种烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，其特征在于，所述置换中，顶温为95℃。
5.根据权利要求1所述的一种烯丙基二甘醇碳酸酯的制备方法，其特征在于，所述置换步骤中还包括：回收丙烯醇，回收温度为80-130℃；回收碳酸二丙烯酯，回收温度为130-160℃。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
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