CN107502339A - 一种识别尼罗替尼的比率荧光探针及其制备和识别方法 - Google Patents

一种识别尼罗替尼的比率荧光探针及其制备和识别方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种识别尼罗替尼的比率荧光探针及其制备和识别方法。本发明的分子式为：C114H118O20N42，是由十元瓜环和分子式为C27H29N的客体B配制而成，识别时，是将所述探针溶于水后制成试剂，向试剂中滴入待识别样品，得样品溶液，对样品溶液进行荧光激发，检测荧光激发的荧光波长即可。本发明具有检测分析成本低，操作简单，同时，制备工艺简单，测试结果可视，分析更直接的特点。

Description

一种识别尼罗替尼的比率荧光探针及其制备和识别方法
技术领域
本发明涉及一种比率荧光探针及其制备和识别方法，特别是一种识别尼罗替尼的比率荧光探针及其制备和识别方法。
背景技术
尼洛替尼强效精准的第二代酪氨酸激酶抑制剂，有效治疗产生耐药的或不耐受的慢性髓性白血病患者。bcr-abl蛋白是由含有异常的费城染色体的细胞产生的，在患有CML的患者中，这种蛋白质被认为是致癌白细胞过度增殖的一个重要因素。尼洛替尼可以通过靶向性地作用于bcr-abl蛋白，来抑制含有异常染色体的癌细胞的产生。因此尼罗替尼对治疗癌症有重要作用。
现目前，检测尼罗替尼常见的检测方法为高效液相色谱法，高效液相色谱串联质谱法，高效液相色谱-紫外检测法等，这些方法存在检测仪器昂贵，样品前处理复杂，分析成本高，有机溶剂使用过多的缺陷。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种识别尼罗替尼的比率荧光探针及其制备和识别方法。本发明具有检测分析成本低，操作简单，同时，制备工艺简单，测试结果可视，分析更直接的特点。
本发明的技术方案：一种识别尼罗替尼的比率荧光探针，所述探针的分子式为：C114H118O20N42 。
前述的识别尼罗替尼的比率荧光探针，所述探针的结构式如附图1所示。
一种制备前述的识别尼罗替尼的比率荧光探针的方法，是由十元瓜环和客体B配制而成，所述客体B的分子式为：C27H29N。
前述的制备识别尼罗替尼的比率荧光探针的方法，所述客体B的结构式如附图2所示。
前述的制备识别尼罗替尼的比率荧光探针的方法，所述十元瓜环和客体B的摩尔比为1:2。
前述的制备识别尼罗替尼的比率荧光探针的方法，所述探针的具体制备方法：是将客体B溶于DMSO中，用pH=1-3的盐酸溶液稀释50-200倍，然后加入十元瓜环，至十元瓜环完全溶解，得探针。
前述的制备识别尼罗替尼的比率荧光探针的方法，所述客体B溶于DMSO后，用pH=1-3的酸性溶液稀释50-200倍。
前述的制备识别尼罗替尼的比率荧光探针的方法，所述客体B的具体制备方法如下：
1）将金刚烷胺盐酸盐和氢氧化钠混合，加入无水甲醇，搅拌至得混悬液，反应1-2小时，过滤，取滤液，得A品；
2）取芘甲醛，加入无水甲醇中溶解，得B品；
3）将B品加入A品中，在60-70℃条件下回流12-24小时，然后冷却至室温，加入硼氢化钠，再在60-70℃条件下回流12-24小时，再冷却至室温，最后减压蒸馏，取淡黄色固体，得C品；
4）将C品溶于二氯甲烷中，加入水萃取，取有机相，得D品；
5）将D品减压蒸馏，过滤，干燥，得客体B。
一种前述的识别尼罗替尼的比率荧光探针的应用方法，是将所述探针溶于水后制成试剂，向试剂中滴入待识别样品，得样品溶液，对样品溶液进行荧光激发，检测荧光激发的荧光波长即可。
前述的识别尼罗替尼的比率荧光探针的应用方法，所述对样品溶液进行荧光激发，荧光激发的激发波长为341nm。
本发明的有益效果：
1、本发明的探针可在酸性溶液中通过荧光激发检测直接识别尼罗替尼，与传统的检测分析方法以及所用的设备相比，检测分析成本大大降低，操作更加简便快捷。
2、本发明的探针制备工艺简单。
3、本发明的探针检测的结果可以通过荧光显示，识别结果可视，识别更加直接、方便。
经试验，本发明用于pH＜5的酸性水溶液中尼罗替尼的定量识别，定量识别的线性浓度最低值为 1.0×10-6mol·L-1；同时，本发明的探针识别时，其它共存常见的金属离子不干扰识别。
为进一步说明本发明的有益效果，发明人做了如下实验：一、定性分析测试
1、在浓度为10-6-10-5mol/L的范围内的荧光探针水溶液中，当激发波长为 341nm 时，荧光探针的最大发射波长是 480nm, 当荧光探针水溶液中存在尼罗替尼分子混合物时，荧光探针的最大发射波长从 480nm 蓝移回到395nm表现为蓝色荧光；尼罗替尼分子的检测限最低至1.14× 10-8 mol·L-1。
二、定量分析测试
1、称取优级纯尼罗替尼配制成 10ml（PH=2）水溶液，尼罗替尼的浓度为 1.00×10-2mol·L-1，根据需要用二次水逐级稀释。
2、取荧光探针 1.00 × 10-5mol·L-1 标准液，往比色皿里加入3ml探针标准液，分别滴加入 1.00 × 10-3mol·L-1, 0-60 微升的尼罗替尼分子混合物溶液，引入荧光光谱进行测定，激发波长 341nm。
3、以尼罗替尼浓度为横坐标，荧光强度为纵坐标，得到工作曲线。
4、样品测定，取荧光探针标准溶液 ，加入被测尼罗替尼溶液，稀释至刻度，室温放置 5 分钟，引入 3.0 cm 的石英比色皿进行荧光测定，根据荧光强度在工作曲线上查出样品浓度。
结论：检测识别的最低浓度值为 1.14×10-8mol·L-1。
三、抗干扰试验
在探针浓度为 1.00×10-5mol·L-1 的试剂中，加入尼罗替尼后荧光发生蓝移。再分别测试向 A-尼罗替尼混合溶液中加入其他人体常见金属离子K+、Na+、Mg2+、Zn2+、Li+、Cu2+、Ca2 +、Fe3+、Al3+、Mn2+。
结果分别如图5所示， 结果表明荧光试剂检测尼罗替尼的荧光强度， 不受上述其他金属离子的影响。
附图说明
附图1 为荧光探针的组装结构式；
附图 2为客体 B的化学结构式；
附图3为荧光探针识别赖尼罗替尼的分子机理；
附图4 荧光探针中加入不同浓度尼罗替尼荧光光谱变化图；
附图5为共存金属离子对探针A荧光法检测尼罗替尼的影响。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但并不作为对本发明限制的依据。
本发明的实施例
实施例1、一种识别尼罗替尼的比率荧光探针，分子式为：C114H118O20N42，结构式如附图1所示。
上述比率荧光探针的制备方法如下：
1）将金刚烷胺盐酸盐和氢氧化钠混合，加入无水甲醇，搅拌至得混悬液，反应1.5小时，过滤，取滤液，得A品；
2）取芘甲醛，加入无水甲醇中溶解，得B品；
3）将B品加入A品中，在65℃条件下回流18小时，然后冷却至室温，加入硼氢化钠，再在65℃条件下回流18小时，再冷却至室温，最后减压蒸馏，取淡黄色固体，得C品；
4）将C品溶于二氯甲烷中，加入水萃取，取有机相，得D品；
5）将D品减压蒸馏，过滤，干燥，得客体B；
6）将客体B溶于DMSO中，用pH=2的盐酸溶液稀释100倍，然后按十元瓜环：客体B的摩尔比为1:2加入十元瓜环，至十元瓜环完全溶解，得探针。
实施例2、一种识别尼罗替尼的比率荧光探针，分子式为：C114H118O20N42，结构式如附图1所示。
上述比率荧光探针的制备方法如下：
1）将金刚烷胺盐酸盐和氢氧化钠混合，加入无水甲醇，搅拌至得混悬液，反应1小时，过滤，取滤液，得A品；
2）取芘甲醛，加入无水甲醇中溶解，得B品；
3）将B品加入A品中，在60℃条件下回流12小时，然后冷却至室温，加入硼氢化钠，再在60℃条件下回流12小时，再冷却至室温，最后减压蒸馏，取淡黄色固体，得C品；
4）将C品溶于二氯甲烷中，加入水萃取，取有机相，得D品；
5）将D品减压蒸馏，过滤，干燥，得客体B；
6）将客体B溶于DMSO中，用pH=1的硫酸溶液稀释50倍，然后按十元瓜环：客体B的摩尔比为1:2加入十元瓜环，至十元瓜环完全溶解，得探针。
实施例3、一种识别尼罗替尼的比率荧光探针，分子式为：C114H118O20N42，结构式如附图1所示。
上述比率荧光探针的制备方法如下：
1）将金刚烷胺盐酸盐和氢氧化钠混合，加入无水甲醇，搅拌至得混悬液，反应2小时，过滤，取滤液，得A品；
2）取芘甲醛，加入无水甲醇中溶解，得B品；
3）将B品加入A品中，在70℃条件下回流24小时，然后冷却至室温，加入硼氢化钠，再在70℃条件下回流24小时，再冷却至室温，最后减压蒸馏，取淡黄色固体，得C品；
4）将C品溶于二氯甲烷中，加入水萃取，取有机相，得D品；
5）将D品减压蒸馏，过滤，干燥，得客体B；
6）将客体B溶于DMSO中，用pH=3的硝酸溶液稀释200倍，然后按十元瓜环：客体B的摩尔比为1:2加入十元瓜环，至十元瓜环完全溶解，得探针。
实施例4、上述比率荧光探针识别尼罗替尼的方法如下：将探针溶于水后制成试剂，向试剂中滴入待识别样品，得样品溶液，样品溶液中探针与待识别样品的浓度比为0.2-2，利用波长为341nm的荧光对样品溶液进行荧光激发，检测荧光激发的荧光波长即可，当识别到尼罗替尼时，试剂的荧光最大发射波长为370-400nm。

Claims (10)

1.一种识别尼罗替尼的比率荧光探针，其特征在于：所述探针的分子式为：C114H118O20N42。
2.根据权利要求1所述的识别尼罗替尼的比率荧光探针，其特征在于：所述探针的结构式为：
。
3.一种制备权利要求1-2任一项所述的识别尼罗替尼的比率荧光探针的方法，其特征在于：是由十元瓜环和客体B配制而成，所述客体B的分子式为：C27H29N。
4.根据权利要求3所述的制备识别尼罗替尼的比率荧光探针的方法，其特征在于：所述客体B的结构式为：
。
5.根据权利要求3所述的制备识别尼罗替尼的比率荧光探针的方法，其特征在于：所述十元瓜环和客体B的摩尔比为1:2。
6.根据权利要求3所述的制备识别尼罗替尼的比率荧光探针的方法，其特征在于：所述探针的具体制备方法：是将客体B溶于DMSO中，用pH=1-3的酸性溶液稀释50-200倍，然后加入十元瓜环，至十元瓜环完全溶解，得探针。
7.根据权利要求6所述的制备识别尼罗替尼的比率荧光探针的方法，其特征在于：所述客体B溶于DMSO后，用pH=1-3的盐酸溶液稀释50-200倍。
8.根据权利要求3所述的制备识别尼罗替尼的比率荧光探针的方法，其特征在于：所述客体B的具体制备方法如下：
1）将金刚烷胺盐酸盐和氢氧化钠混合，加入无水甲醇，搅拌至得混悬液，反应1-2小时，过滤，取滤液，得A品；
2）取芘甲醛，加入无水甲醇中溶解，得B品；
3）将B品加入A品中，在60-70℃条件下回流12-24小时，然后冷却至室温，加入硼氢化钠，再在60-70℃条件下回流12-24小时，再冷却至室温，最后减压蒸馏，取淡黄色固体，得C品；
4）将C品溶于二氯甲烷中，加入水萃取，取有机相，得D品；
5）将D品减压蒸馏，过滤，干燥，得客体B。
9.一种根据权利要求1-2任一项所述的识别尼罗替尼的比率荧光探针的应用方法，其特征在于：是将所述探针溶于水后制成试剂，向试剂中滴入待识别样品，得样品溶液，对样品溶液进行荧光激发，检测荧光激发的荧光波长即可。
10.根据权利要求9所述的识别尼罗替尼的比率荧光探针的应用方法，其特征在于：所述对样品溶液进行荧光激发，荧光激发的激发波长为341nm。
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