CN107488260A - 一种基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂及其制备方法,包括以下步骤:将腰果酚、低级脂肪胺搅拌升温至40~70℃,然后滴加糠醛,在70~120℃下反应1~10 h,最后经过真空抽提得到环氧树脂固化剂。通过本方法制备基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂具有粘度低、原料来源可持续、操作简单、固化后机械性能好等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂及其制备方法。
背景技术
随着化石原料的日益消耗,使用可再生资源来制备高分子材料受到了极大的关注。固化后的环氧树脂由于具有优良的物理化学性能,如:粘接强度优异、介电性能好、制品尺寸稳定性好、硬度高、柔韧性好等而被广泛应用于国防、国民经济中。
在环氧树脂的应用中,低温固化的产品是很重要的一个组成部分。常见的环氧树脂固化剂中,脂肪胺类的固化剂由于具有可室温固化,反应速度快等优点而具有极大的应用范围。然而具有低级脂肪胺,如乙二胺、二乙烯三胺、多乙烯多胺等低分子量的脂肪胺由于具有挥发性大、毒性大,并且固化后得到产物较脆,强度以及耐冲击性等不理想等特点,在国内外基本不直接使用这些低级脂肪胺作为环氧固化剂。目前对环氧树脂低级脂肪酸进行改性制备与环氧树脂相容性好,低毒环保,可室温固化的固化剂成为近年来研究的热点。目前市场最常见的改性固化剂主要有曼尼希碱、改性酚醛胺、聚酰胺等。而其中的腰果酚醛胺由于黏度较低,优异的低温固化性能,以及涂膜具有较好的耐水性能等优点,而具有极大的市场价值。在近年来,已经有许多关于腰果酚醛胺改性固化剂的报道。黎炘等报道了一种首先使用氯乙酸对腰果酚改性制备腰果酚基一元酸,然后再与多元胺反应制备环氧树脂固化剂的方法(CN 104803867 B)。但是利用可再生生物质资源,制备全生物质基的腰果酚醛胺改性固化剂还未有报道,因此,本专利制备了一种基于腰果酚和糠醛的全生物质基的环氧树脂固化剂。糠醛分子结构的引入,一方面进步增加固化剂的生物质组份,另一方面增加固化剂的刚性组份,可以克服由于腰果酚造成固化后环氧树脂刚性下降的缺点。
发明内容
解决的技术问题:本发明提供一种基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂及其制备方法,本方法制备生物质基环氧树脂固化剂具有粘度低、原料来源可持续、操作简单、固化后机械性能好等优点。
技术方案:一种基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂,结构如下所示:
上述R为低级脂肪胺。
优选的,上述低级脂肪胺为二乙胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺中的任一种。
基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂的制备方法,步骤为:将腰果酚、低级脂肪胺搅拌升温至40~70℃,然后滴加糠醛,在70~120℃下反应1~10h,最后经过真空抽提得到环氧树脂固化剂;按摩尔比,[腰果酚]/[低级脂肪胺]/[糠醛]=(0.8~1.4):(0.5~2):(0.8~1.5)。
优选的,上述的反应物按摩尔比例为[腰果酚]/[低级脂肪胺]/[糠醛]=1.2:1.2:1.3。
优选的,上述滴加糠醛的时间控制在0.5~2小时。
有益效果:本发明所涉及的基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂的制备方法,具有原料来源可持续、操作简单、环境友好等优点。本发明所涉及的基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂可以作为一种新型全生物质基环氧固化剂具有黏度较低、可低温固化、涂膜具有较好疏水性、机械性能优良的特点。
附图说明
图1为实施例1中环氧树脂固化剂的红外光谱。
具体实施方式
由于基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂有很大影响,下面结合实施例进一步阐明本发明的内容,但是这些实施例并不限制本发明的保护范围。
实施例1:按摩尔比例为[腰果酚]/[二乙烯三胺]/[糠醛]=1.4:2:1.3制备基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂
步骤1:将腰果酚10g(32.8mmol),二乙烯三胺4.84g(46.7mmol)加入三口烧瓶搅拌升温至50℃,再将糠醛2.9g(30.5mmol)在0.5h内滴加入反应器中,在80℃下反应2h,最后经过真空抽提得到环氧树脂固化剂。
粘度:290mPa.s;胺值:285mgKOH/g。
固化后环氧树脂拉伸强度:24MPa;断裂伸长率:65%。
实施例2:按摩尔比例为[腰果酚]/[二乙烯三胺]/[糠醛]=1.2:1.2:1.3制备基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂
步骤1:将腰果酚8.57g(28.1mmol),二乙烯三胺2.9g(28.0mmol)加入三口烧瓶搅拌升温至60℃,再将糠醛2.9g(30.5mmol)在1h内滴加入反应器中,在80℃下反应4h,最后经过真空抽提得到环氧树脂固化剂。
粘度:980mPa.s;胺值:210mgKOH/g。
固化后环氧树脂拉伸强度:18MPa;断裂伸长率:62%。
实施例3:按摩尔比例为[腰果酚]/[二乙烯三胺]/[糠醛]=1.4:1.5:1制备基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂
步骤1:将腰果酚10g(32.8mmol),二乙烯三胺3.63g(35.0mmol)加入三口烧瓶搅拌升温至70℃,再将糠醛2.2g(23.5mmol)在1.5h内滴加入反应器中,在110℃下反应1h,最后经过真空抽提得到环氧树脂固化剂得到环氧树脂固化剂。
粘度:480mPa.s;胺值:260mgKOH/g。
固化后环氧树脂拉伸强度:21MPa;断裂伸长率:54%。
实施例4:按摩尔比例为[腰果酚]/[二乙烯三胺]/[糠醛]=1.4:0.8:1.3制备基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂
步骤1:将腰果酚10g(32.8mmol),二乙烯三胺1.94g(15.5mmol)加入三口烧瓶搅拌升温至50℃,再将糠醛2.9g(30.5mmol)在1h内滴加入反应器中,在90℃下反应2h,最后经过真空抽提得到环氧树脂固化剂。
粘度:5700mPa.s;胺值:170mgKOH/g。
固化后环氧树脂拉伸强度:13MPa;断裂伸长率:36%。
实施例5:按摩尔比例为[腰果酚]/[三乙烯四胺]/[糠醛]=1.4:2:1.3制备基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂
步骤1:将腰果酚10g(32.8mmol),三乙烯四胺6.86g(46.7mmol)加入三口烧瓶搅拌升温至60℃,再将糠醛2.9g(30.5mmol)在0.5h内滴加入反应器中,在80℃下反应5h,最后经过真空抽提得到环氧树脂固化剂。
粘度:310mPa.s;胺值:305mgKOH/g。
固化后环氧树脂拉伸强度:25MPa;断裂伸长率:57%。
实施例6:按摩尔比例为[腰果酚]/[三乙烯四胺]/[糠醛]=1.4:1.5:1.3制备基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂
步骤1:将腰果酚10g(32.8mmol),三乙烯四胺5.15g(35.0mmol)加入三口烧瓶搅拌升温至70℃,再将糠醛2.9g(30.5mmol)在1.5h内滴加入反应器中,在100℃下反应2h,最后经过真空抽提得到环氧树脂固化剂。
粘度:780mPa.s;胺值:255mgKOH/g。
固化后环氧树脂拉伸强度:21MPa;断裂伸长率:51%。
实施例7:按摩尔比例为[腰果酚]/[乙二胺]/[糠醛]=1.2:1.2:1制备基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂
步骤1:将腰果酚8.57g(28.1mmol),乙二胺1.7g(28.0mmol)加入三口烧瓶搅拌升温至70℃,再将糠醛2.2g(23.5mmol)在0.5h内滴加入反应器中,在90℃下反应4h,最后经过真空抽提得到环氧树脂固化剂。
粘度:1300mPa.s;胺值:220mgKOH/g。
固化后环氧树脂拉伸强度:15MPa;断裂伸长率:42%。
谱图分析
图1为实施例1中基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂的红外光谱:位于3008.9cm-1处的峰为C=C-H键的伸缩振动峰与芳环上C-H键的伸缩振动峰;位于2 924cm-1和2 852cm-1附近的峰均为烷基上C-H键的伸缩振动峰;位于1 583cm-1和1 460cm-1附近的2 个峰分别是N-H键和C-H键的面内弯曲振动峰;位于1 279cm-1和1 100cm-1附近的峰为C-N键的伸缩振动峰。以上结果表明腰果酚醛胺改性固化剂已成功合成。
表1为实施例2中基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂固化环氧树脂和基于腰果酚和多聚甲醛的环氧树脂固化剂固化环氧树脂机械性能比较,可以发现:使用糠醛得到的固化剂固化后的环氧树脂具有更好的拉伸强度和弯曲强度,其机械性能更为优良。
表1
表2为实施例2中基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂固化环氧树脂机械性能比较,可以发现:随着固化剂使用量的增加,固化后环氧树脂的断裂伸长率逐渐增加,拉伸强度逐渐减少,表明固化剂的用量对固化后环氧树脂的机械性能有着极其显著的影响。
表2
项目 | 固化剂/wt% | 环氧树脂/wt% | 拉伸强度/MPa | 断裂伸长率/% |
1 | 51 | 49 | 8.0 | 87 |
2 | 47 | 53 | 18 | 62 |
3 | 43 | 57 | 28 | 37 |
Claims (5)
1.一种基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂,其特征在于结构如下所示:
所述R为低级脂肪胺。
2.根据权利要求1所述基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂,其特征在于所述低级脂肪胺为二乙胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺中的任一种。
3.权利要求1或2所述的基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂的制备方法,其特征在于步骤为:将腰果酚、低级脂肪胺搅拌升温至40~70℃,然后滴加糠醛,在70~120℃下反应1~10h,最后经过真空抽提得到环氧树脂固化剂;按摩尔比,[腰果酚]/[低级脂肪胺]/[糠醛]=(0.8~1.4):(0.5~2):(0.8~1.5)。
4.根据权利要求3所述的基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂的制备方法,其特征在于所述的反应物按摩尔比例为[腰果酚]/[低级脂肪胺]/[糠醛]=1.2:1.2:1.3。
5.根据权利要求3所述的基于腰果酚和糠醛的环氧树脂固化剂的制备方法,其特征在于所述滴加糠醛的时间控制在0.5~2小时。
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