CN107418556B - 一种检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针分子式为C21H21N4O+，具有式如下所示的结构：。该荧光探针本身的荧光很弱，加至水或有机溶剂后所得溶液为紫色，当与硫化氢作用后，溶液的颜色逐渐消退，并且显示出荧光增强。本发明检测硫化氢的荧光探针对硫化氢检测的选择性高，检测灵敏度高，而且现象明显，便于识别。本发明检测硫化氢的荧光探针的制备方法简单，制备的产品产率高，适合大规模推广应用。

Description

一种检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种有机小分子荧光探针，具体涉及一种检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
H2S不仅是一种主要的大气污染物，同时也与动物和人类的健康密切相关。H2S在生物体内主要以硫氢根和硫根形式存在。空气中少量的H2S能够促使植物叶片的气孔开放从而提高植物的光合作用率。有研究表明，在空气中H2S的浓度过高时，会显著地影响植物的生长甚至会降低作物产量。尽管有研究表明H2S能刺激神经系统的兴奋性，但是，当其浓度较高时却能引起呼吸系统疾病，甚至中毒。一定量的H2S对于那些对它敏感的人群来说，会使他们过敏或是哮喘，从而导致呼吸困难、荨麻疹、肠胃病等。随着现代工业的发展，大量的生矿物质被煅烧加工，进而产生大量的H2S，导致酸雨和很多环境问题。这些对人体、环境的不利影响已经引起越来越多的关注。
随着现代生活水平的提高，人们对健康的关注度也日益提高。近年来，生物体内硫盐的含量作为机体正常运行的重要指标，己经受到越来越多的关注，快速定量检测生物体内硫离子的浓度具有十分重要的意义。因此，开发有效的对于硫化氢在食物定量安全检测和安全监管、临床和环境应用的方法是非常重要的。传统的检测方法有很多，比如有滴定测量法、色谱法、电化学法、毛细管电泳法、流动注射分析法等，但上述方法大多操作手续繁琐，给实际操作带来一定的困难。
近年来，作为卓越的检测技术，荧光探针因为它的高选择性、高敏感性及实时成像性，已经越来越引起人们的高度关注，被广泛应用于各种物质的检测。通常情况下，荧光探针检测物质是依靠于荧光强度的增加或消减，因此探针的浓度、仪器的效率、环境等因素都会影响信号的输出。但是对于比率型荧光探针来说，利用两个不同波长处荧光强度的变化，可以很好地消除这些因素。
目前检测硫化氢的荧光探针很少，已经报导过的探针大都是基于对双键的亲核反应，这些探针往往需要较长的反应时间，大大限制了它们的应用。因此，开发新型的荧光探针检测硫化氢是非常重要的。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提供了一种检测硫化氢的荧光探针。该荧光探针本身的荧光很弱，加至水或有机溶剂后所得溶液为紫色，当与硫化氢作用后，溶液的颜色逐渐消退，并且显示出荧光增强。
本发明还提供了该荧光探针的制备方法。
本发明还提供了该荧光探针的应用。
本发明的目的是通过如下技术方案实现的：
一种检测硫化氢的荧光探针，其特征在于，荧光探针分子式为C21H21N4O+，具有式(I)所示的结构：
式(Ⅰ)所示的化合物名称为3-叠氮基-10-(二乙基氨基)-5,6-二氢苯并[c]呫吨12鎓，简称1-H2S。
一种检测硫化氢的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
(1)将白色固体4-(二乙氨基)水杨醛加至混合溶液中，45-55℃温度下反应2-12h后，将反应液倒入冰水中，逐滴滴入高氯酸，析出固体，将固体用乙醇重结晶，得化合物1，其结构式如下：
(2)将化合物1与叠氮化钠在酸性环境中，于0℃反应5h后，分离提纯，得到式(I)所示化合物。
本发明所用的冰水为标准压强下的冰水。
本发明检测硫化氢的荧光探针的合成路线如下：
所述步骤(1)中，混合溶液是由6-氨基-1，2，3，4-四氢-1-萘酮和98wt％浓硫酸按照6：20-200的体积比制得的。
所述步骤(1)中，6-氨基-1，2，3，4-四氢-1-萘酮和4-(二乙氨基)水杨醛的摩尔比为1：20-200。
所述步骤(2)中，化合物1与叠氮化钠的摩尔比为1：1-3。
所述步骤(2)中，酸性环境所用的酸为醋酸、醋酸酐和甲磺酸中的一种，每毫摩尔化合物1所用酸的体积为10-20ml。
所述步骤(2)中，分离提纯的具体方法为：将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂柱层析分离，得到式(I)所示化合物。
一种检测硫化氢的荧光探针的应用，是将荧光探针用于水体系、有机溶剂体系或生物体中识别和检测硫化氢分子。
以荧光增强、颜色发生明显改变的方式检测硫化氢。该荧光探针在水体系、有机溶剂体系或生物体中能够高选择性识别硫化氢，该探针本身的荧光在630nm处荧光较弱，加入到水或有机溶剂后所得溶液为紫色，当与硫化氢作用后，溶液的荧光在630nm处显著增强，颜色变成浅紫色。
本发明的有益效果：
1.本发明检测硫化氢的荧光探针对硫化氢检测的选择性高，检测灵敏度高，而且现象明显，便于识别。
2.本发明检测硫化氢的荧光探针的制备方法简单，制备的产品产率高，适合大规模推广应用。
附图说明
图1为本发明实施例4中pH＝7.4时，不同浓度硫化氢条件下荧光探针的荧光光谱；其中最下面的曲线为不加入硫化氢条件下的荧光曲线，曲线从下往上硫化氢的浓度依次增加，最上面的曲线为浓度是30当量(eq)时硫化氢的荧光曲线。
图2为本发明实施例4中pH＝7.4时，用激发波长为580nm、在630nm处的荧光强度，不同浓度硫化氢条件下荧光探针的荧光强度变化。
图3为本发明实施例5中pH＝7.4时，用激发波长为580nm，在630nm处的荧光强度随着时间变化的荧光光谱；其中最下面的曲线为0min时的荧光曲线，曲线从下往上时间依次增加，最上面的曲线为30min时硫化氢的荧光曲线。
图4为本发明实施例5中加入不同生物小分子之后的荧光强度变化的对比图。激发波长为580nm，在630nm处的荧光轻度对比；1-15分别代表N3 -、Vc、CH3COO-、Br-、NO3 -、Cl-、GSH、Hcy、S2O3 2-、SO4 2-、Ala、NO2 -、NO3 -、SO3 2-和S2-。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，但不限于此。
本发明所用原料，如无特殊说明均为常规市购产品。
本发明所用的冰水为标准压强下的冰水。
实施例1
一种检测硫化氢的荧光探针，其特征在于，荧光探针分子式为C21H21N4O+，具有式(I)所示的结构：
一种检测硫化氢的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
(1)将白色固体4-(二乙氨基)水杨醛加至混合溶液中，45℃温度下反应12h后，将反应液倒入冰水中，逐滴滴入高氯酸，析出固体，将固体用乙醇重结晶，得化合物1；
所述步骤(1)中，混合溶液是由6-氨基-1，2，3，4-四氢-1-萘酮和98wt％浓硫酸按照6：20的体积比制得的。
所述步骤(1)中，6-氨基-1，2，3，4-四氢-1-萘酮和4-(二乙氨基)水杨醛的摩尔比为1：200。
(2)将化合物1与叠氮化钠在酸性环境中，于0℃反应5h后，分离提纯，得到式(I)所示化合物，收率为50％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(s,3H),8.31(d,J＝8.3Hz,3H),7.99(d,J＝9.4Hz,3H),7.25(s,3H),7.14(d,J＝7.7Hz,3H),7.09(s,3H),6.99(s,3H),3.71(d,J＝6.9Hz,14H),3.14(dd,J＝20.7,5.9Hz,13H),1.89(s,6H).13C NMR(101MHz,MeOD)δ166.57,162.66,158.37,154.69,153.53,146.02,134.19,131.86,129.81,129.61,129.24,128.75,122.72,115.47,115.24,113.31,111.87,111.37,95.87,45.21,38.86,11.45。
所述步骤(2)中，化合物1与叠氮化钠的摩尔比为1：1。
所述步骤(2)中，酸性环境所用的酸为甲磺酸，每毫摩尔化合物1所用酸的体积为20ml。
所述步骤(2)中，分离提纯的具体方法为：将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂柱层析分离，得到式(I)所示化合物。
合成路线如下：
实施例2
一种检测硫化氢的荧光探针，其特征在于，荧光探针分子式为C21H21N4O+，具有式(I)所示的结构：
一种检测硫化氢的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
(1)将白色固体4-(二乙氨基)水杨醛加至混合溶液中，50℃温度下反应8h后，将反应液倒入冰水中，逐滴滴入高氯酸，析出固体，将固体用乙醇重结晶，得化合物1；
所述步骤(1)中，混合溶液是由6-氨基-1，2，3，4-四氢-1-萘酮和98wt％浓硫酸按照6：100的体积比制得的。
所述步骤(1)中，6-氨基-1，2，3，4-四氢-1-萘酮和4-(二乙氨基)水杨醛的摩尔比为1：100。
(2)将化合物1与叠氮化钠在酸性环境中，于0℃反应5h后，分离提纯，得到式(I)所示化合物，收率为65％。
所述步骤(2)中，化合物1与叠氮化钠的摩尔比为1：2。
所述步骤(2)中，酸性环境所用的酸为醋酸，每毫摩尔化合物1所用酸的体积为15ml。
所述步骤(2)中，分离提纯的具体方法为：将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂柱层析分离，得到式(I)所示化合物。
合成路线如下：
实施例3
一种检测硫化氢的荧光探针，其特征在于，荧光探针分子式为C21H21N4O+，具有式(I)所示的结构：
一种检测硫化氢的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
(1)将白色固体4-(二乙氨基)水杨醛加至混合溶液中，55℃温度下反应2h后，将反应液倒入冰水中，逐滴滴入高氯酸，析出固体，将固体用乙醇重结晶，得化合物1；
所述步骤(1)中，混合溶液是由6-氨基-1，2，3，4-四氢-1-萘酮和98wt％浓硫酸按照6：200的体积比制得的。
所述步骤(1)中，6-氨基-1，2，3，4-四氢-1-萘酮和4-(二乙氨基)水杨醛的摩尔比为1：20。
(2)将化合物1与叠氮化钠在酸性环境中，于0℃反应5h后，分离提纯，得到式(I)所示化合物，收率为60％。
所述步骤(2)中，化合物1与叠氮化钠的摩尔比为1：3。
所述步骤(2)中，酸性环境所用的酸为醋酸酐，每毫摩尔化合物1所用酸的体积为10ml。
所述步骤(2)中，分离提纯的具体方法为：将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂柱层析分离，得到式(I)所示化合物。
合成路线如下：
实施例4
硫化氢荧光探针与硫化氢的滴定实验
在PBS缓冲液(pH＝7.4)中，加入初始浓度为1mM的荧光探针，使溶液中荧光探针的浓度为10μM。然后，依次加入不同量的初始浓度为1.00mM的硫化钠，使得溶液中硫化钠的浓度分别为5μM、10μM、15μM、20μM、25μM、30μM、35μM、40μM、50μM、60μM、70μM、80μM、100μM、140μM、180μM、250μM、300μM，不加入硫化钠作为对照，静置0.5h使硫化钠与荧光探针充分反应。
用荧光光谱仪测试不同浓度硫化氢条件下的荧光光谱，荧光光谱的激发波长为580nm，发射波长为630nm，检测波长为630nm，结果分别如图1和图2所示。由图2可知，随着硫化钠的浓度的增加，在580nm波长下的荧光强度逐渐增强，说明本发明制备的荧光探针能够对硫化氢进行响应。
硫化氢荧光探针与硫化氢的荧光变化时间实验
用荧光光谱仪测试不同时间条件下的荧光光谱，荧光光谱的激发波长为580nm，发射波长为630nm，检测波长为630nm，结果如图3所示。由图3可知，随着时间的增加，在580nm激发波长下的荧光强度逐渐增强，说明本发明制备的荧光探针能够对硫化氢进行响应。
实施例5
荧光探针检测硫化氢的选择性测试
如实施例4所述，在同样测试条件下，向溶液中加入过量的其它生物活性小分子，测试加入不同生物活性小分子之后的荧光光谱，激发波长为580nm，发射波长为630nm，检测波长为630nm，结果如图4所示。由图4可知，1-14分别代表生物活性小分子N3 -、Vc、CH3COO-、Br-、NO3 -、Cl-、GSH、Hcy、S2O3 2-、SO4 2-、Ala、NO2 -、NO3 -、SO3 2-，15代表S2-，630nm处荧光强度只有硫化氢明显增强，其它生物活性小分子不对检测结果产生干扰，说明本发明制备的荧光探针对硫化氢具有较高的选择性。

Claims (8)

1.一种检测硫化氢的荧光探针，其特征在于，荧光探针分子式为C21H21N4O+，具有式(I)所示的结构：
2.一种权利要求1所述检测硫化氢的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将白色固体4-(二乙氨基)水杨醛加至混合溶液中，45-55℃温度下反应2-12h后，将反应液倒入冰水中，逐滴滴入高氯酸，析出固体，将固体用乙醇重结晶，得化合物1，其结构式如下：
(2)将化合物1与叠氮化钠在酸性环境中，于0℃反应5h后，分离提纯，得到式(I)所示化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，混合溶液是由6-氨基-1，2，3，4-四氢-1-萘酮和98wt％浓硫酸按照6：20-200的体积比制得的。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，6-氨基-1，2，3，4-四氢-1-萘酮和4-(二乙氨基)水杨醛的摩尔比为1：20-200。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，化合物1与叠氮化钠的摩尔比为1：1-3。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，酸性环境所用的酸为醋酸、醋酸酐和甲磺酸中的一种，每毫摩尔化合物1所用酸的体积为10-20ml。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，分离提纯的具体方法为：将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂柱层析分离，得到式(I)所示化合物。
8.一种权利要求1所述检测硫化氢的荧光探针的应用，其特征在于，所述应用是将荧光探针用于水体系、有机溶剂体系或生物体中识别和检测硫化氢分子。
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