CN107141319B - 一种检测一氧化碳的荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种检测一氧化碳的荧光探针及其制备方法和应用。该荧光探针分子式为C44H40N4O8Pd2，具有如下所示结构：。该荧光探针本身的荧光很弱，加至水或有机溶剂后所得溶液为蓝色，当与一氧化碳作用后，溶液的颜色变浅，在657nm处的荧光逐渐增强。本发明检测一氧化碳的荧光探针对一氧化碳检测的选择性高，高度识别，检测灵敏高，而且现象明显，便于识别。本发明的制备方法简单，制备的产品产率高。
Description
技术领域
本发明涉及一种检测一氧化碳的荧光探针及其制备方法和应用，属于有机小分子荧光探针领域。
背景技术
一氧化碳 （CO）不仅是一种主要的大气污染物，同时也与动物和人类的健康密切相关。一氧化碳在生物体内主要以一氧化碳形式存在。空气中少量的一氧化碳能够促使植物叶片的气孔开放从而提高植物的光合作用率。有研究表明，空气中一氧化碳的浓度过高，会显著影响植物的生长甚至会降低作物产量。尽管有研究表明一氧化碳能刺激神经系统的兴奋性，但是，当其浓度较高时却能引起呼吸系统疾病。一定量的一氧化碳对于那些对它敏感的人群来说，会使他们过敏或是哮喘，从而导致呼吸困难、荨麻疹、肠胃病等。随着现代工业的发展，大量的生矿物质被煅烧加工，产生大量的一氧化碳，从而导致酸雨和很多环境问题。这些对人体、环境的不利影响已经引起越来越多的关注。
随着现代生活水平的提高，人们对健康的关注度也日益提高。近年来，生物体内一氧化碳的含量作为机体正常运行的重要指标，己经受到越来越多的关注。因此，快速定量检测生物体内一氧化碳的浓度具有十分重要的意义。因此，开发有效的对于一氧化碳在食物定量安全检测和安全监管、临床和环境应用的方法是非常重要的。传统的检测方法有很多，比如有滴定测量法、色谱法、电化学法、毛细管电泳法、流动注射分析法，但上述方法大多涉及了繁琐的操作手续，给实际操作带来一定的困难。
近年来，作为卓越的检测技术，荧光探针因为它的高选择性、高敏感性及实时成像性，已经越来越引起人们的高度关注，被广泛应用于各种物质的检测。通常情况下，荧光探针检测物质是依靠于荧光强度的增加或消减，因此探针的浓度、仪器的效率、环境等因素都会影响信号的输出。但是对于比率型荧光探针来说，利用两个不同波长处荧光强度的变化，可以很好地消除这些因素。
目前检测一氧化碳的荧光探针很少，并且已经报导过得探针大都是基于pd的亲核反应，这些探针往往需要较长的反应时间，大大限制了它们的应用。因此，开发检测一氧化碳的荧光探针是非常重要的。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提供了一种检测一氧化碳的荧光探针。该荧光探针本身的荧光很弱，加至水或有机溶剂后所得溶液为蓝色，当与一氧化碳作用后，溶液的颜色变浅，在657nm处的荧光逐渐增强。
本发明还提供了该荧光探针的制备方法，该合成方法简单，制备的产品产率高。
本发明还提供了该荧光探针的应用。
本发明的目的是通过如下技术方案实现的：
一种检测一氧化碳的荧光探针，所述探针分子式为C44H40N4O8Pd2，具有式（I）所示结构：
（I）。
式（I）所示的化合物名称为乙酰氧基（9-（二乙基氨基）-5-氧代-5H-苯并[a]吩恶嗪-1-基）钯，简称COP。
一种检测一氧化碳的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
（1）将9-（二乙基氨基）-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮与醋酸钯溶于醋酸中，60℃反应2-10h，得蓝色固体；
（2）将蓝色固体用乙醇重结晶，分离提纯，得到式（I）所示化合物。
本发明检测一氧化碳的荧光探针的合成路线如下：
。
所述步骤（1）中，9-（二乙基氨基）-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮与醋酸钯的摩尔比为1：1-1.5。
所述步骤（1）中，醋酸的用量为每毫摩尔9-（二乙基氨基）-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮使用10-70 mL醋酸。
所述步骤（2）中，分离提纯的具体方法为：将蓝色固体用乙醇重结晶，旋转蒸馏除去乙醇，将固体用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂柱层析分离，得到式（I）所示化合物。
一种检测一氧化碳的荧光探针的应用，是将该荧光探针用于水体系、有机溶剂体系或生物体中识别和检测一氧化碳。
以荧光增强、颜色发生明显改变的方式检测一氧化碳。该荧光探针在水体系、有机溶剂体系或生物体中能够高选择性识别一氧化碳，该探针本身的荧光在657nm处很弱，加入到水或有机溶剂后所得溶液为蓝色，当与一氧化碳作用后，溶液颜色变浅，在657nm处的荧光逐渐增强。
本发明的有益效果：
1.本发明检测一氧化碳的荧光探针对一氧化碳检测的选择性高，高度识别，检测灵敏高，而且现象明显，便于识别。
2、本发明的制备方法简单，制备的产品产率高。
附图说明
图1为本发明实施例4中pH =7.4时，不同浓度一氧化碳条件下荧光探针的荧光光谱；其中最下面的曲线为不加入一氧化碳条件下的荧光曲线，曲线从下往上一氧化碳的浓度依次增加，最上面的曲线为浓度是30当量（eq）时一氧化碳的荧光曲线。
图2为本发明实施例5中pH =7.4时，不同时间条件下一氧化碳荧光探针的荧光光谱；其中最下面的曲线为不加入一氧化碳条件下的荧光曲线，曲线从下往上加入一氧化碳的时间依次增加，最上面的曲线为4小时后一氧化碳探针的荧光曲线。
图3为本发明实施例6中加入不同生物活性小分子之后的荧光强度变化的对比图。激发波长为580nm，在657nm处的荧光强度对比；1-16分别代表N3 -、Vc、CH3COO-、Br-、NO3 -、Cl-、GSH、Hcy、S2O3 2-、SO4 2-、Ala、NO2 -、S2-、H2O2、NO和CO。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，但不限于此。
实施例中所用原料，如无特殊说明均为常规市购产品。
实施例1
一种检测一氧化碳的荧光探针，所述探针分子式为C44H40N4O8Pd2，具有式（I）所示结构：
（I）。
式（I）所示的化合物名称为乙酰氧基（9-（二乙基氨基）-5-氧代-5H-苯并[a]吩恶嗪-1-基）钯，简称COP。
一种检测一氧化碳的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
（1）将9-（二乙基氨基）-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮与醋酸钯溶于醋酸中，60℃反应2h，得蓝色固体；
所述步骤（1）中，9-（二乙基氨基）-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮与醋酸钯的摩尔比为1： 1.5。
所述步骤（1）中，醋酸的用量为每毫摩尔9-（二乙基氨基）-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮使用10 mL醋酸。
（2）将蓝色固体用乙醇重结晶，分离提纯，得到式（I）所示化合物，收率：20%。1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 9.4 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 7.8 Hz, 2H),6.78 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.60 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 6.34 (d, J = 9.5 Hz, 2H),6.18 (s, 2H), 6.05 (s, 2H), 3.47 (d, J = 5.9 Hz, 8H), 2.29 (s, 6H), 1.29 (t, J = 7.0 Hz, 12H). 13C NMR (101 MHz, DMSO-d6) δ 188.53, 174.42, 157.48, 157.38,155.60, 152.99, 148.55, 136.09, 135.90, 128.27, 125.48, 118.57, 118.40,114.60, 110.89, 101.90, 49.60, 17.75。
所述步骤（2）中，分离提纯的具体方法为：将蓝色固体用乙醇重结晶，旋转蒸馏除去乙醇，将固体用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂柱层析分离，得到式（I）所示化合物。
合成路线如下：
。
一种检测一氧化碳的荧光探针的应用，是将该荧光探针用于水体系、有机溶剂体系或生物体中识别和检测一氧化碳。
实施例2
一种检测一氧化碳的荧光探针，所述探针分子式为C44H40N4O8Pd2，具有式（I）所示结构：
（I）。
式（I）所示的化合物名称为乙酰氧基（9-（二乙基氨基）-5-氧代-5H-苯并[a]吩恶嗪-1-基）钯，简称COP。
一种检测一氧化碳的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
（1）将9-（二乙基氨基）-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮与醋酸钯溶于醋酸中，60℃反应6h，得蓝色固体；
所述步骤（1）中，9-（二乙基氨基）-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮与醋酸钯的摩尔比为1：1.2。
所述步骤（1）中，醋酸的用量为每毫摩尔9-（二乙基氨基）-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮使用40 mL醋酸。
（2）将蓝色固体用乙醇重结晶，分离提纯，得到式（I）所示化合物，收率：50%。
所述步骤（2）中，分离提纯的具体方法为：将蓝色固体用乙醇重结晶，旋转蒸馏除去乙醇，将固体用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂柱层析分离，得到式（I）所示化合物。
合成路线如下：
。
一种检测一氧化碳的荧光探针的应用，是将该荧光探针用于水体系、有机溶剂体系或生物体中识别和检测一氧化碳。
实施例3
一种检测一氧化碳的荧光探针，所述探针分子式为C44H40N4O8Pd2，具有式（I）所示结构：
（I）。
式（I）所示的化合物名称为乙酰氧基（9-（二乙基氨基）-5-氧代-5H-苯并[a]吩恶嗪-1-基）钯，简称COP。
一种检测一氧化碳的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
（1）将9-（二乙基氨基）-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮与醋酸钯溶于醋酸中，60℃反应10h，得蓝色固体；
所述步骤（1）中，9-（二乙基氨基）-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮与醋酸钯的摩尔比为1：1。
所述步骤（1）中，醋酸的用量为每毫摩尔9-（二乙基氨基）-5H-苯并[a]吩恶嗪-5-酮使用70 mL醋酸。
（2）将蓝色固体用乙醇重结晶，分离提纯，得到式（I）所示化合物，收率：70%。
所述步骤（2）中，分离提纯的具体方法为：将蓝色固体用乙醇重结晶，旋转蒸馏除去乙醇，将固体用二氯甲烷溶解，用二氯甲烷与甲醇的混合溶剂柱层析分离，得到式（I）所示化合物。
合成路线如下：
。
一种检测一氧化碳的荧光探针的应用，是将该荧光探针用于水体系、有机溶剂体系或生物体中识别和检测一氧化碳。
实施例4
检测一氧化碳的荧光探针与一氧化碳的滴定实验
在PBS缓冲液（pH =7.4）中，加入初始浓度为1 mM的荧光探针，使得溶液中荧光探针的浓度为10 μM。然后，依次加入不同量的初始浓度为1.00 mM的一氧化碳，使得溶液中一氧化碳的浓度分别为5μM、10 μM、20 μM、30 μM、40 μM、80 μM、100 μM、180 μM、300 μM，不加入一氧化碳作为对照，静置0.5h使一氧化碳与本发明的荧光探针充分反应。
用荧光光谱仪测试不同一氧化碳条件下的荧光光谱，激发波长为580 nm，发射波长为657 nm，检测波长为657 nm， 结果如图1所示。由图1可知，随着一氧化碳浓度的增加，在657nm波长下的荧光强度逐渐增强。说明本发明制备的检测一氧化碳的荧光探针能够对一氧化碳进行响应。
实施例5
检测一氧化碳的荧光探针与一氧化碳的响应时间实验
在PBS缓冲液（pH =7.4）中，加入初始浓度为1 mM的荧光探针，使得溶液中荧光探针的浓度为10 μM。然后，加入初始浓度为1.00 mM的一氧化碳，使得溶液中一氧化碳的浓度为300 μM，不加入一氧化碳作为对照，使一氧化碳与荧光探针充分反应，不加CO时的荧光强度为起点，加入CO后每隔5min记录一次荧光强度，最下面一条线是0 min时的荧光强度，最上面一条线是110 min时的荧光强度，记录荧光强度随着时间的变化。
用荧光光谱仪测试一氧化碳不同时间条件下的荧光光谱，激发波长为580 nm，发射波长为657 nm，检测波长为657 nm， 结果如图2所示。由图2可知，随着加入一氧化碳时间的增加，在657nm波长下的荧光强度逐渐增强。说明本发明制备的检测一氧化碳的荧光探针能够对一氧化碳进行响应。
实施例6
检测一氧化碳的荧光探针检测一氧化碳的选择性测试
如实施例4所述，在同样测试条件下，向溶液中加入过量的其它生物活性小分子，测试加入不同生物活性小分子之后的荧光光谱，激发波长为580nm，发射波长为657nm，检测波长为657nm，结果如图3所示。由图3可知，1-16分别代表N3 -、Vc、CH3COO-、Br-、NO3 -、Cl-、GSH、Hcy、S2O3 2-、SO4 2-、Ala、NO2 -、S2-、H2O2、NO和CO。657nm处荧光强度只有一氧化碳明显增强，其他生物活性小分子不对检测结果产生干扰，说明本发明制备的检测一氧化碳的荧光探针对一氧化碳具有较高的选择性。
Claims (1)
1.一种检测一氧化碳的荧光探针的应用，所述探针分子式为C44H40N4O8Pd2，具有式（I）所示结构：
（I），其特征在于，所述应用是将该荧光探针用于水体系、有机溶剂体系或生物体中识别和检测一氧化碳。
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