CN107382923A - 维生素c棕榈酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了高品质维生素C棕榈酸酯的制备方法。该方法包括如下步骤：提供L‑抗坏血酸、二甲基乙酰胺以及三氯甲烷；将二甲基乙酰胺、三氯甲烷以及L‑抗坏血酸混合，形成混合溶液；向所述的混合溶液中通入无水氯化氢，然后滴加棕榈酰氯溶液，进行酯化反应；在酯化反应的后期向所述的混合溶液中通入惰性气体、还原性气体和/或弱酸性气体以赶除反应产生的多余氯化氢，至反应结束。本发明所述高品质维生素C棕榈酸酯的制备方法，制备的维生素C棕榈酸酯含杂质较少，品质高；而且收率也较高。
Description
技术领域
本发明涉及VC酯的制备技术领域，具体涉及维生素C棕榈酸酯的制备方法。
背景技术
维生素C又称L-抗坏血酸，棕榈酸酯是碳数16的长链脂肪酸酯。长链脂肪酸及其衍生物反应活泼性较差，其酯一般要在比较强烈条件下才能形成，但维生素C稳定性差，容易被高温、酸碱或氧气破坏，要高产率得到高品质的维生素C长链脂肪酸酯十分困难。现在生产普遍采用硫酸法，将原料维生素C在大量浓硫酸中直接与棕榈酸或棕榈酸甲酯反应，浓硫酸作为催化剂兼溶剂，反应结束加入冰水中析出，该法会产生大量难以处理的废硫酸，污染极大；生物酶促酯化合成法不成熟，收率低；另外还有以氟化氢作为催化剂兼溶剂的氟化氢法，反应的危险性极大也不适合工业化。
美国公开专利US4997958提出了在混合溶剂(由极性非质子溶剂如：二甲基乙酰胺和氯代烷烃如：二氯甲烷组成)中以棕榈酰氯酯化维生素C的酰氯法，避免了废硫酸的产生。但按该专利方案，实际上反应收率并没有比硫酸法明显提高，考虑到极性非质子溶剂一般都是比较昂贵的水溶性高沸物，其回收成本较高，故该法的总体生产成本超过硫酸法，另外按此专利方法产生的杂质也较多，产品质量难以保证，从而限制了酰氯法在实际生产中的应用。
发明内容
基于此，本发明提供一种维生素C棕榈酸酯的制备方法，其制备的维生素C棕榈酸酯含杂质较少，品质高；而且收率也较高。
为了实现本发明的目的，本发明采用以下技术方案：
一种维生素C棕榈酸酯的制备方法，其包括如下步骤：
提供L-抗坏血酸、二甲基乙酰胺以及三氯甲烷；
将二甲基乙酰胺、三氯甲烷以及L-抗坏血酸混合，形成混合溶液；
向所述的混合溶液中通入无水氯化氢，然后滴加棕榈酰氯溶液，进行酯化反应；
在酯化反应的后期向所述的混合溶液中通入惰性气体、还原性气体和/或弱酸性气体以赶除反应产生的多余氯化氢，至反应结束。
该发明在酯化反应后期向酯化反应体系中通入惰性气体、还原性气体或弱酸性气体，赶除酯化反应产生的氯化氢，打破反应平衡，促进反应向成酯方向发展；同时加入上述气体与反应体系配合还能够防止氧化、降解、异构化等副反应的发生，从而能大大提高酯化反应收率，减少杂质产生，提高产品纯度。
在其中一些实施例中，所述惰性气体为氮气和/或氦气。
在其中一些实施例中，所述还原性气体为氢气和/或二氧化硫。
在其中一些实施例中，所述弱酸性气体为二氧化硫和/或二氧化碳气体。
在其中一些实施例中，所述无水氯化氢的加入量为与所述L-抗坏血酸等摩尔量。
本发明还采用如下技术方案：
一种维生素C棕榈酸酯的制备方法，其包括如下步骤：
提供L-抗坏血酸、二甲基乙酰胺以及三氯甲烷；
在0℃-10℃的温度条件下在二甲基乙酰胺中加入三氯甲烷与L-抗坏血酸，形成混合溶液；
在所述的混合溶液中通入无水氯化氢，搅拌后，在0℃-10℃温度条件下，开始反应后预设时间内滴加棕榈酰氯溶液；
滴加棕榈酰氯溶液反应预设时间后，通入惰性气体、还原性气体和/或弱酸性气体以赶除反应产生的多余氯化氢，继续反应预设时间，然后将上述反应体系升温至15℃-25℃，反应预设时间至反应结束；
上述反应体系逐步降温至0℃-10℃，加入稀释液至上述反应体系中以析出产品。
在其中一些实施例中，所述无水氯化氢的加入量为与所述L-抗坏血酸等摩尔量。
在其中一些实施例中，所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法包括如下步骤：
提供L-抗坏血酸、二甲基乙酰胺以及三氯甲烷；
在装有温度计、导气管、搅拌器以及滴液漏斗的三颈瓶内，在0℃-10℃的温度条件下加入二甲基乙酰胺，然后加入三氯甲烷与L-抗坏血酸，形成混合溶液；
在所述的混合溶液中通入无水氯化氢，搅拌后，在0℃-10℃温度条件下，开始反应后4h内通过所述滴液漏斗滴加棕榈酰氯溶液；
滴加棕榈酰氯溶液反应8h-12h后，通过所述导气管通入惰性气体、还原性气体和/或弱酸性气体继续反应0.1h-10h，然后将上述反应体系升温至15℃-25℃，反应10min-60min，反应结束；
上述反应体系逐步降温至0℃-10℃，将乙酸乙酯与水制备成稀释液，加入上述反应体系中以析出产品。
在其中一些实施例中，所述棕榈酰氯与所述L-抗坏血酸的加入质量比为2-5:1。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。
本发明所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，其包括如下步骤：提供L-抗坏血酸、二甲基乙酰胺以及三氯甲烷；将二甲基乙酰胺、三氯甲烷以及L-抗坏血酸混合，形成混合溶液；所述的混合溶液在酸性条件下滴加棕榈酰氯溶液，进行酯化反应；在酯化反应的后期向所述的混合溶液中通入惰性气体、还原性气体和/或弱酸性气体，至反应结束。该发明在酯化反应后期向酯化反应体系中通入惰性气体、还原性气体和/或弱酸性气体，赶除酯化反应产生的多余氯化氢，打破反应平衡，促进反应向成酯方向发展；同时加入上述气体与反应体系配合还能够防止氧化、降解、异构化等副反应的发生，从而能大大提高酯化反应收率，减少杂质产生，提高产品纯度。
本发明还采用如下技术方案：
一种维生素C棕榈酸酯的制备方法，其包括如下步骤：
提供L-抗坏血酸、二甲基乙酰胺以及三氯甲烷；在0℃-10℃的温度条件下在二甲基乙酰胺中加入三氯甲烷与L-抗坏血酸，形成混合溶液；在所述的混合溶液中通入无水氯化氢，搅拌后，在0℃-10℃温度条件下，开始反应后预设时间内滴加棕榈酰氯溶液；滴加棕榈酰氯溶液反应预设时间后，通入惰性气体、还原性气体和/或弱酸性气体以赶除反应产生的多余氯化氢，继续反应预设时间，然后将上述反应体系升温至15℃-25℃，反应预设时间至反应结束；上述反应体系逐步降温至0℃-10℃，加入稀释液至上述反应体系中以析出产品即反应产物维生素C棕榈酸酯。其中，所述无水氯化氢的加入量为与所述L-抗坏血酸等摩尔量。所述第一部分三氯甲烷与第二部分三氯甲烷的体积比为1:11-15。
进一步地，所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法包括如下步骤：
提供L-抗坏血酸、二甲基乙酰胺以及三氯甲烷；在装有温度计、导气管、搅拌器以及滴液漏斗的三颈瓶内，在0℃-10℃的温度条件下加入二甲基乙酰胺，然后加入三氯甲烷与L-抗坏血酸，形成混合溶液；在所述的混合溶液中通入无水氯化氢，搅拌后，在0℃-10℃温度条件下，开始反应后4h内通过所述滴液漏斗滴加棕榈酰氯溶液；滴加棕榈酰氯溶液反应8h-12h后，通过所述导气管通入惰性气体、还原性气体和/或弱酸性气体继续反应0.1h-10h，然后将上述反应体系升温至15℃-25℃，反应10min-60min，反应结束；上述反应体系逐步降温至0℃-10℃，将乙酸乙酯与水制备成稀释液，加入上述反应体系中以析出产品即反应产物维生素C棕榈酸酯。其中，所述棕榈酰氯与所述L-抗坏血酸的加入质量比为2-5:1。
以下将通过几个实施例来具体说明本发明的实施方法。
实施例1
本实施例所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，包括如下步骤：在装有温度计、导气管、搅拌器以及滴液漏斗的三颈瓶内，于0℃加入30ml二甲基乙酰胺，然后在0℃下加入8.8克的L-抗坏血酸和15ml三氯甲烷或先后加入15ml三氯甲烷与8.8克的L-抗坏血酸，通入无水氯化氢，搅拌得透亮液，于0℃在4小时内滴加棕榈酰氯27.5克。反应物在0℃搅拌12h后，通入氮气继续反应6h后，升温至20℃反应30min。反应结束，逐渐降温后向反应体系中加入200ml乙酸乙酯与200ml水的稀释液，于0℃搅拌2h，最后于0℃抽滤，滤液待回收，滤饼用水洗涤3次，抽干后得初产品维生素C棕榈酸酯，经真空干燥后得成品。检测初产品的纯度。成品为16.4克(纯度99.8％)，重量得率186％，摩尔得率79.1％。
实施例2
本实施例所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，包括如下步骤：在装有温度计、导气管、搅拌器以及滴液漏斗的三颈瓶内，于0℃加入30ml二甲基乙酰胺，然后在0℃下加入8.8克的L-抗坏血酸和15ml三氯甲烷或先后加入15ml三氯甲烷与8.8克的L-抗坏血酸，通入无水氯化氢，搅拌得透亮液，于0℃在4小时内滴加棕榈酰氯27.5克。反应物在0℃搅拌12h后，通入二氧化碳气体继续反应6h后，再升温至20℃反应30分钟。反应结束，逐渐降温后向反应料中加入200ml乙酸乙酯与200ml水的稀释液，于0℃搅拌2h，最后于0℃抽滤，滤液待回收，滤饼用水洗涤3次，抽干后得初产品维生素C棕榈酸酯，经真空干燥后得成品。检测初产品的纯度。成品17.2克(纯度98％)，重量得率195％，摩尔得率83.2％。
实施例3
本实施例所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，包括如下步骤：在装有温度计、导气管、搅拌器以及滴液漏斗的三颈瓶内,于0℃加入30ml二甲基乙酰胺，然后在0℃下加入8.8克的L-抗坏血酸和15ml三氯甲烷，通入无水氯化氢，搅拌得透亮液,于0℃在4小时内滴加棕榈酰氯27.5克。反应物在0℃搅拌12h后，通入二氧化硫气体继续反应6h后，再升温至20℃反应30分钟。反应结束，逐渐降温后向反应体系中加入200ml乙酸乙酯与200ml水的稀释液，于0℃搅拌2h，最后于0℃抽滤，滤液待回收，滤饼用水洗涤3次,抽干后得初产品维生素C棕榈酸酯，经真空干燥后得成品。检测初产品的纯度。成品17.0克(纯度98％)，重量得率193％，摩尔得率82.2％。
实施例4
本实施例所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，包括如下步骤：在装有温度计、导气管、搅拌器以及滴液漏斗的三颈瓶内,于0℃加入30ml二甲基乙酰胺，然后在0℃下加入8.8克的L-抗坏血酸和15ml三氯甲烷，通入无水氯化氢，搅拌得透亮液，于0℃在4小时内滴加棕榈酰氯27.5克。反应物在0℃搅拌12h后，通入氢气继续反应6h后，再升温至20℃反应30分钟。反应结束，逐渐降温后向反应体系中加入200ml乙酸乙酯与200ml水的稀释液，于0℃搅拌2h，最后于0℃抽滤，滤液待回收，滤饼用水洗涤3次,抽干后得初产品维生素C棕榈酸酯，经真空干燥后得成品。成品17.8克(纯度98％)，重量得率202％，摩尔得率86.1％。
实施例5
本实施例所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，包括如下步骤：在装有温度计、导气管、搅拌器以及滴液漏斗的三颈瓶内，于10℃加入30ml二甲基乙酰胺，然后在0℃下加入8克的L-抗坏血酸和13ml三氯甲烷，通入无水氯化氢，搅拌得透亮液，于8℃在4小时内滴加棕榈酰氯40克。反应物在8℃搅拌反应10h后，通入氢气继续反应10h后，再升温至15℃反应10min。反应结束，逐渐降温至5℃后向反应体系中加入195ml乙酸乙酯与200ml水的稀释液，于5℃搅拌2h，最后于0℃抽滤，滤液待回收，滤饼用水洗涤4次，抽干后得初产品维生素C棕榈酸酯，经真空干燥后得成品。成品15.8克(纯度98％)，重量得率180％，摩尔得率75.3％。
实施例6
本实施例所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，包括如下步骤：在装有温度计、导气管、搅拌器以及滴液漏斗的三颈瓶内，于10℃加入30ml二甲基乙酰胺，然后在0℃下加入10克的L-抗坏血酸和18ml三氯甲烷，通入无水氯化氢，搅拌得透亮液，于0℃在4小时内滴加棕榈酰氯20克。反应物在0℃搅拌反应8h后，通入氢气继续反应6min后，再升温至25℃反应60min。反应结束，逐渐降温至10℃后向反应体系中加入198ml乙酸乙酯与200ml水的稀释液，于10℃搅拌1h，最后于0℃抽滤，滤液待回收，滤饼用水洗涤5次,抽干后得初产品维生素C棕榈酸酯，经真空干燥后得成品。成品17.8克(纯度98.5％)，重量得率202％，摩尔得率86.1％。
对照例：
在装有温度计、导气管、搅拌器以及滴液漏斗的三颈瓶内，于0℃加入30ml二甲基乙酰胺，然后在0℃下加入8.8克的L-抗坏血酸和15ml三氯甲烷，通入无水氯化氢,搅拌得透亮液，于0℃在4小时内滴加棕榈酰氯27.5克。反应物在0℃搅拌18h后，再升温至20℃反应30分钟。向反应料中加入三氯甲烷200ml和水200ml的稀释液，于0℃搅拌2h，最后于0℃抽滤，滤液待回收，滤饼用水洗涤3次,抽干后得初产品维生素C棕榈酸酯，经真空干燥后得成品。成品14.2克(纯度95.6％)，重量得率161％，摩尔得率68.5％。
由实施例1-实施例6与对照例的结果可以看出，本发明所述的方法所制得的维生素C棕榈酸酯，其纯度和收率都高于现有技术。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种维生素C棕榈酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
提供L-抗坏血酸、二甲基乙酰胺以及三氯甲烷；
将二甲基乙酰胺、三氯甲烷以及L-抗坏血酸混合，形成混合溶液；
向所述的混合溶液中通入无水氯化氢，然后滴加棕榈酰氯溶液，进行酯化反应；
在酯化反应的后期向所述的混合溶液中通入惰性气体、还原性气体和/或弱酸性气体以赶除反应产生的多余氯化氢，至反应结束。
2.根据权利要求1所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，其特征在于：所述惰性气体为氮气和/或氦气。
3.根据权利要求1所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，其特征在于：所述还原性气体为氢气和/或二氧化硫。
4.根据权利要求1所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，其特征在于：所述弱酸性气体为二氧化硫和/或二氧化碳气体。
5.根据权利要求1所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，其特征在于：所述无水氯化氢的加入量为与所述L-抗坏血酸等摩尔量。
6.一种维生素C棕榈酸酯的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
提供L-抗坏血酸、二甲基乙酰胺以及三氯甲烷；
在0℃-10℃的温度条件下在二甲基乙酰胺中加入三氯甲烷与L-抗坏血酸，形成混合溶液；
在所述的混合溶液中通入无水氯化氢，搅拌后，在0℃-10℃温度条件下，开始反应后预设时间内滴加棕榈酰氯溶液；
滴加棕榈酰氯溶液反应预设时间后，通入惰性气体、还原性气体和/或弱酸性气体以赶除反应产生的多余氯化氢，继续反应预设时间，然后将上述反应体系升温至15℃-25℃，反应预设时间至反应结束；
上述反应体系逐步降温至0℃-10℃，加入稀释液至上述反应体系中以析出产品。
7.根据权利要求6所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，其特征在于：所述无水氯化氢的加入量为与所述L-抗坏血酸等摩尔量。
8.根据权利要求6所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，其特征在于：所述第一部分三氯甲烷与第二部分三氯甲烷的体积比为1:11-15。
9.根据权利要求6所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，其特征在于，所述的高品质维生素C棕榈酸酯的制备方法包括如下步骤：
提供L-抗坏血酸、二甲基乙酰胺以及三氯甲烷；
在装有温度计、导气管、搅拌器以及滴液漏斗的三颈瓶内，在0℃-10℃的温度条件下加入二甲基乙酰胺，然后加入三氯甲烷与L-抗坏血酸，形成混合溶液；
在所述的混合溶液中通入无水氯化氢，搅拌后，在0℃-10℃温度条件下，开始反应后4h内通过所述滴液漏斗滴加棕榈酰氯溶液；
滴加棕榈酰氯溶液反应8h-12h后，通过所述导气管通入惰性气体、还原性气体和/或弱酸性气体继续反应0.1h-10h，然后将上述反应体系升温至15℃-25℃，反应10min-60min，反应结束；
上述反应体系逐步降温至0℃-10℃，将乙酸乙酯与水制备成稀释液，加入上述反应体系中以析出产品。
10.根据权利要求6或9所述的维生素C棕榈酸酯的制备方法，其特征在于，所述棕榈酰氯与所述L-抗坏血酸的加入质量比为2-5:1。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20171124 |