CN107325584B - 4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物、其中间体、制备方法和应用 - Google Patents

4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物、其中间体、制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种4,4’‑二氨基二苯乙烯‑2,2’‑二磺酸化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明的4,4’‑二氨基二苯乙烯‑2,2’‑二磺酸化合物作为增白剂，在棉布的前处理过程中，处理后的棉布的白度高于市场产品，水洗掉色少，水洗牢度优秀，且染色温度为60℃左右，远低于传统荧光增白剂的染色温度，因此能够减少能耗，降低染色成本。

Description

4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物、其中间体、制备 方法和应用
技术领域
本发明涉及一种4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物、其中间体、制备方法和应用。
背景技术
荧光增白剂广泛应用在纺织、造纸、洗衣粉、颜料等行业。荧光增白剂应用于棉纤维，主要用在棉布的前处理，改善棉布白度和鲜艳度不够的问题。但是传统荧光增白剂在棉布的前处理过程中主要是通过增白剂直接与纤维结合，所以经常会存在水洗等牢度较差的问题。因此，本领域亟需一种新的荧光增白剂，以解决上述技术问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服了现有的荧光增白剂在棉布的前处理过程中，处理得到的棉布的白度不够，水洗掉色严重，水洗牢度不好等的缺陷，而提供了一种4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明的4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物作为增白剂，在棉布的前处理过程中，处理后的棉布的白度高于市场产品，水洗掉色少，水洗牢度优秀，且染色温度为60℃左右，远低于传统荧光增白剂的染色温度(一般为98℃左右)，因此能够减少能耗，降低染色成本。
本发明主要是通过以下技术方案解决上述技术问题的。
本发明提供了一种如式I所示的4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物：
其中，R1为Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1～C4的烷基、或、取代或未取代的苯基；所述的取代的C1～C4的烷基中的取代基是指被下列基团中的一个或多个所取代：羟基或羧基；所述的取代苯基中的取代基是指被下列基团中的一个或多个所取代：-SO3Na、-COCH3或卤素；
R2为如式I-a所示的结构：
其中，R3为氰基、R4为C1-C4烷基。
所述的取代或未取代的C1～C4的烷基优选取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、或、取代或未取代的叔丁基。
所述的卤素优选F、Cl、Br或I。
所述的C1-C4烷基优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基。
在本发明一优选实施方式中，R1优选-N(CH2CH2OH)2、-NHCH2CH2OH、 -N(C2H5)2或-NHCH2COOH。
在本发明一优选实施方案中，R2优选下列任一结构：
所述的如式I所示的4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物较佳地为如下任一化合物：
本发明还提供了一种如式I所示的4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物的制备方法，其包括下列步骤：将如式II所示的化合物与R1H进行如下的取代反应，即可；
其中，R1和R2的定义均同前所述。
其中，所述的取代反应的方法和条件均可为本领域此类反应的常规方法和条件。其中，所述的取代反应较佳的可在水中或在无溶剂条件下进行。所述的水与R1H的体积质量比较佳的为5～10mL/g。所述的化合物II与R1H的摩尔比较佳的为1:2～1:2.2。所述的取代反应的pH较佳的为2.5～5.5。所述的取代反应的温度较佳的为80～100℃。所述的反应的时间较佳的以检测反应完成为止，一般为2～4小时。
反应完成后，所述的式I所示的4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物可经过盐析、压滤和干燥操作，也可以直接进行喷雾干燥，获得钠盐、钾盐等碱金属盐形式或酸形式的固体，也可以制成液态形式。
本发明中，所述的如式II所示的化合物可由下述方法制得：将如式III 所示的化合物与R2H进行如下的取代反应，即可；
其中，R2的定义同前所述。
其中，所述的取代反应的方法和条件均可为本领域此类反应的常规方法和条件。其中，所述的取代反应的溶剂较佳的为水。所述的取代反应的溶剂与化合物III的体积质量比较佳的为5～10mL/g。所述的如式III所示的化合物与R2H的摩尔比较佳的为1:2～1:2.2。所述的取代反应的pH较佳的为 2.5～5.5。所述的取代反应的温度较佳的为25～60℃。所述的反应的时间较佳的以检测反应完成为止，一般为5～8小时。
本发明中，所述的如式III所示的化合物可由下述方法制得：将化合物 IV与化合物V进行如下的取代反应，即可；
其中，所述的取代反应的方法和条件均可为本领域此类反应的常规方法和条件。
本发明还提供了一种如式II所示的化合物：
其中，基团R2的定义同前所述。
本发明还提供了一种如式I所示的4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物作为荧光增白剂在棉布前处理中改善棉布白度和鲜艳度中的应用。
在不违背本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：本发明的4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物作为增白剂，在棉布的前处理过程中，处理后的棉布的白度高于市场产品，水洗掉色少，水洗牢度优秀，且染色温度为60℃左右，远低于传统荧光增白剂的染色温度(一般为98℃左右)，因此能够减少能耗，降低染色成本。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
实施例1化合物I-1的制备
步骤a)：制备化合物III
将8mL氢氧化钠溶液(100g/L)加入0.01mol 4,4-二氨基二苯乙烯-2, 2’-二磺酸的30mL水溶液中，使溶液的pH值为7，待用。另将0.02mol 三聚氯氰(化合物V)在30mL水中打浆，待打浆充分后，向其中加入上述4,4-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸钠溶液，约1小时加完，加完后在pH值1～7之间反应2～4小时，得到化合物III的粗品。
步骤b)：化合物II-1的制备
将0.02mol的化合物A用10.6mL碳酸钠溶液(100g/L)溶解，使溶液的pH值为6～7，然后，将此溶液加入到步骤a)所得的化合物III-1的粗品中，升温至30～40℃，保温5～7小时，保持pH值4～7，制得化合物 II-1的粗品。
步骤c)：化合物I-1的制备
将0.03mol的二乙醇胺加入到步骤b)所得的化合物II-1的粗品中，升温至80～100℃，在该温度范围内回流反应4～8小时，反应结束，于 130～135℃喷雾干燥，得到化合物I-1，收率85％，HPLC纯度约为95％。
通过HPLC-MS测试其分子量为1577，与其结构相符。
实施例2-4
按照实施例1相同的操作，区别仅在于用相应结构的R2H和R1H，结果如下所示：
效果实施例
将合成的化合物I和常用商品4BK进行棉布染色，并按GB/T 8424.2- 2001和GB/T3921.3-1997所述方法测试染色织物的白度值及水洗牢度，进行对比。染色后牢度评级按照国家标准GB/T 250-2008。
合成化合物I的用量均为0.3％(o.w.f)，称量后分别加入硫酸钠20g/L。溶解加入棉布浸泡5min后，染浴在20分钟内升温至60度，维持30分钟后，加入碳酸钠5g/L。继续保温30分钟。取出冷水清洗。
市场所售常用的棉用荧光剂4BK(购自浙江安诺其助剂有限公司)染色用量0.3％(o.w.f)，称量后加入硫酸钠10g/L。溶解加入棉布浸泡5min后，染浴在20分钟内升温至98度，继续保温30分钟。取出冷水清洗。
将上述染好色的布样在95度用皂洗剂2g/L洗涤15分钟。
由此可见：本发明获得一类能改进现有技术不足的荧光增白剂，其白度高于市场产品，水洗掉色少，水洗牢度优秀。并且由于在中温(60度)上染，明显比98度高温染色的4BK要更节省能源。

Claims (6)

1.一种如式I所示的4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物：
其中，R1为Ra和Rb独立地为氢、取代或未取代的C1～C4的烷基、或、取代或未取代的苯基；所述的取代的C1～C4的烷基中的取代基是指被下列基团中的一个或多个所取代：羟基或羧基；所述的取代苯基中的取代基是指被下列基团中的一个或多个所取代：-SO3Na、-COCH3或卤素；
R2为如式I-a所示的结构：
其中，R3为氰基、R4为C1-C4烷基。
2.如权利要求1所述的如式I所示的4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物，其特征在于，
Ra或Rb中，所述的取代或未取代的C1～C4的烷基为取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、或、取代或未取代的叔丁基；
和/或，所述的卤素为F、Cl、Br或I；
和/或，R4中，所述的C1-C4烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基。
3.如权利要求1所述的如式I所示的4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物，其特征在于，
R1为-N(CH2CH2OH)2、-NHCH2CH2OH、-N(C2H5)2或-NHCH2COOH；
和/或，R2为
4.如权利要求1-3任一项所述的如式I所示的4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物，其特征在于，其为如下任一化合物：
5.一种如权利要求1-4任一项所述的如式I所示的4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物的制备方法，其特征在于，其包括下列步骤：将如式II所示的化合物与R1H进行如下的取代反应，即可；
其中，R1和R2的定义均如权利要求1-4任一项所述。
6.一种如权利要求1-4任一项所述的如式I所示的4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸化合物作为荧光增白剂在棉布前处理中改善棉布白度和鲜艳度中的应用。
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