CN107200699A - 一种酯化方法及其应用 - Google Patents
一种酯化方法及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107200699A CN107200699A CN201710520434.8A CN201710520434A CN107200699A CN 107200699 A CN107200699 A CN 107200699A CN 201710520434 A CN201710520434 A CN 201710520434A CN 107200699 A CN107200699 A CN 107200699A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- esterification
- reaction
- methanol
- esterification process
- mercaptopropionic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
- C07C319/12—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by reactions not involving the formation of mercapto groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种酯化方法及其应用。本发明提供的包括步骤：将巯基丙酸、催化剂与甲醇搅拌混匀后，停止搅拌静置反应，然后得到产品。本发明提供的巯基丙酸甲酯的制备方法酯化反应温度略有降低，与传统的酯化反应温度可降低2‑4℃，且静置反应过程中无需强制搅拌，节省人力物力，随着巯基丙酸与甲醇反应的发生，生成油相的巯基丙酸甲酯和水，形成两相体系，水相较轻缓慢上升，油相较重慢慢下沉，由于两相的分离并不影响巯基丙酸与甲醇的进一步接触反应，因此，酯化反应可以顺利进行，直到形成平衡体系，完成整个酯化反应；并且，整个静置酯化反应的转化率与传统的强制搅拌的转化率相当，并有微增。
Description
技术领域
本发明涉及一种酯化反应的制备方法，具体涉及一种酯化方法及其应用。
背景技术
巯基丙酸甲酯(Cas：2935-90-2)是一种无色或极淡的黄色透明液体，可溶于多种有机溶剂，不溶于水，是一种用作有机合成中间体，可用作医药中间体。
现有技术中，主要有两种方法制备巯基丙酸甲酯：一种是将三甲基氯硅烷在-10℃左右的条件下滴加到3-巯基丙酸的甲醇溶液里，反应混合物在0℃搅拌1h，然后在室温搅拌1h，再用碳酸氢钠水溶液调节pH值至8，再用二氯甲烷萃取，有机相再用碳酸氢钠洗涤，再用硫酸镁干燥、过滤、滤液减压蒸馏，最终得到产品，但这种方法温度要求高，整个反应需在搅拌状态下进行，能耗高且不利于工业化大规模生产；另一种方法是由巯基丙酸与甲醇在搅拌条件下完成的，一般要求搅拌反应时间为3小时，搅拌反应完成后，酯化液需要进行静止分层，使油相的巯基丙酸甲酯和水相分离，为了保证油相和水相的完全分离，必须保证有足够的静止分离时间，所以此方法的缺点是整个酯化反应过程时间较长。
发明内容
本发明的目的是提供一种反应时间短、反应效率高、不需持续强制搅拌的酯化方法及其应用。
本发明是通过如下技术方案来实现的：
本发明提供的酯化方法包括步骤：将巯基丙酸、催化剂与甲醇搅拌混匀后，停止搅拌然后静置反应。
也就是说整个酯化过程中并除去开始时需要对反应物搅拌外，后续整个反应是在溶液静置状态下完成，无需外界进行强制搅拌，但最终的酯化率与强制搅拌相当。
进一步优选的，上述酯化方法中所述催化剂为盐酸。实际上催化剂可以为氧化锌、氯化亚锡、二丁基二月桂酸锡等常用的酯化反应催化剂，此处优选盐酸是因为一则使得两相反应体系易于分开，二则是因为盐酸的来源广泛成本低。
进一步的，上述酯化方法中所述盐酸的质量分数为25-35％。
进一步优选的，上述酯化方法中所述盐酸的质量分数为31％。
进一步的，上述酯化方法中所述静置反应的时间为120-180min。
进一步的，上述酯化方法中所述静置反应的温度为54-56℃。
进一步优选的，上述酯化方法中所述静置反应的温度为55℃。
进一步优选的，上述酯化方法中所述巯基丙酸、催化剂、甲醇的用量比为质量比为1：(1.1-1.4)：(0.02-0.05)。
如上所述的酯化方法的应用在于：用于制备巯基丙酸甲酯。
本发明提供的巯基丙酸甲酯的制备方法酯化反应温度略有降低，与传统的酯化反应温度可降低2-4℃，且静置反应过程中无需强制搅拌，节省人力物力，随着巯基丙酸与甲醇反应的发生，生成油相的巯基丙酸甲酯和水，形成两相体系，水相较轻缓慢上升，油相较重慢慢下沉，由于两相的分离并不影响巯基丙酸与甲醇的进一步接触反应，因此，酯化反应可以顺利进行，直到形成平衡体系，完成整个酯化反应；并且，整个静置酯化反应的转化率与传统的强制搅拌的转化率相当，并有微增。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。所述实施例仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1
将巯基丙酸、质量分数为31％的盐酸水溶液与甲醇按照质量比为1：1：0.03搅拌混匀后，停止搅拌然后在55℃下静置反应150min后，巯基丙酸甲酯，以目标产物计算得转化率为88.22％。
实施例2
将巯基丙酸、质量分数为25％的盐酸水溶液与甲醇按照质量比为1：1.4：0.02搅拌混匀后，停止搅拌然后在54℃下静置反应120min后，然后得到巯基丙酸甲酯，，以目标产物计算得转化率为86.22％。
实施例3
将巯基丙酸、质量分数为35％的盐酸水溶液与甲醇按照质量比为1：1.1：0.05搅拌混匀后，停止搅拌然后在56℃下静置反应180min后，得到巯基丙酸甲酯，以目标产物计算得转化率为87.02％。
对比例
对比实验反应条件：将巯基丙酸、质量分数为35％的盐酸水溶液与甲醇按照质量比为1：1.25：0.05搅拌混匀后，持续搅拌搅拌在55℃下静置反应180min后，得到巯基丙酸甲酯，以目标产物计算得转化率为84.91％。
对照实验反应条件：将巯基丙酸、质量分数为35％的盐酸水溶液与甲醇按照质量比为1：1.25：0.05搅拌混匀后，停止搅拌然后在55℃下静置反应180min后，得到巯基丙酸甲酯，以目标产物计算得转化率为88.32％。
从对比实验可以看出不搅拌状态下反应产物的转化率高于搅拌状态反应3.41个百分点，经过大量的实际应用不搅拌状态下反应产物的转化率高于搅拌状态反应2个百分点左右。
Claims (9)
1.一种酯化方法，其特征在于，包括步骤：
将巯基丙酸、催化剂与甲醇搅拌混匀后，停止搅拌然后静置反应。
2.根据权利要求1所述的酯化方法，其特征在于，
所述催化剂为盐酸。
3.根据权利要求2所述的酯化方法，其特征在于，
所述盐酸的质量分数为25-35％。
4.根据权利要求2所述的酯化方法，其特征在于，
所述盐酸的质量分数为31％。
5.根据权利要求1所述的酯化方法，其特征在于，
所述静置反应的时间为120-180min。
6.根据权利要求1所述的酯化方法，其特征在于，
所述巯基丙酸、催化剂、甲醇的用量比为质量比为1：(1.1-1.4)：(0.02-0.05)。
7.根据权利要求1所述的酯化方法，其特征在于，
所述静置反应的温度为54-56℃。
8.根据权利要求1所述的酯化方法，其特征在于，
所述静置反应的温度为55℃。
9.如权利要求1至8中任意一项所述的酯化方法的应用，其特征在于，
用于制备巯基丙酸甲酯。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710520434.8A CN107200699A (zh) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | 一种酯化方法及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710520434.8A CN107200699A (zh) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | 一种酯化方法及其应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN107200699A true CN107200699A (zh) | 2017-09-26 |
Family
ID=59910590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201710520434.8A Pending CN107200699A (zh) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | 一种酯化方法及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN107200699A (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1185431A (zh) * | 1996-11-22 | 1998-06-24 | 法国埃勒夫阿基坦勘探生产公司 | 3－巯基丙酸酯的合成方法 |
| US7169899B1 (en) * | 1999-10-04 | 2007-01-30 | Tranzyme Pharma Inc. | Combinatorial synthesis of libraries of macrocyclic compounds useful in drug discovery |
| CN105085335A (zh) * | 2015-09-10 | 2015-11-25 | 山西其右建材科技有限公司 | 3-巯基丙酸酯的制备方法 |
-
2017
- 2017-06-30 CN CN201710520434.8A patent/CN107200699A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1185431A (zh) * | 1996-11-22 | 1998-06-24 | 法国埃勒夫阿基坦勘探生产公司 | 3－巯基丙酸酯的合成方法 |
| US7169899B1 (en) * | 1999-10-04 | 2007-01-30 | Tranzyme Pharma Inc. | Combinatorial synthesis of libraries of macrocyclic compounds useful in drug discovery |
| CN105085335A (zh) * | 2015-09-10 | 2015-11-25 | 山西其右建材科技有限公司 | 3-巯基丙酸酯的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105218610B (zh) | 一种以豆甾醇降解物为原料合成胆固醇的方法 | |
| CN107827947A (zh) | 从含甾醇酯的渣油中提取高纯度甾醇的方法 | |
| CN105399791A (zh) | 一种倍他米松中间体的制备方法 | |
| RU2746995C2 (ru) | Способ получения тетрафторида серы | |
| CN105218609A (zh) | 一种以孕烯醇酮为原料合成胆固醇的方法 | |
| CN107200699A (zh) | 一种酯化方法及其应用 | |
| CN103665078B (zh) | 一种17α-羟基甾体酯的制备方法 | |
| CN107954861A (zh) | 一种2-溴-5-碘苄醇的制备方法 | |
| CN106892954A (zh) | 奥贝胆酸的制备工艺 | |
| CN109627279A (zh) | 一种活性维生素d3中间体的制备方法 | |
| CN118619917A (zh) | 一种α-硫辛酸的制备方法 | |
| CN102807505A (zh) | 生产苯肼的方法 | |
| CN105884644A (zh) | 一种中性内肽酶抑制剂盐优势形态及其制备方法 | |
| CN1685818A (zh) | 一种生产杀虫双的简化工艺 | |
| CN106008302B (zh) | 一种维生素d2衍生物的制备方法 | |
| CN105017363B (zh) | 3-酮-4-雄烯-17β羧酸及其甲酯的合成方法 | |
| CN105693568A (zh) | 一种苯磺酰氯和二苯砜的制备方法 | |
| CN112552172A (zh) | 一种基于低共熔溶剂催化剂合成肉桂酸甲酯的方法 | |
| CN105017361A (zh) | 一种去氢表雄酮的合成方法 | |
| CN105732700A (zh) | 一种制备β-甘油磷酸钠的方法 | |
| CN105753747B (zh) | 一种制备高纯度多库酯钠peg溶液的工业化生产新方法 | |
| CN104230692A (zh) | 3,3-二甲基-1,2-环丙烷二羧酸的制备方法 | |
| CN109879925A (zh) | 一种植物甾醇酯的制备方法 | |
| CN108033938A (zh) | 一种采用酸性离子液体催化酯化和柱层析相结合从茶油脱臭馏出物提取生育酚的方法 | |
| WO2001049248A2 (en) | Method of crystallizing and purifying alkyl gallates |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20170926 |