CN107193187B - 抗蚀剂剥离液组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种抗蚀剂剥离液组合物。根据本发明的抗蚀剂剥离液组合物的特征在于，包含季铵盐化合物、极性溶剂和下述化学式1的含有氧的链型二胺：[化学式1]
Figure DDA0001100140680000011
(上述化学式1中，R1和R2各自为氢或C1～C3的链型烷基)。

Description

抗蚀剂剥离液组合物
技术领域
本发明涉及一种能够有效去除固化的光致抗蚀剂的抗蚀剂剥离液组合物。
背景技术
滤色器(color filter)可被安装于互补金属氧化物半导体(complementarymetal oxide semiconductor，CMOS)或电荷耦合元件(charge coupled device，CCD)等图像传感器的彩色摄影装置内而用于实际获得彩色图像，除此之外，还广泛利用于摄影元件、等离子体显示面板(PDP)、液晶显示装置(LCD)、场发射显示器(FED)和发光显示器(LED)等中，从而其应用范围正在迅速扩大。特别是，近年来LCD的用途更加扩大，由此在再现LCD的色调方面，滤色器被视为最重要的部件之一。
滤色器基板由黑矩阵和对液晶单元施加电压的共用电极构成，所述黑色矩阵发挥阻挡红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)图案与各像素之间的漏光而提高对比度的作用。
滤色器通过如下方法制造：将根据用途而选择的黑矩阵材料涂布于玻璃基板并形成黑色掩模图案，然后通过光刻工序来形成光致抗蚀剂图案。
例如，光刻工序如下进行：在形成于基板上的铝、铝合金、铜、铜合金、钼、钼合金等导电性金属膜、或者氧化硅膜、氮化硅膜等绝缘膜上均匀地涂布光致抗蚀剂，并对其选择性地进行曝光、显影处理，形成光致抗蚀剂图案，然后将图案化的光致抗蚀剂膜作为掩模，对上述导电性金属膜或绝缘膜进行湿式或干式蚀刻，将微细电路图案转印到光致抗蚀剂下部层后，用剥离液(stripper)去除不需要的光致抗蚀剂层。
在这样的滤色器制造工序中，不可避免地发生光致抗蚀剂图案的不良，但光致抗蚀剂一旦固化则几乎不能仅去除并修理有缺陷的部分，此外由于几乎不存在能够去除光致抗蚀剂的溶剂，因此劣质滤色器不会经过修理等维修而是大部分被直接废弃处理，从而存在生产性降低的问题。
为了解决上述问题，正在开发用于去除固化的光致抗蚀剂的组合物。
光致抗蚀剂具有由放射线的照射造成的在显影液中的溶解性的差异，其分为负型或正型。
负型光致抗蚀剂是指曝光部位被固化后相对于显影液的溶解性下降而以图案部存在的光致抗蚀剂。与此不同，将曝光的部分显影的光致抗蚀剂称为正型光致抗蚀剂。
负型光致抗蚀剂具有灵敏度、耐热性、与基板的粘接性优异的特征，并具有与正型光致抗蚀剂相比耐镀性更优异，即使在20μm以上的厚膜中也获得良好的形状的优点。但是，上述负型光致抗蚀剂具有与正型光致抗蚀剂相比剥离更困难、或者难以被剥离的缺点。
作为光致抗蚀剂的剥离方法，采用利用剥离液的湿式剥离法，此时使用的剥离液应当从根本上能够完全剥离作为去除对象物的光致抗蚀剂，并且应当在清洗(rinse)后基板上不留下残留物。此外，应当具有不损伤光致抗蚀剂下部层的金属膜或有机系绝缘膜这样的低腐蚀性。除此之外，如果在构成剥离液的组合物之间发生相互反应，则剥离液的保存稳定性会成为问题，根据制造剥离液时的混合顺序的不同而可能显示不同的物性，因此应当具有组合物之间的无反应性和高温稳定性。进而，最好是剥离液的操作容易，毒性低、安全，并且能够再利用。此外，能够被一定的剥离液量处理的基板数量应当多，构成剥离液的成分的供求应当容易。
上述诸多条件中最主要的项目是，对作为对象的光致抗蚀剂应当具有优异的去除性能，并且应当具有不会损伤光致抗蚀剂下部层的金属膜或绝缘膜的低腐蚀性。为了满足这些条件，正在研究、开发具有各种组成的光致抗蚀剂剥离液组合物。
韩国注册专利第10-0779037号涉及为了再利用TFT-LCD的滤色器工序中产生的劣质基板而去除彩色抗蚀剂图案的TFT-LCD用彩色抗蚀剂剥离液组合物，更详细而言，所述彩色抗蚀剂剥离液组合物的特征在于，包含(a)选自由氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾及它们的混合物组成的组中的无机碱氢氧化物1～50重量％、(b)亚烷基二醇醚5～35重量％、(c)水溶性胺化合物5～25重量％、及(d)水4～49重量％。
然而，上述现有技术的无机碱氢氧化物具有在进行高温工序时因剥离液的挥发而发生无机碱析出的问题。
韩国注册专利第10-1375100号涉及光致抗蚀剂去除用剥离液组合物，其特征在于，包含1～5重量％的化学式(1)所表示的化合物、70～95重量％的极性有机溶剂、0.1～5重量％的氢氧化物系化合物及剩余量的水。
然而，在仅利用上述现有技术的二亚乙基三胺和极性溶剂时，存在将交联度增加的树脂去除的效果不足的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国注册专利第10-0779037号(2007.11.19.株式会社东进世美肯)
专利文献2：韩国注册专利第10-1375100号(2014.03.11.株式会社易安爱富科技)
发明内容
发明要解决的课题
本发明用于解决如上所述问题，其目的在于提供一种能够有效去除固化的光致抗蚀剂的抗蚀剂剥离液组合物。
解决课题的方法
用于实现上述目的根据本发明的抗蚀剂剥离液组合物的特征在于，包含季铵盐化合物、极性溶剂和下述化学式1的含有氧的链型二胺。
[化学式1]
Figure BDA0001100140670000031
(上述化学式1中，取代基与说明书中的定义相同)
发明效果
根据本发明的抗蚀剂剥离液组合物通过包含季铵盐化合物、极性溶剂和特定链型二胺从而具有能够去除固化的光致抗蚀剂的效果。
具体实施方式
根据本发明的抗蚀剂剥离液组合物包含季铵盐化合物、极性溶剂和下述化学式1的含有氧的链型二胺。
[化学式1]
Figure BDA0001100140670000041
上述化学式1中，R1和R2各自为氢或C1～C3的链型烷基。
本发明的抗蚀剂剥离液组合物中，季铵盐化合物起到使氢氧化物离子渗透至高分子抗蚀剂内而促进高分子抗蚀剂的溶解的作用。此时，季铵盐化合物可以包含选自由四甲基氢氧化铵(TMAH)、四乙基氢氧化铵(TEAH)、四丙基氢氧化铵(TPAH)、四丁基氢氧化铵(TBAH)组成的组中的一种以上。
季铵盐化合物相对于抗蚀剂剥离液组合物总重量％优选包含1～10重量％，如果季铵盐化合物的含量小于1重量％，则氢氧化物离子向彩色抗蚀剂高分子内的渗透力下降，如果含量超过10重量％，则水的含量增加而可能使对于高分子树脂的溶解力下降。
本发明的抗蚀剂剥离液组合物中，极性溶剂起到渗透至溶胀的高分子抗蚀剂中而使抗蚀剂溶解的作用。此时，极性溶剂可以包含选自由二甲基亚砜、二乙基亚砜、二丙基亚砜、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮及它们的混合物组成的组中的一种以上。
极性溶剂相对于抗蚀剂剥离液组合物总重量％优选包含10～70重量％，如果极性溶剂的含量小于10重量％，则高分子树脂的溶解力下降，如果含量超过70重量％，则阻碍铵盐化合物的活性，反而去除性能有可能下降。
本发明的抗蚀剂剥离液组合物中，含有氧的链型二胺由下述化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0001100140670000042
上述化学式1中，R1和R2各自为氢或C1～C3的链型烷基。作为代表性的化合物，有二甲基氨基乙氧基丙胺，但并不限于此。
本发明中提及的烷基包含链型，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸基等，其中优选碳原子数1～3的烷基。
上述化学式1的含有氧的链型二胺相对于抗蚀剂剥离液组合物总重量％优选包含10～50重量％。如果上述化学式1的含有氧的链型二胺的含量小于10重量％，则使固化的树脂溶胀、溶解和分解的能力不足，有可能发生产生残膜等性能降低，如果化学式1的含有氧的链型二胺的含量超过50重量％，则存在组合物的价格变高而不经济的问题。
此外，可以进一步包含上述无机碱或其盐、防腐蚀剂和水中的一种以上。
上述无机碱或其盐可以提高相对于有机系绝缘膜的剥离力。上述无机碱或其盐没有特别限定，例如可以举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、硝酸钠、硝酸钾、硫酸钠、硫酸钾、硅酸钠、硅酸钾、乙酸钠、乙酸钾等。
上述无机碱或其盐相对于抗蚀剂剥离液组合物总重量％可以包含0.01～2重量％。在无机碱或其盐的含量小于0.01重量％的情况下，相对于有机系绝缘膜的剥离力上升效果甚微，在无机碱或其盐的含量超过2重量％的情况下，由增量产生的效果甚微而不经济，并且会发生经时挥发造成的阻碍相稳定性的问题。
上述防腐蚀剂没有特别限定，可以使用选自由唑系化合物、醌系化合物、儿茶酚、棓酸烷基酯类化合物组成的组中的一种或两种以上的化合物，所述唑系化合物包括：苯并三唑、甲苯基三唑、甲基甲苯基三唑、2,2’-[[[苯并三唑]甲基]亚氨基]双乙醇、2,2’-[[[甲基-1氢-苯并三唑-1-基]甲基]亚氨基]双甲醇、2,2’-[[[乙基-1氢苯并三唑-1-基]甲基]亚氨基]双乙醇、2,2’-[[[甲基-1氢-苯并三唑-1-基]甲基]亚氨基]双乙醇、2,2’-[[[甲基-1氢-苯并三唑-1-基]甲基]亚氨基]双甲酸、2,2’-[[[甲基-1氢-苯并三唑-1-基]甲基]亚氨基]双甲胺、2,2’-[[[胺-1氢-苯并三唑-1-基]甲基]亚氨基]双乙醇，所述醌系化合物包括：1,2-苯醌、1,4-苯醌、1,4-萘醌、蒽醌，所述棓酸烷基酯类化合物包括：焦棓酸、棓酸甲酯、棓酸丙酯、棓酸十二烷酯、棓酸辛酯、五倍子酸。
上述防腐蚀剂可以包含0.1～5重量％，在防腐蚀剂的含量小于0.1重量％的情况下，有可能在剥离或去离子水清洗工序中，在由铝或铝合金、以及铜或铜合金构成的金属配线上发生腐蚀，在防腐蚀剂的含量超过5重量％的情况下，有可能发生由表面的吸附引起的二次污染和剥离力下降。
上述水在清洗工序中能够快速且安全地去除残存于基板上的有机污染物和抗蚀剂剥离液。此时，水作为半导体工序用的水，优选使用电阻率值为18MΩ/cm以上的去离子水。上述水相对于抗蚀剂剥离液组合物总重量％可以包含剩余量，但上述水优选包含1～40重量％。在水的含量小于1重量％的情况下，抗蚀剂的去除速度有可能下降，在水超过40重量％的情况下，剥离力有可能下降。
本发明的抗蚀剂剥离液组合物通过以上述特定比率包含上述成分，从而能够提供对于滤色器抗蚀剂的优异的剥离力。此外，本发明的抗蚀剂剥离液组合物的使用方法没有特别限定，在滤色器的制造工序中发生抗蚀剂图案不良的情况下，可以使用将固化的抗蚀剂基板浸渍于剥离液组合物、或者将剥离液组合物涂布于基板等方法。由此能够修理劣质滤色器等而再利用，因而能够显著改善生产性。
上述的本发明的抗蚀剂剥离液组合物可以将上述提及的化合物分别以预定量适宜混合来制造，其混合方法没有特别限制，可以使用多种公知的方法。
此外，本发明提供一种有效去除硬烘、等离子体蚀刻、高温灰化后残留的光致抗蚀剂及残留物和离子注入工序后固化的光致抗蚀剂的剥离方法。
上述剥离方法可以通过本领域通常已知的方法来实施，只要是能够使剥离溶液与具有固化的或改性为聚合物的光致抗蚀剂的基板接触的方法，就能够获得良好的结果。
作为根据本发明的剥离方法，例如可以应用利用沉积、喷雾、或沉积和喷雾的方法等。在通过沉积、喷雾、或沉积和喷雾来剥离的情况下，作为剥离条件，温度大致为10～100℃，优选为20～80℃，沉积、喷雾、或沉积和喷雾时间大致为30秒～40分钟，优选为1分钟～20分钟，但在本发明中，不会严格应用上述条件，可以在本领域技术人员认为容易且合适的条件下实施。
具体而言，根据本发明的光致抗蚀剂的剥离方法可以包括：在基板上形成光致抗蚀剂膜的步骤；将上述光致抗蚀剂膜选择性地曝光的步骤；将上述曝光后的光致抗蚀剂膜显影而形成光致抗蚀剂图案的步骤；通过后烘使上述光致抗蚀剂图案完全固化的步骤；检查上述完全固化的光致抗蚀剂图案的不良的步骤；使用本发明的抗蚀剂剥离液组合物，在10～100℃的温度进行30秒～40分钟沉积、喷雾、或沉积和喷雾，从而去除(剥离)上述完全固化的光致抗蚀剂不良图案的步骤。
以下，通过实施例更详细说明本发明。但下述实施例仅用于更具体说明本发明。本发明的范围并不限于下述实施例。本领域技术人员可以在本发明的范围内适当地修正、变更下述实施例。此外，只要没有特别指出，以下表示含量的“％”和“份”为重量基准。
实施例1～10和比较例1～8
制造了包含下述表1和表2的成分的实施例1～10和比较例1～8的抗蚀剂剥离液组合物。
[表1]
Figure BDA0001100140670000071
[表2]
Figure BDA0001100140670000081
实验例:抗蚀剂去除评价
抗蚀剂的去除评价中使用了在各像素上涂布有用于形成四像素(4-pixel)的透明材料、红色、绿色、蓝色(以下称为WRGB)的滤色器基板。彩色抗蚀剂在涂布后在90℃预烘120秒，然后进行曝光后显影。之后，在烘箱中，将形成有图案的基板在220℃烘箱中进行硬烘来制作。
在上述的形成有彩色抗蚀剂图案的滤色器基板上部涂布有用于消除材料间的台阶部的外涂层，该有机膜层通过光固化来形成。
为了确认滤色器图案基板上部的包含有机膜和透明材料的彩色抗蚀剂的去除性能，在70℃的溶液中沉积10分钟、15分钟、20分钟，用光学显微镜确认抗蚀剂的残留与否。将其结果示于下述表3中。
<评价基准>
◎：在10分钟以内去除抗蚀剂
○：在15分钟以内去除抗蚀剂
Δ：在20分钟以内去除抗蚀剂
X：在20分钟以内未去除抗蚀剂
实验例:挥发性评价
关于挥发性评价，在75℃的热浴条件下，将评价液浸入后，记录不同时间的蒸发量，并以如下基准进行了评价。将其结果示于下述表3中。
<评价基准>
◎：在3小时内挥发少于10％
○：在3小时内挥发10％～少于20％
△：在3小时内挥发20％～少于30％
X：在3小时内挥发30％～少于40％
[表3]
剥离力 挥发量
实施例1 ◎ ◎
实施例2 ◎ ◎
实施例3 ◎ ◎
实施例4 ◎ ◎
实施例5 ○ ◎
实施例6 ○ ◎
实施例7 ○ ○
实施例8 ○ ○
实施例9 ○ ○
实施例10 ○ ○
比较例1 X ○
比较例2 X ◎
比较例3 X ○
比较例4 ◎ X
比较例5 △ ○
比较例6 X ◎
比较例7 ○ X
比较例8 X ○
参照上述表3可知，在根据本发明制造的实施例1～10的情况下，不仅抗蚀剂在10～15分钟以内被去除从而剥离力优异，而且在3小时内挥发少于20％，因此挥发性也低。
另一方面，关于比较例1～8，可知抗蚀剂在20分钟以内被去除，或者虽未去除而剥离力不佳，但挥发性高。

Claims (5)

1.一种抗蚀剂剥离液组合物，其特征在于，包含季铵盐化合物、极性溶剂、下述化学式1的含有氧的链型二胺、无机碱或其盐和水，
相对于所述抗蚀剂剥离液组合物总重量％，包含所述季铵盐化合物1～10重量％、所述极性溶剂10～70重量％、下述化学式1的含有氧的链型二胺10～50重量％、所述无机碱或其盐0.01～2重量％和所述水1～40重量％，
[化学式1]
Figure FDA0002458276860000011
所述化学式1中，R1和R2各自为氢或C1～C3的链型烷基。
2.根据权利要求1所述的抗蚀剂剥离液组合物，其特征在于，所述抗蚀剂剥离液组合物进一步包含防腐蚀剂。
3.根据权利要求2所述的抗蚀剂剥离液组合物，其特征在于，相对于所述抗蚀剂剥离液组合物总重量％，包含所述防腐蚀剂0.1～5重量％。
4.根据权利要求1所述的抗蚀剂剥离液组合物，其特征在于，所述季铵盐化合物包含选自由四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵组成的组中的一种以上。
5.根据权利要求1所述的抗蚀剂剥离液组合物，其特征在于，所述极性溶剂包含选自由二甲基亚砜、二乙基亚砜、二丙基亚砜、环丁砜、N-甲基吡咯烷酮、吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮及它们的混合物组成的组中的一种以上。
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