CN107141275A - 一种具有抗氧化活性的芳基苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种具有抗氧化活性的芳基苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有抗氧化活性的芳基苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用。该芳基苯并呋喃类化合物从烟草根茎中分离得到，其分子式为C17H16O3，具有下述结构式：化合物命名为：2‑(4‑甲氧基苯)‑3,5‑二甲基苯并呋喃‑6‑醇，英文名：2‑(4‑methoxyphenyl)‑3,5‑dimethylbenzofuran‑6‑ol。以烟草根茎为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高效液相色谱分离得到。实验结果显示该化合物具有良好的抗氧化活性，能显著延长香料的保质期。作为香料抗氧化剂使用，能有效抑制其氧化变质，显著延长其保质期，且不影响卷烟抽吸品质。

Description

一种具有抗氧化活性的芳基苯并呋喃类化合物及其制备方法 和应用
技术领域
本发明属于烟草化学技术领域，具体是涉及一种首次从烟草根茎中提取得到的芳基苯并呋喃类化合物，该化合物具有良好的抗氧化活性。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法，以及该化合物在抑制香料氧化变质方面的应用。
背景技术
烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。烟草根茎为烟叶生产过程中的废弃物，但烟草根茎中也富含大量有综合利用价值的化学成分，如：烟草植株中含有大量植物纤维，烟茎可以压制纤维板或制成活性炭等等；烟草茎杆中还含有相当多的果胶和果胶酶、树脂，果胶是多种工业大规模使用的化工产品。用烟草的根茎及低次档烟叶，可提取烟碱。烟碱有杀菌，止血功能，能防治农作物害虫及家畜皮肤寄生虫。
苯并呋喃是广泛存在于天然及非天然产物中的化合物。由于其具有很强的生物活性，引起了人们的密切关注。有研究证实，苯并呋喃类化合物的功效作用与化学结构密切相关，可进一步研究和开发更多的苯并呋喃化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。
香料是指能被嗅觉嗅出香气或味觉尝出香味的物质，一般具有令人愉快的芳香气味，能用于调配香精的化合物或混合物。但香料中许多香气化合物含有容易氧化的不饱和双键，存放过程中会因氧化而使香气品质变差。合理的添加抗氧化剂能延缓香料氧化和延长贮存期。本发明从烟草种植废弃物(烟草根茎)中分离得到一种具有良好抗氧化活性的芳基苯并呋喃类化合物，该化合物及其在抑制香料氧化变质方面的应用尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的芳基苯并呋喃类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种制备所述芳基苯并呋喃类化合物的方法。
本发明的目的还在于提供所述的芳基苯并呋喃类化合物在抑制香料氧化变质中的应用。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现。
除非另有说明，本发明所采用的百分数均为质量百分数。
一种芳基苯并呋喃类化合物，是从烟草根茎中提取分离得到，其分子式为C17H16O3，具有下述结构式：
该化合物为黄色胶状物，命名为：2-(4-甲氧基苯)-3,5-二甲基苯并呋喃-6-醇，英文名：2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzofuran-6-ol。
一种制备所述芳基苯并呋喃类化合物的方法，以烟草根茎为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高效液相色谱分离得到，具体包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将烟草根茎粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏；所述的有机溶剂为70％～100％的丙酮、90％～100％的乙醇或90％～100％的甲醇；
(2)硅胶柱层析：浸膏上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏重量6～10倍量；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
(3)高效液相色谱分离：柱层析洗脱液的7:3部分经高效液相色谱分离纯化，紫外检测器检测波长为314nm，收集25～35min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的芳基苯并呋喃类化合物。
步骤(2)中，浸膏在上硅胶柱层析前，先用重量比1.5～3倍量的丙酮或甲醇溶解，然后用浸膏重量0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。
步骤(2)中，所述的梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1和0:1。
步骤(3)中，所述的高效液相色谱分离纯化是以40％～50％的甲醇为流动相，流速15～25ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为314nm，每次进样150～300μL，收集25～35min的色谱峰，多次累加后蒸干。
以上述方法制备得到的苯并呋喃类化合物的结构通过以下方法进行测定。本发明化合物为浅黄色胶状物；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 291.0992[M+Na]+(计算值291.0989)。结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C17H16O3，不饱和度为10。其红外光谱显示有羟基(3412cm-1)和芳环(1612、1476和1443cm-1)结构，紫外光谱在210、275、314nm有最大吸收证实化合物中存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR和DEPT数据(表-1)显示化合物中存在17个碳和16个氢，包含1个1,2,4,5-四取代的苯环(C-4～C-9，H-4和H-6)，1个1,4-四取代的苯环(C-1'～C-6'，H2-2',6'，H2-3',5')，2个甲基(C-10和C-11，H3-10和H3-11)，一组双键(C-2和C-3)，1个甲氧基(δC 56.3q，δH 3.83s)，1个酚羟基(δH 10.62s)。根据化合物中核磁共振数据[两个苯环(C-4～C-9，H-4和H-6；C-1'～C-6'，H2-2',6'，H2-3',5')，双键(C-8和C-9),和甲基(C-10，H3-10)]和已知化合物methoxy-4′-hydroxy)-aryl-3-methy-6-hydroxybenzofuran相似，可初步推测化合物可能为3-甲基-2-芳基苯并呋喃类化合物。此外，通过H3-10和C-2、C-3和C-9，H2-2′,6′和C-2，H-4和C-3、C-8、C-9；以及H-7和C-5、C-8，C-9的HMBC相关(图-3)可进一步证实化合物为3-甲基-2-芳基苯并呋喃类化合物。化合物的骨架得到确认后，其余的取代基团，酚羟基取代在C-6位可通过酚羟基氢(δH 10.62)和C-5(δC118.7)、C-6(δC 153.2)和C-7(δC 100.2)的HMBC相关确定；甲氧基取代在C-4′可通甲氧基氢(δH 3.83)和C-4′(δC 160.2)的HMBC相关确认。甲基取代在C-5位可通过甲基氢(H3-11，δH2.30)和C-4(δC 120.6)、C-5(δC 118.7)和C-6(δC 153.2)的HMBC相关确认。至此，本化合物的结构得到确定，并命名为：2-(4-甲氧基苯)-3,5-二甲基苯并呋喃-6-醇。
表-1.本发明化合物的1H NMR和13C NMR数据(C5D5N)
化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇)，λmax(logε)210(4.22)、275(3.28)、314(3.62)nm；IR(溴化钾压片)：νmax 3412、1612、1476、1443、1386、1158、1060、886和769cm-1；1H和13C NMR数据(500和125MHz,(C5D5N)，见表-1；正离子模式ESIMS m/z 291[M+Na]+；正离子模式HRESIMS m/z 291.0989[M+Na]+(计算值291.0997，C17H16NaO3)。
对所述的芳基苯并呋喃类化合物进行抗氧化活性测试，抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示；以50μg/mL为初筛浓度，测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar 96孔板，加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(6.5×105mol/L)190μL/孔，加入待测样品l0μL/孔，空白孔加l0μL生理盐水，充分混匀，用封板膜封板后室温下避光静置30分钟，于UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值，测定波长为517nm；样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:
DPPH清除率(％)＝(A空白-A样品)/A空白×100％
A空白：空白对照组吸光度值；A样品：加样品组吸光度值。
样品平行5次检测，计算半数清除浓度IC50测定结果为3.96μg/L，表明该化合物具有良好的抗氧化活性。
将所述的芳基苯并呋喃类化合物添加到香料中，添加量为0.01％，0.02％和0.05％，观察其质变情况。结果表明：对照香料的保质期仅为15个月，添加0.01％，0.02％和0.05％的本发明化合物后，其保质期可分别延长到22个月、28个月和35个月，说明所述的芳基苯并呋喃类化合物具有很好的延缓香料中香气成分的氧化，具有延长其保质期的功效。因此，所述的芳基苯并呋喃类化合物能够用于抑制香料的氧化变质。
所述的芳基苯并呋喃类化合物在制备香料抗氧化剂中的应用。
本发明从天然植物烟草根茎中提取的芳基苯并呋喃类化合物，具有良好的抗氧化活性，能显著延长香料的保质期。该化合物来源于烟草种植废弃物烟草根茎，原料来源成本很低，化合物结构简单，实现了烟草废弃物的综合利用。而且，毒理学检测结果表明该化合物安全无毒，提取工艺简单、容易实现；该化合物添加于香料中，能有效抑制香料的氧化变质，显著延长其保质期。
附图说明
图1为本发明芳基苯并呋喃类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR)；
图2为本发明芳基苯并呋喃类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)；
图3为本发明芳基苯并呋喃类化合物的关键HMBC相关图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明，但附图和实施例并不是对本发明技术方案的限定，所有基于本发明教导所作出的变化或等同替换，均应属于本发明的保护范围。
本发明所述的烟草根茎不受产地和品种限制，均可以实现本发明。
实施例1
烟草根茎样品取于云南玉溪，品种为k326，取干燥的烟草根茎5.6kg，粗粉碎至30目，用70％的丙酮超声提取4次，每次60分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成225g的浸膏；在浸膏中加入500g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶270g拌样，拌样后，用200目硅胶1.4kg装柱；用体积比分别为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1和0:1。的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品D(7:3)部分22.5g，再以45％的甲醇为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为314nm，每次进样200μL，收集30.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述芳基苯并呋喃类化合物。
实施例2
烟草根茎样品取于云南大理，取干燥的烟草根茎6.3kg，粗粉碎至35目，用70％的丙酮超声提取4次，每次50分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成185g的浸膏；在浸膏中加入420g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶218g拌样，拌样后，用200目硅胶1.5kg装柱；用体积比分别为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1和0:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品D(7:3)部分48.6g，再以45％的甲醇为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为314nm，每次进样200μL，收集30.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述芳基苯并呋喃类化合物。
实施例3
对实施例1制备得到的芳基苯并呋喃类化合物的结构通过以下方法进行测定；化合物为浅黄色胶状物；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z 291.0992[M+Na]+(计算值291.0989)。结合1H和13C NMR谱给出一个分子式C17H16O3，不饱和度为10。其红外光谱显示有羟基(3412cm-1)和芳环(1612、1476和1443cm-1)结构，紫外光谱在210、275、314nm有最大吸收证实化合物中存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR和DEPT数据(表-1)显示化合物中存在17个碳和16个氢，包含1个1,2,4,5-四取代的苯环(C-4～C-9，H-4和H-6)，1个1,4-四取代的苯环(C-1'～C-6'，H2-2',6'，H2-3',5')，2个甲基(C-10和C-11，H3-10和H3-11)，一组双键(C-2和C-3)，1个甲氧基(δC 56.3q，δH 3.83s)，1个酚羟基(δH 10.62s)。根据化合物中核磁共振数据[两个苯环(C-4～C-9，H-4和H-6；C-1'～C-6'，H2-2',6'，H2-3',5')，双键(C-8和C-9),和甲基(C-10，H3-10)]和已知化合物methoxy-4′-hydroxy)-aryl-3-methy-6-hydroxybenzofuran相似，可初步推测化合物可能为3-甲基-2-芳基苯并呋喃类化合物。此外，通过H3-10和C-2、C-3和C-9，H2-2′,6′和C-2，H-4和C-3、C-8、C-9；以及H-7和C-5、C-8，C-9的HMBC相关(图-3)可进一步证实化合物为3-甲基-2-芳基苯并呋喃类化合物。化合物的骨架得到确认后，其余的取代基团，酚羟基取代在C-6位可通过酚羟基氢(δH 10.62)和C-5(δC118.7)、C-6(δC 153.2)和C-7(δC 100.2)的HMBC相关确定；甲氧基取代在C-4′可通甲氧基氢(δH 3.83)和C-4′(δC 160.2)的HMBC相关确认。甲基取代在C-5位可通过甲基氢(H3-11，δH2.30)和C-4(δC 120.6)、C-5(δC 118.7)和C-6(δC 153.2)的HMBC相关确认。至此，本化合物的结构得到确定，并命名为：2-(4-甲氧基苯)-3,5-二甲基苯并呋喃-6-醇。其分子式为C17H16O3，具有下述结构式：
化合物命名为：2-(4-甲氧基苯)-3,5-二甲基苯并呋喃-6-醇，英文名：2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzofuran-6-ol。
实施例4
重复实施例3，有以下不同点：取实施例2制备的化合物进行测定，为黄色胶状物，确认实施例2制备的化合物为相同的芳基苯并呋喃类化合物——2-(4-甲氧基苯)-3,5-二甲基苯并呋喃-6-醇。
实施例5
对实施例1化合物进行了抗氧化活性测试，抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示；以50μg/mL为初筛浓度，测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar 96孔板，加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(6.5×105mol/L)190μL/孔，加入待测样品l0μL/孔，空白孔加l0μL生理盐水，充分混匀，用封板膜封板后室温下避光静置30分钟，于UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值，测定波长为517nm；样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:
DPPH清除率(％)＝(A空白-A样品)/A空白×100％
A空白：空白对照组吸光度值；A样品：加样品组吸光度值。
样品平行5次检测，计算半数清除浓度IC50测定结果为3.96μg/L，表明化合物具有良好的抗氧化活性。
实施例6
化合物的延长香料保质期效果测试：
把实施例1和2所得任一芳基苯并呋喃类化合物添加到卷烟调香用香精中，添加量为0.01％，0.02％和0.05％，观察其质变情况。结果表明：对照香精的保质期仅为16个月，添加0.01％，0.02％和0.05％的本发明化合物后，其保质期可分别延长到其保质期可分别延长到22个月、28个月和35个月，说明本发明化合物具有很好的延缓香精中香气成分的氧化，具有延长其保质期的功效。而且感官评吸结果表明，添加该化合物不影响卷烟抽吸品质。

Claims (7)

1.一种芳基苯并呋喃类化合物，具有下述结构：
其分子式为C17H16O3，命名为：2-(4-甲氧基苯)-3,5-二甲基苯并呋喃-6-醇，英文名：2-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzofuran-6-ol。
2.一种制备权利要求1所述芳基苯并呋喃类化合物的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将烟草根茎粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏；所述的有机溶剂为70％～100％的丙酮、90％～100％的乙醇或90％～100％的甲醇；
(2)硅胶柱层析：浸膏上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏重量6～10倍量；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
(3)高效液相色谱分离：柱层析洗脱液的7:3部分经高效液相色谱分离纯化，紫外检测器检测波长为314nm，收集25～35min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的芳基苯并呋喃类化合物。
3.根据权利要求2所述的制备芳基苯并呋喃类化合物的方法，其特征在于：步骤(2)中，浸膏在上硅胶柱层析前，先用重量比1.5～3倍量的丙酮或甲醇溶解，然后用浸膏重量0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。
4.根据权利要求2所述的制备芳基苯并呋喃类化合物的方法，其特征在于：步骤(2)中，所述的梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1和0:1。
5.根据权利要求2所述的制备芳基苯并呋喃类化合物的方法，其特征在于：步骤(3)中，所述的高效液相色谱分离纯化是以40％～50％的甲醇为流动相，流速15～25ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为314nm，每次进样150～300μL，收集25～35min的色谱峰，多次累加后蒸干。
6.权利要求1所述的芳基苯并呋喃类化合物在抑制香料氧化变质中的应用。
7.权利要求1所述的芳基苯并呋喃类化合物在制备香料抗氧化剂中的应用。
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