CN107033066B - 一种非均相催化合成三丙酮胺的方法及专用设备 - Google Patents

一种非均相催化合成三丙酮胺的方法及专用设备 Download PDF

Info

Publication number
CN107033066B
CN107033066B CN201710310673.0A CN201710310673A CN107033066B CN 107033066 B CN107033066 B CN 107033066B CN 201710310673 A CN201710310673 A CN 201710310673A CN 107033066 B CN107033066 B CN 107033066B
Authority
CN
China
Prior art keywords
triacetonamine
water
kettle
reaction
catalyst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710310673.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107033066A (zh
Inventor
赵晓锋
刘俊华
赵衡
马国瑞
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lian Longkaiya (hebei) New Material Co Ltd
Original Assignee
Lian Longkaiya (hebei) New Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lian Longkaiya (hebei) New Material Co Ltd filed Critical Lian Longkaiya (hebei) New Material Co Ltd
Priority to CN201710310673.0A priority Critical patent/CN107033066B/zh
Publication of CN107033066A publication Critical patent/CN107033066A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107033066B publication Critical patent/CN107033066B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0053—Details of the reactor
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J3/00—Processes of utilising sub-atmospheric or super-atmospheric pressure to effect chemical or physical change of matter; Apparatus therefor
    • B01J3/006—Processes utilising sub-atmospheric pressure; Apparatus therefor
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J3/00—Processes of utilising sub-atmospheric or super-atmospheric pressure to effect chemical or physical change of matter; Apparatus therefor
    • B01J3/02—Feed or outlet devices therefor
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J4/00—Feed or outlet devices; Feed or outlet control devices
    • B01J4/001—Feed or outlet devices as such, e.g. feeding tubes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明属于受阻胺光稳定剂中间体和制药中间体三丙酮胺制备技术领域，具体涉及一种非均相催化合成三丙酮胺的方法及专用设备。其主要技术方案即，使用由直筒段和锥筒段构成的锥底反应釜，在其中设置有由列管式膜管构成的分水器，通过向反应釜中加入非均相催化剂和丙酮，开搅拌加热后再通入氨气反应，然后通过分水器分水、降温、停搅拌和分水、静置后反应液排出过滤即得三丙酮胺粗品，该粗品经精馏得到高纯三丙酮胺产品。本发明用非均相催化剂代替均相催化剂，降低催化剂的分离难度，避免了均相催化剂分离过程带来的高盐碱废水的产生；反应过程分离出反应水，提高了三丙酮胺的收率，降低了精馏工艺分离水的成本；分水器分出水中有机物含量低，降低水处理成本。

Description

一种非均相催化合成三丙酮胺的方法及专用设备
技术领域
本发明属于受阻胺光稳定剂中间体和制药中间体三丙酮胺制备技术领域，具体涉及一种非均相催化合成三丙酮胺的方法及专用设备。
背景技术
三丙酮胺化学名为2,2,6,6-四甲基哌啶酮，是一种重要的受阻胺光稳定剂中间体和医药中间体，尤其在受阻胺光稳定剂领域，三丙酮胺是受阻胺光稳定剂哌啶衍生物的唯一母核，是合成四甲基哌啶醇、四甲基哌啶胺、阻聚剂702的重要原料。三丙酮胺的合成方法主要有两步法和一步法。
两步法先以丙酮和氨为原料合成二丙酮醇、丙酮宁、佛尔酮等中间体，然后再以中间体、丙酮、氨为原料合成三丙酮胺。美国专利US3943139中介绍了一种以佛尔酮和液氨为原料，在加热加压条件下合成三丙酮胺的方法；另一美国专利US3960875则介绍了一种以丙酮宁与过量的丙酮或是丙酮和二丙酮醇的混合物为原料合成三丙酮胺的方法。这两种合成方法中，存在着反应原料佛尔酮、二丙酮醇、丙酮宁合成与分离困难、步骤长和生产成本较高的缺陷，并且未见有工业化生产的报道；
而采用一步法合成三丙酮胺则采用丙酮和氨为原料，在酸催化剂作用下合成三丙酮胺。该一步法合成工艺中其收率较两步法低、但催化剂便宜易得，原料容易回收套用，具有较大成本优势；但一步法使用的催化剂一般为硝酸铵、氯化铵、氯化钙、有机铵盐等溶于水或丙酮的均相催化剂，均相催化剂分离回收较困难，同时产生大量的高盐碱废水，难以处理。
另外，上述无论是一步法还是两步法合成三丙酮胺都会在反应过程中产生副产物水，由此形成反应平衡，收率不高，反应结束后分离水的工艺主要是浓碱分水和蒸馏分水，造成碱和能源消耗的同时产生难处理的高盐碱有机废水。
发明内容
本发明的目的就是针对上述三丙酮胺的合成方法所存在的不足，提供一种催化剂易分离、不产生高盐碱有机废水、收率高和能耗低的非均相催化合成三丙酮胺的方法及专用设备。
实现本发明目的所采用的技术方案为：
一种非均相催化合成三丙酮胺的方法，其工艺步骤为：
第一步，向反应釜中加入非均相催化剂；
第二步，向反应釜中加入丙酮；
第三步，开动反应釜的搅拌机构，加热釜温至45-65℃；
第四步，向釜内通氨气，控制釜温60-75℃；
第五步，开启设置于反应釜中的的分水器分水；
第六步，釜温在60-75℃下保持4-8小时；
第七步，开降温水降低反应釜温度，使釜温小于45℃；
第八步，停搅拌和分水器，静置15-30分钟，反应液经泵、过滤器排出，，得到三丙酮胺粗品；
第九步，粗品进入精馏塔，经精馏得到高纯三丙酮胺产品。
其中，在上述一种非均相催化合成三丙酮胺的方法中：
——所述的非均相催化剂为不溶于水和丙酮的路易斯酸催化剂，包括离子交换树脂、分子筛型催化剂、金属氧化物及其掺杂改性体、金属氢氧化物及其掺杂该形体、固体有机磺酸、固体有机羧酸、负载金属卤化物、负载有机铵盐、固体超强酸中的一种或几种的复合物；
——所述的非均相催化剂与所述丙酮的质量比为0.10:1到0.55:1；
——所述的反应釜为锥底釜结构，其中构成所述反应釜的锥底的容积为投加催化剂体积的0.8-1.2倍；
——所述第四步中氨气的通入量同丙酮的摩尔比为1:4到1:12；
一种使用于非均相催化合成三丙酮胺的反应釜，包括设置有加热和冷却机构、底部为锥底结构的反应釜体，在该反应釜体的顶部设置有进料孔，并在所述的反应釜体中设置有搅拌机构；
在构成所述反应釜体的直筒段下部和锥筒段底部分别设置有主排料孔和副排料孔，
在所述反应釜体的直筒段中设置有由上部或下部为与外部抽真空机构连通的列管式膜管构成的分水器，构成该分水器的结构由排水管、在该排水管上排列有若干的外壁套有分子筛膜或高分子膜的支撑管构成，即通过膜管内真空形成膜两侧的压力差使水分子透过膜层进入支撑管内实现反应水同反应体系的分离。
——所述的分水器为列管式膜管，膜管的功能部分为分子筛膜或高分子膜，通过膜管内真空形成膜两侧的压力差使水分子透过膜层进入支撑管内实现反应水同反应体系的分离。
本发明所提供的一种非均相催化合成三丙酮胺的方法工艺与现有技术相比，本发明的优点在于：其一，用非均相的固体催化剂代替与反应液相同的均相液态催化剂，降低了催化剂的分离难度，即通过物理手段即可实现分离固体催化剂与液态反应液的分离，避免了高盐碱废水的产生，降低水处理难度；其二，反应过程分离出反应水，提高了三丙酮胺的收率，降低了精馏工艺能耗；其三，分水器分出的反应水有机物含量低，降低水处理成本。
附图说明
图1为构成非均相催化合成三丙酮胺反应釜的结构示意图；
图2为图1所示的A—A剖面结构示意图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明所提供的一种非均相催化合成三丙酮胺反应釜的结构和工作原理作进一步的详细说明。
如图1所示，为本发明所提供的一种非均相催化合成三丙酮胺反应釜的结构示意图。构成反应釜的结构包括设置有加热和冷却机构1的上、下为直筒段和锥筒段的釜体2、3，在该反应釜体的顶部设置有进料孔4，并在反应釜体中设置有搅拌机构5；在反应釜体的直筒段下部和锥筒段底部分别设置有主排料孔6和副排料孔7，在该两个排料孔6、7内侧均安装有过滤机构12，用于分离催化剂；在反应釜体的直筒段中设置有由上部（或下部为）为与外部抽真空机构8连通的环形结构的排水管9（如图2所示）、在该排水管上排列设置有若干的外壁套有分子筛膜或高分子膜构成的水渗透膜10的支撑管11构成的分水器；即通过膜管内真空形成膜两侧的压力差，使水分子透过膜层进入支撑管内由抽真空机构将其抽出，实现反应水同反应体系的分离。
反应釜中的反应液两个排料孔6、7内侧均安装有过滤机构12通过主、副排料孔排出反应液，并经泵13过滤器14排出，得到三丙酮胺粗品；进入精馏塔15，经精馏得到高纯三丙酮胺产品。
为了便于反应釜中的反应压的流出，构成该反应釜结构的锥筒段（也即锥底）的容积为投加催化剂体积的0.8-1.2倍；即使得催化剂会通过设置于反应釜体的直筒段下部主排料孔6和锥底底部的副排料孔7排出。
下面结合具体实施例对非均相催化合成三丙酮胺的方法工艺作进一步的详细说明。
实施例1：
（1）向5000L反应釜中加入有机磺酸改性的离子交换树脂催化剂1000kg，使得该催化剂进入反应釜中的锥筒段釜体3中；
（2）向反应釜中加入丙酮2500kg；
（3）开动搅拌机构并转速控制在500转/分钟，加热釜温至45℃；
（4）向釜内通氨气122kg，控制釜温65℃；
（5）开分水器分水，并抽真空保持-0.95MPa；
（6）釜温在65℃下保持6小时；
（7）开降温水，使釜温降低至45℃；
（8）停止搅拌和分水器，静置30分钟，通过主、副排料孔排出反应液，并经泵13过滤器14排出，得到三丙酮胺粗品，粗品经气相色谱分析，丙酮的转化率为44.2%，三丙酮胺的选择性为61.6%；
（9）粗品进入精馏塔15，经精馏得到高纯三丙酮胺产品，三丙酮胺含量经气相色谱检测为98.4%，分水器分出水经分析COD 2420mg/L，可直接进行生化处理。
实施例2：
（1）向5000L反应釜中加入负载氯化铁的分子筛催化剂500kg，使得该催化剂进入反应釜中的锥筒段釜体3中；
（2）向反应釜中加入丙酮2500kg；
（3）开搅拌转速390转/分钟，加热釜温至45℃；
（4）向釜内通氨气183kg，控制釜温67℃；
（5）开分水器分水，并真空保持-0.95MPa；
（6）釜温在67℃下保持8小时；
（7）开降温水，使釜温降低至45℃；
（8）停搅拌和分水器，静置30分钟，通过主、副排料孔排出反应液，并经泵13过滤器14排出，得到三丙酮胺粗品，粗品经气相色谱分析，丙酮的转化率为41.7%，三丙酮胺的选择性为50.9%；
（9）粗品进入精馏塔15，经精馏得到高纯三丙酮胺产品，三丙酮胺含量经气相色谱检测为98.6%，分水器分出水经分析COD 2640mg/L，可直接进行生化处理。
实施例3：
（1） 向5000L反应釜中加入纳米氧化铝改性催化剂100kg；
（2）向反应釜中加入丙酮2500kg；
（3）开搅拌转速250转/分钟，加热釜温至45℃；
（4）向釜内通氨气183kg，控制釜温62.5℃；
（5）开分水器分水，真空保持-0.95MPa；
（6）釜温在62.5℃下保持4小时；
（7）开降温水，使釜温降低至45℃；
（8）停搅拌和分水器，静置30分钟，通过主、副排料孔排出反应液，并经泵13过滤器14排出，得到三丙酮胺粗品，粗品经气相色谱分析，丙酮的转化率为45.1%，三丙酮胺的选择性为67.9%；
（9）粗品进入精馏塔15，经精馏得到高纯三丙酮胺产品，三丙酮胺含量经气相色谱检测为98.2%，分水器分出水经分析COD 2170mg/L，可直接进行生化处理。
实施例4：
（1）向5000L反应釜中加入纳米氧化铝改性催化剂50kg和有机磺酸改性的离子交换树脂催化剂500kg；
（2）向反应釜中加入丙酮2500kg；
（3）开搅拌转速250转/分钟，加热釜温至45℃；
（4）向釜内通氨气183kg，控制釜温65℃；
（5）开分水器分水，真空保持-0.95MPa；
（6）釜温在65℃下保持6小时；
（7）开降温水，使釜温降低至45℃；
（8）停搅拌和分水器，静置30分钟，通过主、副排料孔排出反应液，并经泵13过滤器14排出，得到三丙酮胺粗品，粗品经气相色谱分析，丙酮的转化率为41.0%，三丙酮胺的选择性为59.4%；
（9）粗品进入精馏塔15，经精馏得到高纯三丙酮胺产品，三丙酮胺含量经气相色谱检测为98.7%，分水器分出水经分析COD 2320mg/L，可直接进行生化处理。
实施例5：
（1）向5000L反应釜中加入纳米氧化铝改性催化剂50kg和负载氯化铁的分子筛催化剂250kg；
（2）向反应釜中加入丙酮2500kg；
（3）开搅拌转速250转/分钟，加热釜温至45℃；
（4）向釜内通氨气183kg，控制釜温65℃；
（5）开分水器分水，真空保持-0.95MPa；
（6）釜温在65℃下保持8小时；
（7）开降温水，使釜温降低至45℃；
（8）停搅拌和分水器，静置30分钟，通过主、副排料孔排出反应液，并经泵13过滤器14排出，得到三丙酮胺粗品，粗品经气相色谱分析，丙酮的转化率为41.9%，三丙酮胺的选择性为54.3%；
（9）粗品进入精馏塔15，经精馏得到高纯三丙酮胺产品，三丙酮胺含量经气相色谱检测为98.7%，分水器分出水经分析COD 2540mg/L，可直接进行生化处理。
以上本发明具体实施方法描述的目的是为了举例和说明。
本发明所提供的非均相催化合成三丙酮胺的方法工艺，即采用不溶于水和丙酮的路易斯酸催化剂即固体催化剂，包括离子交换树脂、分子筛型催化剂、金属氧化物及其掺杂改性体、金属氢氧化物及其掺杂该形体、固体有机磺酸、固体有机羧酸、负载金属卤化物、负载有机铵盐、固体超强酸中的一种或几种的复合物，均能够实现三丙酮胺的合成；并且在该合成中能够达到与反应液不同相的固体催化剂易分离、不产生高盐碱有机废水、收率高和能耗低的目的。当然根据上面的示例，可能有很多变形和变化。以上选择和描述的实施例是为了最佳地解释本发明的工艺及其实际应用，从而使本领域的其他技术人员能更好地使用本发明和各种预定特殊用途的各种变形的不同实施例。

Claims (3)

1.一种非均相催化合成三丙酮胺的方法，其工艺步骤为：
第一步，向反应釜中加入非均相催化剂；
第二步，向反应釜中加入丙酮；
第三步，开搅拌，加热釜温至45-65℃；
第四步，向釜内通氨气，控制氨气的通入量同丙酮的摩尔比为1:4到1:12，控制釜温60-65℃；
第五步，开分水器分水；
第六步，釜温在60-65℃下保持4-8小时；
第七步，开降温水，使釜温小于45℃；
第八步，停搅拌和分水器，静置15-30分钟，反应液经泵、过滤器排出，得到三丙酮胺粗品；
第九步，粗品进入精馏塔，经精馏得到高纯三丙酮胺产品。
2.如权利要求1所述的一种非均相催化合成三丙酮胺的方法，其特征在于：所述的非均相催化剂为不溶于水和丙酮的路易斯酸催化剂，包括离子交换树脂、分子筛型催化剂、金属氧化物及其掺杂改性体、金属氢氧化物及其掺杂改性体、固体有机磺酸、固体有机羧酸、负载金属卤化物、负载有机铵盐、固体超强酸中的一种或几种的复合物。
3.如权利要求1所述的一种非均相催化合成三丙酮胺的方法，其特征在于：所述的非均相催化剂与所述丙酮的质量比为0.10:1到0.55:1。
CN201710310673.0A 2017-05-05 2017-05-05 一种非均相催化合成三丙酮胺的方法及专用设备 Active CN107033066B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710310673.0A CN107033066B (zh) 2017-05-05 2017-05-05 一种非均相催化合成三丙酮胺的方法及专用设备

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710310673.0A CN107033066B (zh) 2017-05-05 2017-05-05 一种非均相催化合成三丙酮胺的方法及专用设备

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107033066A CN107033066A (zh) 2017-08-11
CN107033066B true CN107033066B (zh) 2020-03-13

Family

ID=59537893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710310673.0A Active CN107033066B (zh) 2017-05-05 2017-05-05 一种非均相催化合成三丙酮胺的方法及专用设备

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107033066B (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107602447B (zh) * 2017-09-13 2020-05-08 新乡市恒星科技有限责任公司 一种四甲基哌啶酮的生产工艺
CN109746004B (zh) * 2017-11-07 2022-03-11 万华化学集团股份有限公司 一种催化剂及其在制备2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮中的应用
EP3663284B1 (de) 2018-12-07 2021-02-03 Evonik Operations GmbH Verbessertes verfahren zur herstellung von triacetonamin
TW202104187A (zh) 2019-05-24 2021-02-01 德商巴地斯顏料化工廠 用於生產2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮的非勻相催化方法
CN110947412B (zh) * 2019-12-20 2022-09-16 万华化学集团股份有限公司 镁铝水滑石复合微球及其制备方法、三丙酮胺的制备方法
US11731940B2 (en) 2020-05-07 2023-08-22 Evonik Operations Gmbh Process for preparing triacetonamine
CN112457238B (zh) * 2020-11-24 2023-09-26 安徽兴欣新材料有限公司 一种联产三丙酮胺和异佛尔酮的方法
CN112707858B (zh) * 2020-12-28 2022-12-27 上海博栋化学科技有限公司 一种以丙酮和氨气为原料一锅法合成阻聚剂702的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102584513A (zh) * 2012-02-27 2012-07-18 江西师范大学 一种采用离子液体催化和耐酸性分子筛膜脱水制备缩酮的方法
CN103224465A (zh) * 2013-01-31 2013-07-31 天津大学 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮连续合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102584513A (zh) * 2012-02-27 2012-07-18 江西师范大学 一种采用离子液体催化和耐酸性分子筛膜脱水制备缩酮的方法
CN103224465A (zh) * 2013-01-31 2013-07-31 天津大学 2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮连续合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN107033066A (zh) 2017-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107033066B (zh) 一种非均相催化合成三丙酮胺的方法及专用设备
CN104355975B (zh) 一种丙酮两步法合成甲基异丁基酮的方法
CN102516158A (zh) 一种固定床合成三丙酮胺的方法
CA2860834A1 (en) Process for making hmf and hmf derivatives from sugars, with recovery of unreacted sugars suitable for direct fermentation to ethanol
CN112479878B (zh) 一种制备6,8-二氯辛酸乙酯的方法
CN114292256B (zh) 一种适用于工业化生产的西瓜酮粗品制备方法及提纯方法
US9850190B2 (en) Process for preparing dichloropropanol
CN104496761A (zh) 一种制备双酚a的方法
CN111217684A (zh) 一种提高环己酮收率的生产方法
CN113816841A (zh) 一种环丙基甲基酮的制备方法
CN102417445A (zh) 一种由马来酸合成丁二酸的方法
CN101255100B (zh) 烯丙基缩水甘油醚的合成方法
CN108947800B (zh) 一种(1s)-4，5-二甲氧基-1-(羰基氨基甲基)苯并环丁烷的合成方法
CN109593029B (zh) 一种制备高纯度l-薄荷酮的方法及用于该方法的催化剂体系
CN101412672B (zh) R-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯的化学合成方法
CN115806536B (zh) 一种无溶剂体系制备5-羟甲基糠醛的方法
CN113072461B (zh) 丁酮肟的制备方法
CN107721936B (zh) 水相合成3，4-二氢嘧啶-2-酮类化合物的方法
CN111620771B (zh) 一种基于催化反应精馏耦合技术的酯化-水解法提纯乳酸的工艺流程
CN114315609A (zh) 一种制备顺式2-氨基环己醇的工艺方法
CN107011246B (zh) 一种三丙酮胺合成液脱水脱盐的方法
CN104557854A (zh) 一种1-丙烯-1，3-磺酸内酯的制备方法
CN110396072A (zh) (s)-3-羟基四氢呋喃的制备方法
WO2019008594A1 (en) CONTINUOUS PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2- (1H-IMIDAZOL-4-YL) ETHANAMINE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
CN109232465B (zh) 一种噁草酮结晶母液催化法制备噁草酮酚的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: Su Zhengji Heng Road 053400 Hengshui City No. 9 Wuyi County in Hebei Province

Applicant after: Lian longkaiya (Hebei) new material Co., Ltd

Address before: 053000 Hengshui City, Hebei province Hengshui Industrial District No. 9 Ji Heng Lu

Applicant before: Hengshui KaiYa Chemical Co., Ltd.

CB03 Change of inventor or designer information
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Zhao Xiaofeng

Inventor after: Liu Junhua

Inventor after: Zhao Heng

Inventor after: Ma Guorui

Inventor before: Zhao Xiaofeng

Inventor before: Liu Junhua

Inventor before: Zhao Heng

Inventor before: Ma Guorui

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant