CN107032978A - 一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法 - Google Patents

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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

本发明公开了一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，解决了现有技术中制备共轭亚油酸收率低，杂质含量高，残留溶剂对人体健康有影响的问题；包括以下步骤：将毛叶山桐子油、碱性催化剂、水－醇溶剂加入反应容器，通氮气置换其中空气；搅拌条件下加热反应，得到反应产物体系；减压回收溶剂；加酸调节pH值为3－5，静置，分层；取上层物料，用去离子水洗涤，至洗涤水pH值为6－7，得共轭亚油酸粗品；将共轭亚油酸粗品用大孔吸附树脂分离，分别用20％、50％、70％、90％的乙醇溶液洗脱，收集90％乙醇洗脱液，挥干溶剂，即得。本发明工艺简单，操作简便，共轭亚油酸收率高，杂质少，不含对人体健康不利的成分。

Description

一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法
技术领域
本发明属于化工技术领域，具体涉及一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法。
背景技术
亚油酸是组成脂肪的多种脂肪酸中的一种。亚油酸既是人和动物不可缺少的脂肪酸之一，又是人和动物无法合成的一种物质，必须从食物中摄取。共轭亚油酸(Conjugatedlinoleic acid,以下简称CLA)是亚油酸的同分异构体，是一系列在碳9、11或10、12位具有双键的亚油酸的位置和几何异构体，是普遍存在于人和动物体内的营养元素。大量的科学研究证明，共轭亚油酸具有抗肿瘤、抗氧化、抗动脉粥样硬化、提高免疫力、提高骨骼密度、防治糖尿病等多种重要生理功能；而且还能降低动物和人体胆固醇以及甘油三酯和低密度脂蛋白胆固醇、还可以降低动物和人体脂肪、增加肌肉。
毛叶山桐子(Idesiapolycarpa Maxim.var.vestita Diels)是大风子科山桐子属的落叶乔木，毛叶山桐子的果实含油率为20％-30％，种子含油率为20％-26％。毛叶山桐子油富含亚油酸，将其用于制备共轭亚油酸原料易得。
在现有技术中采用碱化异构法将亚油酸制成共轭亚油酸，所用反应溶剂多为有机溶剂，在成品中残留的有机溶剂会对人体健康产生影响。同时还存在收率较低，杂质含量高的问题。
因此提供一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，收率高，杂质含量低，残留溶剂对人体健康无影响，成为了本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：提供一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，解决现有技术中制备共轭亚油酸收率低，杂质含量高，残留溶剂对人体健康有影响的问题。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明所述的一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，包括以下步骤：
A：将所述毛叶山桐子油、碱性催化剂、水－醇溶剂加入到反应容器中，通入氮气置换所述容器中的空气；
B：搅拌条件下加热反应，反应完毕后，停止加热，在氮气条件下不断搅拌冷却至室温，得到反应产物体系；
C：将步骤B所得的反应产物体系减压回收溶剂；
D：将步骤C中回收溶剂后的反应产物加酸调节pH值为3－5，静置，分层；
E：取步骤D中分层后的上层物料，用去离子水洗涤，至洗涤水的pH值为6－7，得到共轭亚油酸粗品；
F：步骤E所得共轭亚油酸粗品用大孔吸附树脂分离，分别用20％、50％、70％、90％的乙醇溶液洗脱，收集90％的乙醇洗脱液，挥干溶剂，即得。
进一步地，所述碱性催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、异丙醇钠中的一种或多种。
进一步地，所述步骤A中，毛叶山桐子油与碱性催化剂的质量比为1：0.2－1.2，毛叶山桐子油与水－醇溶剂的质量比为1：5－8。
进一步地，所述水－醇溶剂的醇为乙醇，水与醇的质量比1：0.3－0.6。
进一步地，所述步骤B中，加热至130－160℃，反应2－8小时。
进一步地，所述步骤D中酸为无机酸，为硫酸、盐酸、磷酸中的一种。
进一步地，所述步骤F中大孔树脂的型号为D101。
进一步地，所述步骤F中，所述20％、50％、70％、90％的乙醇溶液用量均为所述共轭亚油酸粗品的5－8倍体积量。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明工艺简单，操作简便，采用本发明方法制备共轭亚油酸，收率高，杂质少，不含对人体健康不利的成分。
(2)本发明以水－醇作为溶剂进行反应，所述醇为乙醇，改变了现有技术中加入反应溶剂为丙二醇，导致成品残留会对人体健康造成不利影响的情况。
(3)本发明、方法简单，操作简便，原料易得、溶剂可循环利用、生产成本低，易于产业化，值得推广应用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，本发明的方式包括但不仅限于以下实施例。
实施例1
本发明所述的一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，包括以下步骤：
A：将所述毛叶山桐子油、氢氧化钠、水－乙醇(1：0.3)溶剂加入到反应容器中，通入氮气置换所述容器中的空气，毛叶山桐子油与氢氧化钠的质量比为1：0.2，毛叶山桐子油与水－乙醇溶剂的质量比为1：5；
B：搅拌条件下加热至130℃，反应2小时，反应完毕后，停止加热，在氮气条件下不断搅拌冷却至室温，得到反应产物体系；
C：将步骤B所得的反应产物体系减压回收溶剂；
D：将步骤C中回收溶剂后的反应产物加硫酸调节pH值为3，静置，分层；
E：取步骤D中分层后的上层物料，用去离子水洗涤，至洗涤水的pH值为6.5，得到共轭亚油酸粗品；
F：步骤E所得共轭亚油酸粗品用D101大孔吸附树脂分离，分别用20％、50％、70％、90％的乙醇溶液洗脱，收集90％的乙醇洗脱液，挥干溶剂，即得，所述20％、50％、70％、90％的乙醇溶液用量均为共轭亚油酸粗品的5倍体积量。
本实施例所得共轭亚油酸的纯度为98％，收率为79％。
实施例2
本发明所述的一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，包括以下步骤：
A：将所述毛叶山桐子油、甲醇钠、水－乙醇(1：0.6)溶剂加入到反应容器中，通入氮气置换所述容器中的空气，毛叶山桐子油与甲醇钠的质量比为1：1.2，毛叶山桐子油与水－乙醇溶剂的质量比为1：8；
B：搅拌条件下加热至160℃，反应2小时，反应完毕后，停止加热，在氮气条件下不断搅拌冷却至室温，得到反应产物体系；
C：将步骤B所得的反应产物体系减压回收溶剂；
D：将步骤C中回收溶剂后的反应产物加盐酸调节pH值为3，静置，分层；
E：取步骤D中分层后的上层物料，用去离子水洗涤，至洗涤水的pH值为6，得到共轭亚油酸粗品；
F：步骤E所得共轭亚油酸粗品用D101大孔吸附树脂分离，分别用20％、50％、70％、90％的乙醇溶液洗脱，收集90％的乙醇洗脱液，挥干溶剂，即得，所述20％、50％、70％、90％的乙醇溶液用量均为共轭亚油酸粗品的8倍体积量。
本实施例所得共轭亚油酸的纯度为98.8％，收率为76％。
实施例3
本发明所述的一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，包括以下步骤：
A：将所述毛叶山桐子油、异丙醇钠、水－乙醇(1：0.5)溶剂加入到反应容器中，通入氮气置换所述容器中的空气，毛叶山桐子油与异丙醇钠的质量比为1：0.9，毛叶山桐子油与水－乙醇溶剂的质量比为1：7；
B：搅拌条件下加热至150℃，反应6小时，反应完毕后，停止加热，在氮气条件下不断搅拌冷却至室温，得到反应产物体系；
C：将步骤B所得的反应产物体系减压回收溶剂；
D：将步骤C中回收溶剂后的反应产物加磷酸调节pH值为4，静置，分层；
E：取步骤D中分层后的上层物料，用去离子水洗涤，至洗涤水的pH值为6.7，得到共轭亚油酸粗品；
F：步骤E所得共轭亚油酸粗品用D101大孔吸附树脂分离，分别用20％、50％、70％、90％的乙醇溶液洗脱，收集90％的乙醇洗脱液，挥干溶剂，即得，所述20％、50％、70％、90％的乙醇溶液用量均为共轭亚油酸粗品的7倍体积量。
本实施例所得共轭亚油酸的纯度为99％，收率为73％。
实施例4
本发明所述的一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，包括以下步骤：
A：将所述毛叶山桐子油、氢氧化钾、水－乙醇(1：0.4)溶剂加入到反应容器中，通入氮气置换所述容器中的空气，毛叶山桐子油与氢氧化钾的质量比为1：0.6，毛叶山桐子油与水－乙醇溶剂的质量比为1：6；
B：搅拌条件下加热至140℃，反应4小时，反应完毕后，停止加热，在氮气条件下不断搅拌冷却至室温，得到反应产物体系；
C：将步骤B所得的反应产物体系减压回收溶剂；
D：将步骤C中回收溶剂后的反应产物加硫酸调节pH值为4，静置，分层；
E：取步骤D中分层后的上层物料，用去离子水洗涤，至洗涤水的pH值为6.8，得到共轭亚油酸粗品；
F：步骤E所得共轭亚油酸粗品用D101大孔吸附树脂分离，分别用20％、50％、70％、90％的乙醇溶液洗脱，收集90％的乙醇洗脱液，挥干溶剂，即得，所述20％、50％、70％、90％的乙醇溶液用量均为共轭亚油酸粗品的8倍体积量。
本实施例所得共轭亚油酸的纯度为98.5％，收率为75％。
上述实施例仅为本发明的优选实施方式之一，不应当用于限制本发明的保护范围，但凡在本发明的主体设计思想和精神上作出的毫无实质意义的改动或润色，其所解决的技术问题仍然与本发明一致的，均应当包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，其特征在于：包括以下步骤：
A：将所述毛叶山桐子油、碱性催化剂、水－醇溶剂加入到反应容器中，通入氮气置换所述容器中的空气；
B：搅拌条件下加热反应，反应完毕后，停止加热，在氮气条件下不断搅拌冷却至室温，得到反应产物体系；
C：将步骤B所得的反应产物体系减压回收溶剂；
D：将步骤C中回收溶剂后的反应产物加酸调节pH值为3－5，静置，分层；
E：取步骤D中分层后的上层物料，用去离子水洗涤，至洗涤水的pH值为6－7，得到共轭亚油酸粗品；
F：步骤E所得共轭亚油酸粗品用大孔吸附树脂分离，分别用20％、50％、70％、90％的乙醇溶液洗脱，收集90％的乙醇洗脱液，挥干溶剂，即得。
2.根据权利要求1所述的一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，其特征在于：所述碱性催化剂选自氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、异丙醇钠中的一种或多种。
3.根据权利要求2所述的一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，其特征在于：所述步骤A中，毛叶山桐子油与碱性催化剂的质量比为1：0.2－1.2，毛叶山桐子油与水－醇溶剂的质量比为1：5－8。
4.根据权利要求3所述的一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，其特征在于：所述水－醇溶剂的醇为乙醇，水与醇的质量比1：0.3－0.6。
5.根据权利要求4所述的一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，其特征在于：所述步骤B中，加热至130－160℃，反应2－8小时。
6.根据权利要求5所述的一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，其特征在于：所述步骤D中酸为无机酸，为硫酸、盐酸、磷酸中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，其特征在于：所述步骤F中大孔树脂的型号为D101。
8.根据权利要求7所述的一种毛叶山桐子油制备共轭亚油酸的方法，其特征在于：所述步骤F中，所述20％、50％、70％、90％的乙醇溶液用量均为所述共轭亚油酸粗品的5－8倍体积量。
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