CN106977423A - 温度升高荧光强度增加的荧光探针及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种温度升高荧光强度增加的荧光探针及其制备方法，属于荧光化学传感器技术领域。本发明所述荧光探针是将HPB‑T溶液涂覆到布料上而得到的，制备方法简单，携带方便；而且，所述荧光探针适用于50～110℃的温度测试，在50℃以下时，荧光强度几乎没有发生变化，温度高于50℃时，荧光强度随着温度的升高而升高，解决了现有温度传感的有机荧光探针随着温度升高荧光发生猝灭的问题。

Description

温度升高荧光强度增加的荧光探针及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种荧光探针，特别涉及一种温度升高荧光强度增加的荧光探针及其制备方法，属于荧光化学传感器技术领域。
背景技术
目前，荧光探针由于各种优势受到了越来越多的关注，运用在各个领域，如生物、医药、LED等等。然而温度升高，有机荧光固体材料的荧光强度随之降低，是一个传统的较为公认的现象。荧光随着温度升高发生猝灭的这个现象在很大程度上限制了荧光材料的应用，尤其是在较高温度领域，荧光材料由于猝灭无法正常使用。
笔记本电脑CPU的使用温度最好不要超过50摄氏度，不要长时间处于40～50摄氏度温度区间之内，不然会对各种配件的使用寿命都有影响。
汽车的发动机的最佳使用范围实在90～110摄氏度之间，温度高于110摄氏度会加速各个配件的老化，低于90都对于燃料的使用不够充分。
婴幼儿配方奶粉中含有丰富的蛋白质、脂肪、碳水化合物以及维生素A、维生素D以及钙、铁等微量元素，为了保证奶粉中的营养不被破坏，不影响婴儿的吸收，通常冲泡奶粉最适宜的温度是40～50度。若冲泡奶粉的水温超过50摄氏度，奶粉中营养流失，而且还会烫伤婴儿。
地板取暖可以杜绝灰尘团和浑浊空气的对流，给人一个清新、温暖、健康的环境；另外，地暖比传统取暖方式要节能10％到20％，可以克服传统取暖片一部分热量从窗户散失掉影响取暖效果的缺点，由于取暖的辐射面大，相对要求的供水温度低，只需40℃至50℃。考虑到地暖管寿命问题，出水温度不能超过60度。
电缆构成材料分为两部分：一是导体、二是绝缘体，导体的作用是导通电流，所以它会发热，而且电流越大、发热越厉害(发热量与电流的平方成正比)；绝缘体本身不会发热，但它是包裹在导体外面的，导体发的热量会百分百传给绝缘体，使绝缘体温度升高。虽然导体是金属做成的，相对不怕高温，100～200℃对铜、铝都不会有什么影响，但绝缘体是有机物做成的，相对害怕高温，在100～200℃下绝缘体就会受不了。所以为了保证电缆的绝缘体不会因高温而损坏，就有必要限制导体的发热量，也就是限制导体的温度。线芯长期工作温度不超过-45～50℃。
滚动轴承温度应不超过95℃，因温度太高会使油质发生变化和破坏油膜。
现有的荧光探针不适用于60℃以上的高温领域，因此，如何在较高温度环境下，仍然能发挥荧光材料的优势，日渐成为现阶段科研工作者的一项热门研究。
发明内容
由于目前所用的温度传感的有机荧光探针都是随着温度升高荧光发生猝灭，极大程度的限制了荧光探针在温度传感领域的应用，尤其是在较高温度下，荧光几乎完全猝灭，失去了荧光探针本身的优势。针对上述问题，本发明的目的在于提供一种温度升高荧光强度增加的荧光探针，本发明所述的荧光探针在50℃以下，荧光强度几乎没有发生变化；温度高于50℃时，荧光强度随着温度的升高而升高，适用于50～110℃的温度测试。
本发明的目的由以下技术方案实现：
一种温度升高荧光强度增加的荧光探针，所述荧光探针是将HPB-T溶液涂覆到布料上而得到的；其中，HPB-T其结构式如下：
HPB-T中的R为氰基或酯基；HPB-T溶液中的溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、二甲基亚砜、乙腈或N,N-二甲基甲酰胺；
所述布料不会产生荧光发射，优选麻类、棉类或涤纶类布料。
所述HPB-T中的R为酯基时，HPB-COOCH3的制备方法如下，根据专利CN201610202071.9中记载的HPB-CN的制备方法，将HPB-CHO、乙酸乙酯、丙三腈和三乙胺在20℃～50℃下反应，替换为相等比例关系的HPB-CHO、甲醇、氰基乙酸甲酯和哌啶在40℃～70℃下反应，其他反应条件不变，即制备得到HPB-COOCH3；
布料上涂覆的HPB-T的质量与布料质量的比值大于0小于0.02。
一种本发明所述的温度升高荧光强度增加的荧光探针的制备方法，所述方法步骤如下：
将HPB-T溶解于溶剂中，混合均匀后，再将溶液均匀的涂覆在布料上，得到所述温度升高荧光强度增加的荧光探针。
有益效果：
本发明所述的荧光探针制备方法简单，携带方便；所述荧光探针适用于50～110℃的温度测试，在50℃以下时，荧光强度几乎没有发生变化，温度高于50℃时，荧光强度随着温度的升高而升高。
附图说明
图1为实施例1中所述的荧光探针在20℃下，不同加热时间的荧光光谱图。
图2为实施例1中所述的荧光探针在30℃下，不同加热时间的荧光光谱图。
图3为实施例1中所述的荧光探针在40℃下，不同加热时间的荧光光谱图。
图4为实施例1中所述的荧光探针在50℃下，不同加热时间的荧光光谱图。
图5为实施例1中所述的荧光探针在70℃下，不同加热时间的荧光光谱图。
图6为实施例1中所述的荧光探针在90℃下，不同加热时间的荧光光谱图。
图7为实施例1中所述的荧光探针分别在20℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、70℃、90℃、110℃和130℃下的荧光强度变化率曲线图。
图8是将实施例1中的HPB-T(R为-CN)溶液滴涂在玻璃片上所制备的荧光探针在80℃下，不同加热时间的荧光光谱图。
图9为实施例2中所述的荧光探针分别在20℃、30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃和90℃下的荧光强度变化率曲线图。
图10为实施例3中所述的荧光探针分别在20℃、30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃和90℃下的荧光强度变化率曲线图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例来详述本发明，但不限于此。
以下实施例中：
四氢呋喃为光谱纯试剂，二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基亚砜、乙腈以及N,N-二甲基甲酰胺均为分析纯试剂；
核磁共振波谱仪：Mercury-Plus 400，美国Varian公司；
荧光分光光度计：Hitachi F-7000，日本Hitachi公司；
实施例1
一种温度升高荧光强度增加的荧光探针的制备步骤如下：
(1)将2.00mmol 4-甲酰基苯硼酸、2.00mmol二苯乙炔、0.05mmol醋酸钯、2.00mmol碳酸银和5mL正丙醇和水的混合溶剂加入到25mL的三口瓶中，通入氮气，在搅拌下，于120℃反应60min，抽滤并将滤液旋干，得到反应粗产物1；将反应粗产物1溶解于5mL二氯甲烷中，以石油醚和二氯甲烷为洗脱剂，用柱色谱分离提纯，得到青色固体HPB-CHO；
其中，所述正丙醇与水的体积比为9:1；所述石油醚与二氯甲烷的质量比为1:2.5；
(2)将0.1mmol HPB-CHO和0.24mmol丙二腈加入到25mL三口烧瓶中，再加入10mL乙酸乙酯和0.05mL三乙胺，在搅拌下于50℃反应2h，抽滤并将滤液旋干，得到反应粗产物2；将反应粗产物2溶解于5mL二氯甲烷中，以石油醚和二氯甲烷为洗脱剂，用柱色谱分离提纯，得到橙红色固体HPB-T(R为-CN)；
其中，所述石油醚与二氯甲烷的质量比为1:4；
(3)将HPB-T溶解于THF(四氢呋喃)中，得到HPB-T浓度为1×10-3mol/L的混合溶液，取5uL该混合溶液并均匀的涂覆在尺寸为1.1cm×4cm的棉麻布上，得到温度升高荧光强度增加的荧光探针。
本实施例所制备的荧光探针的荧光强度随温度升高、加热时间增加而变化的测试如下：
采用荧光分光光度计检测荧光探针的初始荧光强度I0；以20℃为起点进行加热，分别在不同的加热时间以及不同的温度下进行测试，得到荧光强度Ii j(i为加热时间，j为测试温度)。根据检测结果绘制本实施例的荧光探针在不同测试温度下的光谱图，详见图1～6。从图1～3中可以看出，在20℃、30℃、40℃测试时，在30min的测试时间内，荧光强度几乎没有改变。从图4～6中可以看出，在50℃、70℃以及90℃下测试时，在同一测试温度下，随着加热时间的增加，荧光强度逐渐增加；而且荧光探针的荧光强度随着温度的增加而增加。Ii j/I0 j表示荧光增长强度率，20℃下加热30min的荧光强度是20℃下加热0min的荧光强度的I30 20/I0 20＝1.23倍；90℃下加热30min的荧光强度是90℃下加热0min的荧光强度的I20 90/I0 90＝4.7倍；然而当温度大于90℃时，Ii j/I0 j的比值反而开始下降，130℃下加热30min的荧光强度是130℃下加热0min的荧光强度的I30 130/I0 130＝1.9倍。由此实验得出，该荧光探针可以作为50℃的温度检测窗口，用于婴幼儿奶粉温度的检测，也可以作为90～110℃的温度测试窗口，用于汽车发动机使用最佳温度的检测以及地暖管道寿命最佳使用温度。
将本实施例中的HPB-T与THF的混合溶液滴涂在玻璃片上，制备得到荧光探针A；将所制备的荧光探针A放在80℃下进行加热20min，而荧光探针A的荧光强度几乎没有任何变化(如图8)，说明滴涂在玻璃片上不会产生荧光强度随温度升高而增强的效果。
实施例2
一种温度升高荧光强度增加的荧光探针的制备步骤如下：
(1)将2.00mmol 4-甲酰基苯硼酸、2.00mmol二苯乙炔、0.05mmol醋酸钯、2.00mmol碳酸银以及5mL正丙醇和水的混合溶剂加入到25mL的三口瓶中，通入氮气，在搅拌下，于120℃反应60min，抽滤并将滤液旋干，得到反应粗产物1；将反应粗产物1溶解于5mL二氯甲烷中，以石油醚和二氯甲烷为洗脱剂，用柱色谱分离提纯，得到青色固体HPB-CHO；
其中，所述正丙醇与水的体积比为9:1；所述石油醚与二氯甲烷的质量比为1:2.5；
(2)将0.1mmol HPB-CHO和0.24mmol氰基乙酸甲酯加入到25mL三口烧瓶中，再加入10mL甲醇和0.05mL哌啶，在搅拌下于60℃反应3h，反应结束析出固体，得到反应粗产物2；将反应粗产物2用不良溶剂正己烷进行冲洗，得到橙红色的固体HPB-T(R为-COOCH3)；
(3)将HPB-T(R为-COOCH3)溶解于THF(四氢呋喃)中，得到HPB-T浓度为1×10-3mol/L的混合溶液，取5uL该混合溶液并均匀的涂覆在尺寸为1.1cm×4cm的棉麻布上，得到温度升高荧光强度增加的荧光探针。
本实施例所制备的荧光探针的荧光强度随温度升高、加热时间增加而变化的测试如下：
采用荧光分光光度计检测荧光探针的初始荧光强度I0；以20℃为起点进行加热，分别在20℃、30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃和90℃下进行测试；在同一个温度下，每隔1min测试一次荧光强度Ii j(i为加热时间，j为测试温度)。根据检测结果绘制本实施例的荧光探针在不同测试温度下的光谱图，如图9所示，在20℃、30℃、40℃以及50℃下测试时，在20min的测试时间内，荧光强度几乎没有改变；在60℃、70℃、80℃以及90℃下测试时，在同一测试温度下，随着加热时间的增加，荧光强度逐渐增加，而且荧光探针的荧光强度随着温度的增加而增加。Ii j/I0 j表示荧光增长强度率，20℃下加热20min的荧光强度是20℃下加热0min的荧光强度的I20 20/I0 20＝1.31倍；80℃下加热20min的荧光强度是80℃下加热0min的荧光强度的I20 80/I0 80＝2.9倍，温度升高Ii j/I0 j数值随之增大。由此实验得出，该荧光探针可以作为60～90℃的温度检测窗口，用于汽车发动机使用最佳温度的检测以及地暖管道寿命最佳使用温度。
实施例3
将实施例2中制备的HPB-T(R为-COOCH3)溶解于THF(四氢呋喃)中，得到HPB-T浓度为1×10-3mol/L的混合溶液，取5uL该混合溶液并均匀的涂覆尺寸为1.1cm×4cm的聚酯纤维涤纶布上，得到温度升高荧光强度增加的荧光探针。
本实施例所制备的荧光探针的荧光强度随温度升高、加热时间增加而变化的测试如下：
采用荧光分光光度计检测荧光探针的初始荧光强度I0；以20℃为起点进行加热，分别在20℃、30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃和90℃下进行测试；在同一个温度下，每隔1min测试一次荧光强度Ii j(i为加热时间，j为测试温度)。根据检测结果绘制本实施例的荧光探针在不同测试温度下的光谱图，如图10所示，在20℃、30℃、40℃以及50℃下测试时，在20min的测试时间内，荧光强度几乎没有改变；在60℃、70℃、80℃以及90℃下测试时，在同一测试温度下，随着加热时间的增加，荧光强度逐渐增加，而且荧光探针的荧光强度随着温度的增加而增加。Ii j/I0 j表示荧光增长强度率，20℃下加热20min的荧光强度是20℃下加热0min的荧光强度的I20 20/I0 20＝1.05倍；90℃下加热20min的荧光强度是90℃下加热0min的荧光强度的I20 90/I0 90＝2.1倍，温度升高Ii j/I0 j数值随之增大。由此实验得出，该荧光探针可以作为60～90℃的温度检测窗口，用于汽车发动机使用最佳温度的检测以及地暖管道寿命最佳使用温度。
实施例2和3中使用的棉麻布和涤纶布分别为天然纤维和人造纤维，说明该荧光探针的制备不受纤维的限制，天然或者人造的均可。
本发明包括但不限于以上实施例，凡是在本发明精神的原则之下进行的任何等同替换或局部改进，都将视为在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种温度升高荧光强度增加的荧光探针，其特征在于：所述荧光探针是将HPB-T溶液涂覆到布料上而得到的；其中，HPB-T其结构式如下：
HPB-T中的R为氰基或酯基；HPB-T溶液中的溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、二甲基亚砜、乙腈或N,N-二甲基甲酰胺；
所述布料为麻类、棉类或涤纶类布料。
2.根据权利要求1所述的一种温度升高荧光强度增加的荧光探针，其特征在于：所述HPB-T中的R为酯基时，HPB-COOCH3的制备方法如下，
根据专利CN201610202071.9中记载的HPB-CN的制备方法，将HPB-CHO、乙酸乙酯、丙三腈和三乙胺在20℃～50℃下反应，替换为相等比例关系的HPB-CHO、甲醇、氰基乙酸甲酯和哌啶在40℃～70℃下反应，其他反应条件不变，即得到HPB-COOCH3。
3.根据权利要求1所述的一种温度升高荧光强度增加的荧光探针，其特征在于：布料上涂覆的HPB-T的质量与布料质量的比值大于0小于0.02。
4.一种如权利要求1至3任一项所述的温度升高荧光强度增加的荧光探针的制备方法，其特征在于：所述方法步骤如下：
将HPB-T溶解于溶剂中，混合均匀后，再将溶液均匀的涂覆在布料上，得到所述温度升高荧光强度增加的荧光探针。
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