CN107573258A - 一种检测铝离子和锌离子的荧光探针及制备方法与应用 - Google Patents
一种检测铝离子和锌离子的荧光探针及制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107573258A CN107573258A CN201710850090.7A CN201710850090A CN107573258A CN 107573258 A CN107573258 A CN 107573258A CN 201710850090 A CN201710850090 A CN 201710850090A CN 107573258 A CN107573258 A CN 107573258A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ion
- probe
- fluorescence
- zinc ion
- aluminium ion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000523 sample Substances 0.000 title claims abstract description 25
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000001514 detection method Methods 0.000 title abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- XSXYESVZDBAKKT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzohydrazide Chemical class NNC(=O)C1=CC=CC=C1O XSXYESVZDBAKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N hexahelicene Chemical class C1=CC=CC2=C(C=3C(=CC=C4C=CC=5C(C=34)=CC=CC=5)C=C3)C3=CC=C21 UOYPNWSDSPYOSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 claims description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000219000 Populus Species 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 abstract description 4
- -1 helicene compound Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 3
- 230000003321 amplification Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 abstract description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 abstract 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003068 molecular probe Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 1
- 208000014644 Brain disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004435 EPR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N Silver ion Chemical compound [Ag+] FOIXSVOLVBLSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000003925 brain function Effects 0.000 description 1
- WLZRMCYVCSSEQC-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+) Chemical compound [Cd+2] WLZRMCYVCSSEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical compound [Cr+3] BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 230000036737 immune function Effects 0.000 description 1
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005291 magnetic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000001455 metallic ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 150000003870 salicylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000001890 transfection Methods 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
一种检测铝离子和锌离子的荧光探针,为螺烯的衍生物。其本身没有荧光,与铝离子或锌离子络合后,出现相应的荧光发射峰,能够利用荧光光谱检测铝离子或锌离子。制备方法是:首先水杨酸甲酯与水合肼反应生成水杨酸酰肼,在哌啶催化下,水杨酸酰肼与带有醛基的螺烯化合物反应生成荧光探针化合物I。本发明的优点是:本发明制备的荧光探针I,合成简单方便,产率高,易于制备,适于放大合成及实际生产应用。能够利用荧光方法检测铝离子和锌离子,其作为新型探针可以应用于离子检测领域。探针分子选择性好且灵敏度高,具有响应快、现象明显的优势,有着广阔的应用前景。
Description
【技术领域】
本发明属于金属离子检测的荧光探针领域,特别是一种用于选择性检测铝离子和锌离子的荧光探针及其制备方法与应用。
【背景技术】
荧光探针能够将离子存在信息转换成易被检测的光信号,进而获得特定离子的识别功能。在体系中与特定离子的相互作用会发生特定的物理化学变化,从而导致相应的光信号发生改变。荧光探针具有高灵敏度,简单易行等诸多优点。
铝离子是常见的金属离子,却不是人体必需的元素,同时对动植物及环境有一定的危害。人体摄入过量的铝离子,无法快速代谢出体外,会对人体的中枢神经和免疫系统造成损害,并导致多种脑部疾病,如帕金森病,阿尔茨海默病等。我国《食品添加剂使用标准GB2760-2011》中规定,铝的残留量要小于等于100mg/kg。迄今为止的铝离子检测方法存在局限性,多依赖昂贵的检测仪器,成本较高。因此发展快速、简便、灵敏的铝离子检测方法具有十分重要的意义。
锌离子是人体必需的微量元素,在体内的含量仅次于铁离子。锌离子参与生物体内的诸多生理活动,比如脑功能、基因转染、免疫功能以及中枢神经信号传导等。由于锌离子的3d104s0的电子结构,自身无可测定的光谱以及核磁信号,因此常用的检测手段如紫外光谱、核磁共振、电子顺磁共振等都难以应用于锌离子的检测。现有的锌离子检测手段大多基于荧光探针方法,但是检测过程中易受到镉离子的干扰。
【发明内容】
本发明的目的是针对上述技术分析和存在问题,提供了一种荧光探针及其制备方法,及其在铝离子和锌离子检测中的应用。
本发明的技术方案:
该化合物是利用螺烯羟基邻位的醛与水杨酸酰肼反应制备所得,研究发现结构中的氮原子以及氧原子能够与特定的金属离子配位,产生相应的荧光,从而利用荧光光谱分别选择性检测铝离子和锌离子。
本发明用于检测铝离子和锌离子的荧光分子探针试剂I,结构如下:
一种所述用于铜离子和锌离子检测的分子探针试剂的制备方法,步骤如下:
(1)冰浴条件下,水杨酸甲酯溶于甲醇中,缓慢滴加水合肼,滴完后回流4小时。冷却至室温,倒入水中,用乙酸乙酯萃取。有机相用无硫酸钠干燥,旋干溶剂,用甲醇重结晶得到水杨酸酰肼。
(2)水杨酸酰肼溶于乙醇中,加入醛基螺烯a,以及适量哌啶作为催化剂。惰性气体保护下回流,后冷却至室温,抽滤,用乙醇洗涤得到所需的探针化合物I。
其中步骤(1)中所述水杨酸甲酯、水合肼的用量比为1mol:10-500mL,具体可为1mol:50-200mL
步骤(2)中所述反应需在惰性气体保护下进行;
所述水杨酸酰肼、醛基螺烯及哌啶的用量比为1mol:2-8mol:0.1-2mL,具体可为1mol:3-5mol:0.5-1mL
本发明的优点是:本发明制备的荧光探针I,合成简单方便,产率高,易于制备,适于放大合成及实际生产应用。能够利用荧光光谱检测三价铝离子以及二价锌离子,其作为新型探针可以应用于离子检测领域。探针分子选择性好且灵敏度高,具有响应快、现象明显的优势,有着广阔的应用前景。
【附图说明】
图1为探针I溶液中加入10当量不同金属离子后的荧光光谱。
【具体实施方式】
为了进一步说明本发明,给出以下系列具体实施例,但本发明并不受这些具体实施例的限制,了解该领域的技术人员对本发明的些许改动将可以达到类似的结果,这些改动也包含在本发明中。
实施例1:
制备荧光探针I:
(1)15.2g水杨酸甲酯(0.1mol),加入10mL水合肼,100mL甲醇加热回流4h。冷却至室温,加水用乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥有机层,旋去溶剂后真空干燥,并用甲醇重结晶得到水杨酸酰肼(14g,92%)。
(2)7.2g水杨酸酰肼(0.048mol),5g醛基螺烯(0.012mol),加入250mL乙醇,0.04mL哌啶,氮气保护下加热回流48h。后冷却至室温,抽滤,用乙醇洗涤得到探针化合物I(6.15g,75%)。
检测结果:1H NMR(500MHz,DMSO)δ12.11(br,4H),10.97(s,2H),8.88(s,4H),8.72(d,J=9.0Hz,2H),8.42(s,2H),8.21(d,J=8.8Hz,2H),7.93(d,J=7.7Hz,2H),7.79(dd,J=5.9,2.9Hz,2H),7.45(m,4H),6.97(dd,J=16.0,8.0Hz,4H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ165.39,159.81,154.41,147.78,134.40,132.74,130.55,130.29,129.10,128.80,128.49,126.67,124.50,124.10,121.64,119.32,119.01,117.83,116.31,113.47.
本发明的具体应用及效果如下:
用荧光分光光度计对其识别Al3+和Zn2+的性能进行了研究。所有测试均在乙腈溶液中进行。探针I的浓度为1×10-5M。测试用的盐溶液为对应的高氯酸盐的乙腈溶液。
图1为DC-1化合物对于金属阳离子的选择性荧光图。选用345nm波长光作为激发波长。1×10-5M的I的乙腈溶液中,分别加入10当量不同的金属离子(Na+,K+,Mg2+,Ca2+,Ba2+,Cd2 +,Hg2+,Pb2+,Fe3+,Ni2+,Co2+,Al3+,Cr3+,Ag+,Cu2+,Zn2+),发现探针分子I本身没有荧光,当加入锌离子会在580nm处出现荧光发射峰,发出橙黄色荧光,加入铝离子在532nm处出现荧光发射峰,发出绿色荧光,加入其它离子探针I没有荧光。
结果表明,合成的荧光探针I对于铝离子和锌离子都有很好的响应,可以作为荧光探针检测铝离子和锌离子,在有广泛的应用前景。
Claims (6)
1.一种检测铝离子和锌离子的荧光探针化合物I,结构式为:
2.一种如权利要求1所述化合物的制备方法,
其特征在于包括下述步骤:
(1)冰浴条件下,水杨酸甲酯溶于甲醇中,缓慢滴加水合肼,滴完后回流4小时。冷却至室温,倒入水中,用乙酸乙酯萃取。有机相用无硫酸钠干燥,旋干溶剂,用甲醇重结晶得到水杨酸酰肼。
(2)水杨酸酰肼溶于乙醇中,加入醛基螺烯,以及适量哌啶作为催化剂。惰性气体保护下回流48小时,后冷却至室温,抽滤,用乙醇洗涤得到所需的探针化合物I。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(1)中所述水杨酸甲酯、水合肼的用量比为1mol:10-500mL,具体可为1mol:50-200mL
4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(2)中所述反应需在惰性气体保护下进行;所述水杨酸酰肼、醛基螺烯及哌啶的用量比为1mol:2-8mol:0.1-2mL,具体可为1mol:3-5mol:0.5-1mL
5.一种如权利要求1所述化合物用于三价铝离子的荧光检测。
6.一种如权利要求1所述化合物用于二价锌离子的荧光检测。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710850090.7A CN107573258B (zh) | 2017-09-20 | 2017-09-20 | 一种检测铝离子和锌离子的荧光探针及制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710850090.7A CN107573258B (zh) | 2017-09-20 | 2017-09-20 | 一种检测铝离子和锌离子的荧光探针及制备方法与应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107573258A true CN107573258A (zh) | 2018-01-12 |
CN107573258B CN107573258B (zh) | 2019-09-06 |
Family
ID=61035986
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710850090.7A Active CN107573258B (zh) | 2017-09-20 | 2017-09-20 | 一种检测铝离子和锌离子的荧光探针及制备方法与应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN107573258B (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108484618A (zh) * | 2018-02-02 | 2018-09-04 | 东华大学 | 一种铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针及其制备方法和应用 |
KR20200037597A (ko) * | 2018-10-01 | 2020-04-09 | 공주대학교 산학협력단 | 신규한 플루오레세인 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 아연(Zn2+) 이온 검출 방법 |
CN111423339A (zh) * | 2020-05-21 | 2020-07-17 | 宁夏师范学院 | 一种席夫碱锌离子荧光探针化合物及其合成与应用 |
CN112391159A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-02-23 | 太原理工大学 | 一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针、制备和应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106478739A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-08 | 西北大学 | 一种2‑羰基丁酸乙酯水杨酰腙镍配合物的制备方法及应用 |
CN107162929A (zh) * | 2017-05-23 | 2017-09-15 | 青岛科技大学 | 一种检测铜离子和锌离子的探针及制备方法与应用 |
-
2017
- 2017-09-20 CN CN201710850090.7A patent/CN107573258B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106478739A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-08 | 西北大学 | 一种2‑羰基丁酸乙酯水杨酰腙镍配合物的制备方法及应用 |
CN107162929A (zh) * | 2017-05-23 | 2017-09-15 | 青岛科技大学 | 一种检测铜离子和锌离子的探针及制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
张舟等: "酰腙类化合物的研究进展", 《安徽农业科学》 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108484618A (zh) * | 2018-02-02 | 2018-09-04 | 东华大学 | 一种铝离子和锌离子双通道荧光素类荧光探针及其制备方法和应用 |
KR20200037597A (ko) * | 2018-10-01 | 2020-04-09 | 공주대학교 산학협력단 | 신규한 플루오레세인 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 아연(Zn2+) 이온 검출 방법 |
KR102177609B1 (ko) * | 2018-10-01 | 2020-11-12 | 공주대학교 산학협력단 | 신규한 플루오레세인 유도체 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 아연(Zn2+) 이온 검출 방법 |
CN111423339A (zh) * | 2020-05-21 | 2020-07-17 | 宁夏师范学院 | 一种席夫碱锌离子荧光探针化合物及其合成与应用 |
CN111423339B (zh) * | 2020-05-21 | 2023-05-23 | 宁夏师范学院 | 一种席夫碱锌离子荧光探针化合物及其合成与应用 |
CN112391159A (zh) * | 2020-11-27 | 2021-02-23 | 太原理工大学 | 一种同时检测铝离子和锌离子的荧光探针、制备和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107573258B (zh) | 2019-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107573258B (zh) | 一种检测铝离子和锌离子的荧光探针及制备方法与应用 | |
CN102898353B (zh) | 一种咔唑苯甲醛缩邻苯二胺双席夫碱及其制备方法 | |
CN102911111B (zh) | 一种咔唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法 | |
CN105385439A (zh) | 检测汞离子的反应型罗丹明类荧光探针及其制备与应用 | |
CN107629008B (zh) | 一种菲并咪唑小分子Fe3+荧光探针及其合成方法 | |
CN109232558B (zh) | 一种用于检测Cu2+的衍生物 | |
CN107417694A (zh) | 一种比色和荧光双响应型铋离子检测探针及其制备方法 | |
CN112724040A (zh) | 一类基于四苯乙烯结构的阳离子荧光探针 | |
Liu et al. | Discovery of a novel camphor-based fluorescent probe for Co2+ in fresh vegetables with high selectivity and sensitivity | |
CN109021000B (zh) | 一种检测过氧化氢的荧光探针、合成方法和应用 | |
CN109206351A (zh) | 一种基于花菁结构测钯离子的近红外荧光探针、其制备方法及应用 | |
Liu et al. | A new dysprosium (III)-Organic framework as a ratiometric luminescent sensor for Nitro-compounds and antibiotics in aqueous solutions | |
Guo et al. | A new aggregation-induced emission-based fluorescent probe for effective detection of Hg2+ in water, tea and seafood and its cell imaging | |
CN105968098B (zh) | 一种含咔唑、苯并咪唑取代的喹啉衍生物及其制备方法和应用 | |
CN108863911B (zh) | 一种turn-on型汞离子荧光探针的制备方法及应用 | |
CN107056717B (zh) | D-a型有机荧光小分子材料及其在三价铁离子检测中的应用 | |
CN105037359A (zh) | 一种具有半花菁-萘酰亚胺结构的化合物、其制备方法及应用 | |
CN110759890A (zh) | 诺蒎烷基吲唑类银离子荧光探针及其制备方法 | |
CN110964514B (zh) | 一种新型吡嗪类Schiff碱荧光探针、其合成方法及其应用 | |
CN105384701B (zh) | 一种苯并三氮唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法 | |
CN110563609B (zh) | 一种检测亚硒酸根的近红外荧光探针的制备方法及应用 | |
Xie et al. | A Novel 2-Phenyl-1, 2, 3-Triazole Derived Fluorescent Probe for Recyclable Detection of Al 3+ in Aqueous Medium and Its Application | |
CN107286056B (zh) | 一种含有聚酰胺胺-蒽基席夫碱的荧光探针化合物及其制备方法和用途 | |
CN111116458A (zh) | 一种用于检测铝离子的荧光探针、其制备方法及应用 | |
CN112724069A (zh) | 一种用于识别检测铁汞的咔唑基乙酮荧光探针化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20210714 Address after: Room b215-216, building B1, biological innovation park, 666 Gaoxin Avenue, Donghu New Technology Development Zone, Wuhan City, Hubei Province, 430000 Patentee after: Wuhan Meijie Biotechnology Co.,Ltd. Address before: No. 53, Zhengzhou Road, North District, Qingdao, Shandong Patentee before: Qingdao University Of Science And Technology |
|
TR01 | Transfer of patent right |