CN106966898A - 一种酸性离子液体催化合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种酸性离子液体催化合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法,其特征在于:以二丙二醇甲醚与醋酸为原料,在酸性离子液体催化剂1‑丁基‑3‑甲基咪唑硫酸氢盐和环己烷脱水剂共同作用下,采用酯化脱水法合成二丙二醇甲醚醋酸酯,其中,催化剂用量为二丙二醇甲醚与醋酸质量的0.2‑8%;二丙二醇甲醚与醋酸的摩尔比为1∶1‑3;酯化反应温度80‑160℃,酯化反应中生成的水与环己烷共沸蒸馏脱除;将酯化反应产物精馏后得到二丙二醇甲醚醋酸酯,精馏后的釜液含催化剂和部分二丙二醇甲醚醋酸酯循环使用。本发明方法催化剂活性高,稳定性好,对设备腐蚀性低,催化剂可循环使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种二丙二醇甲醚醋酸酯的合成方法,具体涉及一种酸性离子液体催化酯化反应合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法。
背景技术
二丙二醇甲醚醋酸酯(DPMA)是一类重要的工业溶剂,该溶剂分子结构独特,同一分子中既有非极性的部分,又有极性基团,故它对极性和非极性物质均有较好的溶解能力,其溶解性能大大高于一般溶剂及丙二醇醚类和乙二醇醚类溶剂。由于二丙二醇甲醚醋酸酯具有溶剂性能高、热稳定性好、粘度变化小和腐蚀性小等特点,被广泛用于涂料、洗涤剂、印染、农药和高分子助剂等工业。
由二丙二醇甲醚和醋酸经酯化反应制二丙二醇甲醚醋酸酯,是通用的技术路线,目前工业上普遍采用的方法是酯化脱水反应工艺,反应过程中使用的催化剂通常为无机酸或有机酸,无机酸主要为:磷酸、盐酸和浓硫酸;有机酸主要为:草酸、柠檬酸、甲磺酸和对甲苯磺酸,采取均相反应(刘准等,中国专利CN1515537A,2004年7月28日;朱新宝等,CN101475469A,2009年7月8日)。上述方法存在的问题是,反应结束后需通过碱中和除去所使用的催化剂,且该方法副反应多、腐蚀性强、工艺过程复杂、生产效率低下、产生大量的固体废弃物和废水污染环境。也有采用杂多酸类固体酸催化剂用于丙二醇醚醋酸酯合成的报道(王晰,辽宁师专学报:自然科学版,2000年第2卷第1期),但从杂多酸本身组成和结构上的复杂性以及使用寿命等诸多因素考虑,在工业上实际应用难度是比较大的。陈远东等(中国专利CN1048990A,1991年2月6日)采用改性分子筛类复合固体酸催化剂并加入金属锡化合物等助剂进行酯化反应,据称可降低酯化反应温度,反应2-3小时转化率接近100%。但此类固体酸催化剂所含的锡化合物助剂具有较大毒性且容易流失,显而易见,其实际应用推广价值无疑会受到较大的限制。申请人先前采用固体酸催化剂连续酯化反应制备二丙二醇甲醚醋酸酯的方法(CN101863761A,2010年10月20日)能克服间歇式生产工艺所存在的产物需经中和处理,产生大量的固体废弃物和废水等缺点,实现二丙二醇甲醚醋酸酯的连续化生产,但由于该酯化反应存在的可逆反应,受反应热力学平衡限制,反应转化率较低。
离子液体由于其具有非挥发性,低熔点,良好的增溶性等诸多优点而被认为是一类新型的绿色溶剂和反应介质,离子液体在催化有机反应方面也显示出良好的应用前景。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中存在的不足,提供一种酸性离子液体催化合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法。
本发明所采用的技术方案如下:
一种酸性离子液体催化合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法,以二丙二醇甲醚与醋酸为原料,在酸性离子液体催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和脱水剂环己烷共同作用下,发生酯化反应合成二丙二醇甲醚醋酸酯,酯化反应中生成的水与环己烷共沸蒸馏脱除;将酯化反应产物精馏得到二丙二醇甲醚醋酸酯产品。
在上述合成方法中,酸性离子液体催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐适宜的用量为二丙二醇甲醚与醋酸的质量的0.2-8%,催化剂用量多,反应速度增加不明显,而催化剂用量过少则反应速度慢,所需反应时间长。
在上述合成方法中,二丙二醇甲醚与醋酸投料适宜的摩尔比为1∶1-3,醋酸过量较多,对促进正反应的进行和缩短反应时间有利,但醋酸的量过多会使单位设备的产量减少,回收醋酸的能耗增加。
在上述合成方法中,适宜的酯化反应温度为80-160℃,反应温度过低,则反应速度慢;反应温度过高,容易产生副反应,并使反应物色泽加深。
在上述合成方法中,适宜的酯化反应时间为2-4h,反应时间过长,副反应增多,反应物色泽加深;反应时间过短,酯化反应转化率低。
在上述合成方法中,酯化反应中生成的水与环己烷共沸蒸馏脱除,脱水剂环己烷适宜的用量为二丙二醇甲醚质量的45-55%。脱水剂环己烷用量过多,会使反应温度偏低,反应速度慢;脱水剂环己烷用量过少,不能与酯化反应生成的水形成共沸组成,使脱水效果不好,影响反应转化率。
所述的方法中,酯化反应产物进行两步精馏,先精馏回收少量未反应的二丙二醇甲醚和醋酸,再精馏得到二丙二醇甲醚醋酸酯产品,精馏后的釜液含催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和部分二丙二醇甲醚醋酸酯循环使用。
本发明方法与现有技术相比,具有催化剂活性高,稳定性好,反应收率高,对设备腐蚀性低,催化剂可循环使用等优点。所述的方法能显著提高二丙二醇甲醚醋酸酯的生产效率,且能减少固体污染物和废水排放,具有极佳的规模化工业应用价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细描述。本发明的范围并不以具体实施方式为限,而是由权利要求的范围加以限定。
以下实施例及对比例中的原料醋酸为工业级,由塞拉尼斯南京化工有限公司生产;二丙二醇甲醚为工业级,由德纳(南京)化工有限公司生产;环己烷为化学纯,由阿拉丁试剂(上海)有限公司生产;酸性离子液体催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐、1-丁基-3-甲基咪唑磷酸二丁酯盐、1-己基-3-甲基咪唑硝酸盐,由上海成捷化学有限公司生产,纯度≥99%;含水量≤1000ppm;卤含量≤800ppm。
反应收率是指酯化反应物中生成的二丙二醇甲醚醋酸酯的质量占投料二丙二醇甲醚完全生成二丙二醇甲醚醋酸酯的理论质量的比例。采用反应液称重和气相色谱分析测定反应液中二丙二醇甲醚醋酸酯含量计算反应收率。
实施例1
在装有温度计、精馏柱、冷凝管、分水器的1000ml玻璃四口烧瓶中,加入二丙二醇甲醚296g,醋酸132g,二丙二醇甲醚和醋酸的摩尔比为1∶1.1,酸性离子液体催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐用量为4.3g,脱水剂环己烷为148g,升温并保持反应物始终处于沸腾状态(80-160℃),回流分水,4h反应结束,反应物称重,气相色谱分析测定反应液中二丙二醇甲醚醋酸酯含量,计算反应收率为98.2%。
将酯化反应产物进行两步精馏,先精馏回收少量未反应的二丙二醇甲醚和醋酸(含少量环己烷脱水剂,不影响循环使用),再精馏得到产品二丙二醇甲醚醋酸酯,产品纯度99.91%。精馏后的釜液含催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和部分二丙二醇甲醚醋酸酯待循环使用。
实施例2
将实施例1中使用后回收的催化剂投入装有温度计、精馏柱、冷凝管、分水器的1000ml玻璃四口烧瓶中,加入二丙二醇甲醚296g,醋酸132g,二丙二醇甲醚和醋酸的摩尔比为1∶1.1,脱水剂环己烷为148g,升温并保持反应物始终处于沸腾状态(80-160℃),回流分水,4h反应结束,反应物称重,气相色谱分析测定反应液中二丙二醇甲醚醋酸酯含量,计算反应收率为98.1%。
将酯化反应产物进行两步精馏,先精馏回收少量未反应的二丙二醇甲醚和醋酸(含少量环己烷脱水剂,不影响循环使用),再精馏得到产品二丙二醇甲醚醋酸酯,产品纯度99.92%。精馏后的釜液含催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和部分二丙二醇甲醚醋酸酯待再循环使用。
实施例3
将实施例2中使用后回收的催化剂再使用5次后投入装有温度计、精馏柱、冷凝管、分水器的1000ml玻璃四口烧瓶中,加入二丙二醇甲醚296g,醋酸132g,二丙二醇甲醚和醋酸的摩尔比为1∶1.1,脱水剂环己烷为148g,升温并保持反应物始终处于沸腾状态(80-160℃),回流分水,4h反应结束,反应物称重,气相色谱分析测定反应液中二丙二醇甲醚醋酸酯含量,计算反应收率为97.6%。
将酯化反应产物进行两步精馏,先精馏回收少量未反应的二丙二醇甲醚和醋酸(含少量环己烷脱水剂,不影响循环使用),再精馏得到产品二丙二醇甲醚醋酸酯,产品纯度99.91%。精馏后的釜液含催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和部分二丙二醇甲醚醋酸酯待再循环使用。
实施例4
在装有温度计、精馏柱、冷凝管、分水器的1000ml玻璃四口烧瓶中,加入二丙二醇甲醚296g,醋酸240g,二丙二醇甲醚和醋酸的摩尔比为1∶2,酸性离子液体催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐用量为5.4g,脱水剂环己烷为148g,升温并保持反应物始终处于沸腾状态(80-160℃),回流分水,4h反应结束,反应物称重,气相色谱分析测定反应液中二丙二醇甲醚醋酸酯含量,计算反应收率为98.3%。
将酯化反应产物进行两步精馏,先精馏回收少量未反应的二丙二醇甲醚和醋酸(含少量环己烷脱水剂,不影响循环使用),再精馏得到二丙二醇甲醚醋酸酯产品,产品纯度99.91%。精馏后的釜液含催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和部分二丙二醇甲醚醋酸酯循环使用。
实施例5
在装有温度计、精馏柱、冷凝管、分水器的1000ml玻璃四口烧瓶中,加入二丙二醇甲醚296g,醋酸132g,二丙二醇甲醚和醋酸的摩尔比为1∶1.1,酸性离子液体催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐用量为17.1g,脱水剂环己烷为148g,升温并保持反应物始终处于沸腾状态(80-160℃),回流分水,4h反应结束,反应物称重,气相色谱分析测定反应液中二丙二醇甲醚醋酸酯含量,计算反应收率为98.4%。
将酯化反应产物进行两步精馏,先精馏回收少量未反应的二丙二醇甲醚和醋酸(含少量环己烷脱水剂,不影响循环使用),再精馏得到二丙二醇甲醚醋酸酯产品,产品纯度99.92%。精馏后的釜液含催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和部分二丙二醇甲醚醋酸酯待循环使用。
实施例6
在装有温度计、精馏柱、冷凝管、分水器的1000ml玻璃四口烧瓶中,加入二丙二醇甲醚296g,醋酸132g,二丙二醇甲醚和醋酸的摩尔比为1∶1.1,酸性离子液体催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐用量为4.3g,脱水剂环己烷为148g,升温并保持反应物始终处于沸腾状态(80-160℃),回流分水,3h反应结束,反应物称重,气相色谱分析测定反应液中二丙二醇甲醚醋酸酯含量,计算反应收率为97.2%。
将酯化反应产物进行两步精馏,先精馏回收少量未反应的二丙二醇甲醚和醋酸(含少量环己烷脱水剂,不影响循环使用),再精馏得到二丙二醇甲醚醋酸酯产品,产品纯度99.91%。精馏后的釜液含催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和部分二丙二醇甲醚醋酸酯待循环使用。
实施例7
在装有温度计、精馏柱、冷凝管、分水器的1000ml玻璃四口烧瓶中,加入二丙二醇甲醚296g,醋酸132g,二丙二醇甲醚和醋酸的摩尔比为1∶1.1,酸性离子液体催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐用量为4.3g,脱水剂环己烷为133g,升温并保持反应物始终处于沸腾状态(80-160℃),回流分水,4h反应结束,反应物称重,气相色谱分析测定反应液中二丙二醇甲醚醋酸酯含量,计算反应收率为97.1%。
将酯化反应产物进行两步精馏,先精馏回收少量未反应的二丙二醇甲醚和醋酸(含少量环己烷脱水剂,不影响循环使用),再精馏得到二丙二醇甲醚醋酸酯产品,产品纯度99.91%。精馏后的釜液含催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和部分二丙二醇甲醚醋酸酯待循环使用。
对比例1
在装有温度计、精馏柱、冷凝管、分水器的1000ml玻璃四口烧瓶中,加入二丙二醇甲醚296g,醋酸132g,二丙二醇甲醚和醋酸的摩尔比为1∶1.1,酸性离子液体催化剂1-丁基-3-甲基咪唑磷酸二丁酯盐用量为4.3g,脱水剂环己烷为133g,升温并保持反应物始终处于沸腾状态(80-160℃),回流分水,4h反应结束,反应物称重,气相色谱分析测定反应液中二丙二醇甲醚醋酸酯含量,计算反应收率为88.1%。
将酯化反应产物进行两步精馏,先精馏回收少量未反应的二丙二醇甲醚和醋酸(含少量环己烷脱水剂,不影响循环使用),再精馏得到二丙二醇甲醚醋酸酯产品,产品纯度97.94%。
对比例2
在装有温度计、精馏柱、冷凝管、分水器的1000ml玻璃四口烧瓶中,加入二丙二醇甲醚296g,醋酸132g,二丙二醇甲醚和醋酸的摩尔比为1∶1.1,酸性离子液体催化剂1-己基-3-甲基咪唑硝酸盐用量为4.3g,脱水剂环己烷为133g,升温并保持反应物始终处于沸腾状态(80-160℃),回流分水,4h反应结束,反应物称重,气相色谱分析测定反应液中二丙二醇甲醚醋酸酯含量,计算反应收率为88.5%。
将酯化反应产物进行两步精馏,先精馏回收少量未反应的二丙二醇甲醚和醋酸(含少量环己烷脱水剂,不影响循环使用),再精馏得到二丙二醇甲醚醋酸酯产品,产品纯度98.04%。
Claims (8)
1.一种酸性离子液体催化合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法,其特征在于:以二丙二醇甲醚与醋酸为原料,在酸性离子液体催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和脱水剂环己烷共同作用下,发生酯化反应合成二丙二醇甲醚醋酸酯;酯化反应中生成的水与环己烷共沸蒸馏脱除;将酯化反应产物精馏得到二丙二醇甲醚醋酸酯产品。
2.根据权利要求1所述的酸性离子液体催化合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法,其特征在于:所述的酸性离子液体催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐的用量为二丙二醇甲醚与醋酸质量的0.2-8%。
3.根据权利要求1所述的酸性离子液体催化合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法,其特征在于:所述的二丙二醇甲醚与醋酸的摩尔比为1∶1-3。
4.根据权利要求1所述的酸性离子液体催化合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法,其特征在于:所述的脱水剂环己烷的用量为二丙二醇甲醚质量的45-55%。
5.根据权利要求1所述的酸性离子液体催化合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法,其特征在于:酯化反应温度为80-160℃。
6.根据权利要求1所述的酸性离子液体催化合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法,其特征在于:酯化反应时间2-4h。
7.根据权利要求1所述的酸性离子液体催化合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法,其特征在于:将酯化反应产物进行两步精馏,先精馏回收少量未反应的二丙二醇甲醚和醋酸,再精馏得到二丙二醇甲醚醋酸酯产品。
8.根据权利要求1所述的酸性离子液体催化合成二丙二醇甲醚醋酸酯的方法,其特征在于:精馏后的釜液含催化剂1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐和部分二丙二醇甲醚醋酸酯循环使用。
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