CN106902827B - 凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法及应用 - Google Patents

凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106902827B
CN106902827B CN201710110027.XA CN201710110027A CN106902827B CN 106902827 B CN106902827 B CN 106902827B CN 201710110027 A CN201710110027 A CN 201710110027A CN 106902827 B CN106902827 B CN 106902827B
Authority
CN
China
Prior art keywords
nickel
catalyst
attapulgite
hydrogen
carrier
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710110027.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN106902827A (zh
Inventor
李海涛
赵永祥
徐亚琳
孙自瑾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shanxi University
Original Assignee
Shanxi University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shanxi University filed Critical Shanxi University
Priority to CN201710110027.XA priority Critical patent/CN106902827B/zh
Publication of CN106902827A publication Critical patent/CN106902827A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106902827B publication Critical patent/CN106902827B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/74—Iron group metals
    • B01J23/755—Nickel
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/83—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with rare earths or actinides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/172—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with the obtention of a fully saturated alcohol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

一种凹凸棒土为载体负载镍的催化剂组成为：镍：助剂：凹凸棒土的质量比为10～30：2～6：100。本发明具有高活性、高选择性，稳定性好，无污染的优点。

Description

凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法及应用
技术领域
本发明属于一种镍催化剂的制法及应用，具体涉及一种凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法及应用。
背景技术
炔醛法是生产1,4-丁二醇的传统方法，该法以乙炔和甲醛为原料，首先在乙炔铜催化下生成1,4-丁炔二醇，1,4-丁炔二醇经加氢后生成1,4-丁二醇：
CH≡CH+2HCHO→HOCH2C≡CCH2OH
HOCH2C≡CCH2OH+2H2→HOCH2CH2CH2CH2OH
1,4-丁炔二醇加氢通常在悬浮床或淤浆床反应器中进行，采用的催化剂主要为Raney Ni或改性Raney Ni催化剂。专利US3449445报道了在低压、50℃～60℃条件下1,4-丁炔二醇加氢制1,4-丁二醇过程，采用Raney-Ni催化剂。US2967893报道了一种Cu改性的Raney-Ni催化剂，在温度20℃～140℃，压力0MPa～2MPa条件下进行丁炔二醇加氢反应。US2948687公开了一种Mo改性的Raney-Ni催化剂用于丁炔二醇加氢。Raney Ni催化剂的制备，首先需要在高于1000℃的条件下制备镍—铝合金，不仅消耗大量能源，而且制备条件极难控制，难以得到理想的合金前体；后续的过程中需要采用强碱性溶液将铝溶去，获得骨架Ni催化剂，产生大量的含碱废液，造成严重的环境污染。获得制备条件温和的新型替代催化剂成为研究者关注的研究方向。
发明内容
针对上述技术问题，本发明的目的是提供一种高活性、高选择性，稳定性好，无污染的凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法及应用。
本发明催化剂组成为：镍：助剂：凹凸棒土的质量比为10～30：2～6：100。所述的助剂是Cu、La、Ce中的一种。
本发明催化剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)配制含分散剂的水溶液，在含分散剂的水溶液中加入凹凸棒石黏土，室温下充分搅拌得到悬浊液，在室温下超声30min～60min，静置后取上层悬浊液，再于120℃～150℃中热处理1h～2h，再经离心，洗涤，120℃～150℃干燥5h～12h，得到改性凹凸棒石黏土载体；
(2)称取一定量可溶性镍盐、可溶性助剂盐及表面活性剂，加入去离子水，配制成混合溶液，经超声处理30min～60min；
(3)称取步聚(1)所制备的改性凹凸棒石黏土载体，加热至300℃～400℃，将步骤(2)混合水溶液经超声雾化后与氢气混合后，通入改性凹凸棒石黏土载体中，雾化后的液体吸附在凹凸棒石黏土中，并在氢气氛下热解为金属镍及金属助剂；
(4)雾化完成后，在氢气氛下降至室温，停止氢气，得到最终产品。
步骤(1)所述的分散剂：凹凸棒石黏土固体：水质量比为0.05～0.1:1:20～40；
步骤(1)所述的分散剂为六偏磷酸钠、焦磷酸钠、硅酸钠中的一种。
步骤(2)所述称取的可溶性镍盐中镍的重量、可溶性助剂盐中助剂金属的重量及称取的表面活性剂的重量，分别为所称取改性凹凸棒石黏土载体重量的10wt％～30wt％，2wt％～6wt％与2wt％～20wt％。
步骤(2)所述配制的混合溶液的量以每克改性凹凸棒石黏土配制混合溶液2mL～5mL计算；
步骤(2)所述可溶性镍盐为硝酸镍、氯化镍和硫酸镍中的一种。
步骤(2)所述可溶性助剂盐为Cu、La、Ce的硝酸盐。
步骤(2)所述的表面活性剂选自聚乙二醇或CTAB；
步骤(3)所述超声雾化出雾空速100～500/h，氢气空速500～2000/h。
本发明催化剂的应用包括如下步骤：
该催化剂适用于1,4-丁炔二醇低压加氢过程，适用于浆床或悬浮床反应器，反应原料为1,4-丁炔二醇含量28wt％～35wt％的水溶液，催化剂用量0.5g～1g催化剂/g原料，反应温度50℃～70℃，氢气压力0.5MPa～2MPa，反应时间2h～3h。可以使1，4-丁炔二醇转化率≥92％，1,4-丁二醇选择性≥98％。
与现有技术相比本发明的优点和效果：
(1)采用凹凸棒石黏土作用载体，基于凹凸棒石黏土较高的水热稳定性，催化剂适于在含水体系中使用。
(2)利用雾化超声技术使液体与载体均匀接触，起到了很好的分散作用，后在氢气气氛下原位分解、还原得到镍与促进剂，实现了温和条件下高分散加氢催化剂的合成，催化剂在1,4-丁炔二醇加氢过程中表现出优异的催化性能。
(3)催化剂制备方法工艺简单，重复性好，易于操作，能耗低、环境友好，活性金属含量低，载体廉价易得，便于大规模工业化使用。
具体实施方式
实施例1
(1)称5g分散剂六偏磷酸钠，100g凹凸棒石黏土，加入2L去离子水，室温下充分搅拌得到悬浊液，在室温下超声30min，静置后取上层悬浊液，后装入水热釜中于120℃中热处理1h，再经离心，洗涤，120℃干燥5h，得到改性凹凸棒石黏土载体。(2)称24.78g六水合硝酸镍(含镍5g)，3.80g三水合硝酸铜(含铜1g)，1g聚乙二醇，加去离子水配成100mL溶液，超声处理30min。(3)将50g改性凹凸棒石黏土置于石英舟中，石英舟放入带有加热装置的石英管，将石英管与含有步骤(2)所配100mL溶液的超声雾化装置以及氢气相联。(4)将石英管温度加热至300℃，开启氢气，调整氢气空速500/h，并开启超声雾化装置，出雾空速100/h,使氢气与经雾化的溶液共同进入石英管，雾化后的液体吸附在凹凸棒石黏土中，并在氢气氛下热解为金属镍及助剂。(5)雾化完成后，在氢气氛下降至室温，停止氢气，得到1#催化剂。
由上述方法得到的催化剂，镍：铜：凹凸棒土的质量比为10：2：100。
实施例2
(1)称10g分散剂焦磷酸钠，100g凹凸棒石黏土,加入4L去离子水，室温下充分搅拌得到悬浊液，在室温下超声60min，静置后取上层悬浊液，后装入水热釜中于150℃中热处理2h，再经离心，洗涤，150℃干燥12h，得到改性凹凸棒石黏土载体。(2)称44.79g六水合硫酸镍(含镍10g)，6.24g六水合硝酸镧(含镧2g)，10g CTAB，加去离子水配成200mL溶液，超声处理60min。(3)将50g改性凹凸棒石黏土置于石英舟中，石英舟放入带有加热装置的石英管，将石英管与含有步骤(2)所配200mL溶液的超声雾化装置以及氢气相联。(4)将石英管温度加热至400℃，开启氢气，调整氢气空速2000/h，并开启超声雾化装置，出雾空速500/h，使氢气与经雾化的溶液共同进入石英管，雾化后的液体吸附在凹凸棒石黏土中，并在氢气氛下热解为金属镍及助剂。(5)雾化完成后，在氢气氛下降至室温，停止氢气，得到2#催化剂。
由上述方法得到的催化剂，镍：镧：凹凸棒土的质量比为20：4：100。
实施例3
(1)称7g分散剂硅酸钠，100g凹凸棒石黏土,加入3L去离子水，室温下充分搅拌得到悬浊液，在室温下超声50min，静置后取上层悬浊液，后装入水热釜中于140℃中热处理2h，再经离心，洗涤，140℃干燥8h，得到改性凹凸棒石黏土载体。(2)称60.75g六水合氯化镍(含镍15g)，9.30g六水合硝酸铈(含铈3g)，7.5g聚乙二醇，加去离子水配成250mL溶液，超声处理50min。(3)将50g改性凹凸棒石黏土置于石英舟中，石英舟放入带有加热装置的石英管，将石英管与含有步骤(2)所配250mL溶液的超声雾化装置以及氢气相联。(4)将石英管温度加热至350℃，开启氢气，调整氢气空速1000/h，并开启超声雾化装置，出雾空速300/h，使氢气与经雾化的溶液共同进入石英管，雾化后的液体吸附在凹凸棒石黏土中，并在氢气氛下热解为金属镍及助剂。(5)雾化完成后，在氢气氛下降至室温，停止氢气，得到3#催化剂。
由上述方法得到的催化剂，镍：铈：凹凸棒土的质量比为30：6：100。
实施例4
(1)称9g分散剂六偏磷酸钠，100g凹凸棒石黏土,加入2L去离子水，室温下充分搅拌得到悬浊液，在室温下超声30min，静置后取上层悬浊液，后装入水热釜中于130℃中热处理1h，再经离心，洗涤，130℃干燥10h，得到改性凹凸棒石黏土载体。(2)称22.40g六水合硫酸镍(含镍5g)，3.10g六水合硝酸铈(含铈1g)，3g CTAB，加去离子水配成150mL溶液，超声处理40min。(3)将50g改性凹凸棒石黏土置于石英舟中，石英舟放入带有加热装置的石英管，将石英管与含有步骤(2)所配150mL溶液的超声雾化装置以及氢气相联。(4)将石英管温度加热至300℃，开启氢气，调整氢气空速1500/h，并开启超声雾化装置，出雾空速400/h，使氢气与经雾化的溶液共同进入石英管，雾化后的液体吸附在凹凸棒石黏土中，并在氢气氛下热解为金属镍及助剂。(5)雾化完成后，在氢气氛下降至室温，停止氢气，得到4#催化剂。
由上述方法得到的催化剂，镍：铈：凹凸棒土的质量比为10：2：100。
实施例5
(1)称6g分散剂六偏磷酸钠，100g凹凸棒石黏土,加入4L去离子水，室温下充分搅拌得到悬浊液，在室温下超声60min，静置后取上层悬浊液，后装入水热釜中于150℃中热处理2h，再经离心，洗涤，120℃干燥12h，得到改性凹凸棒石黏土载体。(2)称40.50g六水合氯化镍(含镍10g)，7.61g三水合硝酸铜(含铜2g)，3g聚乙二醇，加去离子水配成150mL溶液，超声处理50min。(3)将50g改性凹凸棒石黏土置于石英舟中，石英舟放入带有加热装置的石英管，将石英管与含有步骤(2)所配150mL溶液的超声雾化装置以及氢气相联。(4)将石英管温度加热至400℃，开启氢气，调整氢气空速1500/h，并开启超声雾化装置，出雾空速200/h，使氢气与经雾化的溶液共同进入石英管，雾化后的液体吸附在凹凸棒石黏土中，并在氢气氛下热解为金属镍及助剂。(5)雾化完成后，在氢气氛下降至室温，停止氢气，得到5#催化剂。
由上述方法得到的催化剂，镍：铜：凹凸棒土的质量比为20：4：100。
实施例6
(1)称10g分散剂六偏磷酸钠，100g凹凸棒石黏土,加入3L去离子水，室温下充分搅拌得到悬浊液，在室温下超声40min，静置后取上层悬浊液，后装入水热釜中于150℃中热处理2h，再经离心，洗涤，150℃干燥12h，得到改性凹凸棒石黏土载体。(2)称74.32g六水合硝酸镍(含镍15g)，9.36g六水合硝酸镧(含镧3g)，10g聚乙二醇，加去离子水配成250mL溶液，超声处理60min。(3)将50g改性凹凸棒石黏土置于石英舟中，石英舟放入带有加热装置的石英管，将石英管与含有步骤(2)所配250mL溶液的超声雾化装置以及氢气相联。(4)将石英管温度加热至350℃，开启氢气，调整氢气空速500/h，并开启超声雾化装置，出雾空速500/h，使氢气与经雾化的溶液共同进入石英管，雾化后的液体吸附在凹凸棒石黏土中，并在氢气氛下热解为金属镍及助剂。(5)雾化完成后，在氢气氛下降至室温，停止氢气，得到6#催化剂。由上述方法得到的催化剂，镍：镧：凹凸棒土的质量比为30：6：100。
实施例7
将上述催化剂应用于1,4-丁炔二醇低压加氢过程，在于浆床或悬浮床反应器中，反应原料为1,4-丁炔二醇含量28wt％～35wt％的水溶液，催化剂用量0.5g～1g催化剂/g原料，反应温度50℃～70℃，氢气压力0.5MPa～2MPa，反应时间2h～3h，条件下使1，4-丁炔二醇转化率≥92％，1,4-丁二醇(BDO)选择性≥98％。
表1催化剂加氢结果
Figure GDA0002191872370000061

Claims (10)

1.一种凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法，该催化剂组成为：镍：助剂：凹凸棒土的质量比为10～30：2～6：100，所述的助剂是Cu、La、Ce中的一种，其特征在于包括如下步骤：
(1)配制含分散剂的水溶液，在含分散剂的水溶液中加入凹凸棒石黏土，室温下充分搅拌得到悬浊液，在室温下超声30min～60min，静置后取上层悬浊液，再于120℃～150℃中热处理1h～2h，再经离心，洗涤，120℃～150℃干燥5h～12h，得到改性凹凸棒石黏土载体；
(2)称取一定量可溶性镍盐、可溶性助剂盐及表面活性剂，加入去离子水，配制成混合溶液，经超声处理30min～60min；
(3)称取步聚(1)所制备的改性凹凸棒石黏土载体，加热至300℃～400℃，将步骤(2)混合水溶液经超声雾化后与氢气混合后，通入改性凹凸棒石黏土载体中，雾化后的液体吸附在凹凸棒土中，并在氢气氛下热解为金属镍及金属助剂；
(4)雾化完成后，在氢气氛下降至室温，停止氢气，得到最终产品。
2.如权利要求1所述的一种凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的分散剂：凹凸棒石黏土固体：水质量比为0.05～0.1:1:20～40。
3.如权利要求1所述的一种凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的分散剂为六偏磷酸钠、焦磷酸钠、硅酸钠中的一种。
4.如权利要求1所述的一种凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述称取的可溶性镍盐中镍的重量、可溶性助剂盐中助剂金属的重量及称取的表面活性剂的重量，分别为所称取改性凹凸棒石黏土载体重量的10wt％～30wt％，2wt％～6wt％与2wt％～20wt％。
5.如权利要求1所述的一种凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述配制的混合溶液的量以每克改性凹凸棒石黏土配制混合溶液2mL～5mL计算。
6.如权利要求1所述的一种凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述可溶性镍盐为硝酸镍、氯化镍和硫酸镍中的一种。
7.如权利要求1所述的一种凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述可溶性助剂盐为Cu、La、Ce的硝酸盐。
8.如权利要求1所述的一种凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述的表面活性剂为聚乙二醇或CTAB。
9.如权利要求1所述的一种凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法，其特征在于，步骤(3)所述超声雾化出雾空速100～500/h，氢气空速500～2000/h。
10.如权利要求1所述的一种凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法制备的催化剂应用，其特征在于包括如下步骤：
催化剂用于1,4-丁炔二醇低压加氢过程，适用于浆床或悬浮床反应器，反应原料为1,4-丁炔二醇含量28wt％～35wt％的水溶液，催化剂用量0.5g～1催化剂/g原料，反应温度50℃～70℃，氢气压力0.5MPa～2MPa，反应时间2h～3h。
CN201710110027.XA 2017-02-28 2017-02-28 凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法及应用 Active CN106902827B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710110027.XA CN106902827B (zh) 2017-02-28 2017-02-28 凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710110027.XA CN106902827B (zh) 2017-02-28 2017-02-28 凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106902827A CN106902827A (zh) 2017-06-30
CN106902827B true CN106902827B (zh) 2020-01-03

Family

ID=59208083

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710110027.XA Active CN106902827B (zh) 2017-02-28 2017-02-28 凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106902827B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114100615B (zh) * 2020-08-31 2023-08-11 中国石油化工股份有限公司 碳四馏分选择加氢催化剂及其制备方法
CN114749191B (zh) * 2022-03-24 2023-06-30 淮阴工学院 一种Ni/P-凹凸棒石粘土催化剂及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102974364A (zh) * 2012-11-30 2013-03-20 西南化工研究设计院有限公司 一种用于富co气脱氧的高活性催化剂及其制备和应用
CN103769234A (zh) * 2012-10-22 2014-05-07 中国石油化工股份有限公司 耐硫变换催化剂的保护剂及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103769234A (zh) * 2012-10-22 2014-05-07 中国石油化工股份有限公司 耐硫变换催化剂的保护剂及其制备方法
CN102974364A (zh) * 2012-11-30 2013-03-20 西南化工研究设计院有限公司 一种用于富co气脱氧的高活性催化剂及其制备和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Debromination of polybrominated diphenyl ethers by attapulgite-supported Fe/Ni bimetallic nanoparticles: Influencing factors, kinetics and mechanism;Zongtang Liu et al.;《Journal of Hazardous Materials》;20150521;第298卷;第328页摘要，第329页第2.2节 *
助剂对Ni/海泡石催化剂加氢性能的影响;罗来涛 等;《分子催化》;20000229;第14卷(第1期);第46页摘要，第46页第1.1节 *
改性凹凸棒土负载Ni-B非晶态合金催化剂的制备及其顺酐选择加氢制γ-丁内醋反应研究;许健 等;《石油炼制与化工》;20101231;第41卷(第11期);第22页摘要 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN106902827A (zh) 2017-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110743544B (zh) 一种苯乙酮选择加氢制备α-苯乙醇用钯炭催化剂及其制备方法与应用
CN106861701B (zh) 一种纳米粉体镍催化剂的制备方法及应用
CN104672185A (zh) 一种糠醛水相加氢制备四氢糠醇的方法
CN110152663A (zh) 一种用于糠醛气相加氢制糠醇的催化剂及其制备和应用
CN106902827B (zh) 凹凸棒土为载体负载镍的催化剂的制备方法及应用
CN102675271B (zh) 一种苯酞及其衍生物的连续化制备方法
CN101733124B (zh) 一种固定床加氢连续生产脂肪醇的催化剂及制法和应用
CN104028267B (zh) 一种苯选择性加氢制环己烯贵金属Ru催化剂的制法
CN103143352B (zh) 一种以TiO2为载体CeO2为助催化剂的负载型铑催化剂的制备方法及其应用
CN114950452B (zh) 一种用于合成l-2-氨基丙醇的催化剂及其制备方法，合成l-2-氨基丙醇的方法
CN105949034A (zh) 一种由甘油水液直接氢解生成1,2-丙二醇的方法
CN104815653A (zh) 一种用于呋喃类衍生物开环加氢的金属/稀土基复合催化剂
CN111250098B (zh) 一种用于费托合成反应水加氢催化剂及其制备方法和应用
CN105642289A (zh) 一种合成气完全甲烷化催化剂的制备方法
CN102921414A (zh) 一种苯环烷基酯加氢催化剂及其制备方法
CN109647429B (zh) 加氢催化剂及其制备方法和四氢糠醇的制备方法
CN106861700B (zh) 一种镍-炭-二氧化硅粉体催化剂的制备方法及应用
CN102614937B (zh) 介孔材料及其制备方法与催化剂及其制备方法
CN100584813C (zh) 由对苯二甲酸加氢制对苯二甲醇的方法
CN110483242A (zh) 一种1,4-丁炔二醇加氢合成1,4-丁二醇的方法
CN100366338C (zh) 一种顺酐常压气相加氢制γ-丁内酯用催化剂及其制备方法
CN105272811B (zh) 一种转化酸性生物质基糖醇溶液制取c5，c6烷烃的方法
CN101096333B (zh) 一种制备对苯二甲醇的方法
CN114539191B (zh) 一种顺酐马来酐加氢和1,4丁二醇脱氢耦合法制备gbl的方法
CN100556879C (zh) 对苯二甲酸加氢制对苯二甲醇的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant