CN106883125A - 感光材料稳定剂4‑十六烷氧羰基氧基‑3，5‑二氯苯甲酸乙酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及感光材料稳定剂4‑十六烷氧羰基氧基‑3，5‑二氯苯甲酸乙酯的合成新方法。以4‑羟基‑3，5‑二氯苯甲酸乙酯为原料，在缚酸剂的作用下与十六烷氧羰基酰氯反应得到4‑十六烷氧羰基氧基‑3，5‑二氯苯甲酸乙酯。涉及了中间体4‑羟基‑3，5‑二氯苯甲酸乙酯和十六烷氧羰基酰氯的合成方法，以及4‑十六烷氧羰基氧基‑3，5‑二氯苯甲酸乙酯合成的最佳反应条件，提供了一条操作简单，经济实惠的新方法。
Description
技术领域
本发明属于化合物合成领域中一种感光材料稳定剂4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的制备方法。
背景技术
彩色照片在成像过程中，彩色感光材料成像后，其中的白色背景在长期储存的过程中往往会褪色或变色，为了防止彩色照片由于在色彩显影、漂白和定影之后进入照相材料中的剩余颜色显影剂给彩色照片造成劣化，改进彩色照片的成像材料变得越来越重要。
4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯与芳香胺显影剂结合处理后，产生一种惰性，同时也可以提高贮藏加工卤化银彩色照相材料在复合存在的生产过程的稳定性，基本上为无色化合物。
发明内容
本发明的目的在于合成了一种新的感光材料稳定剂4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯，提供一种快捷的制备方法，确定了反应路线，催化剂、反应温度、反应物料比。
本发明解决其技术问题是采取以下技术方案实现的：
一种感光材料稳定剂4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成方法，涉及中间体为4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯和十六烷氧羰基酰氯，涉及中间体和产物的结构式为：
优选的，4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成是由对羟基苯甲酸乙酯和氯化硫酰反应得到；十六烷氧羰基酰氯的合成由十六醇和固体光气反应得到；4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成是由4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯和十六烷氧羰基酰氯反应得到。
优选的，4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成中使用的溶剂是乙酸乙酯，反应温度为80-100℃，反应时间为4小时。
优选的，十六烷氧羰基酰氯的合成中使用的溶剂为二氯甲烷，反应温度为10-15℃，反应时间为4小时。
优选的，十六烷氧羰基酰氯的合成中使用的缚酸剂是三乙胺和吡啶等。
优选的，4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成中使用的溶剂为二氯甲烷，反应温度为10-15℃，反应时间为4小时。
优选的，4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成中使用的缚酸剂是三乙胺和吡啶等。
优选的，4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成的物料的物质的量比为：4-羟基苯甲酸乙酯:氯化硫酰＝1：1.1；十六烷氧羰基酰氯的合成中的物料的物质的量比为：十六醇:固体光气:三乙胺＝3:1:3；4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成中的物料的物质的量比为：4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯:十六烷氧羰基酰氯:三乙胺＝1:1:1。
优选的，4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的纯化是采用甲醇重结晶。
本发明的优点和积极效果是：
1、本发明使用对羟基苯甲酸乙酯和氯化硫酰反应得到4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯；采用十六醇和固体光气反应得到十六烷氧羰基酰氯；4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯和十六烷氧羰基酰氯进一步反应得到4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯。
2、本发明确定了4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成路线，是一条简捷而又实用的工艺路线，具有很好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详述。
本发明制备感光材料稳定剂4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成化学式如下：
实施例1
(1)在500升的搪瓷反应釜中加入50kg4-羟基苯甲酸乙酯和200kg乙酸乙酯，升温至40-50℃滴加84公斤氯化硫酰，滴完后在80-100℃反应5小时，停止反应，蒸出乙酸乙酯，加入210公斤乙醇重结晶得到产品65kg，产率为91.5％。
(2)在2000升搪瓷反应釜中加入242kg十六醇，80kg固体光气和800kg二氯甲烷，冰水冷却在10℃以下搅拌反应1小时，滴加101kg三乙胺，滴完后在冰水冷却下继续反应2小时，撤去冰水浴，在室温下反应2小时，停止反应，加入400kg冰水，冷却下搅拌30分钟，静止分层，去除上层的水层，下层有机层脱除二氯甲烷得到产品305kg，用于下一步反应。
(3)在500升的反应釜中加入上述滤液和235公斤3，5-二氯-4-羟基苯甲酸乙酯、305kg上一步未经纯化的产品和1200kg二氯甲烷，冰水冷却在10℃以下，滴加101kg三乙胺，滴完后继续反应2小时，室温反应2小时，加入400公斤水，搅拌30分钟，静止分层，去除上面的水层，下层有机相脱除二氯甲烷得到粗产品，用石油醚重结晶得到合格产品420kg，产率为83.5％。
实施例2
(1)在500升的搪瓷反应釜中加入50kg4-羟基苯甲酸乙酯和200kg乙酸乙酯，升温至40-50℃滴加84公斤氯化硫酰，滴完后在80-100℃反应5小时，停止反应，蒸出乙酸乙酯，加入210公斤乙醇重结晶得到产品65kg，产率为91.5％。
(2)在2000升搪瓷反应釜中加入242kg十六醇，80kg固体光气和1200kg二氯甲烷，冰水冷却在10℃以下，滴加101kg三乙胺，滴完后在冰水冷却下继续反应2小时，撤去冰水浴，在室温下反应2小时，然后加入235kg3，5-二氯-4-羟基苯甲酸乙酯，冰水冷却在10℃以下，滴加101kg三乙胺，滴完后在冰水冷却下继续反应2小时，撤去冰水浴，在室温下反应2小时，停止反应，加入400kg冰水，冷却下搅拌30分钟，静止分层，去除上层的水层，下层有机层脱除二氯甲烷得到粗产品，用石油醚重结晶得到产品416kg，产率为82.7％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.感光材料稳定剂4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：涉及中间体为4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯和十六烷氧羰基酰氯，涉及中间体和产物的结构式为：
4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯。
2.根据权利要求1所述的感光材料稳定剂4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成是由对羟基苯甲酸乙酯和氯化硫酰反应得到；十六烷氧羰基酰氯的合成由十六醇和固体光气反应得到；4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成是由4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯和十六烷氧羰基酰氯反应得到。
3.根据权利要求1所述的感光材料稳定剂4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成中使用的溶剂是乙酸乙酯，反应温度为80-100℃，反应时间为4小时。
4.根据权利要求1所述的感光材料稳定剂4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：十六烷氧羰基酰氯的合成中使用的溶剂为二氯甲烷，反应温度为10-15℃，反应时间为4小时。
5.根据权利要求1所述的感光材料稳定剂4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：十六烷氧羰基酰氯的合成中使用的缚酸剂是三乙胺和吡啶等。
6.根据权利要求1所述的感光材料稳定剂4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成中使用的溶剂为二氯甲烷，反应温度为10-15℃，反应时间为4小时。
7.根据权利要求1所述的感光材料稳定剂4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成中使用的缚酸剂是三乙胺和吡啶等。
8.根据权利要求1所述的感光材料稳定剂4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成的物料的物质的量比为：4-羟基苯甲酸乙酯:氯化硫酰＝1：1.1；十六烷氧羰基酰氯的合成中的物料的物质的量比为：十六醇:固体光气:三乙胺＝3:1:3；4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成中的物料的物质的量比为：4-羟基-3，5-二氯苯甲酸乙酯:十六烷氧羰基酰氯:三乙胺＝1:1:1。
9.根据权利要求1所述的感光材料稳定剂4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的合成方法，其特征在于：4-十六烷氧羰基氧基-3，5-二氯苯甲酸乙酯的纯化是采用甲醇重结晶。
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