CN106858065B - 杂合甘油酯及生产方法和应用 - Google Patents
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Abstract
一种杂合甘油酯及生产方法和应用，它是由甘油酯和白炭黑制成，甘油酯与白炭黑的质量比为1:1；甘油酯中1位为丁酸，2,3位为月桂酸，丁酸与月桂酸的摩尔比为1:2。生产步骤：将甘油与丁酸以2:1的摩尔比注入反应釜；按照甘油与丁酸质量0.5‑1.5%加入对甲苯磺酸混匀；加热至150‑180度，160转/分钟反应25‑28小时，自然冷却；静置2‑3小时，分离未反应甘油；往1‑单丁酸甘油酯粗品中加入月桂酸；往反应釜中加入反应液1‑3倍体积氯仿‑乙酸乙酯混合液；加热至160‑190度，160转/分钟反应30‑35小时，自然冷却，降温至80度；维持转速2小时，温度80度，回收氯仿‑乙酸乙酯混合液；将甘油酯粗品用3倍体积蒸馏水洗剂3次，得到1‑丁酸‑2,3‑月桂酸甘油酯与等质量白炭黑混合得到杂合甘油酯；将杂合甘油酯用作饲料添加剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种杂合甘油酯的生产方法及其应用，具体涉及一种以甘油、丁酸及月桂酸为原料，通过酯化反应及工艺调控获得一种1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯制剂的制备方法及其在促进畜禽肠道健康上的应用。
背景技术
丁酸抑菌作用发生于成熟细菌的生长过程。丁酸分子进入有害菌菌体内部，解离为丁酸根和氢离子，氢离子浓度提高，降低胞液内pH，杀死有害菌，促进乳酸菌等嗜酸菌增殖；丁酸通过抑制有害菌生长，减少有害菌毒素排放，进而保护肠道黏膜免受毒素侵害；丁酸作为肠道上皮细胞的速效碳源，不需要经过三羧酸循环，直接给上皮细胞供能，促进肠绒毛增殖与发育促进小肠绒毛发育、降低隐窝深度，提高绒毛/隐窝比，进而提高机体对营养物质的吸收能力。月桂酸抑菌作用发生于新生成细菌的组装过程，即细菌繁殖阶段。月桂酸通过干扰肠道中有害菌如大肠杆菌、沙门氏菌等的细胞壁合成及核酸复制，抑制有害菌在肠道内的增殖，减少有害菌对肠道损伤，促进肠道微生态平衡，进而提高肠道健康与吸收功能。
丁酸及月桂酸均具有特殊不愉快气味，严重影响产品的生产、储存及使用。同时，丁酸及月桂酸容易在胃及肠道上部被吸收，无法顺利达到肠道中下部发挥抑菌等功效，因此丁酸等经常通过包膜制成包膜制品。包膜工艺理论上可以实现产品的过胃与肠道定点释放，但是该工艺对包膜材料等要求高，如果包膜工艺及材料不过关，容易出现包膜无效或包膜无法打开等问题。
专利201410224949.X公开了一种丁酸单甘油酯的制备方法，产品中以单丁酸甘油酯为主；专利201410279666.5公开了一种三丁酸甘油酯的制备方法，产品中以三丁酸甘油酯为主；专利201010597479.3公开了一种功能性饲料添加剂丁酸单双甘油酯的合成方法，产品中的主要成分为单丁酸甘油酯与双丁酸甘油酯，该专利产品中的脂肪酸只有丁酸一种。专利201310039695.X公开了一种乳酸丁酸甘油酯作为饲料添加剂的应用技术，该产品中同时含有丁酸与乳酸，相比较单纯含有丁酸的丁酸甘油酯组成与功能有所提高，但是该专利只是对产品在畜禽中的应用进行了阐述，而相应生产工艺并未提及；同时乳酸与丁酸同为短链脂肪酸，对于有害菌的杀灭作用机理类似，因此二者协同杀菌效果并不突出。专利201110359357.5公开了一种中链脂肪酸甘油酯，只是对中链脂肪酸微囊制备进行了报道，关于中链脂肪酸酯的生产工艺未提及，其中的辛酸与癸酸之重量比为10-90：90-10，由此可知在产品中的中链脂肪酸可能为辛酸甘油酯与癸酸甘油酯的简单混合物，而非辛酸、癸酸杂合甘油酯。专利201510874064.9公开了一种采用两步脂肪酶催化法制备结构甘油酯的方法，该专利以藻油混合油脂为基础，通过脂肪酶催化以中链脂肪酸置换藻油中的1,3-位脂肪酸获得中链脂肪酸与ω-3脂肪酸杂合的脂肪酸甘油酯，用于生产保健油脂；同时该专利技术以脂肪酶为催化介质价格昂贵且反应缓慢，较高的生产成本不适宜用于饲料添加剂等大宗产品的生产。
发明内容
本发明的目的在于提供一种同时含有丁酸及月桂酸的杂合甘油酯，及其在畜禽养殖中的应用。
发明的目的是这样实现的：一种杂合甘油酯，它是由甘油酯和白炭黑制成，甘油酯与白炭黑的质量比为1:1；甘油酯中1位为丁酸，2,3位为月桂酸，丁酸与月桂酸的摩尔比为1:2。
本发明还提供了一种杂合甘油酯的生产方法，它包括如下步骤：
（1）将甘油与丁酸以2:1的摩尔比注入反应釜，通过搅拌充分混合。
（2）按照甘油与丁酸质量0.5-1.5%加入催化剂对甲苯磺酸，继续搅拌30-60分钟混匀。
（3）加热至150-180摄氏度，160转/分钟反应25-28小时，自然冷却；丁酸与甘油反应，首先生成1-单丁酸甘油酯。
（4）将步骤（3）中得到反应液静置2-3小时，将未反应甘油分离，上层为1-单丁酸甘油酯粗品。
（5）往步骤（4）中得到的1-单丁酸甘油酯粗品中按照1:2摩尔比加入月桂酸。
（6）往步骤（5）反应釜中加入反应液1-3倍体积氯仿-乙酸乙酯混合液，其中氯仿与乙酸乙酯的体积比（1-2）:（2-1）。
（7）加热至160-190摄氏度，160转/分钟反应30-35小时，自然冷却，降温至80摄氏度；1-单丁酸甘油酯与月桂酸反应最终生成的杂合甘油酯中含有1分子丁酸与2分子月桂酸。
（8）维持转速160转/分钟2小时，温度80摄氏度，回收氯仿-乙酸乙酯混合液。
（9）将步骤（8）得到甘油酯粗品用3倍体积蒸馏水洗剂3次，得到1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯纯品。
（10）将步骤（9）得到的液体与等质量白炭黑混合，搅拌充分混匀，得到杂合甘油酯成品。
本发明还提供了一种如前所述的杂合甘油酯的应用，杂合甘油酯在畜禽养殖上用作饲料添加剂。
本方案的具体特点还有，杂合甘油酯以0.5%的比例与饲料混合，直接饲喂畜禽。
本发明具有如下积极效果：相比较包膜工艺，甘油酯只有经胰脂肪酶作用才能水解生成脂肪酸与甘油，因此甘油酯在运输、储存及饲料加工过程中均能稳定存在，而进入动物体后能够实现完全过胃。1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯只有进入肠道之后才在胰脂肪酶的作用下解离为脂肪酸与甘油；该反应为体内正常生理过程，同时由于胰脂肪酶主导的酶解过程反应温和，因此能保证脂肪酸在肠道内的缓慢释放，实现全肠道抑菌。
1、丁酸通过进入胞内改变有害菌胞内pH，杀死有害菌，作用过程主要针对有害菌的成熟细胞；月桂酸主要作用于有害菌的细胞壁合成及核酸复制过程，在源头上减少有害菌的增殖，二者在细胞繁殖与生长的不同阶段发挥作用，通过过程协同，大大提高杀菌效果。
2、反应过程首先生成单丁酸甘油酯，进而与月桂酸反应生杂合甘油酯。两步法反应工艺避免了甘油、丁酸与月桂酸三者同时反应造成的杂合甘油酯组成不可控的问题，保证产品甘油酯中的丁酸与月桂酸的摩尔比稳定为1:2。
3、杂合甘油酯中同时含有丁酸与月桂酸的分子结构，保证了肠道中任何部位解离丁酸与中链脂肪酸的同时存在，为协同抑菌奠定了物质基础。
4、两步反应在同一体系中完成，减少了设备清洗时间及工作强度，提高了设备利用率；同时第二步反应无需另外添加催化剂，降低了生产成本。
5、反应过程加入氯仿-乙酸乙酯作为溶剂，形成混溶体系，促进1-丁酸甘油酯与月桂酸的互溶，提高反应速率。月桂酸常温下为白色针状晶体，不溶于水，遇水易变为白色沉淀。1-单丁酸甘油酯反应过程中，生成一分子产物的同时会生成一分子水，游离水的存在会大大影响月桂酸的物理状态，导致其与1-丁酸甘油酯的反应效率下降。氯仿-乙酸乙酯溶剂可以同时溶解1-丁酸甘油酯与月桂酸，形成混溶体系，促进二者发生高效酯化反应，提高反应效率。
本发明以甘油、丁酸及月桂酸纯品为原料，通过精准反应获得1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯。产品用于动物饲喂后，生产性能得以提升，健康程度得到改善。甘油酯中的丁酸与月桂酸通过发挥协同抑菌机理，增强其在畜禽肠道健康使用中临床的效果，本发明所生产的1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯，一方面保证丁酸及月桂酸等顺利进入肠道中后部，实现全肠道抑菌，另一方面丁酸与月桂酸通过抑菌过程的协同作用，提高对有害菌的杀灭效果，降低腹泻率，提高饲料利用率。
附图说明
图1是1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯分子式。图2 是本发明的工艺流程图。
具体实施方式
实施例1：杂合甘油酯的生产方法，它包括如下步骤：
1、将甘油与丁酸以2:1的摩尔比注入反应釜，通过搅拌充分混合；
2、按照甘油与丁酸质量的0.5%加入催化剂对甲苯磺酸，继续搅拌30分钟混匀；
3、加热至150摄氏度，160转/分钟反应25小时，自然冷却；
4、将反应液静置2小时，将未反应甘油分离，上层为1-单丁酸甘油酯粗品；
5、往1-单丁酸甘油酯粗品中加入月桂酸，1-单丁酸甘油酯粗品与月桂酸的摩尔比是1:2；
6、往反应釜中加入反应液1倍体积氯仿-乙酸乙酯混合液（1:1，体积比）；
7、加热至160摄氏度，160转/分钟反应30小时，自然冷却，降温至80摄氏度；
8、维持转速160转/分钟2小时，温度80摄氏度，回收氯仿-乙酸乙酯混合液，得甘油酯粗品；
9、将甘油酯粗品用3倍体积蒸馏水洗剂3次，得到1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯；
10、将1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯液体与等质量白炭黑混合，搅拌充分混匀，得到1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯成品，即杂合甘油酯；取样检1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯含量42.9%，检测合格后，包装入库。
实施例2：杂合甘油酯的生产方法，它包括如下步骤：
1、将甘油与丁酸以2:1的摩尔比注入反应釜，通过搅拌充分混合；
2、按照甘油与丁酸质量的1.0 %加入催化剂对甲苯磺酸，继续搅拌40分钟混匀；
3、加热至165摄氏度，160转/分钟反应27小时，自然冷却；
4、将反应液静置3小时，将未反应的甘油分离，上层为1-单丁酸甘油酯粗品；
5、往1-单丁酸甘油酯粗品中加入月桂酸，1-单丁酸甘油酯粗品与月桂酸的摩尔比是1:2；
6、往反应釜中加入反应液2倍体积氯仿-乙酸乙酯混合液（2:1，体积比）；
7、加热至170摄氏度，160转/分钟反应32小时，自然冷却，降温至80摄氏度；
8、维持转速160转/分钟2小时，温度80摄氏度，回收氯仿-乙酸乙酯混合液；
9、将甘油酯粗品用3倍体积蒸馏水洗剂3次，得到1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯；
10、将1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯液体与等质量白炭黑混合，搅拌充分混匀，得到杂合甘油酯；取样检1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯含量47.4%，检测合格后，包装入库。
实施例3：杂合甘油酯的生产方法，它包括如下步骤：
1、将甘油与丁酸以2:1的摩尔比注入反应釜，通过搅拌充分混合；
2、按照甘油与丁酸质量1.5%加入催化剂对甲苯磺酸，继续搅拌30-60分钟混匀；
3、加热至180摄氏度，160转/分钟反应28小时，自然冷却；
4、将反应液静置3小时，将为反应甘油分离，上层为1-单丁酸甘油酯粗品；
5、往1-单丁酸甘油酯粗品中加入月桂酸，1-单丁酸甘油酯粗品与月桂酸的摩尔比是1:2；
6、往反应釜中加入反应液3倍体积氯仿-乙酸乙酯混合液（1:2，体积比）；
7、加热至190摄氏度，160转/分钟反应35小时，自然冷却，降温至80摄氏度；
8、维持转速160转/分钟2小时，温度80摄氏度，回收氯仿-乙酸乙酯混合液；
9、将甘油酯粗品用3倍体积蒸馏水洗剂3次，得到中短链脂肪酸杂合甘油酯；
10、将1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯液体与等质量白炭黑混合，搅拌充分混匀，得到1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯成品，即杂合甘油酯；取样检1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯含量41.1%，检测合格后，包装入库。
实施例4：杂合甘油酯的生产方法，它包括如下步骤：
1、将甘油与丁酸以2:1的摩尔比注入反应釜，通过搅拌充分混合；
2、按照甘油与丁酸质量1.0 %加入催化剂对甲苯磺酸，继续搅拌40分钟混匀；
3、加热至165摄氏度，160转/分钟反应27小时，自然冷却；
4、将反应液静置3小时，将为反应甘油分离，上层为1-单丁酸甘油酯粗品；
5、往1-单丁酸甘油酯粗品中加入月桂酸，1-单丁酸甘油酯粗品与月桂酸的摩尔比是1:2；
6、加热至170摄氏度，160转/分钟反应32小时，自然冷却，降温至80摄氏度；
7、将甘油酯粗品用3倍体积蒸馏水洗剂3次，得到1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯；
8、将1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯液体与等质量白炭黑混合，搅拌充分混匀，得到1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯成品；取样检产品中1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯含量低于18.2%，因此为非合格产品。
本实施例与实施例2步骤唯一区别在于反应过程中未添加氯仿-乙酸乙酯混合液。
实施例5
杂合甘油酯制剂在育肥猪生长上的应用
1、将实施例2得到的杂合甘油酯与饲料按0.5%混合，直接喂食。
2、试验结果
实验对象为某商品肉猪，每组200头。
对照组：日粮、营养成分及饲养管理等按猪场的常规方法进行。
实验组：饲料中添加0.5%杂合甘油酯制剂，其他的日粮、营养成分及饲养管理与对照组相同。
试验结果如表1：
结果表明：实验组与对照组相比，该杂合甘油酯制剂可以有效降低育肥猪的料肉比与腹泻率。
实施例6：
杂合甘油酯制剂在肉鸡生长上的应用
1、将实施例2得到的杂合甘油酯与饲料按0.5%混合，直接喂食。
2、试验结果
实验对象为某商品肉鸡场的肉鸡，每组600只。
对照组：日粮、营养成分及饲养管理等按鸡场的常规方法进行。
实验组：饲料中添加0.5%杂合甘油酯制剂，其他的日粮、营养成分及饲养管理与对照组相同。试验结果如表2：
结果表明：实验组肉鸡与对照组比较，使用该发明产品同时能够降低肉鸡腹泻率并减少死亡率。
Claims (4)
1.一种杂合甘油酯，其特征是它是由甘油酯和白炭黑制成，甘油酯与白炭黑的质量比为1:1；甘油酯中1位为丁酸，2,3位为月桂酸，丁酸与月桂酸的摩尔比为1:2；杂合甘油酯的生产方法，其特征是它包括如下步骤：
（1）将甘油与丁酸以2:1的摩尔比注入反应釜，通过搅拌充分混合；
（2）按照甘油与丁酸质量0.5-1.5%加入催化剂对甲苯磺酸，继续搅拌30-60分钟混匀；
（3）加热至150-180摄氏度，160转/分钟反应25-28小时，自然冷却；丁酸与甘油反应，首先生成1-单丁酸甘油酯；
（4）将步骤（3）中得到反应液静置2-3小时，将未反应甘油分离，上层为1-单丁酸甘油酯粗品；
（5）往步骤（4）中得到的1-单丁酸甘油酯粗品中按照1:2摩尔比加入月桂酸；
（6）往步骤（5）反应釜中加入反应液1-3倍体积氯仿-乙酸乙酯混合液，其中氯仿与乙酸乙酯的体积比（1-2）:（2-1）；
（7）加热至160-190摄氏度，160转/分钟反应30-35小时，自然冷却，降温至80摄氏度；1-单丁酸甘油酯与月桂酸反应最终生成甘油酯中含有1分子丁酸与2分子月桂酸；
（8）维持转速160转/分钟2小时，温度80摄氏度，回收氯仿-乙酸乙酯混合液；
（9）将步骤（8）得到甘油酯粗品用3倍体积蒸馏水洗剂3次，得到1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯纯品；
（10）将步骤（9）得到的液体与等质量白炭黑混合，搅拌充分混匀，得到杂合甘油酯成品。
2.一种杂合甘油酯的生产方法，其特征是它包括如下步骤：
（1）将甘油与丁酸以2:1的摩尔比注入反应釜，通过搅拌充分混合；
（2）按照甘油与丁酸质量0.5-1.5%加入催化剂对甲苯磺酸，继续搅拌30-60分钟混匀；
（3）加热至150-180摄氏度，160转/分钟反应25-28小时，自然冷却；丁酸与甘油反应，首先生成1-单丁酸甘油酯；
（4）将步骤（3）中得到反应液静置2-3小时，将未反应甘油分离，上层为1-单丁酸甘油酯粗品；
（5）往步骤（4）中得到的1-单丁酸甘油酯粗品中按照1:2摩尔比加入月桂酸；
（6）往步骤（5）反应釜中加入反应液1-3倍体积氯仿-乙酸乙酯混合液，其中氯仿与乙酸乙酯的体积比（1-2）:（2-1）；
（7）加热至160-190摄氏度，160转/分钟反应30-35小时，自然冷却，降温至80摄氏度；1-单丁酸甘油酯与月桂酸反应最终生成甘油酯中含有1分子丁酸与2分子月桂酸；
（8）维持转速160转/分钟2小时，温度80摄氏度，回收氯仿-乙酸乙酯混合液；
（9）将步骤（8）得到甘油酯粗品用3倍体积蒸馏水洗剂3次，得到1-丁酸-2,3-月桂酸甘油酯纯品；
（10）将步骤（9）得到的液体与等质量白炭黑混合，搅拌充分混匀，得到杂合甘油酯成品。
3.一种如权利要求1所述的杂合甘油酯在制备饲料添加剂中的应用，其特征是所述饲料添加剂用于畜禽养殖。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征是杂合甘油酯以0.5%的比例与饲料混合，直接饲喂畜禽。
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