CN106824162A - 一种石墨烯负载铈催化剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种石墨烯负载铈催化剂及其制备方法,涉及催化剂技术领域。该石墨烯负载铈催化剂的制备方法包括将制备的氧化铈悬浮液和氧化石墨烯悬浮液混合后加热至160~180℃,进行水热反应6~10h,去除上层清液,得到固体沉淀,并进行干燥。利用该制备方法得到的产品对杂环的有机化合物具有很好的催化活性,且方法操作简便,适用于工业化应用。该石墨烯负载铈催化剂,利用上述方法制得,包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体,在催化杂环有机化合物中的催化活性很高。
Description
技术领域
本发明涉及一种催化剂技术领域,且特别涉及一种石墨烯负载铈催化剂及其制备方法。
背景技术
构建碳-杂键的相关反应是现今最重要的有机合成研究领域之一,其中引哚、吡咯、吡啶和咪唑等杂环结构广泛存在于如维生素、抗生素、有机碱等天然药物、香料和染料中。含有杂环结构的化合物数目庞大,并且具有突出的化学和生物活性。传统构建碳-杂键(C-N,O,S等)的方法主要是过渡金属催化的卤代芳烃、芳香醛、酮、酸和含有杂原子的亲核试剂交叉偶联反应。迄今为止,构建C-N、C-S、C-O等键的偶联反应主要使用含有Pd、Ni和Cu等金属元素的催化剂,其成本较高,且催化活性并不理想。
铈是地球上最丰富的稀土元素,在各种有机反应中,铈(IV)化合物常作为单电子氧化剂被广泛使用。近年来其被常作为一种非常有效的易斯酸(Lewis)用来催化选择性形成碳-碳键或者碳-杂键。目前,最常见的七水三氯化铈与碘化钠虽具有廉价、低毒和催化活性高的特点,但由于这种复合催化剂易溶于水,导致在有机相中催化效率降低,易散失于反应的水相中,重复利用效果差,且碘化钠易氧化分解,极大的影响催化效果。
发明内容
本发明的目的在于提供一种石墨烯负载铈催化剂的制备方法,应用该方法制备的石墨烯负载铈催化剂在催化氧化构建含有吡咯、吡啶、咪唑等杂环的有机化合物中具有很好的催化活性,且该方法的可操作性高,适用于工业化应用。
本发明的另一目的在于提供一种石墨烯负载铈催化剂,其应用上述方法制得,产品为活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体,该催化剂在催化杂环有机化合物中的催化活性很高,且易于回收循环使用。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
本发明提出一种石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其包括:将三氯化铈水溶液滴加至含浓氨水的醇溶液中,搅拌,并在40~60℃的温度条件下保温1~1.5h,得到氧化铈悬浮液。将氧化石墨烯加入到蒸馏水中,得到氧化石墨烯悬浮液。将上述氧化铈悬浮液和上述氧化石墨烯悬浮液,混合后加热至160~180℃,进行水热反应6~10h,去除上层清液,得到固体沉淀,并进行干燥。
本发明还提出一种石墨烯负载铈催化剂,其利用上述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法制得,包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体。
本发明实施例的一种石墨烯负载铈催化剂及其制备方法的有益效果是:其通过将实验得到的氧化铈悬浮液和石墨烯悬浮液进行水热反应得到石墨烯负载铈催化剂,产品的对杂环的有机化合物具有很好的催化活性,且方法操作简便,适用于工业化应用。利用该方法所得产品石墨烯负载铈催化剂,包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体,其易于回收和循环使用,且在催化杂环有机化合物中的催化活性很高。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案,下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍,应当理解,以下附图仅示出了本发明的某些实施例,因此不应被看作是对范围的限定,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为本发明实施例1中产品的透射电镜图;
图2为本发明实施例1中产品的X-射线单晶衍射图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例提供的石墨烯负载铈催化剂及其制备方法进行具体说明。
本发明实施例提供的一种石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其包括如下步骤:
S1、将三氯化铈水溶液滴加至含浓氨水的醇溶液中,搅拌,并在40~60℃的温度条件下保温1~1.5h,得到氧化铈悬浮液。
具体地,反应原理大致为三氯化铈水溶液和含浓氨水的醇溶液反应生成氢氧化铈,氢氧化铈不稳定,分解为氧化铈,形成氧化铈悬浮液。三氯化铈水溶液采用滴加的方式,使三氯化铈水溶液与浓氨水的醇溶液充分反应,提高了反应的转化率,同样搅拌的目的也是使三氯化铈水溶液与浓氨水的醇溶液充分接触,提高反应速率和转化率。在40~60℃的温度条件下保温1~1.5h,是优化的反应条件,反应温度过高会促使氨水挥发,不利于反应的进行,温度过低使反应的速率太慢,会延长生产周期,同样反应时间过短会使反应不完全,反应时间过长会延长生产周期,因此反应温度和反应时间均需要在一定的区间内进行。
进一步地,在本发明较佳实施例中,上述含浓氨水的醇溶液为浓氨水-乙醇溶液或浓氨水-丙醇溶液。诸如乙醇、丙醇等醇类溶剂均可以提供反应所需的溶剂环境。
S2、将氧化石墨烯加入到蒸馏水中,得到氧化石墨烯悬浮液。
进一步地,在本发明较佳实施例中,上述氧化石墨烯悬浮液的制备是将氧化石墨烯加入到蒸馏水中,并进行超声处理。超声处理的目的是将氧化石墨烯更好地分散在溶液中,形成悬浮液。
优选地,进行超声处理的时间为1~3h。超声时间过短,氧化石墨烯不能够充分的扩散,超声时间过长会增加生产周期。具体地,超声处理是将混合液置于功率为168W的超声波反应器中。
S3、将上述氧化铈悬浮液和上述氧化石墨烯悬浮液,混合后加热至160~180℃,进行水热反应6~10h,去除上层清液,得到固体沉淀,并进行干燥。
需要说明的是,氧化铈悬浮液和氧化石墨烯悬浮液经过水热反应得到产品石墨烯负载铈催化剂。产品中石墨烯为载体,氧化铈为催化剂的活性组分。具体地,水热反应是将两种悬浮液的混合液转入聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中,在160~180℃的条件下,反应6~10h。水热反应的时间和温度均对氧化铈的颗粒直径有影响,温度过低和反应时间过短均会使得到的氧化铈的颗粒直径变大,对于粒径较大的氧化铈粒子使负载效果受到影响,从而影响石墨烯负载铈催化剂的催化效率。温度过高对高压反应釜的承压能力提出了更高的要求,不满足具体生产的需求。另外,当反应时间超过10h继续增加时,对氧化铈颗粒的直径影响并不大,不能够显著改善负载效果和催化效率的同时反而延长了生产周期。因此,水热反应的反应温度和反应时间需控制在上述的区间内。
进一步地,将固体沉淀进行干燥之前,将固体沉淀进行洗涤。具体地,洗涤过程的目的是洗去固体表面的氯离子,得到更加纯净的催化剂产品,洗涤所用溶液可以为去离子水、乙醇等。
进一步地,将固体沉淀干燥是在50~70℃下干燥2~3h。干燥过程将所得的固体沉淀表面的水分包括部分杂质去除,得到纯净的石墨烯负载铈催化剂。
进一步地,将上述混合液去除上层清液之前进行离心分离。离心分离是借助重力的作用,将混合液中的固体物质和液体更好的分散开,方便后续去除上层清液。
进一步地,上述三氯化铈溶液是将0.20g~0.35g的无水三氯化铈溶于100ml去离子水中制备得到,上述氧化石墨烯悬浮液的制备是将0.95~1.20g氧化石墨烯加入到50ml蒸馏水中。无水三氯化铈和氧化石墨烯的用量决定得到石墨烯负载铈催化剂的组成,其中的活性成分的含量直接影响该产品的催化效率,具体用量与催化效率的关系可以参照实施例中的具体说明。
本发明还提出一种石墨烯负载铈催化剂,其利用上述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法制得,包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体。
进一步地,上述按重量百分比计,活性催化组份二氧化铈的含量为15~22%。应用上述无水三氯化铈和氧化石墨烯的用量得到的催化剂产品中活性催化组份二氧化铈的含量为15~22%,载体石墨烯的含量为78~85%。本发明的方法制得的产品石墨烯负载铈催化剂对在催化杂环有机化合物中的催化活性很高,且产品易于回收和循环利用。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供一种石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其包括以下步骤:
首先,称取0.20g无水三氯化铈溶于100ml的去离子水中,充分溶解后得到三氯化铈溶液。在上述三氯化铈溶液中逐滴加入50ml浓氨水-乙醇溶液(1:1),磁力搅拌,并在50℃的条件下保温1h,得到氧化铈悬浮液。
其次,称取1.20g氧化石墨烯,加入到50ml蒸馏水中,置于功率168W的超声波反应器中超声2h,得到氧化石墨烯悬浮液。
最后,将上述氧化铈悬浮液和氧化石墨烯悬浮液混合后,转入聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中,在160℃反应8h得到混合液,将所得混合液进行离心分离后,去除上层清液,并对剩余固体进行洗涤,转移到真空干燥箱中,在60℃下干燥2h,得到石墨烯负载铈催化剂。
本发明还提供一种石墨烯负载铈催化剂,其利用上述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法制得,包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体。
实施例2
本实施例提供一种石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其包括以下步骤:
首先,称取0.22g无水三氯化铈溶于100ml的去离子水中,充分溶解后得到三氯化铈溶液。在上述三氯化铈溶液中逐滴加入50ml浓氨水-乙醇溶液(1:1),磁力搅拌,并在50℃的条件下保温1h,得到氧化铈悬浮液。
其次,称取1.18g氧化石墨烯,加入到50ml蒸馏水中,置于功率168W的超声波反应器中超声1.5h,得到氧化石墨烯悬浮液。
最后,将上述氧化铈悬浮液和氧化石墨烯悬浮液混合后,转入聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中,在168℃反应9h得到混合液,将所得混合液进行离心分离后,去除上层清液,并对剩余固体进行洗涤,转移到真空干燥箱中,在60℃下干燥2h,得到石墨烯负载铈催化剂。
本发明还提供一种石墨烯负载铈催化剂,其利用上述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法制得,包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体。
实施例3
本实施例提供一种石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其包括以下步骤:
首先,称取0.26g无水三氯化铈溶于100ml的去离子水中,充分溶解后得到三氯化铈溶液。在上述三氯化铈溶液中逐滴加入50ml浓氨水-乙醇溶液(1:1),磁力搅拌,并在50℃的条件下保温1h,得到氧化铈悬浮液。
其次,称取1.10g氧化石墨烯,加入到50ml蒸馏水中,置于功率168W的超声波反应器中超声2h,得到氧化石墨烯悬浮液。
最后,将上述氧化铈悬浮液和氧化石墨烯悬浮液混合后,转入聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中,在180℃反应9h得到混合液,将所得混合液进行离心分离后,去除上层清液,并对剩余固体进行洗涤,转移到真空干燥箱中,在60℃下干燥2h,得到石墨烯负载铈催化剂。
本发明还提供一种石墨烯负载铈催化剂,其利用上述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法制得,包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体。
实施例4
本实施例提供一种石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其包括以下步骤:
首先,称取0.28g无水三氯化铈溶于100ml的去离子水中,充分溶解后得到三氯化铈溶液。在上述三氯化铈溶液中逐滴加入50ml浓氨水-乙醇溶液(1:1),磁力搅拌,并在50℃的条件下保温1h,得到氧化铈悬浮液。
其次,称取1.08g氧化石墨烯,加入到50ml蒸馏水中,置于功率168W的超声波反应器中超声1.5h,得到氧化石墨烯悬浮液。
最后,将上述氧化铈悬浮液和氧化石墨烯悬浮液混合后,转入聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中,在180℃反应10h得到混合液,将所得混合液进行离心分离后,去除上层清液,并对剩余固体进行洗涤,转移到真空干燥箱中,在60℃下干燥2h,得到石墨烯负载铈催化剂。
本发明还提供一种石墨烯负载铈催化剂,其利用上述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法制得,包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体。
实施例5
本实施例提供一种石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其包括以下步骤:
首先,称取0.30g无水三氯化铈溶于100ml的去离子水中,充分溶解后得到三氯化铈溶液。在上述三氯化铈溶液中逐滴加入50ml浓氨水-乙醇溶液(1:1),磁力搅拌,并在50℃的条件下保温1h,得到氧化铈悬浮液。
其次,称取1.02g氧化石墨烯,加入到50ml蒸馏水中,置于功率168W的超声波反应器中超声1h,得到氧化石墨烯悬浮液。
最后,将上述氧化铈悬浮液和氧化石墨烯悬浮液混合后,转入聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中,在160℃反应10h得到混合液,将所得混合液进行离心分离后,去除上层清液,并对剩余固体进行洗涤,转移到真空干燥箱中,在60℃下干燥2h,得到石墨烯负载铈催化剂。
本发明还提供一种石墨烯负载铈催化剂,其利用上述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法制得,包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体。
实施例6
本实施例提供一种石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其包括以下步骤:
首先,称取0.32g无水三氯化铈溶于100ml的去离子水中,充分溶解后得到三氯化铈溶液。在上述三氯化铈溶液中逐滴加入50ml浓氨水-乙醇溶液(1:1),磁力搅拌,并在50℃的条件下保温1h,得到氧化铈悬浮液。
其次,称取0.96g氧化石墨烯,加入到50ml蒸馏水中,置于功率168W的超声波反应器中超声1h,得到氧化石墨烯悬浮液。
最后,将上述氧化铈悬浮液和氧化石墨烯悬浮液混合后,转入聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中,在180℃反应10h得到混合液,将所得混合液进行离心分离后,去除上层清液,并对剩余固体进行洗涤,转移到真空干燥箱中,在60℃下干燥2h,得到石墨烯负载铈催化剂。
本发明还提供一种石墨烯负载铈催化剂,其利用上述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法制得,包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体。
实施例7
本实施例提供一种石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其包括以下步骤:
首先,称取0.35g无水三氯化铈溶于100ml的去离子水中,充分溶解后得到三氯化铈溶液。在上述三氯化铈溶液中逐滴加入50ml浓氨水-丙醇溶液(1:1),搅拌,并在40℃的条件下保温1.5h,得到氧化铈悬浮液。
其次,称取0.95g氧化石墨烯,加入到50ml蒸馏水中,得到氧化石墨烯悬浮液。
最后,将上述氧化铈悬浮液和氧化石墨烯悬浮液混合后,转入聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中,在160℃反应6h得到混合液,去除上层清液,转移到真空干燥箱中,在50℃下干燥3h,得到石墨烯负载铈催化剂。
本发明还提供一种石墨烯负载铈催化剂,其利用上述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法制得,包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体。
实施例8
本实施例提供一种石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其包括以下步骤:
首先,称取0.35g无水三氯化铈溶于100ml的去离子水中,充分溶解后得到三氯化铈溶液。在上述三氯化铈溶液中逐滴加入50ml浓氨水-丙醇溶液(1:1),磁力搅拌,并在60℃的条件下保温1h,得到氧化铈悬浮液。
其次,称取0.95g氧化石墨烯,加入到50ml蒸馏水中,置于功率168W的超声波反应器中超声2h,得到氧化石墨烯悬浮液。
最后,将上述氧化铈悬浮液和氧化石墨烯悬浮液混合后,转入聚四氟乙烯内衬的高压反应釜中,在160℃反应8h得到混合液,将所得混合液进行离心分离后,去除上层清液,将固体转移到真空干燥箱中,在70℃下干燥3h,得到石墨烯负载铈催化剂。
本发明还提供一种石墨烯负载铈催化剂,其利用上述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法制得,包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体。
试验例1
将实施例1-6中制备的石墨烯负载铈催化剂进行透射电镜分析(TEM)和X-射线单晶衍射分析(XRD),结果如图1和图2所示。
从图1可以明显看出,石墨烯载体为透明的片层固体结构,其表面存在着许多类似椭圆形的黑色颗粒,这些颗粒物均匀地分散在石墨烯表面上。由于在催化剂的制备过程中,经历了长时间的热处理过程,由TEM检测结果显示,氧化铈粒子与石墨烯之间存在着较强的作用力,使得载体石墨烯可以稳固地负载纳米氧化铈粒子。
在图2的XRD测试结果中,位于23.2°和43.1°处的衍射峰分别对应石墨烯(002)和(100)的晶面;与标准卡JCPDS 34-0394进行比对,位于28.5°、33.9°、47.4°、56.3°、59.0°、69.1°、76.8°、79.2°和88.5°处的衍射峰分别对应CeO2的(111)、(200)、(220)、(311)、(222)、(400)、(331)、(420)、(422)晶面,可见得到的产品为石墨烯负载氧化铈。
将实施例1-6中制备的石墨烯负载铈催化剂的组成和催化性能进行检测。
催化性能测试:将邻苯二胺和呋喃甲醛按1:1.2(物质的量比)混合溶解,加入实施例中制备的石墨烯负载铈催化剂,升温至80℃,回流反应2.5h。反应完毕,趁热过滤,回收催化剂,滤液冷冻、离心过滤,再用乙醇重结晶得到2-(2-呋喃基)苯并咪唑,测其收率和产品纯度,结果见表1。
对比试验:采用邻苯二胺和糠醛在酸性条件下直接缩合得到苯并咪唑,该方法的产品收率为85%。具体请参见参考文献:曹红,张丽,马宁,侯俊卿.农药麦穗宁合成工艺研究[J].河南化工,2000,(01):17-18。
表1 实施例1-6中产品组成和催化性能测试结果
由表1可知,本发明方法制得的石墨烯负载铈催化剂的产品中包括活性成分氧化铈和石墨烯载体,且所得产品对邻苯二胺和呋喃甲醛的催化效果优良,所得产品的收率均在90%以上,且纯度很高。可见,采用实施例中的方法制得的产品对杂环的有机化合物具有很好的催化活性,且该方法的可操作性高,适用于工业化应用。
综上所述,本发明实施例提供的一种石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其通过将实验得到的氧化铈悬浮液和石墨烯悬浮液进行水热反应得到石墨烯负载铈催化剂,产品的对杂环的有机化合物具有很好的催化活性,且方法操作简便,适用于工业化应用;在水热反应得到的混合液去除上层清液之前,进行离心分离,借助重力的作用,将混合液中的固体物质和液体更好的分散开,方便后续去除上层清液;在去除上层清液得到的固体进行干燥之前,对该固体进行洗涤,洗去固体表面的氯离子,得到更加纯净的催化剂产品。本发明实施例提供的一种石墨烯负载铈催化剂,其利用上述石墨烯负载铈催化剂的制备方法制备而得,该催化剂包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体,在催化杂环有机化合物中的催化活性很高。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围,而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
Claims (10)
1.一种石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
将三氯化铈水溶液滴加至含浓氨水的醇溶液中,搅拌,并在40~60℃的温度条件下保温1~1.5h,得到氧化铈悬浮液;
将氧化石墨烯加入到蒸馏水中,得到氧化石墨烯悬浮液;
将所述氧化铈悬浮液和所述氧化石墨烯悬浮液,混合后加热至160~180℃,进行水热反应6~10h,去除上层清液,得到固体沉淀,并进行干燥。
2.根据权利要求1中任一项所述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其特征在于,所述三氯化铈水溶液是将0.20g~0.35g的无水三氯化铈溶于100ml去离子水中制备得到,所述氧化石墨烯悬浮液的制备是将0.95~1.20g氧化石墨烯加入到50ml蒸馏水中。
3.根据权利要求2所述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其特征在于,所述氧化石墨烯悬浮液的制备是将氧化石墨烯加入到蒸馏水中,并进行超声处理。
4.根据权利要求3所述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其特征在于,进行超声处理的时间为1~3h。
5.根据权利要求2-4中任一项所述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其特征在于,将所述固体沉淀进行干燥之前,将所述固体沉淀进行洗涤。
6.根据权利要求2-4中任一项所述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其特征在于,将所述固体沉淀干燥是在50~70℃下干燥2~3h。
7.根据权利要求2-4中任一项所述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其特征在于,将混合液去除上层清液之前进行离心分离。
8.根据权利要求2-4中任一项所述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法,其特征在于,所述含浓氨水的醇溶液为浓氨水-乙醇溶液或浓氨水-丙醇溶液。
9.一种石墨烯负载铈催化剂,其特征在于,利用权利要求2-8中任一项所述的石墨烯负载铈催化剂的制备方法制得,其包括活性催化组份二氧化铈和石墨烯载体。
10.根据权利要求9所述的石墨烯负载铈催化剂,其特征在于,按重量百分比计,活性催化组份二氧化铈的含量为15~22%。
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