CN106810472A - 一种改进的牛磺酸生产工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种改进的牛磺酸生产工艺，以亚硫酸钠和2-氨基乙醇硫酸酯为原料，通过工艺条件的优化选择而高收率的制备得到牛磺酸产品。其中，氢氧化钙/乙醇溶液替换现有技术中的氯化钙/水溶液有效地去盐以及溶解副产物和残留物料，使得产品质量大幅提高。本发明的技术方案简单有效、成本低廉，适合于大规模的工业化生产，具备很好的工业化前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种牛磺酸的生产工艺，属于有机化工领域。
背景技术
牛磺酸是一种天然氨基酸，其作为一种良好的治疗药物，具有镇静、消炎、解热、镇痛和降血脂的功用，也可以作为食品添加剂使用，用途极其广泛，需求量很大。传统合成牛磺酸的工艺有许多：(1)2-卤代乙胺盐酸盐与亚硫酸盐反应，(2)乙撑亚胺与二氧化硫直接磺化反应，(3)胱胺氧化合成法，等。按其化学反应类型又可分为酯化法、氯化法、乙撑亚胺等。然而现有的制备工艺涉及苛刻的反应条件和步骤，并且产率难以令人满意，其应用受到局限。由此可见，开发一种适合工业化生产的牛磺酸生产方法对于化工、医药等领域至关重要。
经过大量的文献调研和无数次的实验研究，本发明人旨在提供一种改进的牛磺酸生产工艺，使其工艺简单、原料易得而成本低廉，充分满足工业化生产的需要，克服现有技术的缺陷。
发明内容
针对上述存在的诸多缺陷，本发明人经过大量的深入研究，在付出了充分的创造性劳动后，研发了一种改进的牛磺酸生产工艺，从而完成了本发明。
本发明涉及一种牛磺酸的生产工艺，其具体工艺步骤如下：
(1)在化工反应釜中加入亚硫酸钠和水,升温至40-50℃搅拌溶解，其中亚硫酸钠与水的摩尔/体积比为1:0.4-1:0.5mol/L；
(2)然后向体系中缓慢滴加2-氨基乙醇硫酸酯,于30-60min内滴完，回流反应12h，其中亚硫酸钠与2-氨基乙醇硫酸酯的摩尔比为1:4-1:6；
(3)回流完毕,冷却至50-70℃,加入由氢氧化钙和乙醇质量体积比为1:1组成的溶液,继续加热至回流，反应3-4h，其中乙醇的用量为溶解亚硫酸钠水用量的1/10；
(4)反应结束后过滤,并用热水反复洗涤3次，合并滤液和洗液,旋蒸至固体盐析出,将浓缩液趁热过滤,滤液于冰箱冷藏室中冷却过夜，析出白色结晶，即为产品。
在本发明的所述工艺中，可通过本领域的常规纯化手段(如重结晶、柱色谱分离等)来进一步获得更高纯度的牛磺酸产品。
在本发明的所述工艺中，步骤(4)的热水洗涤用量非限定性地可为200ml/次、300ml/次、400ml/次或500ml/次
在本发明的所述工艺中，步骤(1)中亚硫酸钠与水的摩尔/体积比优选为1:0.45mol/L。
在本发明的所述工艺中，步骤(2)中的滴加时间优选为40min，亚硫酸钠与2-氨基乙醇硫酸酯的摩尔比优选为1:5。
在本发明的所述工艺中，步骤(3)中的冷却温度优选为60℃。
与现有技术相比，本发明人经过大量的实验研究，通过反应条件的合适优化选择，如物料比、滴加速度以及冷却温度等，使得反应充分进行，实现了原料最大程度的转化而高收率的得到牛磺酸产品。此外，氢氧化钙/乙醇溶液替换现有技术中的氯化钙/水溶液有效地去盐以及溶解副产物和残留物料，大幅提高了产品的质量。本发明的技术方案简单有效、成本低廉，适合于大规模的工业化生产，具备很好的推广价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明，但这些例举性实施方式并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定。
实施例1
(1)在化工反应釜中加入10mol的亚硫酸钠和4.5L水,升温至50℃搅拌溶解；
(2)然后向体系中缓慢滴加50mol的2-氨基乙醇硫酸酯,于40min内滴完，回流反应12h；
(3)回流完毕,冷却至60℃,加入由450g氢氧化钙和450ml乙醇组成的溶液,继续加热至回流，反应3h；
(4)反应结束后过滤,并用热水反复洗涤3次，每次200ml合并滤液和洗液,旋蒸至固体盐析出,将浓缩液趁热过滤,滤液于冰箱冷藏室中冷却过夜，析出白色结晶，产率为75％，HPLC纯度为93％。
实施例2
(1)在化工反应釜中加入5mol的亚硫酸钠和2.5L水,升温至40℃搅拌溶解；
(2)然后向体系中缓慢滴加30mol的2-氨基乙醇硫酸酯,于60min内滴完，回流反应12h；
(3)回流完毕,冷却至70℃,加入由氢氧化钙和乙醇组成的溶液,继续加热至回流，反应4h；
(4)反应结束后过滤,并用热水反复洗涤3次，每次200ml合并滤液和洗液,旋蒸至固体盐析出,将浓缩液趁热过滤,滤液于冰箱冷藏室中冷却过夜，析出白色结晶,产率为71％，HPLC纯度为91％。
实施例3
(1)在化工反应釜中加入10mol的亚硫酸钠和4L水,升温至50℃搅拌溶解；
(2)然后向体系中缓慢滴加40mol2-氨基乙醇硫酸酯,于30min内滴完，回流反应12h；
(3)回流完毕,冷却至50-70℃,加入由氢氧化钙和乙醇组成的溶液,继续加热至回流，反应4h；
(4)反应结束后过滤,并用热水反复洗涤3次，每次200ml，合并滤液和洗液,旋蒸至固体盐析出,将浓缩液趁热过滤,滤液于冰箱冷藏室中冷却过夜，析出白色结晶,产率为70％，HPLC纯度为92％。
应当理解，这些实施例的用途仅用于说明本发明而非意欲限制本发明的保护范围。此外，也应理解，在阅读了本发明的技术内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动、修改和/或变型，所有的这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种牛磺酸的生产工艺，其特征在于：具体工艺步骤如下：
(1)在反应釜中加入亚硫酸钠和水,升温至40-50℃搅拌溶解，其中亚硫酸钠与水的摩尔/体积比为1:0.4-1:0.5mol/L；
(2)然后向体系中缓慢滴加2-氨基乙醇硫酸酯,于30-60min内滴完，回流反应12h，其中亚硫酸钠与2-氨基乙醇硫酸酯的摩尔比为1:4-1:6；
(3)回流完毕,冷却至50-70℃,加入由氢氧化钙和乙醇质量体积比为1:1组成的溶液,继续加热至回流，反应3-4h，其中乙醇的用量为溶解亚硫酸钠水用量的1/10；
(4)反应结束后过滤,并用热水反复洗涤3次，合并滤液和洗液,旋蒸至固体盐析出,将浓缩液趁热过滤,滤液于冰箱冷藏室中冷却过夜，析出白色结晶。
2.如权利要求1所述的牛磺酸的生产工艺，其特征在于：所述步骤(1)中亚硫酸钠与水的摩尔/体积比优选为1:0.45mol/L。
3.如权利要求1或2所述的牛磺酸的生产工艺，其特征在于：所述步骤(2)中的滴加时间优选为40min。
4.如权利要求1-3任一项所述的牛磺酸的生产工艺，其特征在于：所述亚硫酸钠与2-氨基乙醇硫酸酯的摩尔比优选为1:5。
5.如权利要求1-4任一项所述的牛磺酸的生产工艺，其特征在于：所述步骤(3)中的冷却温度优选为60℃。
6.如权利要求1-5任一项所述的牛磺酸的生产工艺，其特征在于：还可通过重结晶或柱色谱分离来进一步获得更高纯度的牛磺酸产品。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CN201510852894.1A CN106810472A (zh) | 2015-11-27 | 2015-11-27 | 一种改进的牛磺酸生产工艺 |
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Publications (1)
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|---|---|---|---|
| CN201510852894.1A Pending CN106810472A (zh) | 2015-11-27 | 2015-11-27 | 一种改进的牛磺酸生产工艺 |
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| CN (1) | CN106810472A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110511165A (zh) * | 2019-08-01 | 2019-11-29 | 苏州汉德创宏生化科技有限公司 | 一种牛磺酸前体物2-氨基乙醇硫酸酯的合成方法 |
| WO2021108179A1 (en) * | 2019-11-27 | 2021-06-03 | Archer Daniels Midland Company | Process sulfonation of aminoethylene sulfonic ester to produce taurine |
-
2015
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Cited By (3)
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| CN114736141A (zh) * | 2019-08-01 | 2022-07-12 | 苏州汉德创宏生化科技有限公司 | 一种牛磺酸前体物2-氨基乙醇硫酸酯的合成方法 |
| WO2021108179A1 (en) * | 2019-11-27 | 2021-06-03 | Archer Daniels Midland Company | Process sulfonation of aminoethylene sulfonic ester to produce taurine |
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