CN110041233A - N-脂肪酰基-n-甲基牛磺酸钠的制备方法 - Google Patents

N-脂肪酰基-n-甲基牛磺酸钠的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明的目的是解决N‑脂肪酰基‑N‑甲基牛磺酸钠固体产品收率低的问题，采用的技术方案是N‑脂肪酰基‑N‑甲基牛磺酸钠的制备方法，包括：(1)以水为溶剂，N‑甲基牛酸酸钠与脂肪酰氯反应生成N‑脂肪酰基‑N‑甲基牛磺酸钠，反应过程中向反应体系中加入氢氧化钠维持反应体系的pH为碱性，得产物混合物I；(2)用酸性pH调节剂调节pH值为大于6～小于9，置于结晶温度使析出N‑脂肪酰基‑N‑甲基牛磺酸钠结晶；(3)固液分离得到N‑脂肪酰基‑N‑甲基牛磺酸钠结晶。

Description

N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠的制备方法
技术领域
本发明涉及N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠的制备方法，尤其涉及N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠固体产品的制备方法。
背景技术
工业上，脂肪酰基甲基牛磺酸钠主要采用肖顿-鲍曼缩合法制备，即采用脂肪酰氯N-甲基牛磺酸钠在碱性条件下缩合而成。
曾平，陈岚，谢维跃，等.椰油酰基甲基牛磺酸钠的合成与性能[J]，日用品化学，《日用化学品科学》，2009，32(6)：34-37，以椰油酰氯、N-甲基牛磺酸钠为原料，以水为溶剂，在碱性条件下进行反应得到30％椰油酰基甲基牛磺酸钠水溶液。
但采用上述方法得到的产品活性物含量低(一般约为20％～40％)，由于活性物含量低，必然会增加存储和运输成本。因此，提高活性成分含量，以及降低杂质含量是本领域追求的目标。现有技术中，为了得到高活性物含量的固体产品，通常采用结晶的方法，但现有结晶的方法固体产品的收率低。
发明内容
本发明要解决的技术问题是N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠固体产品收率低的问题，提供一种新的N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠固体产品的制备方法，该方法具有N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠收率高的优点。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案如下：
N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠的制备方法，包括：
(1)以水为溶剂，N-甲基牛酸酸钠与脂肪酰氯反应生成N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠，反应过程中向反应体系中加入氢氧化钠维持反应体系的pH为碱性，得产物混合物I；
(2)用酸性pH调节剂调节混合物I的pH值为大于6～小于9(例如但不限于将混合物I的pH值调节至6.1、6.2、6.3、6.4、6.5、6.6、6.7、6.8、6.9、7.0、7.1、7.2、7.3、7.4、7.5、7.6、7.7、7.8、7.9、8.0、8.1、8.2、8.3、8.4、8.5、8.6、8.7、8.8等等，更优选6～8)，然后置于结晶温度使析出N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠结晶；
(3)固液分离得到N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠结晶。
将混合物I调低至大于6～且小于9比在pH为9～11条件直接结晶时更有利于降低产品结晶中降低微量碱性杂质。
上述技术方案中，可选在产物混合物I同与水混溶的有机溶剂混合，有机溶剂与混合物I的重量比优选0.1～0.5(例如但不限于0.15、0.2、0.25、0.3、0.35、0.4、0.45)倍重量的溶剂，然后才进行步骤(2)。与水混溶的有机溶剂，能提高N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠收率。
上述技术方案中，步骤(1)的氢氧化钠优选以水溶液的形式加入反应体系。优选以重量计，氢氧化钠水溶液的浓度为10～40％，例如15％、20％、25％、30％、35％等等。为了尽量少地引入水，优选氢氧化钠水溶液的浓度为25～40％。
上述技术方案中，以重量计，步骤(1)水溶液中的N-甲基牛酸酸钠初始浓度优选为20～30％，例如但不限于21％、22％、23％、24％、25％、26％、27％、28％、29％等等。
上述技术方案中，反应的温度优选为10～60℃，例如但不限于15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、55℃等等。优选35℃～55℃。
上述技术方案中，步骤(1)反应体系的pH优选为9～11。例如但不限于9.1、9.2、9.3、9.5、9.5、9.6、9.7、9.8、9.9、10、10.1、10.2、10.3、10.4、10.5、10.6、10.7、10.8、10.9等等。
上述技术方案中，脂肪酰氯优选是缓慢加入反应体系。对于加入脂肪酰氯的速度本领域技术人员可以合理掌握。总的原则是，由于反应活性高，反应剧烈，如若加入酰氯的速度过快，反应热来不及散除(因此也和所使用反应器的散热效率有关)，造成反应条件难于稳定控制，而且，温度升高，酰氯水解的速度加快，也造成酰氯的利用率降低。但是从经济角度出发，脂肪酰氯加入过程拉得过长会影响制备过程的时间效率。这需要本领域技术人员综合各种因素合理确定。作为非限制性举例，综合各种因素，本申请的发明人认为，脂肪酰氯加入反应体系的加入时间持续1～5小时是合适的，比如脂肪酰氯的加入的持续时间为1.5小时、2小时、2.5小时、3小时、3.5小时、4小时、4.5小时等等。
上述技术方案中，步骤(1)加入反应体系脂肪酰氯的总量与N-甲基牛酸酸钠的摩尔比为1:a，a优选为1～1.5。更优选a大于1。例如但不限于a为1.01、1.02、1.03、1.04、1.05、1.08、1.09、1.1、1.11、1.12、1.13、1.14、1.15、1.16、1.17、1.18、1.2、1.25、1.3、1.4、1.45等等。
脂肪酰氯与N-甲基牛酸酸钠的反应非常快，但为了反应更加彻底，加完脂肪酰氯以后再持续维持反应温度是有利的。但维持反应时间太长，会增加制备过程造成的能耗和时间成本。例如从加完所需脂肪酰氯时刻起，维持反应条件的时间可选0.5～3小时。
作为酸性pH调节剂的选择，并没有特别限制，本领域技术人员可以合理选择，且不必付出创造性劳动。例如，步骤(2)酸性pH调节剂可以为无机酸和/或有机酸。例如但不限于所述无机酸可以是硫酸或盐酸，所述有机酸可以是醋酸等等。
当采用盐酸时，可以具体以重量浓度为1～38％的范围内中各个浓度的盐酸水溶液用于调节pH，例如但不限于2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％、15％、20％、25％、30％、35％、36％、37％等等。
上述技术方案中，所述有机溶剂较优包括选自由甲醇、乙醇、四氢呋喃、丙酮所组成的物质组中的至少一种。
上述技术方案中，结晶的温度优选为0～5℃。例如但不限于0℃、0.5℃、1℃、1.5℃、2℃、2.5℃、3℃、3.5℃、4℃、4.5℃等等。
上述技术方案中，结晶的时间可选为6小时以上。例如可以是6小时、7小时、8小时、9小时、10小时、11小时、12小时等等。
上述技术方案中，所述脂肪酰氯优选自由分子中碳原子数为10～20的脂肪酰氯所组成的物质组中的至少一种。脂肪酰氯分子中的碳数，可以是奇数，也可以是偶数，脂肪酰氯可以是直链的，也可以是直链的。脂肪酰氯分子中含碳数的非限制性更具体的举例，例如但不限于碳原子数为11、12、13、14、15、16、18等等，优选的碳数为12的脂肪酰氯和/或碳数为14的脂肪酰氯；按照具体的名称作为更具体的非限制性举例，比如椰油酰氯、月桂酰氯、油酰氯、硬脂酰氯等等。这些脂肪酰氯，均可用于本发明，且均可得到可比的技术效果。
仅作为同比计，本发明具体实施方式中采用的脂肪酰氯均为月桂酰氯，以12个碳原子的酰氯为主，分子量为219。
我们尤其惊人地发现，当有机溶剂中含有乙醇和丙酮时，在提高N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠收率方面乙醇与丙酮具有相互促进作用。此时乙醇与丙酮的重量比没有特别限制，例如但不限于乙醇与丙酮的重量比为0.1～10，作为具体重量比具体点值非限制性举例，例如但不限于0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5、6、7、8、9等等，但更优选重量比为0.4～1.5，最优选0.5～1。
上述技术方案中，步骤(3)固液分离的具体形式，本领域技术人员可以合理选择且不必付出创造性劳动。例如过滤、离心等等均可以达到本发明制备方法可比的技术效果。
固液分离之后，为了充分除去附着在晶体表面的少量结晶母液引入的额外微量杂质，本领域技术人员知道，可以选择用容易除去的溶剂洗涤。
固液分离之后，为了得到干燥的产品，本领域技术人员知道，可以选择干燥的步骤。干燥的具体方式和工艺条件本领域技术人员均可以合理选择且不必付出创造性劳动。
本发明具体实施方式中提及的产品收率定义如下：
产品收率＝(N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠实际得重/N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠理论得重)×100％。
其中，N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠实际得重是在步骤(3)抽滤得到的晶体湿物料，经85℃干燥4小时后称重得到。
下面通过具体实施方式和实施例对本发明进行举例说明。
具体实施方式
【实施例1】
(1)向具有搅拌和pH探头的1升搪瓷反应釜中加入88克水、重量浓度为40％的甲基牛磺酸钠水溶液206克(相当于甲基牛磺酸0.51摩尔)，搅拌，用重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液将pH值调至10。维持搅拌，和控制反应温度为40℃，用柱塞剂量泵以1克/分钟的速度加入月桂酰氯开始反应，反应过程中滴入重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液使pH维持10±0.5，累计加入月桂酰氯106.7克(重量含量98％，相当于0.4775摩尔酰氯)。然后继续维持反应条件3小时至反应完成；(2)用重量浓度为10％的盐酸水溶液调pH至7；(3)静置于1℃的冰柜中8小时使析出结晶；水真空泵抽滤，湿饼于85℃干燥4小时得N-月桂酰基-N-甲基牛磺酸钠粉状产品，产品收率为56.1％。
为便于比较，将主要的工艺条件以及产品收率列于表1。
以下【实施例2】～【实施例7】与实施例1的区别在于，反应完成后，加入与水混溶的有机溶剂再调低pH。
【实施例2】
(1)向具有搅拌和pH探头的1升搪瓷反应釜中加入88克水、重量浓度为40％的甲基牛磺酸钠水溶液206克(相当于甲基牛磺酸0.51摩尔)，搅拌，用重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液将pH值调至10。维持搅拌，和控制反应温度为40℃，用柱塞剂量泵以1克/分钟的速度加入月桂酰氯开始反应，反应过程中滴入重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液使pH维持10±0.5，累计加入月桂酰氯106.7克(重量含量98％，相当于0.4775摩尔酰氯)。然后继续维持反应条件3小时至反应完成；混入130克乙醇；(2)用重量浓度为10％的盐酸水溶液调pH至7；(3)静置于1℃的冰柜中8小时使析出结晶；水真空泵抽滤，湿饼于85℃干燥4小时得N-月桂酰基-N-甲基牛磺酸钠粉状产品，产品收率为74.9％。
为便于比较，将主要的工艺条件以及产品收率列于表1。
【实施例3】
(1)向具有搅拌和pH探头的1升搪瓷反应釜中加入88克水、重量浓度为40％的甲基牛磺酸钠水溶液206克(相当于甲基牛磺酸0.51摩尔)，搅拌，用重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液将pH值调至10。维持搅拌，和控制反应温度为40℃，用柱塞剂量泵以1克/分钟的速度加入月桂酰氯开始反应，反应过程中滴入重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液使pH维持10±0.5，累计加入月桂酰氯106.7克(重量含量98％，相当于0.4775摩尔酰氯)。然后继续维持反应条件3小时至反应完成；混入130克丙酮；(2)用重量浓度为10％的盐酸水溶液调pH至7；(3)静置于1℃的冰柜中8小时使析出结晶；水真空泵抽滤，湿饼于85℃干燥4小时得N-月桂酰基-N-甲基牛磺酸钠粉状产品，产品收率为81.6％。
为便于比较，将主要的工艺条件以及产品收率列于表1。
【实施例4】
(1)向具有搅拌和pH探头的1升搪瓷反应釜中加入88克水、重量浓度为40％的甲基牛磺酸钠水溶液206克(相当于甲基牛磺酸0.51摩尔)，搅拌，用重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液将pH值调至10。维持搅拌，和控制反应温度为40℃，用柱塞剂量泵以1克/分钟的速度加入月桂酰氯开始反应，反应过程中滴入重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液使pH维持10±0.5，累计加入月桂酰氯106.7克(重量含量98％，相当于0.4775摩尔酰氯)。然后继续维持反应条件3小时至反应完成；混入130克乙醇丙酮混合物(乙醇与丙酮的质量比为1)；(2)用重量浓度为10％的盐酸水溶液调pH至7；(3)静置于1℃的冰柜中8小时使析出结晶；水真空泵抽滤，湿饼于85℃干燥4小时得N-月桂酰基-N-甲基牛磺酸钠粉状产品，产品收率为88.4％。
为便于比较，将主要的工艺条件以及产品收率列于表1。
【实施例5】
(1)向具有搅拌和pH探头的1升搪瓷反应釜中加入88克水、重量浓度为40％的甲基牛磺酸钠水溶液206克(相当于甲基牛磺酸0.51摩尔)，搅拌，用重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液将pH值调至10。维持搅拌，和控制反应温度为40℃，用柱塞剂量泵以1克/分钟的速度加入月桂酰氯开始反应，反应过程中滴入重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液使pH维持10±0.5，累计加入月桂酰氯106.7克(重量含量98％，相当于0.4775摩尔酰氯)。然后继续维持反应条件3小时至反应完成；混入130克乙醇丙酮混合物(乙醇与丙酮的质量比为0.5)；(2)用重量浓度为10％的盐酸水溶液调pH至7；(3)静置于1℃的冰柜中8小时使析出结晶；水真空泵抽滤，湿饼于85℃干燥4小时得N-月桂酰基-N-甲基牛磺酸钠粉状产品，产品收率为88.0％。
为便于比较，将主要的工艺条件以及产品收率列于表1。
【实施例6】
和实施例4的区别仅在于结晶时间由8小时变为10小时。具体是：
(1)向具有搅拌和pH探头的1升搪瓷反应釜中加入88克水、重量浓度为40％的甲基牛磺酸钠水溶液206克(相当于甲基牛磺酸0.51摩尔)，搅拌，用重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液将pH值调至10。维持搅拌，和控制反应温度为40℃，用柱塞剂量泵以1克/分钟的速度加入月桂酰氯开始反应，反应过程中滴入重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液使pH维持10±0.5，累计加入月桂酰氯106.7克(重量含量98％，相当于0.4775摩尔酰氯)。然后继续维持反应条件3小时至反应完成；混入130克乙醇丙酮混合物(乙醇与丙酮的质量比为1)；(2)用重量浓度为10％的盐酸水溶液调pH至7；(3)静置于1℃的冰柜中10小时使析出结晶；水真空泵抽滤，湿饼于85℃干燥4小时得N-月桂酰基-N-甲基牛磺酸钠粉状产品，产品收率为88.5％。
为便于比较，将主要的工艺条件以及产品收率列于表1。
【实施例7】
和实施例4的区别仅在于结晶时间由8小时变为6小时。具体是：
(1)向具有搅拌和pH探头的1升搪瓷反应釜中加入88克水、重量浓度为40％的甲基牛磺酸钠水溶液206克(相当于甲基牛磺酸0.51摩尔)，搅拌，用重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液将pH值调至10。维持搅拌，和控制反应温度为40℃，用柱塞剂量泵以1克/分钟的速度加入月桂酰氯开始反应，反应过程中滴入重量浓度为32％的氢氧化钠水溶液使pH维持10±0.5，累计加入月桂酰氯106.7克(重量含量98％，相当于0.4775摩尔酰氯)。然后继续维持反应条件3小时至反应完成；混入130克乙醇丙酮混合物(乙醇与丙酮的质量比为1)；(2)用重量浓度为10％的盐酸水溶液调pH至7；(3)静置于1℃的冰柜中6小时使析出结晶；水真空泵抽滤，湿饼于85℃干燥4小时得N-月桂酰基-N-甲基牛磺酸钠粉状产品，产品收率为87.2％。
为便于比较，将主要的工艺条件以及产品收率列于表1。
表1

Claims (10)

1.N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠的制备方法，包括：
(1)以水为溶剂，N-甲基牛酸酸钠与脂肪酰氯反应生成N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠，反应过程中向反应体系中加入氢氧化钠维持反应体系的pH为碱性，得产物混合物I；
(2)用酸性pH调节剂调节pH值为大于6～小于9，置于结晶温度使析出N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠结晶；
(3)固液分离得到N-脂肪酰基-N-甲基牛磺酸钠结晶。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是步骤(1)的氢氧化钠以水溶液的形式加入反应体系。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是以重量计，步骤(1)水溶液中的N-甲基牛酸酸钠初始浓度为20～30％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是反应的温度为10～60℃。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是步骤(1)反应体系的pH为9～11。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是脂肪酰氯是缓慢加入反应体系。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是步骤(1)加入反应体系脂肪酰氯的总量与N-甲基牛酸酸钠的摩尔比为1:a，a为1～1.5。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征是从加完所需脂肪酰氯时刻起，维持反应条件的时间为0.5～3小时。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是步骤(2)酸性pH调节剂为无机酸和/或有机酸。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是结晶的温度为0～5℃。
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