CN102476991B - 邻甲基苯乙酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种邻甲基苯乙酸制备方法，包括以下步骤：在带有搅拌装置和回流装置的反应容器内，投入邻甲基苯乙腈和TCS10水解剂，然后进行加热，加热温度控制在100～150℃，反应2-4小时后，加入少量的水结束反应；静置片刻，使反应产物分成二相，趁热分离出去下层的水相；在搅拌的状态下，将上层的有机相移入含有一定量冷水的容器中，待冷却到室温(20～25℃)时，便有邻甲基苯乙酸结晶析出；用过滤或离心的方法除去水分，并用少量的水洗涤结晶物，干燥后即得到成品的邻甲基苯乙酸。本发明所述的方法反应时间短，收率高，产品质量稳定，操作步骤简化，废水量少，有利于环境保护。
Description
技术领域
本发明涉及有机化工产品生产技术领域，具体的来说涉及一种易于工业化生产邻甲基苯乙酸的制备方法。
背景技术
邻甲基苯乙酸是一种重要的有机化工中间体，主要用于制造农药和医药产品，尤其是可以用作合成吡喃酮的原料。
有关邻甲基苯乙酸制备方法的公开报道文献较少，涉及到合成方法的资料有这几类。(1)李术文《实用有机化学手册》(第347～348页)和蒋硕健《有机化学》(第224～225页)等书籍中所论述的有关有机酸制备理论，方法是由相应的有机腈化合物在高浓度的强酸(如浓盐酸、20～75％硫酸)或10％～50％的氢氧化钠溶液中进行水解反应，生成的粗品需要重结晶精制。用酸水解总收率为75～85％，用碱水解总收率为52～75％；(2)中国专利CN1927801A报道的邻甲基苯乙酸合成方法是用酸进行水解，采用的精制方法是：将制得的粗品用氢氧化钠溶液溶解，经活性炭脱色过滤后，再加酸溶液调节pH值至1～4，析出邻甲基苯乙酸产品。总收率为90.05％。
现有制备邻甲基苯乙酸的方法存在诸多不便，如反应时间长，产品收率低，操作步骤复杂，而且在制备过程中会产生废水和废渣，不利于环境保护。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于克服现有技术中存在的问题，提供一种易于工业化生产邻甲基苯乙酸的制备方法，提高了邻甲基苯乙酸的质量和产量。
为了解决上述问题，本发明的技术方案是一种邻甲基苯乙酸的制备方法，包括以下步骤：
1)在带有搅拌装置和回流装置的反应容器内，投入邻甲基苯乙腈和TCS10水解剂，然后进行加热，加热温度控制在100～150℃，待2-4小时后，加入少量的水结束反应；邻甲基苯乙酸的合成反应方程式如下：
2)反应结束后，静置片刻，使反应产物分成二相，趁热分离出去下层的水相；
3)将上层的有机相移入含有一定量冷水的容器中，待冷却到室温(20～25℃)时，便有邻甲基苯乙酸结晶析出；
4)用过滤或离心的方法除去水，并用少量的清水洗涤结晶物，干燥后即得到成品的邻甲基苯乙酸。
前述反应中，投入到反应容器内的邻甲基苯乙腈和TCS10水解剂重量比为1∶2～2.3。
TCS10水解剂含有过氧化氢(双氧水)、硫酸、四丁基氯化铵和水。
在步骤4)中过滤或离心出来的水，只要不含有除了本反应物和产物以外的其他有机物质，就可以用作步骤1)中的终止反应用水，或步骤3)中有机相冷却用水。
本发明的所述的制备技术工艺中采用TCS10水解剂，可以加快反应的速度，使反应副产物降低到最低百分比程度，一旦反应结束，就加水稀释终止反应，从而捉高了产品的质量。
本方法所制得的邻甲基苯乙酸可以作为商品出售，其质量技术指标经气相色谱仪分析(GC)，邻甲基苯乙酸含量大于等于99％，其他各种杂质含量均不大于0.1％。
本发明的工艺中使用到的水是自来水。本发明的工艺中过滤或离心出来的水，只要不含有除了本反应物和产物以外的其他有机物质，就可以作为终止反应用水，也可以用作有机相冷却用水，以便节约用水量，减少废液。
本发明所述的制备方法，工艺操作简便，步骤少，不需要用碱(如氢氧化钠溶液等)溶解后进行提纯精制，减少了产品的损耗，使产品收率达到98％以上。由于不需要提纯精制，降低了生产成本，还可以减少大量的废水，有利于环境保护和节能。
具体实施方式
实施例1
在500毫升带搅拌装置和回流装置的三口烧瓶内，加入131.2克纯度为99％邻甲基苯乙腈(1摩尔)和267克TCS10水解催化剂，加热，控制反应温度为135℃，搅拌、回流4小时后，加入200克冷水，终止反应。
静置片刻，使反应产物分成二相，趁热分去下层的水相(224.4克)。
在搅拌的状况下，将上层的有机相慢慢地倒入到含有600克冷水的1000毫升烧杯中，待冷却到室温时，便有邻甲基苯乙酸结晶析出。
将析出的结晶进行真空抽滤，除去水分。再将抽干的固体结晶粉末置于真空干燥器内进行干燥。最终得到148.1克制成品，经GC分析，邻甲基苯乙酸含量为99.21％，其他各种杂质含量均不大于0.1％(重量百分比)；熔点：为89.1-89.8℃(在文献值：88-90℃范围内)。产品收率(以邻甲基苯乙腈计)为98.61％。
实施例2
在500毫升带搅拌和回流装置的三口烧瓶内，加入131.2克99％邻甲基苯乙腈(1摩尔)和300克TCS10水解剂，加热，控制反应温度为125℃，搅拌、回流4小时后，加入200克冷水，终止反应。
静置片刻，使反应产物分成二相，趁热分去下层的水相(258.2克)。
在搅拌的状况下，将上层的有机相慢慢地倒入到含有600克冷水的1000毫升烧杯中，待冷却到室温时，便有邻甲基苯乙酸结晶析出。
将析出的结晶进行真空抽滤，除去水分。再将抽干的固体结晶粉末置于真空干燥器内进行干燥。最终得到145.5克制品，经GC分析，邻甲基苯乙酸含量为99.18％，其他各种杂质单项均不大于0.1％(重量百分比)；熔点：88.7-89.7℃(在文献值：88-90℃范围内)。产品收率(以邻甲基苯乙腈计)96.88％。
实施例3
在500毫升带搅拌和回流装置的三口烧瓶内，加入131.2克99％邻甲基苯乙腈(1摩尔)和267克TCS10水解催化剂，加热，控制反应温度为100℃，搅拌、回流2小时后，加入200克冷水，终止反应。
静置片刻，使反应产物分成二相，趁热分去下层的水相(222.4克)。
在搅拌的状况下，将上层的有机相慢慢地倒入到含有600克冷水的1000毫升烧杯中，待冷却到室温时，便有邻甲基苯乙酸结晶析出。
将析出的结晶进行真空抽滤，除去水分。再将抽干的固体结晶粉末置于真空干燥器内进行干燥。最终得到140.3克制品，经GC分析，邻甲基苯乙酸含量为99.02％，其他各种杂质单项均不大于0.1％(重量百分比)；熔点：88.8-89.5℃(在文献值：88-90℃范围内)。产品收率(以邻甲基苯乙腈计)为93.42％。
Claims (3)
1.邻甲基苯乙酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)在带有搅拌装置和回流装置的反应容器内，投入邻甲基苯乙腈和TCS10水解剂，然后进行加热，加热温度控制在100～150℃，反应2-4小时后，加入少量的水结束反应；邻甲基苯乙腈合成反应方程式如下：
2)反应结束后，静置片刻，使反应产物分成二相，趁热分离出去下层的水相；
3)在搅拌的状态下，将上层的有机相移入含有一定量冷水的容器中，待冷却到室温时，便有邻甲基苯乙酸结晶析出；
4)用过滤或离心的方法除去水分，并用少量的水洗涤结晶物，干燥后即得到成品的邻甲基苯乙酸；
所述TCS10水解剂含有过氧化氢、硫酸、四丁基氯化铵和水。
2.如权利要求1所述的邻甲基苯乙酸的制备方法，其特征在于，前述步骤1)中，投入到反应容器内的邻甲基苯乙腈和TCS10水解剂重量比为1∶2～2.3。
3.如权利要求1所述的邻甲基苯乙酸的制备方法，其特征在于，在步骤4)中过滤或离心出来的水，只要不含有除了本反应物和产物以外的其他有机物质，就可以用作步骤1)中的终止反应用水，或步骤3)中有机相冷却用水。
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