CN106749017B - 一种3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺的合成方法 - Google Patents

一种3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106749017B
CN106749017B CN201611046686.3A CN201611046686A CN106749017B CN 106749017 B CN106749017 B CN 106749017B CN 201611046686 A CN201611046686 A CN 201611046686A CN 106749017 B CN106749017 B CN 106749017B
Authority
CN
China
Prior art keywords
naphthalimide
octyldodecyl
diaminostilbene
molar ratio
halogen atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201611046686.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106749017A (zh
Inventor
袁忠义
朱国民
廉小翠
胡昱
陈义旺
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanchang University
Original Assignee
Nanchang University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanchang University filed Critical Nanchang University
Priority to CN201611046686.3A priority Critical patent/CN106749017B/zh
Publication of CN106749017A publication Critical patent/CN106749017A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106749017B publication Critical patent/CN106749017B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种3，6位卤原子取代的1,8‑萘酰亚胺的合成方法，其合成方法是在1,8‑萘酰亚胺的3，6位引入卤素原子，以3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺、亚硝酸钠、卤化亚铜为原料，3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺与亚硝酸钠摩尔比在1:1～10，3,6‑二氨基‑1,8‑萘酰亚胺与卤化亚铜摩尔比在1:1～1:10，在混合溶剂下，低温‑10～10℃下，反应1～48h，得到3，6位卤原子取代的1,8‑萘酰亚胺。本发明通过温和条件大量制备3，6位被卤素原子取代的1,8‑萘酰亚胺，具有分离提纯简便，反应条件温和的优点。

Description

一种3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺的合成方法
技术领域
本发明属于有机化工和精细化工领域，具体涉及一种3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺的合成方法。
背景技术
1,8-萘酰亚胺是一类新型的有机半导体单元，用于有机半导体材料的构筑，已成功应用于太阳能电池领域(ACS Appl.Mater.Interfaces 2016,8,5475-5483)，显示出优良的器件性能。
3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺是一类重要的有机半导体中间体，可以用于构筑高性能的有机半导体材料。文献上以1,8-萘二甲酸酐直接溴化方法制备(TetrahedronLetters 2013，54，4963–4965)，具有制备条件苛刻，分离提纯困难的缺点。
发明内容
本发明的目的是针对以上问题，提供一种3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺的合成方法，从而得到一种重要的有机半导体中间体，其所需原料廉价易得，反应条件温和，所得目标化合物易于提纯。
在1,8-萘酰亚胺的3，6位引入卤素原子，制备卤原子取代的1,8-萘酰亚胺类化合物，目标化合物的结构通式如A式所示：
其中，A式中X代表卤素原子，R为C5-C20的直链或支链烷烃。
本发明的技术方案是，一种3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺的合成方法，其特征在于，其合成方法为：
步骤一、以1,8-萘二甲酸酐，2-辛基十二胺为原料，先以1,8-萘二甲酸酐硝化制得3,6-二硝基-1,8-萘二甲酸酐，再与2-辛基十二胺反应制得3,6-二硝基-1,8-萘酰亚胺，利用氢气还原制得主原料3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺。
其中1,8-萘二甲酸酐，2-辛基十二胺均为商业产品，3,6-二硝基-1,8-萘二甲酸酐合成方法参考文献(Chin.J.Org.Chem.2013,33,1514～1521)；3,6-二硝基-1,8-萘酰亚胺制备方法参考文献(Chin.J.Org.Chem.2013,33,1514～1521)；3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺制备方法参考文献(J.Am.Chem.Soc.,2005,127(2),pp 559–566)。
步骤二、以3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺为反应底物。当X为Br时，以氢溴酸、水、THF为溶剂在冰盐浴下先加入NaNO2制得重氮盐，再加入氢溴酸和CuBr制得3,6-二溴-1,8-萘酰亚胺，3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与亚硝酸钠摩尔比在1:1～1:10，3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与卤化亚铜摩尔比在1:1～10，温度-10～10℃，反应1～48h；当X为Cl时，以盐酸、水、THF为溶剂在冰盐浴下先加入NaNO2制得重氮盐，再加入盐酸和CuCl制得3,6-二氯-1,8-萘酰亚胺，3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与亚硝酸钠摩尔比在1:1～1:10，3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与卤化亚铜摩尔比在1:1～10，温度-10～10℃，反应1～48h；当X为I时，以盐酸、水、THF为溶剂在冰盐浴下先加入NaNO2制得重氮盐，再加入碘化钾制得3,6-二碘-1,8-萘酰亚胺，3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与亚硝酸钠摩尔比在1:1～1:10，3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与卤化亚铜摩尔比在1:1～10，温度-10～10℃，反应1～48h。
该方法是在1,8-萘酰亚胺的3，6位引入卤素原子，以3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺、亚硝酸钠、卤化亚铜为原料，3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与亚硝酸钠摩尔比在1:1～1:10，3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与卤化亚铜摩尔比在1:1～1:10，在混合溶剂下，低温-10～10℃下，反应1～48h，得到3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺。
其中步骤二中，所述的混合溶剂为氢卤酸、水、四氢呋喃或DMF、1,4-二氧六环、DMSO所组成的混合溶剂。对比已有的技术，以文献(Tetrahedron Letters 2013，54，4963–4965)中该法制得3，6位溴原子取代的1,8-萘酰亚胺，提纯困难，并且只能制备3,6-二溴-N-(2，6-二异丙基苯基)-1,8-萘酰亚胺这种溶解性差结晶性好的单一溴代物，根据本发明方案，不仅实验条件简单，原料廉价易得，还能制备各种不同烷基链具有调节其结晶性能的不同卤代物，例如3，6-二溴-N-(2-辛基十二烷基)-1,8-萘酰亚胺，1HNMR(300MHz,CDCl3)δH:8.63(s,2H),8.26(s,2H),4.07(d,2H),1.22-1.29(m,33H),0.85-0.87(m,6H)；HRMS：Calcdfor C32H45Br2NO2 633.1817，found：633.1836(M-，MALDI-TOF)；3,6-二溴-N-(2-乙基己基)-1,8-萘酰亚胺HRMS：Calcd for C20H21Br2NO2 464.9939，found：464.9927(M-，MALDI-TOF)；3，6-二碘-N-(2-辛基十二烷基)-1,8-萘酰亚胺1HNMR(300MHz,CDCl3)δH:8.78(s,2H),8.45(s,2H),4.07(d,2H),1.22-1.29(m,33H),0.85-0.87(m,6H)；HRMS：Calcd for C32H45I2NO2729.1540，found：729.1522(M-，MALDI-TOF)。
本发明的有益效果是，通过温和条件大量制备3，6位被卤素原子取代的1,8-萘酰亚胺，具有分离提纯简便，反应条件温和的优点，并且可以制备不同结晶性能，不同卤原子3，6位取代的1,8-萘酰亚胺。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明所述的一种3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺的合成方法做进一步说明，但是本发明的保护范围并不限于此。
实施例1：3,6-二溴-N-(2-辛基十二烷基)-1,8-萘酰亚胺(B1)
在50mL烧瓶中加反应物A(0.102g,0.20mmol)，7mL 42％氢溴酸水溶液，用磁力搅拌器搅拌使其充分成盐，然后在冰盐浴下缓慢滴加4mL水溶解的0.110g(1.59mmol)NaNO2的溶液，滴完后冰盐浴下搅拌0.5h，再向里缓慢滴加6mL 42％的氢溴酸的水溶液溶解的0.110g(0.77mmol)CuBr溶液，搅拌反应至溶液澄清或者搅拌过夜，反应停止后用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸镁干燥，过滤，柱分离，得淡黄色固体0.058g，产率45.4％。1HNMR(300MHz,CDCl3)δH:8.63(s,2H),8.26(s,2H),4.07(d,2H),1.22-1.29(m,33H),0.85-0.87(m,6H)；HRMS：Calcd for C32H45Br2NO2 633.1817，found：633.1836(M-，MALDI-TOF)。
实施例2：3,6-二碘-N-(2-辛基十二烷基)-1,8-萘酰亚胺(C1)
在50mL烧瓶中加反应物A(0.102g,0.20mmol)，7mL 37％盐酸水溶液，用磁力搅拌器搅拌使其充分成盐，然后在冰盐浴下缓慢滴加5mL水溶解的0.110g(1.59mmol)NaNO2的溶液，滴完后冰盐浴下搅拌0.5h，再向里缓慢滴加5mL水溶解的0.30g(1.81mmol)KI溶液，搅拌反应至溶液澄清或者搅拌过夜，反应停止后用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸镁干燥，过滤，柱分离，得暗红色固体0.060g，产率41.2％。1HNMR(300MHz,CDCl3)δH:8.78(s,2H),8.45(s,2H),4.07(d,2H),1.22-1.29(m,33H),0.85-0.87(m,6H)；HRMS：Calcd forC32H45I2NO2729.1540，found：729.1522(M-，MALDI-TOF)。
实施例3：3,6-二溴-N-(2-辛基十二烷基)-1,8-萘酰亚胺(B1)
在50mL烧瓶中加反应物A(0.102g,0.2mmol)，7mL 42％氢溴酸水溶液，再加7mL水用磁力搅拌器搅拌使其充分成盐，然后再加7mL THF，然后在冰盐浴下缓慢滴加4mL水溶解的0.110g(1.59mmol)NaNO2的溶液，滴完后冰盐浴下搅拌0.5h，再向里缓慢滴加6mL 42％的氢溴酸的水溶液溶解的0.110g(0.77mmol)CuBr溶液，搅拌反应至溶液澄清或者搅拌过夜，反应停止后用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸镁干燥，过滤，柱分离，得淡黄色固体0.051g，产率40％。1HNMR(300MHz,CDCl3)δH:8.63(s,2H),8.26(s,2H),4.07(d,2H),1.22-1.29(m,33H),0.85-0.87(m,6H)；HRMS：Calcd for C32H45Br2NO2 633.1817，found：633.1836(M-，MALDI-TOF)。
实施例4：3,6-二溴-N-(2-乙基己基)-1,8-萘酰亚胺(B2)
在50mL烧瓶中加反应物A(0.102g,0.30mmol)，7mL 42％氢溴酸水溶液，用磁力搅拌器搅拌使其充分成盐，然后在冰盐浴下缓慢滴加4mL水溶解的0.110g(1.59mmol)NaNO2的溶液，滴完后冰盐浴下搅拌0.5h，再向里缓慢滴加6mL 42％的氢溴酸的水溶液溶解的0.110g(0.77mmol)CuBr溶液，搅拌反应至溶液澄清或者搅拌过夜，反应停止后用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸镁干燥，过滤，柱分离，得淡黄色固体0.049g，产率35％。HRMS：Calcdfor C20H21Br2NO2 464.9939，found：464.9927(M-，MALDI-TOF)。
实施例5：3,6-二溴-N-(2-戊基己基)-1,8-萘酰亚胺(B3)
在50mL烧瓶中加化合物A(0.102g,0.27mmol)，7mL 42％氢溴酸水溶液，用磁力搅拌器搅拌使其充分成盐，然后在冰盐浴下缓慢滴加4mL水溶解的0.110g(1.59mmol)NaNO2的溶液，滴完后冰盐浴下搅拌0.5h，再向里缓慢滴加6mL 42％的氢溴酸的水溶液溶解的0.110g(0.77mmol)CuBr溶液，搅拌反应至溶液澄清或者搅拌过夜，反应停止后用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸镁干燥，过滤，柱分离，得淡黄色固体0.052g，产率38％。HRMS：Calcdfor C23H27Br2NO2 507.0409，found：507.0418(M-，MALDI-TOF)。
实施例6：3,6-二溴-N-(2-乙基丙基)-1,8-萘酰亚胺(B4)
在50mL烧瓶中加化合物A(0.102g,0.34mmol)，7mL 42％氢溴酸水溶液，用磁力搅拌器搅拌使其充分成盐，然后在冰盐浴下缓慢滴加4mL水溶解的0.110g(1.59mmol)NaNO2的溶液，滴完后冰盐浴下搅拌0.5h，再向里缓慢滴加6mL 42％的氢溴酸的水溶液溶解的0.110g(0.77mmol)CuBr溶液，搅拌反应至溶液澄清或者搅拌过夜，反应停止后用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸镁干燥，过滤，柱分离，得淡黄色固体0.058g，产率40％。HRMS：Calcdfor C17H15Br2NO2 422.9470，found：422.9459(M-，MALDI-TOF)。
实施例7：3,6-二碘-N-(2-乙基己基)-1,8-萘酰亚胺(C2)
在50mL烧瓶中加反应物A(0.102g,0.30mmol)，7mL 37％盐酸水溶液，用磁力搅拌器搅拌使其充分成盐，然后在冰盐浴下缓慢滴加5mL水溶解的0.110g(1.59mmol)NaNO2的溶液，滴完后冰盐浴下搅拌0.5h，再向里缓慢滴加5mL水溶解的0.30g(1.81mmol)KI溶液，搅拌反应至溶液澄清或者搅拌过夜，反应停止后用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸镁干燥，过滤，柱分离，得暗红色固体0.081g，产率48％。HRMS：Calcd for C20H21I2NO2 560.9662，found：560.9658(M-，MALDI-TOF)。
实施例8：3,6-二碘-N-(2-戊基己基)-1,8-萘酰亚胺(C3)
在50mL烧瓶中加反应物A(0.102g,0.27mmol)，7mL 37％盐酸水溶液，用磁力搅拌器搅拌使其充分成盐，然后在冰盐浴下缓慢滴加5mL水溶解的0.110g(1.59mmol)NaNO2的溶液，滴完后冰盐浴下搅拌0.5h，再向里缓慢滴加5mL水溶解的0.30g(1.81mmol)KI溶液，搅拌反应至溶液澄清或者搅拌过夜，反应停止后用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸镁干燥，过滤，柱分离，得暗红色固体0.057g，产率35％。HRMS：Calcd for C23H27I2NO2 603.0131，found：603.0153(M-，MALDI-TOF)。
实施例9：3,6-二碘-N-(2-乙基丙基)-1,8-萘酰亚胺(C4)
在50mL烧瓶中加反应物A (0.102g,0.34mmol)，7mL 37％盐酸水溶液，用磁力搅拌器搅拌使其充分成盐，然后在冰盐浴下缓慢滴加5mL水溶解的0.110g(1.59mmol)NaNO2的溶液，滴完后冰盐浴下搅拌0.5h，再向里缓慢滴加5mL水溶解的0.30g(1.81mmol)KI溶液，搅拌反应至溶液澄清或者搅拌过夜，反应停止后用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸镁干燥，过滤，柱分离，得暗红色固体0.069g，产率39％。HRMS：Calcd for C17H15I2NO2 518.9192，found：518.9188(M-，MALDI-TOF)。

Claims (1)

1.一种N-(2-辛基十二烷基)-3，6二卤原子取代的1,8-萘酰亚胺的合成方法，其中卤代为氯代、溴代或碘代，其特征在于，其合成方法为：步骤一、以1,8-萘二甲酸酐，2-辛基十二胺为原料，先以1,8-萘二甲酸酐硝化制得3,6-二硝基-1,8-萘二甲酸酐，再与2-辛基十二胺反应制得N-(2-辛基十二烷基)-3,6-二硝基-1,8-萘酰亚胺，利用氢气还原制得主原料N-(2-辛基十二烷基)-3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺，结构式如下：
步骤二、以N-(2-辛基十二烷基)-3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺为反应底物；当卤代为Br代时，以氢溴酸、水、THF为溶剂在冰盐浴下先加入NaNO2制得重氮盐，再加入氢溴酸和CuBr制得N-(2-辛基十二烷基)-3,6-二溴-1,8-萘酰亚胺，N-(2-辛基十二烷基)-3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与亚硝酸钠摩尔比为1:1～10，N-(2-辛基十二烷基)-3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与CuBr摩尔比为1:1～10，温度-10～10℃，反应1～48h；当卤代为Cl代时，以盐酸、水、THF为溶剂在冰盐浴下先加入NaNO2制得重氮盐，再加入盐酸和CuCl制得N-(2-辛基十二烷基)-3,6-二氯-1,8-萘酰亚胺,N-(2-辛基十二烷基)-3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与亚硝酸钠摩尔比为1:1～10，N-(2-辛基十二烷基)-3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与CuCl摩尔比为1:1～10，温度-10～10℃，反应1～48h；当卤代为I代时，以盐酸、水、THF为溶剂在冰盐浴下先加入NaNO2制得重氮盐，再加入KI制得N-(2-辛基十二烷基)-3,6-二碘-1,8-萘酰亚胺，N-(2-辛基十二烷基)-3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与亚硝酸钠摩尔比为1:1～10，N-(2-辛基十二烷基)-3,6-二氨基-1,8-萘酰亚胺与KI摩尔比为1:1～10，温度-10～10℃，反应1～48h。
CN201611046686.3A 2016-11-23 2016-11-23 一种3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺的合成方法 Active CN106749017B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611046686.3A CN106749017B (zh) 2016-11-23 2016-11-23 一种3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611046686.3A CN106749017B (zh) 2016-11-23 2016-11-23 一种3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106749017A CN106749017A (zh) 2017-05-31
CN106749017B true CN106749017B (zh) 2019-05-24

Family

ID=58974392

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201611046686.3A Active CN106749017B (zh) 2016-11-23 2016-11-23 一种3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106749017B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107501527A (zh) * 2017-08-01 2017-12-22 南昌大学 一类基于1,8‑萘酰亚胺的高迁移率半导体聚合物及合成方法
CN109490291B (zh) * 2018-11-20 2021-05-11 上海应用技术大学 基于吸电子基取代的1,8-萘酰亚胺类化合物作为氟离子的显色试剂的用途
CN114456115A (zh) * 2022-02-15 2022-05-10 辽宁科技大学 一种3,6-二氨基-1,8-萘二甲酰亚胺系列化合物的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101239976A (zh) * 2007-12-19 2008-08-13 华东理工大学 含萘酰亚胺单元的二噻吩乙烯类化合物
CN101684094A (zh) * 2008-09-24 2010-03-31 中国科学院上海药物研究所 一类3位取代的1,8-萘酰亚胺类化合物及其合成方法和医药用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101239976A (zh) * 2007-12-19 2008-08-13 华东理工大学 含萘酰亚胺单元的二噻吩乙烯类化合物
CN101684094A (zh) * 2008-09-24 2010-03-31 中国科学院上海药物研究所 一类3位取代的1,8-萘酰亚胺类化合物及其合成方法和医药用途

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Predicting DNA–intercalator binding: the development of an arene–arene stacking parameter from SAPT analysis of benzenesubstituted benzene complexes;Laura K. E. Hardebecka，等;《J. Phys. Org. Chem.》;20130827;第26卷;879-884 *
Synthesis and Characterization of Dimaleimide Fluorogens Designed for Specific Labeling of Proteins;Stephane Girouard,等;《J. AM. CHEM. SOC.》;20041215;第127卷;559-566 *
Synthesis and study of antiproliferative, antitopoisomerase II,DNA-intercalating and DNA-damaging activities of arylnaphthalimides;Patricia Quintana-Espinoza，等;《Bioorganic & Medicinal Chemistry》;20130829;第21卷;6484-6495 *
含有萘酰亚胺的菁染料太阳能电池敏化剂的合成;詹文海，等;《化学通报》;20071231(第2期);157-160 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN106749017A (zh) 2017-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106749017B (zh) 一种3，6位卤原子取代的1,8-萘酰亚胺的合成方法
CN101952298B (zh) 用于过渡金属催化的交联偶合反应的配体及其使用方法
CN105566215B (zh) 一种瑞戈非尼的制备方法
CN104016924B (zh) 一种“一锅法”合成恩杂鲁胺的方法
CA2953284A1 (en) Methods for the preparation of 1,3-benzodioxole heterocyclic compounds
CN110156653A (zh) 一种硫代酰胺衍生物的制备方法
CN105175218B (zh) 一种二氯代对二甲苯环二体的制备方法
CN104768936B (zh) 制备替米沙坦的方法及其中间体
CN105536873B (zh) 一种复合催化剂及其应用
CN106588693B (zh) 一种芳基叠氮类化合物的合成方法
CN105384611B (zh) 一种齐格勒-纳塔催化剂的给电子体及其制备方法
CN104592222B (zh) 抗血小板药物azd6482的制备方法
CN107840848A (zh) 一类吡咯并吡咯二酮聚醚衍生物及其制备方法
CN103342814B (zh) 一种含短氟碳链涂层整理剂及其制备方法和应用
CN106916094B (zh) 一种吲哚二酮化合物的制备方法
CN107141292B (zh) 一种色胺酮类化合物的制备方法
US3642815A (en) Process for preparing copper phthalocyanine
JP3287437B2 (ja) ジオキサジン化合物の製造法
CN112358437B (zh) 一步合成4,4’-双(9h-咔唑-9-基)联苯类化合物的方法
CN104387435B (zh) 一种化合物及其制备方法与应用
CN111362948B (zh) 一种合成吡咯[3,4-c]吡唑-4,6(1H,5H)二酮衍生物的方法
JP3784865B2 (ja) ４，４’−ビス（クロロメチル）ビフェニルの製造方法
CN109265352B (zh) 芳基环丙基醚及其衍生物的制备方法
JP2000086638A (ja) ３，６−ビス置換アミノ−２，５−ピラジンジカルボニトリルの製造法
CN107663165A (zh) 一种吲哚c‑3位置的c‑h键活化高效酯化的新方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant