CN106722839B - 一种罗汉果苦味剂的制作方法 - Google Patents
一种罗汉果苦味剂的制作方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106722839B CN106722839B CN201611104930.7A CN201611104930A CN106722839B CN 106722839 B CN106722839 B CN 106722839B CN 201611104930 A CN201611104930 A CN 201611104930A CN 106722839 B CN106722839 B CN 106722839B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- momordica grosvenori
- bitter
- fruits
- drying
- column
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 235000011171 Thladiantha grosvenorii Nutrition 0.000 title claims abstract description 128
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 241001409321 Siraitia grosvenorii Species 0.000 title claims abstract 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 36
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 31
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims abstract description 24
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000005325 percolation Methods 0.000 claims abstract description 14
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 63
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 52
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 40
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 23
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 23
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims description 11
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 235000021022 fresh fruits Nutrition 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 7
- 238000011068 loading method Methods 0.000 claims description 7
- 238000002791 soaking Methods 0.000 claims description 7
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 abstract description 24
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 8
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 abstract description 7
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 abstract description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract description 5
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract description 4
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 abstract description 3
- 244000185386 Thladiantha grosvenorii Species 0.000 description 112
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 8
- 229930189775 mogroside Natural products 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- WVXIMWMLKSCVTD-JLRHFDOOSA-N Mogroside II-E Chemical compound O([C@H](CC[C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(C[C@@H](O)[C@@]3(C)[C@H]4C(C([C@@H](O[C@H]5[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)CC4)(C)C)=CC[C@H]3[C@]2(C)CC1)C)C(C)(C)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WVXIMWMLKSCVTD-JLRHFDOOSA-N 0.000 description 6
- WVXIMWMLKSCVTD-UHFFFAOYSA-N mogroside II E Natural products C1CC2(C)C3CC=C(C(C(OC4C(C(O)C(O)C(CO)O4)O)CC4)(C)C)C4C3(C)C(O)CC2(C)C1C(C)CCC(C(C)(C)O)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O WVXIMWMLKSCVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 6
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000011160 research Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 4
- 235000009815 Momordica Nutrition 0.000 description 4
- 241000218984 Momordica Species 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- AKNILCMFRRDTEY-UHFFFAOYSA-N picroside II Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C(=O)OC2C3C(C(OC=C3)OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C3(CO)OC32)=C1 AKNILCMFRRDTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 4
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 4
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 4
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 3
- 235000011869 dried fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 229930195126 picroside Natural products 0.000 description 3
- KEUKDVIGAVVGLF-RUYHYXBRSA-N picroside I Natural products OC[C@]12O[C@H]1[C@@H]3O[C@@H](O[C@@H]4O[C@H](COC(=O)C=Cc5ccccc5)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C=C[C@@H]3[C@H]2O KEUKDVIGAVVGLF-RUYHYXBRSA-N 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- OVYTZAASVAZITK-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].CCO OVYTZAASVAZITK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 3
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 2
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229930191873 mogroside II Natural products 0.000 description 2
- ROOVLFNJAKJSEI-UHFFFAOYSA-M potassium;ethanol;hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[K+].CCO ROOVLFNJAKJSEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 2
- GHBNZZJYBXQAHG-KUVSNLSMSA-N (2r,3r,4s,5s,6r)-2-[[(2r,3s,4s,5r,6r)-6-[[(3s,8s,9r,10r,11r,13r,14s,17r)-17-[(2r,5r)-5-[(2s,3r,4s,5s,6r)-4,5-dihydroxy-3-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy Chemical compound C([C@H]1O[C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@H](CC[C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(C[C@@H](O)[C@@]3(C)[C@H]4C(C([C@@H](O[C@H]5[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]6[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)O5)O)CC4)(C)C)=CC[C@H]3[C@]2(C)CC1)C)C(C)(C)O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GHBNZZJYBXQAHG-KUVSNLSMSA-N 0.000 description 1
- 244000307697 Agrimonia eupatoria Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- AKNILCMFRRDTEY-NUGKWEEESA-N [(1as,1bs,2s,5ar,6s,6as)-1a-(hydroxymethyl)-2-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,5a,6,6a-tetrahydro-1bh-oxireno[5,6]cyclopenta[1,3-c]pyran-6-yl] 4-hydroxy-3-methoxybenzoate Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C(=O)O[C@H]2[C@H]3[C@H]([C@@H](OC=C3)O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@@]3(CO)O[C@H]32)=C1 AKNILCMFRRDTEY-NUGKWEEESA-N 0.000 description 1
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000000125 common agrimony Nutrition 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000004134 energy conservation Methods 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002481 ethanol extraction Methods 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- TVJXHJAWHUMLLG-UHFFFAOYSA-N mogroside V Natural products CC(CCC(OC1OC(COC2OC(CO)C(O)C(O)C2OC3OC(CO)C(O)C(O)C3O)C(O)C(O)C1O)C(C)(C)O)C4CCC5(C)C6CC=C7C(CCC(OC8OC(COC9OC(CO)C(O)C(O)C9O)C(O)C(O)C8O)C7(C)C)C6(C)C(O)CC45C TVJXHJAWHUMLLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明公开了一种罗汉果苦味剂的制作方法，属于天然产物应用技术领域。其包括如下步骤：(1)原料前处理及渗漉提取；(2)柱层析；(3)脱色；(4)脱色液浓缩、干燥；(5)结晶与重结晶。本发明采用加酸渗漉提取，省去了加热提取耗用大量蒸汽，减少了二氧化碳排放，同时大大减少了提出物中的杂质和色素等，增大了柱层析步骤中树脂对有效成分的吸附量，增大了脱色柱对原料的处理量，能耗大幅度降低，产能效率提高明显，有效降低成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种罗汉果苦味剂的制作方法，属于天然产物应用技术领域。
背景技术
2015年，广西罗汉果种植面积超过6万亩，年产鲜果3万吨以上，全国罗汉果种植面积达到12万亩，种植规模每年以15％～20％的速度增长。其中，由于受到种植产地土壤与气候等条件的影响，有15％～30％的罗汉果无法正常成熟。这种无法正常成熟的罗汉果味道及其苦，但是总量却非常大，总计达到万吨以上。可是罗汉果提取物厂家也不愿加工苦果，因为苦果混入正常果加工后，影响了植物提取物产品的甜度和质量，在正常的投料生产之前，需要把苦果筛选出去。通常，罗汉果种植户都是无法处理这部分未成熟的苦果，干脆当废品烂在种植基地，或者以低价卖给干果加工企业，待烤成干果后，混入正品之中，但是这样也给烤干果的企业带来了产品质量问题和信用问题。如何处理这些未成熟的罗汉果苦果，真真实实地变废为宝，并给罗汉果种植农户带来更多收益，就成了当下急待解决的新课题。
徐位坤[1]等从未成熟的嫩苦味罗汉果出发，用乙醇提取,提取物再用正丁醇提取，再经硅胶柱层析，分离出几个苦味成分，其中一个苦味单体，收得率为0.029％，暂名为罗汉果苦贰A。罗汉果苦贰A，白色针状结晶,熔点183～185℃。该成分为首次从天然产物中得到。
王磊[2]等采用乙烯利处理的方法对采收季节后期无法自然成熟的罗汉果苦果进行采后处理研究，以实现对罗汉果苦果废物利用。采摘20d、30d、40d果龄的罗汉果，进行温度、乙烯利用量、放置时间对罗汉果催熟的影响试验,结果表明,罗汉果苦果催熟的最佳条件为:30日龄以上的罗汉果、0.1％～0.2％乙烯利浸泡2min、室温15℃以上放置2～4周，70％的果实在试验结束时表现出全面成熟。说明使用乙烯利催熟罗汉果苦果的方法是可行的，但也带来乙烯利的残留问题。
同样，王磊[3]等研究通过酶催化糖基转移反应将新的葡萄糖基团引入苦味的罗汉果皂苷Ⅱ中，可以延长其糖链，从而达到改善其口味的目的。该研究从原料选择、糖源选择以及反应温度等多方面考察了反应条件，最终确定的反应最佳条件为纯度在50％以上的罗汉果皂苷Ⅱ、2倍于皂苷重量的淀粉、60U·g-1罗汉果苦味皂苷的酶、60～65℃反应24h。经实际罗汉果苦果样品验证了方法的可行性,所获得的产品可以完全消除苦味，并且带有淡淡的甜味,经HPLC-MS确定了所获得的微甜产物为3～6个糖的皂苷混合物。该方法对于目前罗汉果生产中大量出现并被遗弃的嫩果、苦果以及脱苦工艺中产生的罗汉果皂苷Ⅱ而言,是一种潜在的实现废物利用的方法。
上述研究或者是通过正丁醇萃取加硅胶反复柱层析获得罗汉果苦甙，不适合工业规模化大生产；或者是通过加激素(乙烯利)转化，坏果率较高，而且带来激素残留，操作比较麻烦，耗用人工和占用场地；或者是加酶转化其中的罗汉果苦甙，以去除其中的大部分苦味物质，但都未能够完全转化和去除，转化后的罗汉果总甜甙为非天然成分，也没有天然成熟罗汉果的甜度。
鉴于此，有必要开发一种新的罗汉果苦味剂的制备方法，以弥补现有技术的不足。如果能利用罗汉果苦果作为原料，分离出其中的苦味物质，并直接应用于食品饮料中，将会使罗汉果的应用得到更广泛的开发。
参考文献：
[1]徐位坤,孟丽珊.罗汉果嫩果中一个苦味成分的分离和鉴定[J].广西植物，1992,12(2):136-138.
[2]王磊,卢凤来,刘金磊等.罗汉果苦果的采后处理研究[J].西南农业学报,2014,27(1):344-348.
[3]王磊,刘金磊,卢凤来.酶催化糖基转移反应在改善罗汉果苦味皂苷口味中的应用[J].广西植物,2015,35(6):782-785.
发明内容
本发明的目的是解决现有技术的不足，提供一种罗汉果苦味剂的制作方法。本发明的方法，可以将弃用资源罗汉果苦果综合利用起来，变废为宝，切实增加罗汉果种植户的收入。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种罗汉果苦味剂的制作方法，包括如下步骤：
(1)原料前处理及渗漉提取：取未成熟的罗汉果苦果，清洗、破碎后，加入上述罗汉果苦果重量10～30倍的质量百分数为1‰～1％的食品级醋酸水，浸泡1min～600min，然后装入层析柱，渗漉1～30小时，得到渗漉液；
(2)柱层析：将步骤(1)得到的渗漉液进行柱层析，先用柱体积1-3倍量的质量百分数为2‰～5‰的氢氧化钠/钾乙醇水洗脱，再水洗至中性，然后用柱体积2～4倍量的体积百分数为45％～60％乙醇水洗脱，得到含有罗汉果苦味物质的洗脱液；
(3)脱色：将步骤(2)得到的含有罗汉果苦味物质的洗脱液进脱色柱进行脱色，收集流出液，得到含有罗汉果苦味物质的脱色液；
(4)脱色液浓缩、干燥：将步骤(3)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色液浓缩，回收乙醇，干燥，得到含有罗汉果苦味物质的脱色干粉；
(5)结晶与重结晶：在步骤(4)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色干粉中，加入所述含有罗汉果苦味物质的脱色干粉2～8倍重量的体积百分数为75％～95％乙醇，40～70℃溶解，放置12～72小时结晶，得到晶体，晶体干燥后再用2～8倍晶体重量的体积百分数为75％～100％甲醇或乙醇重结晶，重结晶操作参数与结晶操作参数相同，重结晶晶体干燥后，即得到所述罗汉果苦味剂。
本发明采用加酸渗漉提取罗汉果苦果中的罗汉果苦甙，得到一种罗汉果苦味剂，具有如下优点：(1)无需加热提取耗用大量蒸汽，既减少了二氧化碳排放，又大大降低了能耗，提高了产能，有效降低了生产成本；(2)大大减少了提出物中的杂质和色素等，增大了柱层析步骤中树脂对有效成分的吸附量，增大了脱色柱对原料的处理量。
本发明步骤(2)的柱层析过程中采用低浓度碱性醇水溶液进行梯度洗脱，可以进一步除杂，有效提高了罗汉果苦味剂中的罗汉果甙ⅡE的的含量。
本发明不采用硅胶柱及中低压制备柱等费时的分离制备方法，不使用有机氯仿和昂贵填料的层析方法，首次获得了含有高含量罗汉果甙ⅡE物质的罗汉果苦味剂，且可以实现工厂大规模化量产。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，步骤(1)所述未成熟的罗汉果苦果，指的是生长期25～40日龄，罗汉果甜甙的含量为鲜果重量的0.15％～0.28％。
市面上对苦果的定义就是经口品尝，苦口就认为是苦果，学术上未做统一，一般是指罗汉果从点花结果开始40天果实生长期内含有比较多的罗汉果甙ⅡE这一苦味成分，或者由于地理位置气候变冷等原因导致的无法完全成熟的带有苦味的罗汉果。
进一步，步骤(2)所述柱层析的树脂为DM58、LX-18、LX-T28LX-20B中的一种。
采用上述进一步的有益效果是：上述树脂均为大孔型树脂，流速与渗漉速度同步相匹配，相比D101等常规大孔树脂对罗汉果成分的吸附量大，针对性强。采用质量百分数为2‰-5‰的氢氧化钠/钾乙醇水(属于低浓度碱性乙醇水)洗脱，可先除去部分黄酮、色素，蛋白、有机酸等杂质和少部分罗汉果甜味甜甙。
进一步，步骤(3)所述脱色柱的填料为氧化铝、700B、D941、LX-T5树脂中的一种。
进一步，步骤(4)所述干燥的方式为真空干燥或喷雾干燥。
本发明的有益效果是：
(1)本发明采用加酸渗漉提取，省去了加热提取耗用大量蒸汽，减少了二氧化碳排放，同时大大减少了提出物中的杂质和色素等，增大了柱层析步骤中树脂对有效成分的吸附量，增大了脱色柱对原料的处理量，能耗大幅度降低，产能效率提高明显，有效降低成本。
(2)柱层析过程中采用低浓度碱性醇水溶液进行梯度洗脱进一步除杂，有效提高了目标成分的含量。本发明首次采用不通过硅胶制备等费时及使用有机氯仿和昂贵填料的层析方法，获得高含量的罗汉果苦甙物质，且可以实现工厂大规模化量产。
(3)本发明的制备方法简单，市场前景广阔，适合规模化推广应用。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
本实施例的罗汉果苦味剂的制作方法，包括如下步骤：
(1)原料前处理及渗漉提取：取35日龄未成熟的罗汉果苦果10kg，其中罗汉果甜甙的含量为鲜果重量的0.15％，清洗、破碎后，加入上述罗汉果苦果重量13倍的质量百分数为3‰的食品级醋酸水，浸泡30min，然后装入层析柱，渗漉13小时，得到渗漉液；
(2)柱层析：将步骤(1)得到的渗漉液进行柱层析，所用树脂为大孔型树脂DM58，先用柱体积1倍量的质量百分数为5‰的氢氧化钠乙醇水洗脱，再水洗至中性，然后用柱体积2倍量的体积百分数为50％乙醇水洗脱，得到含有罗汉果苦味物质的洗脱液；
(3)脱色：将步骤(2)得到的含有罗汉果苦味物质的洗脱液进氧化铝脱色柱进行脱色，收集流出液，得到含有罗汉果苦味物质的脱色液；
(4)脱色液浓缩、干燥：将步骤(3)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色液浓缩，回收乙醇，真空干燥，得到含有罗汉果苦味物质的脱色干粉；
(5)结晶与重结晶：在步骤(4)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色干粉中，加入所述含有罗汉果苦味物质的脱色干粉3.5倍重量的体积百分数为80％乙醇，40℃溶解，放置24小时结晶，得到晶体，晶体干燥后再用4倍晶体重量的体积百分数为100％甲醇重结晶，重结晶操作参数与结晶操作参数相同，重结晶晶体干燥后，即得到所述25g罗汉果苦味剂，其中，罗汉果苦甙ⅡE含量93.8％。
实施例2
本实施例的罗汉果苦味剂的制作方法，包括如下步骤：
(1)原料前处理及渗漉提取：取30日龄未成熟的罗汉果苦果100kg，其中罗汉果甜甙的含量为鲜果重量的0.21％，清洗、破碎后，加入上述罗汉果苦果重量13倍的质量百分数为3‰的食品级醋酸水，浸泡60min，然后装入层析柱，渗漉20小时，得到渗漉液；
(2)柱层析：将步骤(1)得到的渗漉液进行柱层析，所用树脂为大孔型树脂LX-18，先用柱体积3倍量的质量百分数为3‰的氢氧化钠乙醇水洗脱，再水洗至中性，然后用柱体积4倍量的体积百分数为55％乙醇水洗脱，得到含有罗汉果苦味物质的洗脱液；
(3)脱色：将步骤(2)得到的含有罗汉果苦味物质的洗脱液进700B脱色柱进行脱色，收集流出液，得到含有罗汉果苦味物质的脱色液；
(4)脱色液浓缩、干燥：将步骤(3)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色液浓缩，回收乙醇，喷雾干燥，得到含有罗汉果苦味物质的脱色干粉；
(5)结晶与重结晶：在步骤(4)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色干粉中，加入所述含有罗汉果苦味物质的脱色干粉4倍重量的体积百分数为90％乙醇，55℃溶解，放置24小时结晶，得到晶体，晶体干燥后再用4倍晶体重量的体积百分数为95％甲醇重结晶，重结晶操作参数与结晶操作参数相同，重结晶晶体干燥后，即得到所述280g罗汉果苦味剂，其中，罗汉果苦甙ⅡE含量94.3％。
实施例3
本实施例的罗汉果苦味剂的制作方法，包括如下步骤：
(1)原料前处理及渗漉提取：取30日龄未成熟的罗汉果苦果1000kg，其中罗汉果甜甙的含量为鲜果重量的0.28％，清洗、破碎后，加入上述罗汉果苦果重量23倍的质量百分数为6‰的食品级醋酸水，浸泡100min，然后装入层析柱，渗漉25小时，得到渗漉液；
(2)柱层析：将步骤(1)得到的渗漉液进行柱层析，所用树脂为大孔型树脂LX-28B，先用柱体积2倍量的质量百分数为2‰的氢氧化钾乙醇水洗脱，再水洗至中性，然后用柱体积3倍量的体积百分数为40％乙醇水洗脱，得到含有罗汉果苦味物质的洗脱液；
(3)脱色：将步骤(2)得到的含有罗汉果苦味物质的洗脱液进D941脱色柱进行脱色，收集流出液，得到含有罗汉果苦味物质的脱色液；
(4)脱色液浓缩、干燥：将步骤(3)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色液浓缩，回收乙醇，喷雾干燥，得到含有罗汉果苦味物质的脱色干粉；
(5)结晶与重结晶：在步骤(4)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色干粉中，加入所述含有罗汉果苦味物质的脱色干粉5倍重量的体积百分数为92％乙醇，70℃溶解，放置24小时结晶，得到晶体，晶体干燥后再用4倍晶体重量的体积百分数为98％甲醇重结晶，重结晶操作参数与结晶操作参数相同，重结晶晶体干燥后，即得到所述2.95kg罗汉果苦味剂，其中，罗汉果苦甙ⅡE含量95.6％。
实施例4
本实施例的罗汉果苦味剂的制作方法，包括如下步骤：
(1)原料前处理及渗漉提取：取25日龄未成熟的罗汉果苦果500kg，其中罗汉果甜甙的含量为鲜果重量的0.25％，清洗、破碎后，加入上述罗汉果苦果重量10倍的质量百分数为1‰的食品级醋酸水，浸泡600min，然后装入层析柱，渗漉30小时，得到渗漉液；
(2)柱层析：将步骤(1)得到的渗漉液进行柱层析，所用树脂为大孔型树脂LX-20B，先用柱体积3倍量的质量百分数为5‰的氢氧化钠乙醇水洗脱，再水洗至中性，然后用柱体积4倍量的体积百分数为60％乙醇水洗脱，得到含有罗汉果苦味物质的洗脱液；
(3)脱色：将步骤(2)得到的含有罗汉果苦味物质的洗脱液进LX-T5脱色柱进行脱色，收集流出液，得到含有罗汉果苦味物质的脱色液；
(4)脱色液浓缩、干燥：将步骤(3)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色液浓缩，回收乙醇，喷雾干燥，得到含有罗汉果苦味物质的脱色干粉；
(5)结晶与重结晶：在步骤(4)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色干粉中，加入所述含有罗汉果苦味物质的脱色干粉8倍重量的体积百分数为75％乙醇，50℃溶解，放置72小时结晶，得到晶体，晶体干燥后再用2倍晶体重量的体积百分数为75％乙醇重结晶，重结晶操作参数与结晶操作参数相同，重结晶晶体干燥后，即得到所述1.28kg罗汉果苦味剂，其中，罗汉果苦甙ⅡE含量95.7％。
实施例5
本实施例的罗汉果苦味剂的制作方法，包括如下步骤：
(1)原料前处理及渗漉提取：取40日龄未成熟的罗汉果苦果100kg，其中罗汉果甜甙的含量为鲜果重量的0.18％，清洗、破碎后，加入上述罗汉果苦果重量10倍的质量百分数为1‰的食品级醋酸水，浸泡1min，然后装入层析柱，渗漉1小时，得到渗漉液；
(2)柱层析：将步骤(1)得到的渗漉液进行柱层析，所用树脂为大孔型树脂LX-18，先用柱体积2.5倍量的质量百分数为2‰的氢氧化钾乙醇水洗脱，再水洗至中性，然后用柱体积3.5倍量的体积百分数为45％乙醇水洗脱，得到含有罗汉果苦味物质的洗脱液；
(3)脱色：将步骤(2)得到的含有罗汉果苦味物质的洗脱液进D941脱色柱进行脱色，收集流出液，得到含有罗汉果苦味物质的脱色液；
(4)脱色液浓缩、干燥：将步骤(3)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色液浓缩，回收乙醇，真空干燥，得到含有罗汉果苦味物质的脱色干粉；
(5)结晶与重结晶：在步骤(4)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色干粉中，加入所述含有罗汉果苦味物质的脱色干粉2倍重量的体积百分数为95％乙醇，60℃溶解，放置12小时结晶，得到晶体，晶体干燥后再用8倍晶体重量的体积百分数为90％甲醇重结晶，重结晶操作参数与结晶操作参数相同，重结晶晶体干燥后，即得到所述198g罗汉果苦味剂，其中，罗汉果苦甙ⅡE含量93.2％。
对比试验
(1)现有常规提取方法与本发明所述加酸渗漉提取方法对提出物的影响试验
取2000g 30日龄未成熟罗汉果苦果，每个苦果对半切开分成两份，每份1000g。一份用10倍量60％乙醇提取2次，每次2小时，提取液合并过滤，浓缩回收乙醇后得浸膏，浸膏经常规D101大孔树脂层析，3倍量65％乙醇洗脱树脂柱，浓缩液经浓缩干燥得到初步产品13.2g，颜色黑绿；另一份按本专利所述方法渗漉提取，渗漉液同样经常规D101大孔树脂层析，3倍量65％乙醇洗脱树脂柱，浓缩液经浓缩干燥得到初步产品8.4g，颜色淡黄色。两种提取方法的渣再用常规乙醇提取的方法提取，提出物经高效液相色谱法(HPLC)检测,均未检出罗汉果苦甙ⅡE及罗汉果苦甙V，说明提取完全，但是常规提取方法多了至少是57％的杂质，给后续的进一步纯化脱色带来困难和麻烦。
(2)本发明所用的提取方法不使用加热设备，并节省了蒸汽和电力，降低了能耗和二氧化碳排放。罗汉果提取物生产加工如果采用常规加热提取方式，按每天投料100-150吨罗汉果原料计算，每天需要耗费150吨蒸汽，烧锅炉需燃烧30-50吨木糠谷壳或者10-20吨煤，产生了14-28吨二氧化碳的排放。如果采用本专利工艺，每天节约蒸汽成本约2万多元，并少排放二氧化碳
(3)树脂吸附量对比试验
取2000g 30日龄未成熟罗汉果苦果，每个苦果对半切开分成两份，每份1000g。一份用10倍量60％乙醇提取2次，每次2小时，提取液合并过滤，浓缩回收乙醇后得浸膏，浸膏加水分成10等份，每等份逐一经200g常规D101大孔树脂层析，HPLC监测流出液中罗汉果甙的含量，等到第5等份进柱完毕时，流出液经HPLC检测有罗汉果苦甙ⅡE及罗汉果苦甙V成分被检测出来，说明已经过载；另一份按本专利所述方法渗漉提取，渗漉液同样分成10等份，经LX-18树脂层析，等到第10等份进柱完毕时，流出液中才有罗汉果苦甙ⅡE及罗汉果苦甙V成分被HPLC检测出来，这说明本发明所述树脂对罗汉果甙的吸附量比常规D101树脂高80％。
(4)现有常规脱色方法与本发明所述加酸渗漉提取后脱色方法对提出物的颜色及含量影响对比试验
常规脱色方法用阴、阳离子交换树脂进行脱色或者活性炭脱色，本发明采用LX-T5等树脂作为脱色材料。取2000g 30日龄未成熟罗汉果苦果，每个苦果对半切开分成两份，每份1000g。一份用10倍量60％乙醇提取2次，每次2小时，提取液合并过滤，浓缩回收乙醇后得浸膏，浸膏经常规D101大孔树脂层析，3倍量65％乙醇洗脱树脂柱，流出液经浓缩回收乙醇，得到黑色浸膏，黑色浸膏进阳离子和阳离子交换树脂，流出液黄色，流出液经浓缩干燥后得黄色样品，罗汉果苦甙ⅡE含量低于45％，该样品由于含量低，用结晶和重结晶工艺无法达到晶体析出的效果；另一份按本专利所述方法渗漉提取，渗漉液同样经LX-18树脂层析，3倍量60％乙醇洗脱树脂柱，流出液呈浅黄色，流出液经浓缩回收乙醇得淡黄色浸膏，淡黄色浸膏经LX-T5脱色，脱色液颜色非常浅且透亮，浓缩干燥后得浅白色样品，罗汉果苦甙ⅡE含量大于75％，该样品经结晶和重结晶工艺获得米白色晶体样品，罗汉果苦甙ⅡE含量大于90％。
由此可见，本发明工艺简单，采用加酸渗漉提取,节省了加热提取耗用大量蒸汽，也节省了为获取动力热蒸汽而燃烧的煤或者电以及木屑的用量，从而减少了二氧化碳排放，节能减排优势突显；同时大大减少了提出物中的杂质和色素等，增大了柱层析步骤中树脂对有效成分的吸附量，增大了脱色柱对原料的处理量，产能效率提高明显，有效降低成本，适合工厂规模化大量生产。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种罗汉果苦味剂的制作方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)原料前处理及渗漉提取：取未成熟的罗汉果苦果，清洗、破碎后，加入上述罗汉果苦果重量10～30倍的质量百分数为1‰～1％的食品级醋酸水，浸泡1min～600min，然后装入层析柱，渗漉1～30小时，得到渗漉液；
(2)柱层析：将步骤(1)得到的渗漉液进行柱层析，先用柱体积1-3倍量的质量百分数为2‰～5‰的氢氧化钠/钾乙醇水洗脱，再水洗至中性，然后用柱体积2～4倍量的体积百分数为45％～60％乙醇水洗脱，得到含有罗汉果苦味物质的洗脱液；其中，所述柱层析的树脂为DM58、LX-18、LX-T28LX-20B中的一种；
(3)脱色：将步骤(2)得到的含有罗汉果苦味物质的洗脱液进脱色柱进行脱色，收集流出液，得到含有罗汉果苦味物质的脱色液；
(4)脱色液浓缩、干燥：将步骤(3)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色液浓缩，回收乙醇，干燥，得到含有罗汉果苦味物质的脱色干粉；
(5)结晶与重结晶：在步骤(4)得到的含有罗汉果苦味物质的脱色干粉中，加入所述含有罗汉果苦味物质的脱色干粉2～8倍重量的体积百分数为75％～95％乙醇，40～70℃溶解，放置12～72小时结晶，得到晶体，晶体干燥后再用2～8倍晶体重量的体积百分数为75％～100％甲醇或乙醇重结晶，重结晶操作参数与结晶操作参数相同，重结晶晶体干燥后，即得到所述罗汉果苦味剂。
2.根据权利要求1所述的一种罗汉果苦味剂的制作方法，其特征在于，步骤(1)所述未成熟的罗汉果苦果，指的是生长期25～40日龄，罗汉果甜甙的含量为鲜果重量的0.15％～0.28％。
3.根据权利要求1所述的一种罗汉果苦味剂的制作方法，其特征在于，步骤(3)所述脱色柱的填料为氧化铝、700B、D941、LX-T5树脂中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种罗汉果苦味剂的制作方法，其特征在于，步骤(4)所述干燥的方式为真空干燥或喷雾干燥。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201611104930.7A CN106722839B (zh) | 2016-12-05 | 2016-12-05 | 一种罗汉果苦味剂的制作方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201611104930.7A CN106722839B (zh) | 2016-12-05 | 2016-12-05 | 一种罗汉果苦味剂的制作方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106722839A CN106722839A (zh) | 2017-05-31 |
| CN106722839B true CN106722839B (zh) | 2020-06-23 |
Family
ID=58874144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201611104930.7A Active CN106722839B (zh) | 2016-12-05 | 2016-12-05 | 一种罗汉果苦味剂的制作方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106722839B (zh) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6124442A (en) * | 1999-03-24 | 2000-09-26 | Zhou; James H. | Process for extracting triterpene glycosides from botanical sources |
| CN101054377B (zh) * | 2006-04-13 | 2010-05-12 | 上海医药工业研究院 | 夏天无总生物碱提取物、其制备方法、含该总生物碱提取物的药物组合物及其应用 |
| CN101327244A (zh) * | 2008-07-30 | 2008-12-24 | 卢照凯 | 脱色、脱苦罗汉果提取物及其制备方法 |
| CN101812109A (zh) * | 2009-02-25 | 2010-08-25 | 罗河生 | 一种黄芪甲苷的制备方法 |
| CN101863946B (zh) * | 2010-07-12 | 2012-03-14 | 湖南希尔天然药业有限公司 | 一种从干罗汉果中提取高含量罗汉果甜甙v的方法 |
| CN102241714B (zh) * | 2011-05-30 | 2015-01-07 | 扬州宝莲生物科技有限公司 | 甜菊糖生产工艺 |
| CN102384896B (zh) * | 2011-08-12 | 2015-08-26 | 山西振东制药股份有限公司 | 近红外光谱测定复方苦参注射液渗漉过程多种成分含量的方法 |
| CN103613629A (zh) * | 2013-11-29 | 2014-03-05 | 广西壮族自治区中国科学院广西植物研究所 | 从罗汉果中制备高纯度罗汉果苷iie的方法 |
-
2016
- 2016-12-05 CN CN201611104930.7A patent/CN106722839B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106722839A (zh) | 2017-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109593034B (zh) | 一种从银杏叶提取废液中制备莽草酸的方法 | |
| CN109674843B (zh) | 一种干罗汉果综合利用的提取纯化方法 | |
| CN107156563B (zh) | 一种鲜罗汉果脱色浓缩汁的制备工艺 | |
| CN101787060B (zh) | 从何首乌中提取分离二苯乙烯苷的方法 | |
| CN111296708A (zh) | 一种采用固定化酶技术生产罗汉果提取物的方法 | |
| CN115109112B (zh) | 一种提高罗汉果甜苷v含量的罗汉果甜苷工业生产方法 | |
| CN202124582U (zh) | 一种从猫豆中提取左旋多巴的膜处理系统 | |
| CN111588043B (zh) | 一种基于罗汉果废弃物的膳食纤维的制备方法 | |
| CN109053821B (zh) | 从罗汉果叶中提取茶多酚、总氨基酸、黄酮化合物的方法 | |
| CN102040579A (zh) | 一种利用花生根、茎、叶、壳提取木犀草素的方法 | |
| CN114292307B (zh) | 一种用无法自然成熟的罗汉果制备无苦涩味罗汉果甜苷的方法 | |
| CN116463383A (zh) | 一种槐米自发酵生产高含量槲皮素的方法 | |
| CN108864226B (zh) | 一种从矮地茶中提取紫金牛素和槲皮甙的方法 | |
| CN106722839B (zh) | 一种罗汉果苦味剂的制作方法 | |
| CN109320576A (zh) | 一种高含量罗汉果苷v的生产方法 | |
| CN107722082B (zh) | 一种甜菊糖的生产方法 | |
| CN110777173B (zh) | 一种利用罗汉果离心废渣制备罗汉果氨基酸的方法 | |
| CN110917240B (zh) | 一种从青钱柳中分离多种有效成分的连续化方法 | |
| CN115403647B (zh) | 一种用鲜罗汉果工业生产罗汉果甜苷、罗汉果糖/酒、甘露醇的方法 | |
| CN114539330B (zh) | 一种罗汉果甜甙的提取方法及其应用 | |
| CN1927946A (zh) | 天然植物水溶性红色素的提取方法 | |
| CN104876982A (zh) | 一种从甜菊叶中分离甜菊苷(Stevioside)的工艺 | |
| CN110590866B (zh) | 一种提取棉子糖的方法 | |
| CN110526892B (zh) | 一种从蓝锭果中提取花青素的方法 | |
| CN116784468A (zh) | 一种甜味组合物及其制备方法和用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |