CN1066766C - 具有高色度的二酮基吡咯并吡咯颜料 - Google Patents
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Abstract
具有高色饱和度的二酮基吡咯并吡咯颜料(式Ⅰ)，其特征在于，当将其加入增塑PVC压制的板材中时，在CIELAB系统中色度C* ab至少为45。本发明颜料具有优良的不透明度，并且具有预想不到的高色度。
Description
本发明涉及具有预料不到的高色度新颖颜料-1,4-二酮基-3,6-双(联苯-4-基)-吡咯并[3,4-c]吡咯。
1,4-二酮基-3,6-双(联苯-4-基)-吡咯并[3,4-c]吡咯已在美国专利4579949中公开。该颜料为具有特定用途的有不足够色度的透明形式。美国专利4931566公开了一种提高着色性能(包括改进了色饱和度即色度)的化学上纯的吡咯并[3,4-c]吡咯类化合物的制备方法，该方法包括使所述颜料碱金属盐按顺序即至少分二部分进行质子迁移反应。在上述专利中公开的1,4-二酮基-3,6-双(联苯-4-基)吡咯并[3,4-c]吡咯具有显著提高的不透明度和稍较好的特性，但是仍然不具有十分满意的色度。对于特殊用途，具有代表性例子是在塑料，尤其在非金属汽车和工业用漆中，最重要的是有尽可能高的色饱和度。因此，近来对具有特别高色饱和度的高效能颜料的需求明显上升。许多二酮基吡咯并吡咯类颜料被发明适合作为高效能颜料，但问题是得到的上述令人非常关注的颜料应具有特别高的色饱和度。
令人惊奇的是现已发现，在1,4-二酮基-3,6-双(联苯-4-基)吡咯并[3,4-c]吡咯的合成中，通过将作为中间体生成的该颜料盐进行质子迁移反应，并且于65-150℃将该颜料盐的混悬液一次加到低级烷基醇中，得到具有高不透明度并具有令人预料不到的非常高色饱和度的产物。
因此，本发明涉及具有高色饱和度的下式二酮基吡咯并吡咯颜料，其特征在于，按照德国工业标准53775，部分2制得的饱和色增塑PVC压制的薄板在CIELAB系统中的色度C* ab至少为45，并且颜料浓度为1％，厚度为1.0mm。
较好的二酮基吡咯并吡咯类化合物式(Ⅰ)，在CIELAB系统中，在按上述标准制得的增塑PVC薄板中其特征为：－色度C* ab至少为46，优选为46.3～54，－亮度L*至少为36，优选为36.5～42－色彩角hab至少为23，优选为23.4～29。
用于CIELAB系统中的术语色度(Chroma或Chromaticity)(C* ab)、亮度(Iightness)(L*)和色彩角(hue angle)(hab)可从文献中查到，尤其是可由H.G.Vlz，Industrielle Farbprüfung,Grundlagen und Methoden,VCH Verlagsgesellschaft mbH,Weinheim,D,1990中查到。不过这里要强调指出，术语色度(Chroma或Chromaticity)与色饱和度(Saturation)是同意义的。
很容易理解，本发明的二酮基吡咯并吡咯的特性是：不仅在PVC中，而且在其适合应用着色的所有物质中均具有未曾预料到的高色饱和度。由于可通过简明的标准(德国工业标准53775，部分2)制得合适的实验样品(压制的薄板)，因此在本文中只选择PVC作为色饱和度定量测定的参照物。如以上所示，在其他塑料以及涂料系统中本发明的颜料也具有令人惊奇高的色饱和度。
制备本发明颜料的方法是新颖的，并且也是本发明的目的，其方法是在惰性有机溶剂中，于碱金属或碱金属醇化物作为强碱存在下，在升高的温度下使1摩尔二环己基琥珀酸酯、二烷基琥珀酸酯、一烷基一苯基或二苯基琥珀酸酯(在琥珀酸酯中，烷基为C1-C18烷基，苯基为未被取代的苯基，或者是由1或2个卤原子、1或2个C1-C5烷基或C1-C5烷氧基取代的苯基)与2摩尔腈(式Ⅱ)反应，得到颜料碱金属盐，接着使得到的颜料碱金属进行质子迁移反应，并且按下述条件进行处理：于65～150℃范围内将所述颜料碱金属盐的混悬液加到水和醇ROH(这里R为C2-C4烷基)中，并且再于65～150℃范围内将该颜料混悬液反应30分钟～24小时，得到式Ⅰ化合物。
C1-C5烷基一般指甲基、乙基、正丙基、异两基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、己基，此外C1-C18烷基可以是指庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十二垸基、十四烷基、十六烷基或十八烷基。
C1-C6烷氧基一般是指甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基或己氧基。
醇ROH通常是指异丙酵或正丁醇，但是尤其是指丙醇，优选是乙醇。
将颜料碱金属盐的混悬液加到水/醇混合液中较好，水与醇混合液的体积比通常为5-50∶95-50，最好为10-30∶90-70％(体积)。
质子迁移反应以及处理的条件是在碱性～中性介质中进行。优选碱性介质，优选的温度为70～115℃，时间为1～8小时。
用于本发明的二烷基或二苯基琥珀酸酯可以是对称的或不对称的二琥珀酸酯。但是应用对称的二琥珀酸酯较好，尤其是对称的二烷基琥珀酸酯更好。如果应用二苯基或一苯基一烷基琥珀酸酯，那么苯基一般可以是未被取代的，或者苯基由1或2个卤原子(通常为氯原子)、1或2个C1-C5烷基(如甲基、乙基、异丙基或叔丁基)或1或2个C1-C6烷氧基(如甲氧基或乙氧基)取代。苯基最好是未被取代的苯基。如果应用二烷基琥珀酸酯或一烷基一苯基琥珀酸酯，那么烷基可以是没有支链的或者为支链的，并且含1～12个碳原子较好，最好含1～8个碳原子，含1～5个碳原子更好。支链的烷基优选仲或叔烷基，一般为异丙基、仲丁基、叔丁基和叔戊基。最好应用对称的支链二烷基琥珀酸酯，其中每个烷基含3～5个碳原子。
二琥珀酸酯的详细实例有二甲基琥珀酸酯、二乙基琥珀酸酯、二丙基琥珀酸酯、二丁基琥珀酸酯、二戊基琥珀酸酯、二己基琥珀酸酯、二庚基琥珀酸酯、二辛基琥珀酸酯、二异丙基琥珀酸酯、二仲丁基琥珀酸酯、二叔丁基琥珀酸酯、二叔戊基琥珀酸酯、双[1,1-二甲基丁基]琥珀酸酯、双[1,1,3,3-四甲基丁基]琥珀酸酯、双[1,1-二甲基戊基]琥珀酸酯、双[1-甲基-1-乙基丁基]琥珀酸酯、双[1,1-二乙基丙基]琥珀酸酯、二苯基琥珀酸酯、双[4-甲基苯基]琥珀酸酯、双[2-甲基苯基]琥珀酸酯、双[4-氯苯基]琥珀酸酯、双[2,4-二氯苯基]琥珀酸酯和一乙基一苯基琥珀酸酯。
上述二琥珀酸酯和腈(式Ⅱ)是已知化合物，并且可以按照已知的方法制得。
二琥珀酸酯与腈(式Ⅱ)的反应在有机溶剂中进行。合适的溶剂一般为含有1～10个碳原子的伯、仲或叔醇，它们包括甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、2-甲基-2-丁醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇、2-甲基-2-己醇、3-乙基-3-戊醇和2,4,4-三甲基-2-戊醇；二元醇如乙二醇或二甘醇；以及醚如四氢呋喃或二噁烷，或乙二醇醚如乙二醇一或二甲醚、乙二醇一或二乙醚、二甘醇一甲醚或二甘醇一乙醚，以及偶极非质子传递溶剂，包括二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、硝基苯和N-甲基吡咯烷酮、脂肪族或芳香族烃类如苯，或者烷基烷氧基或卤素取代的苯、甲苯、二甲苯、甲氧基苯或氯苯；或者为芳香族N-杂环如吡啶、甲基吡啶或喹啉。还可以应用上述溶剂的混合液。每1份按重量计的反应剂最好应用5～20份按重量计的溶剂。
本发明方法中优选的溶剂是醇，尤其是仲醇或叔醇。优选的叔酵是叔丁醇和叔戊醇。它们的混合液也是较好的，或者为优选的溶剂与芳香族烃类如甲苯或二甲苯的混合液，或者为优选的溶剂与卤素取代的苯如氯苯或邻二氯苯的混合液。
适合用于本发明的强碱有碱金属如锂、钠或钾；碱金属醇化物，所述醇化物最好为由含有1～10个碳原子的伯、仲或叔脂肪族醇类得到的醇化物，一般包括锂、钠或钾的甲醇盐、乙醇盐、正丙醇盐、异丙醇盐、正丁醇盐、仲丁醇盐、叔丁醇盐、2-甲基-2-丁醇盐、2-甲基-2-戊醇盐、3-甲基-3-戊醇盐和3-乙基-3-戊醇盐。但是也可以应用上述碱金属醇化物的混合物。最好应用碱金属醇化物，其中碱金属优选钠或钾，醇化物优选由仲或叔醇得到的醇化物。因此，特别好的强碱一般为异丙醇钠或钾，仲丁醇钠或钾，叔丁醇钠或钾，以及叔戊醇钠或钾。所述碱金属醇化物也可以在反应中由相应的醇与碱金属反应制得。
在本发明方法中，以1摩尔二琥珀酸酯为基准，通常可以应用的强碱的量为0.1～10摩尔，最好为1.9～4.0摩尔。虽然原则上化学计算量的碱是足够的，但是过量的碱通常对产率具有有利的影响。
反应通常可以在60～140℃进行，但是优选在80～120℃进行。
为了使该二琥珀酸酯与该式Ⅱ腈反应，原则上可以在低温下将全部成分放在一起，然后将该混合物加热到反应温度的范围，或者在该反应温度范围内以任一顺序加入各个成分。对产率具有特别有利影响的较好实施例是将该腈与该强碱放在一起，加热该混合物，然后在反应温度的范围内加入二琥珀酸酯。另外还可以将二琥珀酸酯与腈同时加到碱中。本发明方法不仅可以分批进行，而且完全可以连续地进行。
尤其当应用含有烷基的二琥珀酸酯和由低级醇(如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇或叔丁醇)得到的醇化物时，为了得到较高的产率，从反应介质中连续地除去反应中生成的低级醇是有利的。
如果用醇作为溶剂和用醇化物作为碱，那么选择含有相同烷基的醇和醇化物是有益的。此外，如果二琥珀酸酯也含有所述烷基，那么同样也是有益的。
为了使生成的颜料盐进行质子迁移反应，将颜料碱金属盐加到由水和醇组成的质子迁移试剂中。在65～150℃范围内处理生成的混悬液30分钟～24小时之后，式Ⅰ颜料沉淀出，并可以用实质上已知的分离方法(如过滤)将其分离。每1份颜料碱金属盐可以应用任一混合比例的5～20份按重量计的水和醇混合液。
对于高分子量的有机物质的着色，本发明的颜料具有极好的适应性。一般它可以作为粉剂、糊剂、液体射流胶和配方应用，并且尤其适合加入油墨、胶料颜色、粘合剂颜色或各种涂料系统，包括物理干燥的涂料和氧化干燥的涂料，酸性、胺和过氧化物硫化涂料或聚氨基甲酸酯涂料。本发明颜料也可以用来使合成、半合成或天然大分子物质[包括聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚烯烃类(例如聚乙烯和聚丙烯)以及聚酯类、酚醛塑料、氨基塑料和橡胶]着色。此外，本发明颜料还可使天然的、再生的或人造纤维如玻璃、硅酸盐、石棉、木材、纤维素、乙酰纤维素、聚丙烯腈、聚酯、聚氨基甲酸乙酯和聚氯乙烯纤维或它们的混合物着色，这种着色可以有或者没有其他的有机或无机颜料存在。用本发明新颖的颜料得到了具有良好稳定性的亮红色彩的印染、涂层、覆盖层、涂覆、模压物体(如板材、丝、板、块、颗粒和棒)的着色。
新颖的红色颜料还可以用来使固体物质、弹性物质、糊状物质、粘稠物质、低粘滞性物质或触变物质着色，并且可通过实质上已知的方法将其加入。含水糊剂通常可以按下法制得：将颜料置于水中搅拌，加入或者不加入湿润剂或分散剂；或者在水存在下(在有些情况下，是在有机溶剂或油存在下)，将颜料置于分散剂中搅拌或混合。上述糊剂本身又可以用来制备液体射流胶、油墨、胶料颜色、塑料分散剂和纺丝溶液。也可以将本发明颜料置于水、有机溶剂、非干性油、干性油、涂料系统和指甲油、塑料或像胶中混合，搅拌，辗压、捏和或研磨。最后，还可以按下法处理：将本发明颜料与有机或无机原料、颗粒、纤维、粉剂以及其他颜料一起进行干燥混合得到组合物。
本发明新颖颜料不仅具有很高色饱和度的色相纯度、良好的不透明度和显著的染色度，而且还具有良好的适合于各种用途的牢度，例如具有耐光和气候牢度、耐喷涂过多牢度、耐色移牢度和耐热牢度，并且还具有良好的流变性。
本发明新颖颜料适用于使聚烯烃类着色，尤其适用于含有水和/或溶剂的涂料，特别适用于汽车用喷漆。
以下述实施例详细叙述本发明。
实施例1
a)向160ml无水叔戊醇中加入9.2g金属钠，在剧烈搅拌下该混合物于100℃加热回流，直至金属钠完全溶解。将该溶液冷却至90℃，然后加入35.85g 4-联苯基腈，该混合物再加热至回流温度(约110℃)。随后缓慢地加入24.4g二异丙基琥珀酸酯(约需6.5小时)，混悬液再回流2小时，冷却至100℃，并用20ml叔戊醇稀释。
b)所得的颜料盐混悬液加到70ml水和490ml正丙醇的混合物中。该混合物再于85℃搅拌6小时，冷却至40℃并过滤。该残余物首先用甲醇洗涤，直至滤液为无色，然后用水洗涤，同样直至滤液为无色，在真空干燥箱内于80℃干燥，得到27.5g下式红色产物，为粉末状物。
根据德国工业标准53775，部分2所述的方法，将增塑的PVC压制成厚度为1.0mm的薄片(参见德国工业标准53775，部分2，6.3条目)，颜料浓度为1％。按照CIELAB测定色值。
所得的色值如下：
L*=38.4 C* ab=48.1 hab=25.0
实施例2
a)向460ml无水权戊醇中加入26.7g金属钠，在剧烈搅拌下该混合物于100℃加热回流，直至该金属钠完全溶解。将该溶液冷却至90℃，然后加入105.3g 4-联苯基腈，该混合物再加热至回流温度(约110℃)。随后缓慢地加入70.4g二异丙基琥珀酸酯，同时通过蒸馏将叔戊醇和异丙醇的混合液(334g)连续地除去，并补充335g权戊醇。
b)将所得颜料盐混悬液冷却，并加到1450ml乙酵和290ml水的混合物中。该混合物在回流下再搅拌6小时，然后冷却至40℃并过滤。该残余物首先用甲醇洗涤，直至滤液为无色，然后用水洗涤，同样直至滤液为无色，在真空干燥箱内于80℃干燥，得到107g如实施例1相同的红色产物。
根据德国工业标准53775，部分2所述的方法，将增塑的PVC压制成厚度为1.0mm的薄片(参见德国工业标准53775，部分2，6.3条目)，颜料浓度为1％。按照CIELAB测定色值。
所得的色值如下：
L*=39.2 C* ab=50.3 hab=25.1
实施例3
根据实施例1 a)所述方法制备颜料盐混悬液，并加到500ml异丙醇和100ml水的混合物中。所得的混悬液在高压釜内于120℃加热5小时，然后冷却至室温，过滤，该滤液按实施例1所述方法洗涤并干燥。产量：30.0g红色颜料，为粉末状物。
根据德国工业标准53775，部分2所述的方法，将增塑的PVC压制成厚度为1.0mm的薄片(参见德国工业标准53775，部分2，6.3条目)，颜料浓度为1％。按照CIELAB测定色值。
所得的色值如下：
L*=36.9 C* ab=46.4 hab=23.5
实施例4和5
由230g玻璃珠(φ=2mm)
92g热固丙烯漆，它由下述成分构成：
57.80g丙烯树脂 URACRON 2263 XB为50％二甲苯/丁醇
溶液(Chem.Fabrik Schweizerhalle)
10.35g密胺树脂 CYMEL 327，为90％异丁醇溶液(Dyno
Cyanamid)
5.50g乙酸丁二醇酯
11.40g二甲苯
3.30g正丁醇
1.00g硅油，为1％二甲苯溶液
2.65g分散剂 Disperbyk 160(Byk Chemie)以及8g颜料组成的混合物在分散机中分散90分钟。分出玻璃珠，将着色的喷漆喷涂在薄铝板上。喷漆在空气中于室温下干燥30分钟，然后于115℃烘烤30分钟。
所得涂层的L* ab，L*和hab值按照CIELAB系统测定，并列于下表中。
| 实施例 | 颜料 | Cab * | L* | hab |
| 45 | of实施例1of实施例2 | 45.347.5 | 37.038.6 | 23.424.7 |
所有的测色用Minolta CM-2002分光光度计(d/8构形，镜元件包括D65光源，10°观察器)进行。
Claims (11)
1．具有高色饱和度的如以下所示的式(Ⅱ)二酮基吡咯并吡咯颜料其特征在于，按照德国工业标准DIN53775，部分2制得的饱和色增塑的PVC压制的板材，在CIELAB系统中色度C* ab至少为45，并且颜料浓度为1％，厚度为1.0mm。
2．根据权利要求1所述的颜料，其特征在于，
-色度C* ab至少为46，
-亮度L*至少为36，
-色彩角hab至少为23。
3．权利要求1所述的颜料，其特征在于，
-色度C* ab为46.3～54，
-亮度L*为36.5～42，
-色彩角hab为23.4～29。
4．权利要求1所述的具有高不透明度颜料形式的式(Ⅰ)二酮基吡咯并吡咯的制备方法，该方法包括在由甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、2-甲基-2-丁醇、2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇，2-甲基-2-己醇、3-乙基-3-戊醇、2,4,4-三甲基-2-戊醇、乙二醇、二乙二醇、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇单甲基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇二乙基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、硝基苯、N-甲基吡咯烷酮、苯、被烷基烷氧基取代的苯、被卤素取代的苯、甲苯、二甲苯、苯甲醚、吡啶、甲基吡啶和喹啉中选出一种有机溶剂存在下，以及在作为碱的碱金属或碱金属醇化物存在下，于60℃至140℃的温度，使1摩尔二环己基琥珀酸酯、二烷基琥珀酸酯、单烷基单苯基琥珀酸酯或二苯基琥珀酸酯与如下所示的式(Ⅱ)腈反应，
其中琥珀酸酯类的烷基为C1-C18烷基，苯基为未被取代的苯基，或者为由1个或2个卤原子、1个或2个C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基取代的苯基，以生成颜料碱金属盐，然后使生成的颜料碱金属盐进行质子迁移反应，并且按下述条件进行处理：在65～150℃范围内将上述颜料碱金属盐的混悬液加到水和其中R为C2-C4烷基的ROH中，并在65～150℃温度范围内处理颜料混悬液30分钟～24小时以生成式(Ⅰ)化合物。
5．根据权利要求4所述的方法，其中醇ROH为乙醇或正丙醇。
6．根据权利要求4所述的方法，其中将颜料盐混悬液加到按体积计的水与醇的比例为5-50∶95-50％的水/醇混合物中。
7．根据权利要求4所述的方法，其中质子迁移反应以及处理条件是在碱性介质中于70～115℃进行1-8小时。
8．一种高分子量有机物质，该有机物质含有权利要求1所述的式(Ⅰ)二酮基吡咯并吡咯颜料。
9．权利要求8所述的高分子量有机物质，该物质为聚烯烃。
10．权利要求8所述的高分子量有机物质，该物质为涂料系统。
11．权利要求10所述的高分子量有机物质，该物质为汽车用漆。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| ES2279972T3 (es) * | 2002-10-07 | 2007-09-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Revestimiento pigmentado en color, opaco. |
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| WO2008010443A1 (fr) | 2006-07-20 | 2008-01-24 | Dic Corporation | Pigment c. i. rouge 254 ayant un degré de teinte élevé et procédé servant à produire celui-ci |
| EP2449561A2 (en) | 2009-06-30 | 2012-05-09 | Plextronics, Inc. | Polymers comprising at least one bithiophene repeat unit, methods synthetising said polymers and compositions comprising the same |
| EP2467371A2 (en) | 2009-09-04 | 2012-06-27 | Plextronics, Inc. | Organic electronic devices and polymers, including photovoltaic cells and diketone-based polymers |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4720305A (en) * | 1984-11-07 | 1988-01-19 | Ciba-Geigy Corporation | Mixtures of pigments |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU568298B2 (en) * | 1982-05-17 | 1987-12-24 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Synthesis of pyrrol0 (3,4-c) pyrrole pigments |
| DE3581512D1 (de) * | 1984-11-07 | 1991-02-28 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von pyrrolo-(3,4-c)-pyrrolen und neue pyrrolo-(3,4-c)-pyrrole. |
| US4632704A (en) * | 1985-02-06 | 1986-12-30 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of high yield pigments |
| US4931566A (en) * | 1987-07-31 | 1990-06-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles |
| US4992101A (en) * | 1988-04-15 | 1991-02-12 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of opaque diketopyrrolo-pyrrole pigments |
| DE58908954D1 (de) * | 1988-04-15 | 1995-03-16 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung deckender Diketopyrrolopyrrolpigmente. |
-
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4720305A (en) * | 1984-11-07 | 1988-01-19 | Ciba-Geigy Corporation | Mixtures of pigments |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101479272B (zh) * | 2006-06-30 | 2014-11-19 | 西巴控股有限公司 | 作为有机半导体的二酮基吡咯并吡咯聚合物 |
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