CN106633025A - 高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法 - Google Patents

高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种通过起始剂原料醚化后再与蓖麻酸酯化制备高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的方法：以甘油为原料，与环氧乙烷进行醚化反应，制备甘油聚氧乙烯醚；环氧乙烷加成摩尔数最优为30‑36；按甘油聚氧乙烯醚与高纯度蓖麻酸按照质量比3.79‑3.83:1，在特定催化剂的作用下进行酯化反应，酯化产物的酸值、羟值、皂化值等满足标准要求。使用本发明提供的方法制备得到的甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯，链分布更加窄，酯化反应温度低，制备得到的产物颜色浅，产品质量容易控制、稳定性高。

Description

高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种起始剂原料醚化后再与蓖麻酸酯化制备高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的新方法。
背景技术
甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯在水中呈分散状，具有优良的乳化、扩散性能。纺织业中，用作涤沦、聚乙烯醇等合成纤维纺丝油剂主要成份，具有乳化和抗静电作用，可使浆纱柔软、平滑；在化纤浆料中可作为柔软平滑剂，且可消除合成浆料液中的泡沫；制药业中，用作乳化剂，用于制造搽剂、乳膏剂、乳剂等；可作农药乳化剂，乳液聚合乳化剂，用于配制水溶性金属切削液及家用洗涤用品。
专利CN200710164783，公开了一种蓖麻油聚氧乙烯醚的合成方法。该工艺以蓖麻油和环氧乙烷为原料，在催化剂的存在下进行聚合反应制得。所用蓖麻油和环氧乙烷的重量比为1:0.145-2.98；所用催化剂为甲醇钠，甲醇钾溶液，NaOH，KOH中的任意一种或者一种以上的混合物。
俞芳以蓖麻油和环氧乙烷为原料，碱土金属作催化剂，合成了蓖麻油聚氧乙烯（80）醚。探讨了催化剂种类，催化剂用量，反应温度对产品的影响。通过对影响目标产物色泽、外观、羟值、皂化值和浊点的主要因素进行了优化得到了适宜的反应条件，及所得产物在丙纶化纤油剂中的应用。
孟建以氢化蓖麻油和环氧乙烷为原料，三氟化硼乙醚作催化剂，合成了氢化蓖麻油聚氧乙烯(40)醚。产物为极淡黄色，常温下为透明液体，羟值为70-80 mg KOH/g，皂化值为60-70 mg KOH/g，黏度为1500-2000 mPa.s。作者对影响目标产物黏度、色泽、外观、羟值和皂化值的主要因素进行了优化，得到了适宜的反应条件。这些制备蓖麻油聚氧乙烯醚的方法，都是使用蓖麻油作为起始剂，这样会导致得到的产品中存在一部分杂质成分，进而会导致其在后期应用过程中的效果不佳。
发明内容
本发明的目的是提供一种高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法，降低甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯中杂质成分的含量，使产品具有更好的使用性能。以甘油、环氧乙烷及高纯度蓖麻油作为原料，先制备甘油聚氧乙烯醚，然后在和高纯度蓖麻油进行酯化，对酯化产物进行精致处理后得到甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯。该工艺制备得到的聚氧乙烯醚(35)蓖麻酸酯纯度高，分子量分布更加均匀。
为了达到以上目的，本发明提供如下技术方案：
一种高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法，步骤如下：
(1)以甘油为原料，与环氧乙烷在催化剂作用下进行醚化反应，制备甘油聚氧乙烯醚；
(2)甘油聚氧乙烯醚与高纯度蓖麻酸在催化剂的作用下进行酯化反应；所述高纯度蓖麻酸为液态蓖麻酸，液态蓖麻酸中蓖麻酸含量不低于98%；
(3)酯化产物加入硅藻土及脱色土进行处理，通过滤膜进行压滤得到高纯度的甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯。
作为优选，步骤(1)中所述甘油聚氧乙烯醚的环氧乙烷加成摩尔数为28-40，羟值为1224-1248。
作为进一步优选，步骤(1)中所述甘油聚氧乙烯醚的环氧乙烷加成摩尔数为30-36，羟值为1232-1242。
作为优选，步骤(1)和步骤(2)中所述催化剂均为碱性催化剂，所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钾或甲醇钠。
作为优选，步骤(1)中所述催化剂的加入量为甘油重量的0.1%-1.5%。
作为进一步优选，步骤(1)中所述催化剂的加入量为甘油重量的0.5%-1%。
作为优选，步骤(1)中环氧乙烷与甘油的反应温度为110-160℃，聚合反应的时间为1-3h。
作为进一步优选，步骤(1)中环氧乙烷与甘油的反应温度为120-150℃。
作为优选，步骤(2)中甘油聚氧乙烯醚与高纯度蓖麻酸的质量比为3.51-4.02:1。
作为进一步优选，步骤(2)中甘油聚氧乙烯醚与高纯度蓖麻酸的质量比为3.79-3.83:1。
作为优选，步骤(2)中所述催化剂的使用量为甘油聚氧乙烯醚和高纯度蓖麻酸总质量的0.2-1%。
作为进一步优选，步骤(2)中所述催化剂的使用量为甘油聚氧乙烯醚和高纯度蓖麻酸总质量的0.3-0.5%。
作为优选，步骤(2)中酯化反应的温度为90-150℃。
作为进一步优选，步骤(2)中酯化反应的温度为100-120℃。
本发明的甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的合成方法，和传统的工艺相比较有以下的优点：
一、本发明所使用的是高纯蓖麻酸，纯度不低于98%，其它工艺使用的是蓖麻油，其中含有10%的其它种类脂肪酸，这会影响最终产品甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的纯度。
二、本发明制得的甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯纯度高、色泽浅 (YG＜1)、产品质量符合日本、美国药典标准。
三、本发明制备甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯，反应温度低、工艺简单、产品质量容易控制、稳定性高。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，进一步阐明本发明，应理解下述具体实施方式仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1
实施例1.1
在2L的不锈钢釜中加入92g甘油，0.5g氢氧化钾，氮气置换后，升温抽真空脱水1h，后缓慢通入环氧乙烷共1320g，控制环氧乙烷的通入速度，维持反应温度在140-150℃，压力为0.5MPa左右。进料结束后，保温老化1h，至釜内压力＜0MPa，后降温出料，计算产物的重量，得到甘油聚氧乙烯醚单体R032-111，送检产物的羟值。
实施例1.2
在2L的不锈钢釜中加入92g甘油，0.45g氢氧化钠，氮气置换后，升温抽真空脱水1h，后缓慢通入环氧乙烷共1400g，控制环氧乙烷的通入速度，维持反应温度在140-150℃，压力为0.5MPa左右。进料结束后，保温老化1h，至釜内压力＜0MPa，后降温出料，计算产物的重量，得到甘油聚氧乙烯醚单体R032-112，送检产物的羟值。
实施例1.3
在2L的不锈钢釜中加入92g甘油，0.45g甲醇钠，氮气置换后，升温抽真空脱水1h，后缓慢通入环氧乙烷共1520g，控制环氧乙烷的通入速度，维持反应温度在140-150℃，压力为0.5MPa左右。进料结束后，保温老化1h，至釜内压力＜0MPa，后降温出料，计算产物的重量，得到甘油聚氧乙烯醚单体R032-113，送检产物的羟值。
实施例1.4
在2L的不锈钢釜中加入92g甘油，0.09g甲醇钾，氮气置换后，升温抽真空脱水1h，后缓慢通入环氧乙烷共1232g，控制环氧乙烷的通入速度，维持反应温度在110-120℃，压力为0.5MPa左右。进料结束后，保温老化1.5h，至釜内压力＜0MPa，后降温出料，计算产物的重量，得到甘油聚氧乙烯醚单体R032-114，送检产物的羟值。
实施例1.5
在2L的不锈钢釜中加入92g甘油，1.38g氢氧化钠，氮气置换后，升温抽真空脱水1h，后缓慢通入环氧乙烷共1760g，控制环氧乙烷的通入速度，维持反应温度在150-160℃，压力为0.5MPa左右。进料结束后，保温老化3h，至釜内压力＜0MPa，后降温出料，计算产物的重量，得到甘油聚氧乙烯醚单体R032-115，送检产物的羟值。
实施例1.6
在2L的不锈钢釜中加入92g甘油，0.92g氢氧化钠，氮气置换后，升温抽真空脱水1h，后缓慢通入环氧乙烷共1584g，控制环氧乙烷的通入速度，维持反应温度在130-140℃，压力为0.5MPa左右。进料结束后，保温老化2h，至釜内压力＜0MPa，后降温出料，计算产物的重量，得到甘油聚氧乙烯醚单体R032-116，送检产物的羟值。
对实施例1.1-1.3的产物进行检测，具体的实验结果如表1所示。
实施例2
实施例2.1
在2L三口烧瓶中加入564.8g的R032-111样品，加入氢氧化钠2.1g，高纯度蓖麻酸(含量大于98%)149g，氮气保护下，搅拌升温至120℃，反应一段时间后保温脱水脱酸，至酸值低于2mgKOH/g。降温加入脱色土和活性炭处理，然后经过0.22um的滤纸精密过滤，得到浅黄色的甘油聚氧乙烯醚(35)蓖麻酸酯。
实施例2.2
在2L三口烧瓶中加入571.2g的R032-112样品，加入氢氧化钾2.2g，高纯度蓖麻酸(含量大于98%)149g，氮气保护下，搅拌升温至120℃，反应一段时间后保温脱水脱酸，至酸值低于2mgKOH/g。降温加入脱色土和活性炭处理，然后经过0.22um的滤纸精密过滤，得到浅黄色的甘油聚氧乙烯醚(35)蓖麻酸酯。
实施例2.3
在2L三口烧瓶中加入569.8g的R032-113样品，加入甲醇钾2.2g，高纯度蓖麻酸(含量大于98%)149g，氮气保护下，搅拌升温至120℃，反应一段时间后保温脱水脱酸，至酸值低于2mgKOH/g。降温加入脱色土和活性炭处理，然后经过0.22um的滤纸精密过滤，得到浅黄色的甘油聚氧乙烯醚(35)蓖麻酸酯。
实施例2.4
在2L三口烧瓶中加入523.0g的R032-114样品，加入甲醇钠6.7g，高纯度蓖麻酸(含量大于98%)149g，氮气保护下，搅拌升温至90℃，反应一段时间后保温脱水脱酸，至酸值低于2mgKOH/g。降温加入脱色土和活性炭处理，然后经过0.22um的滤纸精密过滤，得到浅黄色的甘油聚氧乙烯醚(35)蓖麻酸酯。
实施例2.5
在2L三口烧瓶中加入599.0g的R032-115样品，加入氢氧化钠1.5g，高纯度蓖麻酸(含量大于98%)149g，氮气保护下，搅拌升温至150℃，反应一段时间后保温脱水脱酸，至酸值低于2mgKOH/g。降温加入脱色土和活性炭处理，然后经过0.22um的滤纸精密过滤，得到浅黄色的甘油聚氧乙烯醚(35)蓖麻酸酯。
实施例2.6
在2L三口烧瓶中加入570.7g的R032-116样品，加入氢氧化钠3.6g，高纯度蓖麻酸(含量大于98%)149g，氮气保护下，搅拌升温至100℃，反应一段时间后保温脱水脱酸，至酸值低于2mgKOH/g。降温加入脱色土和活性炭处理，然后经过0.22um的滤纸精密过滤，得到浅黄色的甘油聚氧乙烯醚(35)蓖麻酸酯。
对实施例2.1-2.3得到的甘油聚氧乙烯醚(35)蓖麻酸酯取样分析色度，羟值等。实验结果如表2所示、
本发明方案所公开的技术手段不仅限于上述实施方式所公开的技术手段，还包括由以上技术特征任意组合所组成的技术方案。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法，其特征在于，步骤如下：
(1)以甘油为原料，与环氧乙烷在催化剂作用下进行醚化反应，制备甘油聚氧乙烯醚；
(2)甘油聚氧乙烯醚与高纯度蓖麻酸在催化剂的作用下进行酯化反应；所述高纯度蓖麻酸为液态蓖麻酸，液态蓖麻酸中蓖麻酸含量不低于98%；
(3)酯化产物加入硅藻土及脱色土进行处理，通过滤膜进行压滤得到高纯度的甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯。
2.如权利要求1所述的高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述甘油聚氧乙烯醚的环氧乙烷加成摩尔数为28-40，羟值为1224-1248。
3.如权利要求2所述的高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述甘油聚氧乙烯醚的环氧乙烷加成摩尔数最优为30-36，羟值为1232-1242。
4.如权利要求1所述的高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法，其特征在于，步骤(1)和步骤(2)中所述催化剂均为碱性催化剂，所述碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钾或甲醇钠。
5.如权利要求1所述的高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述催化剂的加入量为甘油重量的0.1%-1.5%。
6.如权利要求1所述的高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法，其特征在于，步骤(1)中环氧乙烷与甘油的反应温度为110-160℃。
7.如权利要求1所述的高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法，其特征在于，步骤(2)中甘油聚氧乙烯醚与高纯度蓖麻酸的质量比为3.51-4.02:1。
8.如权利要求7所述的高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法，其特征在于，步骤(2)中甘油聚氧乙烯醚与高纯度蓖麻酸的质量比为3.79-3.83:1。
9.如权利要求1所述的高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法，其特征在于，步骤(2)中所述催化剂的使用量为甘油聚氧乙烯醚和高纯度蓖麻酸总质量的0.2-1%。
10.如权利要求1所述的高纯度甘油聚氧乙烯醚蓖麻酸酯的制备方法，其特征在于，步骤(2)中酯化反应的温度为90-150℃。
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Address after: 210047, No. 99 Hexi Road, Nanjing chemical industry park, Jiangsu, Nanjing

Applicant after: Nanjing Weier pharmaceutical Limited by Share Ltd

Address before: 210047, No. 99 Hexi Road, Nanjing chemical industry park, Jiangsu, Nanjing

Applicant before: Weier Chemical Co., Ltd., Nanjing

RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20170510

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