CN106632336B - 一种含嘌呤环的查尔酮类衍生物、其制备方法及用途 - Google Patents

一种含嘌呤环的查尔酮类衍生物、其制备方法及用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含嘌呤环的查尔酮类衍生物、其制备方法及用途其结构通式(I)如下：其中R1为2‑甲氧基苯基、2‑三氟甲基苯基、2‑氟苯基、2‑溴苯基、苯基、4‑甲基苯基、4‑氯苯基、4‑氟苯基、4‑硝基苯基、2，4‑二甲氧基苯基、2，4‑二氯苯基、噻吩、呋喃；R2为甲基、乙基、苄基、(6‑氯‑吡啶‑3‑基)甲基。本发明抗烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒。

Description

一种含嘌呤环的查尔酮类衍生物、其制备方法及用途
技术领域
本发明涉及具化工技术领域，具体来说涉及一种含嘌呤环的查尔酮类衍生物，同时还涉及该含嘌呤环的查尔酮类衍生物的制备方法，及该类含嘌呤环的查尔酮衍生物在抗黄瓜花叶病毒、烟草花叶病毒、辣椒花叶病毒、马玲薯Y病毒、南方水稻黑条矮缩病毒中的应用。
背景技术
植物病毒病素有“植物癌症”之称，它对农作物的危害仅次于真菌病害，给农业生产造成巨大的经济损失。其中，常见的病毒有烟草花叶病毒(TMV)、黄瓜花叶病毒(CMV)、马铃薯X病毒(PVX)、南方黑条矮缩病(SRBSDV)等，因此筛选高效、低毒、环境友好的抗病毒剂，是当前农药创制的主要研究方向。
查尔酮属于黄酮类化合物，广泛存在于甘草、红花等药用植物中。研究发现，查耳酮及其衍生物具有抗癌、抗炎、抗氧化、抗菌等生物活性；此外，还具有抗病毒、杀虫、抑菌等农用活性。因而，其倍受药物学家和生物学家的关注，成为农药化学和植物保护重点研究热点。
嘌呤类化合物因具有高效抗病毒活性，在医药中得到广泛应用，如已开发的高效抗病毒剂阿昔洛韦、更昔洛韦、阿巴卡韦等；研究还发现嘌呤类化合物还具有除草、抗菌、调节植物生长、改善作物品质等农用生物活性。
2009年，陆鸿飞等(6-取代胺基嘌呤衍生物的制备及抗菌活性研究[J].中国医药工业杂志,2009,40,896-898.)以鸟嘌呤为原料，经酰化、氯化并水解后与苄硫醇反应得到2-氨基-6-苯甲硫基嘌呤，再与相应的取代胺反应合成6-取代胺基嘌呤类衍生物，并对其进行枯草芽孢杆菌、黑曲霉和热带假丝酵母的抑菌活性筛选，结果表明该系列化合物均具有较好的抑菌活性。构效关系发现含苯环取代的嘌呤衍生物的抑菌活性优于无苯环的嘌呤衍生物，在含苯环的嘌呤衍生物中，苯环中有取代基的优于没有取代基的，尤以含氟取代基的嘌呤衍生物的生物活性最好。
2013年，杜刚等(从玫瑰中提取的查尔酮及其抗烟草花叶病毒的评价[J].韩国化学通报，2013,34,1263–1265.)从云南省玉溪市的蔷薇属植物玫瑰中分离出二个未见报道的查尔酮类化合物及六个已被报道的查尔酮类化合物，并对这八个化合物进行了抗TMV生物活性测试，在20μM的浓度时，化合物(5-羟基-6-甲氧基苯并呋喃-2-基)(4-甲氧基苯基)甲酮和(E)-1-(2-羟基-3,4,6-三甲氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)丙烯基酮的抑制率分别为22.2％和25.8％，与对照药剂宁南霉素(28.9％)活性相当。
2015年，宋宝安等(一种含吡啶杂环和丙二酸酯的查尔酮类衍生物的合成，抗病毒活性及3D-QSAR的研究，[J].阿拉伯化学,2015,doi:10.1016/j.arabjc.2015.05.003.)以取代苯乙酮、对羟基苯甲醛为原料，经三步合成了一系列新型含吡啶杂环的α-查尔酮丙二酸酯类衍生物。采用半叶枯斑法，浓度为500μg/mL，以宁南霉素为对照药剂，测试含吡啶杂环的α-查尔酮丙二酸酯类化合物的对黄瓜花叶病毒的活性，生物测定结果表明所有的目标化物具有良好的抑制活性，其中2-(1-(4-((6-氯吡啶-3-基)甲氧基)苯基)-3-氧代-3-苯基丙基)丙二酸二乙酯和2-(1-(4-((6-氯吡啶-3-基)甲氧基)苯基)-3-氧代-3-(4-甲基苯基)丙基)丙二酸二乙酯的治疗活性分别为69.8％和65.0％，优于对照药剂宁南霉素(56.9％)。
2015年，胡德禹等(含嘌呤戊二烯酮类衍生物的合成及生物活性研究[P].CN.104628726A.)以6-氯嘌呤及羟基苯甲醛为起始原料合成了一系列的含嘌呤戊二烯酮类衍生物，通过半叶枯斑法测定了其抗黄瓜花叶病毒活性，结果表明多数化合物具有较好的抑制黄瓜花叶病毒活性，其中化合物(1E,4E)-1-(4-(2-(9H-嘌呤-6-基)硫代)乙氧基)苯基)-5-(2-氯苯基)戊-1,4-二烯-3-酮对黄瓜花叶病毒的保护活性的EC50为125.6μg/mL，明显优于对照药剂宁南霉素(275.0μg/mL)。
嘌呤类化合物广泛存在于植物及动物体内，具有易代谢、易降解等环境友好的特点，在农用活性方面主要集中于抑菌活性，而在抗植物病毒活性方面的研究较少；查尔酮作为一种具有广泛生物活性的天然产物，因而备受广大学者的关注，大量研究结果表明查尔酮类化合物具有较好的抗病毒活性，但是关于含嘌呤环取代的查尔酮类衍生物作为抗病毒剂研究未见报道。
发明内容
本发明目的在于提供一种抗烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒的含嘌呤环的查尔酮类衍生物。
本发明的另一目的在于提供该含嘌呤环的查尔酮类衍生物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供该含嘌呤环的查尔酮类衍生物的在抗黄瓜花叶病毒、烟草花叶病毒、辣椒花叶病毒、马玲薯Y病毒、南方水稻黑条矮缩病毒中的应用。
本发明的含嘌呤环的查尔酮类衍生物，其结构通式(I)如下：
其中R1为2-甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、2-氟苯基、2-溴苯基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-硝基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，4-二氯苯基、噻吩、呋喃；R2为甲基、乙基、苄基、(6-氯-吡啶-3-基)甲基。
优选化合物如下：
A1、(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮
A2、(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮
A3、(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮A4、(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮
A5、(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮
A6、(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮
A7、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮
A8、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮
A9、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮
A10、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮
A11、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮
A12、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮
A13、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-(三氟甲基)苯基)-2-丙烯基酮
A14、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮
A15、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮
A16、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮
A17、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮
A18、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮
A19、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮
A20、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮
A21、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯基酮
A22、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(噻吩-2-基)-2-丙烯基酮
A23、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯基酮
A24、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2，4-二甲氧基苯基)-2-丙烯基酮
A25、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮
A26、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮
A27、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮
A28、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮
A29、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮
A30、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮
A31、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-丙烯基酮
上述的含嘌呤环的查尔酮类衍生物的合成路线如下：
第一步：
第二步：
第三步：
其中：R1为2-甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、2-氟苯基、2-溴苯基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-硝基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，4-二氯苯基、噻吩、呋喃；R2为甲基、乙基、苄基、(6-氯-吡啶-3-基)甲基；
上述含嘌呤环取代的查尔酮类衍生物在用作抑制黄瓜花叶病毒、烟草花叶病毒、辣椒花叶病毒、马玲薯Y病毒、南方水稻黑条矮缩病毒的药剂合成与应用。
本发明与现有技术相比，具有明显的抑制效果，从以上技术方案可知：本发明的含嘌呤取代的查尔酮类化合物不仅对黄瓜花叶病毒、烟草花叶病毒、辣椒花叶病、马玲薯Y病毒、南方水稻黑条矮缩病毒具有较好的抑制活性，且其有制作工艺简单，生产成本低，环境友好等优点，因此具有广大的应用前景。
具体实施方式
实施例1
(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A1)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
将对羟基苯乙酮(1.00g,7.34mmol)与对甲基苯甲醛(0.97g,8.08mmol)加入到单口瓶中并加入15mL无水乙醇溶解固体，开始搅拌，反应体系为淡黄色透明状液体，向其中滴加20％氢氧化钠(0.59g,14.69mmol)溶液，反应体系为黄色混浊液。室温下搅拌，薄层色谱跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，将反应体系倒入冰水中用稀盐酸调PH＝4～5，有淡黄色固体析出，抽滤，烘干得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得到目标化合物，为黄色固体，质量1.17g(理论质量1.75g)，收率66.8％。
(2)6-氯-9-甲基-9H-嘌呤的合成：
将6-氯嘌呤(2.00g,12.94mmol)加入到单口瓶中并加入8mL的DMF溶解固体，室温下搅拌，反应体系为黄色液体，向其中加入碳酸钾(3.58g,25.88mmol)，室温搅拌半小时后，反应体系为黄色混浊液，再向其中加入碘甲烷(5.51g,38.82mmol)，室温下，反应25个小时后反应基本反应完全，反应结束后，将体系倒入水中，尽量除去DMF，再用二氯甲烷萃取出来，将得到的黄色萃取液经柱层析分离提纯(乙酸乙酯：石油醚＝1：2)分离提纯，得到白色固体，质量1.23g(理论质量2.18g)，收率56.4％。
(3)(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
将(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮(0.31g,1.30mmol)与碳酸钾(0.29g,2.14mmol)加入到25mL三口瓶中并加入10mL乙腈中开始升温搅拌，反应体系初始为淡黄色混浊液，随着温度和时间变为橙黄色混浊液，加热搅拌一小时后，将6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.2g,1.19mmol)用乙腈溶解后加入到反应体系中于75℃条件下回流反应，反应结束后，先除去碳酸钾盐后，脱溶，得橙黄色固体，用无水乙醇重结晶后得到米黄色固体，质量0.21g(理论质量0.43g)，收率47.8％。
实施例2
(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A2)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
将对羟基苯乙酮(2.00g,14.69mmol)与邻甲氧基苯甲醛(2.20g,16.16mmol)加入到单口瓶中并加入30mL无水乙醇溶解固体，开始搅拌，反应体系为黄色混浊液，向其中滴加20％氢氧化钠(1.18g,29.38mmol)溶液，反应体系为橙黄色混浊液。室温下搅拌，薄层色谱跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，将反应体系倒入冰水中用稀盐酸调PH＝4～5，有淡黄色固体析出，抽滤，烘干得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得到目标化合物，为黄色固体，质量3.10g(理论质量3.74g)，收率82.9％。
(2)6-氯-9-甲基-9H-嘌呤的合成：
同实施例1第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮(0.33g,1.30mmol)和碳酸钾(0.29g,2.14mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.2g,1.19mmol)，得到(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮0.26g(理论质量0.45g)，收率56.7％。
实施例3
(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A3)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮的合成：
将对羟基苯乙酮(2.00g,14.69mmol)与苯甲醛(1.71g,16.16mmol)加入到单口瓶中并加入30mL无水乙醇溶解固体，开始搅拌，反应体系为淡黄色透明状液体，向其中滴加20％氢氧化钠(1.18g,29.38mmol)溶液，反应体系为黄色混浊液。室温下搅拌，薄层色谱跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，将反应体系倒入冰水中用稀盐酸调PH＝4～5，有淡黄色固体析出，抽滤，烘干得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得到目标化合物，为黄色固体，质量2.65g(理论质量3.29g)，收率80.4％。
(2)6-氯-9-甲基-9H-嘌呤的合成：
同实施例1第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮(0.22g,0.98mmol)和碳酸钾(0.22g,1.60mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.15g,0.89mmol)，得到((E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮0.16g(理论质量0.32g)，收率50.5％。
实施例4
(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A4)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成：
将对羟基苯乙酮(2.00g,14.69mmol)与邻氟苯甲醛(2.01g,16.16mmol)加入到单口瓶中并加入30mL无水乙醇溶解固体，开始搅拌，反应体系为淡黄色透明状液体，向其中滴加20％氢氧化钠(1.18g,29.38mmol)溶液，反应体系为黄色混浊液。室温下搅拌，薄层色谱跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，将反应体系倒入冰水中用稀盐酸调PH＝4～5，有淡黄色固体析出，抽滤，烘干得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得到目标化合物，为黄色固体，质量2.85g(理论质量3.56g)，收率80.1％。
(2)6-氯-9-甲基-9H-嘌呤的合成：
同实施例1第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮(0.24g,0.98mmol)和碳酸钾(0.22g,1.60mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.15g,0.89mmol)，通过柱层析分离(v石油醚:v乙酸乙酯＝3：2)得到(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮0.13g(理论质量0.33g)，收率39.1％。
实施例5
(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A5)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮的合成：
将对羟基苯乙酮(2.00g,14.69mmol)与对氯苯甲醛(2.27g,16.16mmol)加入到单口瓶中并加入30mL无水乙醇溶解固体，开始搅拌，反应体系为淡黄色透明状液体，向其中滴加20％氢氧化钠(1.18g,29.38mmol)溶液，反应体系为黄色混浊液。室温下搅拌，薄层色谱跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，将反应体系倒入冰水中用稀盐酸调PH＝4～5，有淡黄色固体析出，抽滤，烘干得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得到目标化合物，为黄色固体，质量3.23g(理论质量3.80g)，收率84.9％。
(2)6-氯-9-甲基-9H-嘌呤的合成：
同实施例1第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮(0.25g,0.98mmol)和碳酸钾(0.22g,1.60mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.15g,0.89mmol)，得到(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮0.17g(理论质量0.35g)，收率48.9％。
实施例6
(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A6)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮合成：
将对羟基苯乙酮(2.00g,14.69mmol)与邻溴苯甲醛(2.99g,16.16mmol)加入到单口瓶中并加入30mL无水乙醇溶解固体，开始搅拌，反应体系为淡黄色透明状液体，向其中滴加20％氢氧化钠(1.18g,29.38mmol)溶液，反应体系为黄色混浊液。室温下搅拌，薄层色谱跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，将反应体系倒入冰水中用稀盐酸调PH＝4～5，有淡黄色固体析出，抽滤，烘干得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得到目标化合物，为黄色固体，质量3.45g(理论质量4.45g)，收率77.5％。
(2)6-氯-9-甲基-9H-嘌呤的合成：
同实施例1第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮(0.35g,1.30mmol)和碳酸钾(0.29g,2.14mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.20g,1.19mmol)，得到(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮0.19g(理论质量0.47g)，收率39.9％。
实施例7
(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A7)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例1第(1)步。
(2)6-氯-9-乙基-9H-嘌呤的合成：
将6-氯嘌呤(2.00g,12.94mmol)加入到单口瓶中并加入8mL的DMF溶解固体，室温下搅拌，反应体系为黄色液体，向其中加入碳酸钾(3.58g,25.88mmol)，室温搅拌半小时后，反应体系为黄色混浊液，再向其中加入溴乙烷(4.23g,38.82mmol)，室温下，反应25个小时后反应基本反应完全，反应结束后，将体系倒入水中，尽量除去DMF，再用二氯甲烷萃取出来，将得到的黄色萃取液经柱层析分离提纯(乙酸乙酯：石油醚＝1：2)分离提纯，得到白色固体，质量1.56g(理论质量2.36g)，收率66.0％。
(3)(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮(0.32g,1.31mmol)和碳酸钾(0.27g,1.97mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.2g,1.10mmol)，得到(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮0.30g(理论质量0.42g)，收率71.2％。
实施例8
(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A8)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例2第(1)步。
(2)6-氯-9-乙基-9H-嘌呤的合成：
同实施例7第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮(0.25g,0.96mmol)和碳酸钾(0.22g,1.58mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.16g,0.88mmol)，得到(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮0.21g(理论质量0.35g)，收率59.8％。
实施例9
(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A9)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮合成：
同实施例3第(1)步。
(2)6-氯-9-乙基-9H-嘌呤的合成：
同实施例7第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮(0.15g,0.66mmol)和碳酸钾(0.14g,0.98mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.1g,0.55mmol)，得到(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮0.12g(理论质量0.20g)，收率59.1％。
实施例10
(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A10)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例4第(1)步。
(2)6-氯-9-乙基-9H-嘌呤的合成：
同实施例7第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮(0.16g,0.66mmol)和碳酸钾(0.13g,0.82mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.10g,0.55mmol)，得到(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮0.13g(理论质量0.21g)，收率61.1％。
实施例11
(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A11)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例5第(1)步。
(2)6-氯-9-乙基-9H-嘌呤的合成：
同实施例7第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮(0.25g,0.96mmol)和碳酸钾(0.22g,1.58mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.16g,0.87mmol)，得到(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮0.15g(理论质量0.35g)，收率42.3％。
实施例12
(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A12)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
将对羟基苯乙酮(2.00g,14.69mmol)与对硝基苯甲醛(2.44g,16.16mmol)加入到单口瓶中并加入30mL无水乙醇溶解固体，开始搅拌，反应体系为淡黄色透明状液体，向其中滴加20％氢氧化钠(1.18g,29.38mmol)溶液，反应体系为黄色混浊液。室温下搅拌，薄层色谱跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，将反应体系倒入冰水中用稀盐酸调PH＝4～5，有淡黄色固体析出，抽滤，烘干得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得到目标化合物，为黄色固体，质量3.15g(理论质量3.95g)，收率79.6％。
(2)6-氯-9-乙基-9H-嘌呤的合成：
同实施例7第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮(0.26g,0.96mmol)和碳酸钾(0.15g,1.05mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.16g,0.87mmol)，通过柱层析分离(v石油醚:v乙酸乙酯＝3：2)得到(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮0.10g(理论质量0.36g)，收率27.5％。
实施例13
(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-基)氧基)苯基)-3-(2-(三氟甲基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A13)
将对羟基苯乙酮(2.00g,14.69mmol)与邻三氟甲基苯甲醛(2.81g,16.16mmol)加入到单口瓶中并加入30mL无水乙醇溶解固体，开始搅拌，反应体系为淡黄色透明状液体，向其中滴加20％氢氧化钠(1.18g,29.38mmol)溶液，反应体系为黄色混浊液。室温下搅拌，薄层色谱跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，将反应体系倒入冰水中用稀盐酸调PH＝4～5，有淡黄色固体析出，抽滤，烘干得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得到目标化合物，为黄色固体，质量3.25g(理论质量4.29g)，收率75.7％。
(2)6-氯-9-乙基-9H-嘌呤的合成：
同实施例7第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-(三氟甲基)苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-(三氟甲基)苯基)-2-丙烯基酮(0.28g,0.96mmol)和碳酸钾(0.22g,1.58mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.16g,0.88mmol)，得到(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-(三氟甲基)苯基)-2-丙烯基酮0.18g(理论质量0.38g)，收率46.8％。
实施例14
(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A14)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例1第(1)步。
(2)6-氯-9-苄基-9H-嘌呤的合成：
将6-氯嘌呤(2.00g,12.94mmol)加入到单口瓶中并加入8mL的DMF溶解固体，室温下搅拌，反应体系为黄色液体，向其中加入碳酸钾(3.58g,25.88mmol)，室温搅拌半小时后，反应体系为黄色混浊液，再向其中加入苄氯(3.28g,25.88mmol)，室温下，反应25个小时后反应基本反应完全，反应结束后，将体系倒入水中，尽量除去DMF，再用二氯甲烷萃取出来，将得到的黄色萃取液经柱层析分离提纯(乙酸乙酯：石油醚＝1：2)分离提纯，得到白色固体，质量2.00g(理论质量3.17g)，收率63.2％。
(3)(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮(0.15g,0.63mmol)和碳酸钾(0.14g,1.03mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.14g,0.57mmol)，得到(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮0.16g(理论质量0.25g)，收率62.5％。
实施例15
(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A15)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例2第(1)步。
(2)6-氯-9-苄基-9H-嘌呤的合成：
同实施例14第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮(0.20g,0.80mmol)和碳酸钾(0.18g,1.32mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.18g,0.74mmol)，得到(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮0.23g(理论质量0.34g)，收率64.6％。
实施例16
(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A16)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮的合成：
同实施例3第(1)步。
(2)6-氯-9-苄基-9H-嘌呤的合成：
同实施例14第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮(0.21g,0.90mmol)和碳酸钾(0.20g,1.47mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.2g,0.82mmol)，得到(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮0.26g(理论质量0.35g)，收率73.5％。
实施例17
(E)-1-(4-((9-苄基基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A17)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮合成：
同实施例4第(1)步。
(2)6-氯-9-苄基-9H-嘌呤的合成：
同实施例14第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮(0.26g,1.08mmol)和碳酸钾(0.22g,1.62mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.22g,0.90mmol)，得到(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮0.12g(理论质量0.40g)，收率30.0％。
实施例18
(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A18)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例5第(1)步。
(2)6-氯-9-苄基-9H-嘌呤的合成：
同实施例14第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮(0.16g,0.64mmol)和碳酸钾(0.13g,0.82mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.12g,0.49mmol)，得到(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮0.12g(理论质量0.23g)，收率52.4％。
实施例19
(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A19)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例12第(1)步。
(2)6-氯-9-苄基-9H-嘌呤的合成：
同实施例14第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮(0.28g,1.06mmol)和碳酸钾(0.20g,1.47mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.20g,0.82mmol)，得到(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮0.22g(理论质量0.39g)，收率56.4％。
实施例20
(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A20)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例6第(1)步。
(2)6-氯-9-苄基-9H-嘌呤的合成：
同实施例14第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮(0.27g,0.89mmol)和碳酸钾(0.20g,1.47mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.20g,0.82mmol)，得到(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮0.13g(理论质量0.41g)，收率31.1％。
实施例21
(E)-1-(4-((9-苄基基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A21)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成：
将对羟基苯乙酮(2.00g,14.69mmol)与对氟苯甲醛(2.01g,16.16mmol)加入到单口瓶中并加入30mL无水乙醇溶解固体，开始搅拌，反应体系为淡黄色透明状液体，向其中滴加20％氢氧化钠(1.18g,29.38mmol)溶液，反应体系为黄色混浊液。室温下搅拌，薄层色谱跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，将反应体系倒入冰水中用稀盐酸调PH＝4～5，有淡黄色固体析出，抽滤，烘干得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得到目标化合物，为黄色固体，质量2.93g(理论质量3.56g)，收率82.3％。
(2)6-氯-9-苄基-9H-嘌呤的合成：
同实施例14第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯基酮(0.20g,0.81mmol)和碳酸钾(0.15g,1.10mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.18g,0.74mmol)，得到(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯基酮0.20g(理论质量0.33g)，收率60.3％。
实施例22
(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(噻吩-2-基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A22)
(1)(E)-3-(4-羟基苯基)-1-(噻吩-2-基)-2-丙烯基酮的合成：
将对羟基苯乙酮(2.00g,14.69mmol)与噻吩醛(1.81g,16.16mmol)加入到单口瓶中并加入30mL无水乙醇溶解固体，开始搅拌，反应体系为淡黄色透明状液体，向其中滴加20％氢氧化钠(1.18g,29.38mmol)溶液，反应体系为黄色混浊液。室温下搅拌，薄层色谱跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，将反应体系倒入冰水中用稀盐酸调PH＝4～5，有淡黄色固体析出，抽滤，烘干得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得到目标化合物，为黄色固体，质量2.65g(理论质量3.38g)，收率78.3％。
(2)6-氯-9-苄基-9H-嘌呤的合成：
同实施例14第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(噻吩-2-基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-3-(4-羟基苯基)-1-(噻吩-2-基)-2-丙烯基酮(0.21g,0.89mmol)和碳酸钾(0.20g,1.47mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.2g,0.82mmol)，通过柱层析分离(v石油醚:v乙酸乙酯＝3：2)得到(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(噻吩-2-基)-2-丙烯基酮0.13g(理论质量0.36g)，收率39.0％。
实施例23
(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A23)
(1)(E)-3-(4-羟基苯基)-1-(呋喃-2-基)-2-丙烯基酮的合成：
将对羟基苯乙酮(2.00g,14.69mmol)与呋喃醛(1.55g,16.16mmol)加入到单口瓶中并加入30mL无水乙醇溶解固体，开始搅拌，反应体系为淡黄色透明状液体，向其中滴加20％氢氧化钠(1.18g,29.38mmol)溶液，反应体系为黄色混浊液。室温下搅拌，薄层色谱跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，将反应体系倒入冰水中用稀盐酸调PH＝4～5，有淡黄色固体析出，抽滤，烘干得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得到目标化合物，为黄色固体，质量2.36g(理论质量3.15g)，收率75.0％。
(2)6-氯-9-苄基-9H-嘌呤的合成：
同实施例14第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-3-(4-羟基苯基)-1-(呋喃-2-基)-2-丙烯基酮(0.19g,0.90mmol)和碳酸钾(0.20g,1.47mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.2g,0.82mmol)，得到(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯基酮0.23g(理论质量0.35g)，收率66.6％。
实施例24
(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2，4-二甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A24)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2，4-二甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
将对羟基苯乙酮(2.00g,14.69mmol)与2，4-二甲氧基苯甲醛(2.69g,16.16mmol)加入到单口瓶中并加入30mL无水乙醇溶解固体，开始搅拌，反应体系为淡黄色透明状液体，向其中滴加20％氢氧化钠(1.18g,29.38mmol)溶液，反应体系为黄色混浊液。室温下搅拌，薄层色谱跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，将反应体系倒入冰水中用稀盐酸调PH＝4～5，有淡黄色固体析出，抽滤，烘干得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得到目标化合物，为黄色固体，质量3.54g(理论质量4.18g)，收率84.7％。
(2)6-氯-9-苄基-9H-嘌呤的合成：
同实施例14第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2，4-二甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2，4-二甲氧基苯基)-2-丙烯基酮(0.25g,0.89mmol)和碳酸钾(0.15g,1.07mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.15g,0.60mmol)，通过柱层析分离(v石油醚:v乙酸乙酯＝3：2)得到(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2，4-二甲氧基苯基)-2-丙烯基酮0.18g(理论质量0.29g)，收率61.6％。
实施例25
(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A25)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例1第(1)步。
(2)6-氯-9-((6-氯吡啶-3-)甲基)-9H-嘌呤的合成：
将6-氯嘌呤(2.00g,12.94mmol)加入到单口瓶中并加入8mL的DMF溶解固体，室温下搅拌，反应体系为黄色液体，向其中加入碳酸钾(3.58g,25.88mmol)，室温搅拌半小时后，反应体系为黄色混浊液，再向其中加入苄氯(4.19g,25.88mmol)，室温下，反应25个小时后反应基本反应完全，反应结束后，将体系倒入水中，尽量除去DMF，再用二氯甲烷萃取出来，将得到的黄色萃取液经柱层析分离提纯(乙酸乙酯：石油醚＝1：2)分离提纯，得到白色固体，质量2.31g(理论质量3.62g)，收率63.7％。
(3)(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮(0.15g,0.64mmol)和碳酸钾(0.11g,0.80mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤(0.15g,0.54mmol)，得到(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮0.17g(理论质量0.25g)，收率65.8％。
实施例26
(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A26)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例2第(1)步。
(2)6-氯-9-((6-氯吡啶-3-)甲基)-9H-嘌呤的合成：
同实施例25第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮(0.21g,0.82mmol)和碳酸钾(0.18g,1.35mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤(0.21g,0.75mmol)，得到(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮0.22g(理论质量0.37g)，收率58.9％。
实施例27
(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A27)
(1)4-羟基查尔酮的合成：
同实施例3第(1)步。
(2)6-氯-9-((6-氯吡啶-3-)甲基)-9H-嘌呤的合成：
同实施例25第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮(0.19g,0.86mmol)和碳酸钾(0.20g,1.41mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤(0.22g,0.79mmol)，得到(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮0.30g(理论质量0.37g)，收率81.6％。
实施例28
(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A28)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例4第(1)步。
(2)6-氯-9-((6-氯吡啶-3-)甲基)-9H-嘌呤的合成：
同实施例25第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮(0.21g,0.86mmol)和碳酸钾(0.20g,1.41mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤(0.22g,0.79mmol)，得到(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮0.31g(理论质量0.38g)，收率81.3％。
实施例29
(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮(化合物编号A29)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例5第(1)步。
(2)6-氯-9-((6-氯吡啶-3-)甲基)-9H-嘌呤的合成：
同实施例25第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮(0.21g,0.82mmol)和碳酸钾(0.19g,1.35mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤(0.21g,0.75mmol)，得到(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮0.26g(理论质量0.38g)，收率69.0％。
实施例30
(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮(化合物编号A30)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
同实施例12第(1)步。
(2)6-氯-9-((6-氯吡啶-3-)甲基)-9H-嘌呤的合成：
同实施例25第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮(0.21g,0.78mmol)和碳酸钾(0.18g,1.29mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤(0.20g,0.71mmol)，通过柱层析分离(v石油醚:v乙酸乙酯＝3：2)得到(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮0.14g(理论质量0.37g)，收率39.3％。
实施例31
(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-丙烯基酮(化合物编号A31)
(1)(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2，4-氯苯基)-2-丙烯基酮的合成：
将对羟基苯乙酮(2.00g,14.69mmol)与2，4-二氯苯甲醛(2.83g,16.16mmol)加入到单口瓶中并加入30mL无水乙醇溶解固体，开始搅拌，反应体系为淡黄色透明状液体，向其中滴加20％氢氧化钠(1.18g,29.38mmol)溶液，反应体系为黄色混浊液。室温下搅拌，薄层色谱跟踪反应进程，原料点消失后，停止反应，将反应体系倒入冰水中用稀盐酸调PH＝4～5，有淡黄色固体析出，抽滤，烘干得粗产品，粗产品用无水乙醇重结晶得到目标化合物，为黄色固体，质量3.47g(理论质量4.18g)，收率80.5％。
(2)6-氯-9-((6-氯吡啶-3-)甲基)-9H-嘌呤的合成：
同实施例25第(2)步。
(3)(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2，4-氯苯基)-2-丙烯基酮的合成：
(E)-1-(4-羟基苯基)-3-(2，4-氯苯基)-2-丙烯基酮(0.21g,0.71mmol)和碳酸钾(0.16g,1.16mmol)，加热搅拌一小时后加入6-氯-9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤(0.18g,0.64mmol)，得到(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2，4-氯苯基)-2-丙烯基酮0.27g(理论质量0.35g)，收率78.2％。
实施例1-31合成的含嘌呤环的查尔酮类衍生物的核磁共振氢谱(1H NMR)数据如表1所示，核磁共振碳谱(13C NMR)数据如表2所示，物化性质与元素分析数据如表3所示，红外光谱(IR)数据如表4所示。
表1实施例1-31化合物的核磁共振氢谱数据
表2目标化合物的核磁共振碳谱数据
表3目标化合物的理化性质与元素分析
表4实施例1-31化合物的红外光谱数据
试验例：实施例1-31化合物抗黄瓜花叶病毒治疗、保护和钝化活性
(1)测试方法
A.病毒提纯
采用周雪平方法(侵染丝瓜的黄瓜花叶病毒研究，华南农业大学学报，1995,16,74-79.)，选取接种3周以上，黄瓜花叶病毒系统侵染寄主烟草植株上部叶片，在磷酸缓冲液中匀浆，双层纱布过滤，8000r离心，经2次聚乙二醇处理，再离心，沉淀用磷酸缓冲液悬浮，即得到黄瓜花叶病毒的精提液体。整个实验在4℃下进行。用紫外分光光度计测定260nm波长的吸光度值，根据公式计算病毒浓度。
病毒浓度(mg/mL)＝(A260×稀释倍数)/E0.1％1cm260nm
其中E表示消光系数，即波长260nm时，浓度为0.1％(1mg/mL)的悬浮液，在光程为1cm时的光吸收值。黄瓜花叶病毒的E0.1％1cm260nm是5.0。
B.药剂对黄瓜花叶病毒侵染的活体治疗作用
药剂对黄瓜花叶病毒侵染的活体治疗作用：选长势一致的5-6叶期的苋色藜打顶，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，自然晾干后用清水冲洗。待叶片干后，用毛笔在右半叶涂施对应实施例1-31化合物的浓度的溶剂作对照，6-7d后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
C.药剂对黄瓜花叶病毒侵染的活体保护作用
药剂对黄瓜花叶病毒侵染的活体保护作用：选长势一致的5-6叶期的心叶烟打顶，用毛笔在右半叶轻轻涂施对应目标物的浓度的溶剂作对照。24小时后，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，用清水冲洗，6-7天后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
D.药剂对黄瓜花叶病毒侵染的活体钝化作用
药剂对黄瓜花叶病毒侵染的活体钝化作用：选长势一致的5-6叶期的苋色藜打顶，向全叶抖撒金刚砂，用磷酸缓冲液将黄瓜花叶病毒病毒液稀释至6×10-3mg/mL，将化合物与等体积的病毒汁液混合钝化30分钟，先用排笔人工摩擦接种于撒有金刚砂的适龄苋色藜左半叶，再把对应剂量的溶剂与病毒汁液混合钝化液接种于撒有金刚砂的适龄苋色藜右半叶；用清水冲洗，6-7天后观察并记录枯斑数目，按下列公式计算抑制率：
抑制率(％)＝(未涂施药剂半叶平均枯斑数－涂施药剂半叶平均枯班数)/未涂施药剂半叶平均枯斑数
其中，未涂施药剂半叶的平均枯斑数和涂施药剂的半叶枯斑数都采用各组三次重复的平均数。
(2)生物测定结果
表5实施例1-31化合物对黄瓜花叶病毒的治疗、钝化和保护活性
采用半叶枯斑法，浓度为500mg/L，以宁南霉素为对照药剂测试含嘌呤环的查尔酮类化合物的抗黄瓜花叶病毒活性，表5生物测定结果可以看出含嘌呤环的查尔酮类化合物在对黄瓜花叶病毒的治疗活性方面，所有的目标化物具有中等到优的抑制活性，其中化合物A18和A29的抑制率分别是58.1％和58.7％，均优于对照药剂宁南霉素(51.9％)，另外化合物A1、A7、A10、A13、A19和A30的治疗活性分别是49.8％、49.4％、51.6％、51.3％和50.5％，与宁南霉素(51.9％)相当。在保护活性方面，化合物A7、A17和A18的保护抑制率与宁南霉素(52.9％)相当，其抑制率分别是51.9％、50.5％和52.4％。
(3)为了进一步研究含嘌呤环的查尔酮类化合物的抗黄瓜花叶病毒活性，我们测定了部分该类化合物的治疗EC50值，结果见表6。
表6实施例化合物对黄瓜花叶病毒治疗活性的EC50值
根据表6的数据结果来看，化合物A28、A29和A30的对黄瓜花叶病毒的治疗活性的EC50值分别为282.25μg/mL、230.49μg/mL、314.52μg/mL均优于宁南霉素的生物活性(EC50＝334.79μg/mL)。构效关系分析可以看出，当查尔酮的取代基为吸电子基团时，活性较供电子基团的化合物好，供电子基团的化合物又比无取代基的化合物活性好。

Claims (4)

1.一种含嘌呤环的查尔酮类衍生物，其结构通式(I)如下：
其中R1为2-甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、2-氟苯基、2-溴苯基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-硝基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，4-二氯苯基、噻吩、呋喃；R2为甲基、乙基、苄基、(6-氯-吡啶-3-基)甲基。
2.如权利要求1所述的含嘌呤环的查尔酮类衍生物，具体化合物如下：
A1、(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮
A2、(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮
A3、(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮
A4、(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮
A5、(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮
A6、(E)-1-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮
A7、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮
A8、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮
A9、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮
A10、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮
A11、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮
A12、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮
A13、(E)-1-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-(三氟甲基)苯基)-2-丙烯基酮
A14、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮
A15、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-2-丙烯基酮
A16、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-苯基-2-丙烯基酮
A17、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-氟苯基)-2-丙烯基酮
A18、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氯苯基)-2-丙烯基酮
A19、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮
A20、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2-溴苯基)-2-丙烯基酮
A21、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯基酮
A22、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(噻吩-2-基)-2-丙烯基酮
A23、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(呋喃-2-基)-2-丙烯基酮
A24、(E)-1-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2，4-二甲氧基苯
基)-2-丙烯基酮
A25、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-
(4-甲基苯基)-2-丙烯基酮
A26、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-基)氧基)苯基)-3-(2-
甲氧基苯基)-2-丙烯基酮
A27、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-
苯基-2-丙烯基酮
A28、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-
(2-氟苯基)-2-丙烯基酮
A29、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-
(4-氯苯基)-2-丙烯基酮
A30、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-
(4-硝基苯基)-2-丙烯基酮
A31、(E)-1-(4-((9-((6-氯吡啶-3-基)甲基)-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-3-(2，4-二氯苯基)-2-丙烯基酮。
3.如权利要求1所述的含嘌呤环的查尔酮类衍生物，其合成路线如下：
其中：R1为2-甲氧基苯基、2-三氟甲基苯基、2-氟苯基、2-溴苯基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-硝基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，4-二氯苯基、噻吩、呋喃；R2为甲基、乙基、苄基、(6-氯-吡啶-3-基)甲基。
4.如权利要求1所述的含嘌呤环的查尔酮类衍生物用作抑制黄瓜花叶病毒、烟草花叶病毒、辣椒花叶病毒、马玲薯Y病毒、南方水稻黑条矮缩病毒的药剂合成。
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