CN106616204A - 一种β‑环糊精‑丙酸包合物及其制备方法 - Google Patents

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宁静恒
黄寿恩
王建辉
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Abstract

本发明涉及一种β‑环糊精‑丙酸包合物的制备方法。包合物含有β‑环糊精和丙酸，两者的包结比为1:2。制备步骤：（1）按摩尔比nβ‑环糊精:n丙酸=1:2.2投料，将其分别溶解于去离子水和无水乙醇中；（2）将β‑环糊精的水溶性、丙酸的乙醇溶液混合加热，一定温度下超声一定时长使之反应完全；（3）将反应溶液置于阴凉处，自然状态下挥发溶剂，即得β‑环糊精‑丙酸包合物晶体。β‑环糊精是通过糖苷键，将葡萄糖单元首尾相接的环状分子，故β‑环糊精中没有还原化末端，其结构具有非常强的稳定性。丙酸（CH3CH2COOH）作为世界上公认的一种安全经济的食品抑菌剂，因其热稳定性不好，且在储存过程中损失快，药效持续短，容易被某些食品中钙盐或蛋白质中和，从而降低活性等缺点，抑制了丙酸的广泛应用。本发明中将带丙酸包入环糊精的疏水内腔，通过形成稳定的β‑环糊精‑丙酸包合物，明显提高单一抑菌剂丙酸的稳定性，也掩盖了其刺激性气味，从而极大地提高其在食品领域中的生物利用率。

Description

一种β-环糊精-丙酸包合物及其制备方法
技术领域
本发明属于食品添加剂合成技术领域，具体涉及一种β-环糊精-丙酸包合物，本发明还公开了一种β-环糊精-丙酸包合物的制备方法。
背景技术
丙酸是无色、腐蚀性并带有刺激性气味的液体。一般认为，丙酸通过以下途径发挥防腐防霉作用：1）非解离的丙酸活性分子在霉菌或细菌等细胞外形成高渗透压，使其细胞内脱水而失去繁殖能力；2）丙酸活性分子可以穿透霉菌等的细胞壁，抑制细胞内的酶活性，进而阻止霉菌的繁殖。丙酸的防真菌和霉菌效果在pH值6.0以下优于山梨酸，价格低于山梨酸，是理想的食品抑菌剂之一，因而作为食品抑菌剂在中国具有巨大的潜在市场。但是，直接把丙酸作为防腐剂也存在一些问题，如热稳定性不好，且在储存过程中损失快，药效持续短，容易被某些食品中钙盐或蛋白质中和，从而降低活性等缺点。
β-环糊精是通过糖苷键，将葡萄糖单元首尾相接的环状分子，故β-环糊精中没有还原化末端，增加了其结构的稳定性，且β-环糊精没有明显的熔点，加热温度高于280 ℃时才开始分解。客体分子通过主客体识别，在氢键、范德华作用力、疏水作用力等作用下超分子自组装包合而形成主-客体包合物，从而对客体具有屏蔽、控制释放、活性保护等功能。
鉴于β-环糊精由于具有疏水性的内腔，可提供理想的作用位点，因而能将一定大小和形状的疏水性客体（有机小分子）包合而形成主-客体包合物，进而改变客体分子相关理化性质的特点，本发明利用β-环糊精包合技术来修饰丙酸，形成稳定的β-环糊精-丙酸包合物，有望解决丙酸作为食品添加剂存在的一些突出问题。该包合物将可长期保持活性，不易被中和，且稳定贮存和使用。因此，本发明制备的β-环糊精-丙酸包合物，不仅保留了客体分子丙酸能抑制微生物生长，防止食品腐败变质的特性，而且还充分发挥了主体分子β-环糊精的识别包结等功能，更好地突出丙酸的抑菌、保鲜等性能，为开发新型广谱、高效和经济实用的食品抑菌剂提供新途径。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，针对丙酸不稳定、有刺激性气味等特性，提供一种丙酸包合物，使稳定性得以提高，气味得以掩盖。
本发明提供一种β-环糊精-丙酸包合物，包含有β-环糊精-丙酸，其中包结比为1:2。
本发明提供一种上述的β-环糊精-丙酸包合物的制备步骤，包括以下步骤。
（1）按照摩尔比nβ-环糊精: n丙酸=1:2.2投料，将其分别溶解在去离子水和无水乙醇中。
（2）本发明所采用的反应温度条件是，一种β-环糊精-丙酸包合物，按照反应温度条件为60 oC。
（3）本发明所采用的反应时间条件是，一种β-环糊精-丙酸包合物，按照反应时间条件为70 min。
（4）在40 mL去离子水中溶解1.1350 g（0.001 mol）β-环糊精，另在2.0 mL无水乙醇中溶解0.1628 g（0.0022 mol）丙酸，60 oC超声条件下将此丙酸乙醇溶液缓慢滴加到β-环糊精水溶液中，继续超声70 min，待反应完成后，将反应溶液移至阴凉处，自然挥发72 h后，析出晶体。抽滤，用少量去离子水和无水乙醇清洗数次，在60 oC下真空干燥3 h，得白色粉末状包合物。
（5）本发明对包结比采用的判断方法是，一种基于紫外可见光谱法的β-环糊精-丙酸包合物的包结比判据。首先采用紫外可见光谱法绘制丙酸的标准浓度曲线，再根据吸光度值计算出包合物中所含的丙酸（n丙酸），同时计算出β-环糊精的含量（n β-环糊精）从而计算出包结比，包结比 n丙酸/nβ-环糊精为1:2。
本方法发明制备β-环糊精-丙酸包合物，该包合物具有明显该包合物具有明显遮掩刺激性气味，提高稳定性，从而提高了丙酸的生物利用率。
附图说明
本发明的附图说明如下。
图1为β-环糊精红外光谱图。
图2为丙酸红外光谱图。
图3为β-环糊精与丙酸物理混合物和β-环糊精-丙酸包合物红外谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行详细说明。
实施例1 β-环糊精-丙酸包合物的制备
在40 mL去离子水中溶解1.1350 g（0.001 mol）β-环糊精，另在2.0 mL无水乙醇中溶解0.1628 g（0.0022 mol）丙酸，60 oC超声条件下将此丙酸乙醇溶液缓慢滴加到β-环糊精水溶液中，继续超声70 min，待反应完成后，将反应溶液移至阴凉处，自然挥发72 h后，析出晶体。抽滤，用少量去离子水和无水乙醇清洗数次，在60 oC下真空干燥3 h，得白色粉末状包合物。
实施例2 β-环糊精-丙酸包合物的包结比计算
称量一定质量实施1中制备的β-环糊精-丙酸包合物，采用紫外可见光谱法作为包结比计算的判据。具体操作如下，在特定波长处测量吸光度值，根据标准浓度曲线计算，得到包合物中丙酸含量，进而得到包合物中β-环糊精的含量，从而计算出β-环糊精-丙酸包合物的包合比为1:1。
从红外光谱图可知，首先，β-环糊精-丙酸包合物的图谱（图3 b）与β-环糊精谱图（图1）或丙酸的图谱（图2）相比，吸收峰有所增加的同时，位置也发生了移动；其次，包合物图谱与β-环糊精与丙酸的物理混合物（图3 a）也有明显不同，说明采用本发明所述的方法，利用原料β-环糊精和丙酸，不是发生二者的简单物理混合，而是将丙酸包结在β-环糊精内腔形成稳定的包合物。

Claims (5)

1.一种β-环糊精-丙酸包合物，其特征在于，含有β-环糊精和丙酸，β-环糊精与丙酸的包结比为1:2。
2.如权利要求1所述的β-环糊精-丙酸包合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
按照摩尔比nβ-环糊精: n丙酸=1:2.2投料，将其分别溶解在无水乙醇和去离子水；
混合步骤（1）得到的两种溶液，进行包合实验，包合过程采用加热超声法；
将步骤（2）得到的混合溶液，采用溶剂挥发法得到包合物晶体，即自然状态下，将混合溶液静置一段时间后，溶液中有β-环糊精-丙酸包合物晶体析出。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所采用的有机溶剂为无水乙醇。
4.根据权利要求2所述的制备方法，特征在于，步骤（2）中的超声法，包合反应时间为70min，反应温度为60 oC。
5.根据权利要求2所述的制备方法，特征在于，步骤（3）中采用的溶剂挥发法，是将反应后的溶液移至阴凉处，自然挥发72 h后，析出晶体。
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