CN106616207A - 一种γ‑环糊精‑苯甲酸包合物及其制备方法 - Google Patents

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黄寿恩
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Abstract

本发明涉及一种γ‑环糊精‑苯甲酸包合物的制备方法。包合物含有γ‑环糊精和苯甲酸，两者的包结比为1:1。制备步骤：（1）按摩尔比nγ‑环糊精:n苯甲酸=1:2.2投料，将其分别溶解于去离子水和无水乙醇中；（2）将γ‑环糊精的水溶液、苯甲酸的乙醇溶液混合加热，一定温度下超声一定时长使之反应完全；（3）将反应溶液置于阴凉处，自然状态下挥发溶剂，即得γ‑环糊精‑苯甲酸包合物晶体。环糊精是一种内腔疏水外墙亲水的两亲型分子，其疏水空腔可包合有机分子形成包合物，其外墙亲水使生成的包合物可溶于水，进而可以改变有机分子的水溶性、化学稳定性等相关理化性质。苯甲酸（安息香酸）是一种常见食品工业抑菌剂，但其应用尚存在水溶性差、性质较为活泼和气味浓烈等问题，这主要是其分子结构中含有疏水型苯基以及活泼羧基所致。本发明中将疏水性苯环包入环糊精的疏水内腔，通过形成稳定的γ‑环糊精‑苯甲酸包合物，一举解决单一抑菌剂苯甲酸存在的上述缺点，明显改善其水溶性，提高了稳定性，掩盖刺激性气味，为这类抑菌剂在食品工业中的进一步应用奠定新基础。

Description

一种γ-环糊精-苯甲酸包合物及其制备方法
技术领域
本发明属于食品添加剂合成技术领域，具体涉及一种γ-环糊精-苯甲酸包合物，本发明还公开了一种γ-环糊精-苯甲酸包合物的制备方法。
背景技术
苯甲酸（安息香酸），是最早出现的化学防腐剂之一，常用于化妆品、药品和食品工业中。苯甲酸及其盐类作为防腐剂已经被广泛应用于饮料、水果产品和面包等食品中。苯甲酸酸因分子中含有疏水性苯基和活泼羧基，导致其水溶性差，暴露在空气中容易氧化，刺激性强，这些限制了其进一步广泛应用。
γ-环糊精具有外部亲水、内部却疏水的特殊分子结构，具有无毒、无味、在人体内易水解为葡萄糖分子的特点。其结构呈中空圆筒状，圆筒的上下外部是亲水性的表面，圆筒内部形成一个具有一定尺寸的疏水空腔。这种特殊的性质可以与客体分子作用形成稳定的包合物，使被包合的有机分子理化性质发生明显的变化，因而在食品加工领域得到广泛应用。
鉴于γ-环糊是典型的锥筒状分子，其疏水空腔可包合有机分子形成包合物，使其作为一类典型的主体分子，可以与众多客体分子形成包合物。形成包合物后，客体物质的某些理化性质，如溶解度、稳定性以及刺激性将在一定程度上得到重大改善。本发明利用γ-环糊精包合技术修饰苯甲酸，形成稳定的γ-环糊精-苯甲酸包合物，有望解决苯甲酸作为食品抑菌剂存在的一些突出问题，如水溶性差、化学性不稳定和刺激性强等缺点。本发明制备的γ-环糊精-苯甲酸包合物，不仅保留了客体分子苯甲酸优异的抑菌性，而且还赋予了主体分子γ-环糊精与客体分子苯甲酸相似的化学性质，一定程度上，弥补了单一苯甲酸的缺陷，使其抑菌、保鲜性能得以更好的发挥，为食品工业中抑菌剂应用提供新的研究方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，针对苯甲酸水溶解性差、性质活泼、气味浓烈等特性，提供一种苯甲酸包合物，在水相中溶解度得以改善，稳定性得以提高，刺激性气味得以掩盖。
本发明提供一种γ-环糊精-苯甲酸包合物，包含有γ-环糊精-苯甲酸，其中包结比为1:1。
本发明提供一种上述的γ-环糊精-苯甲酸包合物的制备方法，包括以下步骤。
（1）按照摩尔比nγ-环糊精: n苯甲酸=1:2.2投料，将其分别溶解在去离子水和无水乙醇中。
（2）本发明所采用的反应温度条件是，一种γ-环糊精-苯甲酸包合物，按照反应温度条件为60 oC。
（3）本发明所采用的反应时间条件是，一种γ-环糊精-苯甲酸包合物，按照反应时间条件为70 min。
（4）本发明对包结比采用的判断方法是，一种基于紫外可见光谱法的γ-环糊精-苯甲酸包合物的包结比判据。首先采用紫外可见光谱法绘制苯甲酸的标准浓度曲线，准确称取一定质量包合物，在特定波长处测量吸光度值，代入标准浓度曲线方程，得包合物中苯甲酸的含量（n苯甲酸），同时计算出γ-环糊精的含量（nγ-环糊精），则包结比=n苯甲酸/nγ-环糊精。
（5）本发明对增溶效果采用的判断方法是，一种基于紫外可见光谱法的γ-环糊精-苯甲酸包合物的增溶效果判据。首先采用紫外可见光谱法绘制苯甲酸的标准浓度曲线，将不同浓度的γ-环糊精溶液与苯甲酸充分混合后，根据测量的吸光度值得到溶液中所含的苯甲酸（S），对比同样条件下苯甲酸在水溶液中的固有溶解度（So=0.028×10-5 mol/L），从而计算出增溶因子（S/So）。
本方法发明制备γ-环糊精-苯甲酸包合物，相比苯甲酸，该包合物明显改善了水溶性，提高了稳定性，减弱了刺激性，同时增强了生物相容性，从而提高其生物利用率。
附图说明
本发明的附图说明如下。
图1为γ-环糊精红外光谱图。
图2为苯甲酸红外光谱图。
图3为γ-环糊精与苯甲酸物理混合物和γ-环糊精-苯甲酸包合物红外谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明进行详细说明。
实施例1 γ-环糊精-苯甲酸包合物的制备
在40 mL去离子水中溶解1.2971 g（0.001 mol）γ-环糊精，另在2.0 mL无水乙醇中溶解0.2687 g（0.0022 mol）苯甲酸，60 oC超声条件下将此苯甲酸乙醇溶液缓慢滴加到γ-环糊精水溶液中，继续超声70 min，待反应完成后，将反应溶液移至阴凉处，自然挥发72 h后，析出晶体。抽滤，用少量去离子水和无水乙醇清洗数次，在60 oC下真空干燥3 h，得白色粉末状包合物。
实施例2 γ-环糊精-苯甲酸包合物的包结比计算
称量一定质量实施1中制备的γ-环糊精-苯甲酸包合物，采用紫外可见光谱法作为包结比计算的判据。具体操作如下，准确称量0.5000 g包合物，溶解于10 mL无水乙醇中，在特定波长处测量吸光度值，根据标准浓度曲线计算，得到包合物中苯甲酸含量为0.0430 g，进而得到包合物中γ-环糊精含量为0.4570 g，则包结比n苯甲酸/nγ-环糊精=1:1。
实施例3 γ-环糊精对苯甲酸的增溶效应
准确称量γ-CD，配制成浓度分别为0、5、10、15、20和25 mmol/L γ-CD溶液，取上述溶液各10 mL，加一定质量的苯甲酸，超声30 min溶解完全，待固液达到平衡后，放置一周，过滤，在最大吸收波长处测定吸光度。采用紫外可见光谱法测定苯甲酸在γ-CD溶液中的增溶效应，结果见表1。随着γ-CD浓度的增加，苯甲酸分子的溶解度增大，说明γ-CD对苯甲酸具有良好的增溶作用。
表1 γ-环糊精的增溶效应
γ-CD（10-3 mol/L） 0 5 10 15 20 25
S（10-5 mol/L） 0.028 0.031 0.075 0.131 0.165 0.209
S/So - 1.11 2.67 4.67 5.89 7.46
S：苯甲酸在γ-CD-苯甲酸包合物中的含量；So：苯甲酸在水中的饱和溶解度，此处=0.028×105 mol/L；S/So：增溶因子。
从红外光谱图可知，首先，γ-环糊精-苯甲酸包合物的图谱（图3b）与γ-环糊精图谱（图1）或苯甲酸图谱（图2）相比，吸收峰有所增加的同时，位置也发生了移动；其次，其与γ-环糊精与苯甲酸物理混合物的图谱（图3a）明显不同，说明采用本发明所述方法，利用原料γ-环糊精和苯甲酸，不是发生二者的简单物理混合，而是可以方便地将苯甲酸包进环糊精空腔，形成稳定的γ-环糊精-苯甲酸包合物 。

Claims (5)

1.一种γ-环糊精-苯甲酸包合物，其特征在于，含有γ-环糊精和苯甲酸，γ-环糊精与苯甲酸的包结比为1:1。
2.如权利要求1所述的γ-环糊精-苯甲酸包合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
按照摩尔比nγ-环糊精: n苯甲酸=1:2.2投料，将其分别溶解在无水乙醇和去离子水中；
混合步骤（1）得到的两种溶液，进行包合实验，包合过程采用加热超声法；
（3）将步骤（2）得到的混合溶液，采用溶剂挥发法得到包合物晶体，即自然状态下，将混合溶液静置一段时间后，溶液中有γ-环糊精-苯甲酸包合物晶体析出。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所采用的有机溶剂为无水乙醇。
4.根据权利要求2所述的制备方法，特征在于，步骤（2）中的超声法，包合反应时间为70min，反应温度为60 oC。
5.根据权利要求2所述的制备方法，特征在于，步骤（3）中的采用的溶剂挥发法，是指将反应后的溶液移至阴凉处，自然挥发72 h后，析出晶体。
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