CN106588703B - 一种高纯度的4,4’-氧代双苯磺酰氯的制备方法 - Google Patents

一种高纯度的4,4’-氧代双苯磺酰氯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高纯度的4,4’‑氧代双苯磺酰氯的制备方法，步骤如下：（1）60℃及负压下向二苯醚中滴加浓硫酸，滴加完后在130‑140℃下使之充分反应，反应完毕，制得磺酸混合物；（2）0‑30℃下，向磺酸混合物中加入有机溶剂，并用碱调节体系的pH值为7‑9，固液分离得到二苯醚双磺酸盐；（3）将二苯醚双磺酸盐加入酸中，使之充分反应，反应后除去水，得到混合产物；（4）在温度80℃以上，向混合产物中滴加三氯氧磷，滴加完后在100‑105℃下使之充分反应，反应后得反应产物，水洗反应产物便得4,4’‑氧代双苯磺酰氯。该方法制备的OBSC熔程窄、纯度高、白度高，能使下游产品发泡剂OBSH具有发气量高、发气温度范围窄、纯度高、白度高的优点。

Description

一种高纯度的4,4’-氧代双苯磺酰氯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种高纯度的4,4’-氧代双苯磺酰氯的制备方法。
背景技术
以4,4’-氧代双苯磺酰氯（OBSC）为原料制备的各种高中低温发泡剂和工程塑料等多种产品，被广泛的应用在化工、航空、电气绝缘等领域，OBSC是一种在高端塑料、橡胶行业应用广泛的关键中间体，是合成万能发泡剂OBSH主要中间产品。合成OBSC的传统工艺多是利用磺化剂进行磺化，然后由氯化剂三氯氧磷或三氯化磷进行氯化后得到OBSC，但磺化剂与二苯醚的摩尔比大于2.0:1.0，导致生成磺化副产二苯醚三磺酸，影响产品外观，限制了产品适用领域；由于磺化反应为可逆反应，反应过程中磺酸易水解，导致生成二苯醚单磺酸，使下游产品发泡剂发气量降低，影响产品质量。
发明内容
本发明的目的是提供一种高纯度的4,4’-氧代双苯磺酰氯的制备方法。
本发明采用包含以下步骤的制备方法来达到本发明的目的：
（1）在温度60℃以上、搅拌及负压条件下向二苯醚中滴加浓硫酸，边滴加边升温，滴加完毕后在温度130~140℃、搅拌及负压条件下使浓硫酸与二苯醚充分反应，反应结束后，制得包含二苯醚单磺酸及二苯醚双磺酸的磺酸混合物；
（2）在温度0~30℃及搅拌条件下，向磺酸混合物中加入有机溶剂，并用碱调节体系的pH值为7~9，固液分离得到二苯醚双磺酸盐；
（3）将二苯醚双磺酸盐加入到pH＜2的无机酸中，使二苯醚双磺酸盐与无机酸进行充分反应，反应结束后除去水，得到包含二苯醚双磺酸和无机盐的混合产物；
（4）在温度80℃以上及搅拌条件下，向混合产物中滴加三氯氧磷，滴加完毕后在温度100~105℃及搅拌条件下使之充分反应，反应结束后得到包含固体目标产物的反应产物，水洗反应产物得固体目标产物，所述固体目标产物即为4,4’-氧代双苯磺酰氯。
所述步骤（1）中，H2SO4与二苯醚的摩尔比为1.0-2.0：1.0。
所述有机溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇或正丁醇，有机溶剂与二苯醚的质量比为1.0-10.0:1.0。
所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢钙、碳酸氢镁、亚硫酸钠、亚硫酸钙、亚硫酸镁、碳酸铵或碳酸氢铵。
所述无机酸为盐酸、硝酸或硫酸；无机酸与二苯醚的摩尔比为0.5-1:1。
所述三氯氧磷与二苯醚的摩尔比为1.5-2:1。
本发明步骤（1）中，二苯醚与浓硫酸反应会生成水，而水会抑制二者的反应，因此采用在温度60℃以上及负压条件下滴加浓硫酸，并且边滴加边升温，这样可以在反应过程中将生成的水及时蒸出，能提高反应效率；滴加完成后的充分反应阶段也在负压条件下进的目的也在于将生成的水及时蒸出。采用浓硫酸的目的也是为了减少水的引入。
本发明步骤（2）中将碱与二苯醚单磺酸及二苯醚双磺酸在有机溶剂中进行反应，可获得二苯醚单磺酸盐和二苯醚双磺酸盐，利用二苯醚单磺酸盐溶于有机溶剂，而二苯醚双磺酸盐不溶于有机溶剂的特性，可获得高纯度的二苯醚双磺酸盐。
本发明步骤（3）的目的是利用高纯度的二苯醚双磺酸盐再获得高纯度的二苯醚双磺酸。
本发明步骤（4）利用4,4’-氧代双苯磺酰氯不溶于水的特性，通过水洗将无机盐等杂质洗掉，从而获得高纯度的4,4’-氧代双苯磺酰氯产品。
本发明步骤（1）中浓硫酸的滴加时间以及步骤（4）中三氯氧磷的滴加时间，一般为20-30分钟。
本发明将H2SO4与二苯醚的摩尔比精确限制为1.0～2.0：1.0，可以有效避免副产物二苯醚三磺酸的生成，以提高产品的品质。
本发明方法通过控制浓硫酸与二苯醚的配比，避免二苯醚三磺酸的生成；通过增加提纯工序，实现二苯醚单磺酸与二苯醚双磺酸的分离，本发明所述方法制备的OBSC熔程窄、纯度高、白度高，用其制备的发泡剂OBSH具有发气量高、发气温度范围窄、纯度高、白度高的优点。
具体实施方式
下面通过实施例进一步说明本发明技术方案，这些实施例仅是用来详细展现本发明的技术构思及其可实施性，并不是对本发明保护范围的限制，利用本发明技术构思做出的等效替换和变通仍然在本发明的保护范围之内。
实施例1
（1）将35g二苯醚加到四口烧瓶中，边搅拌边升温至60℃，然后在负压条件下边升温边滴加97.89%的浓硫酸20g，滴加时间20分钟，当浓硫酸滴加完毕时，使温度升到140℃，在温度140℃、搅拌及负压条件下保温反应2h，反应结束后制得包含二苯醚单磺酸及二苯醚双磺酸的磺酸混合物；
（2）在温度0～5℃及搅拌条件下，向磺酸混合物中加入35g无水乙醇，再用氢氧化钠调节体系的pH值为7，然后抽滤，得到的固体盐即为二苯醚二磺酸钠；
（3）搅拌条件下，将二苯醚二磺酸钠加入到10.72克浓度为35%盐酸中，使盐酸与二苯醚二磺酸钠反应0.5h，反应结束后除去水，得到包含二苯醚双磺酸和氯化钠的混合产物；
（4）在温度80℃及搅拌条件下，向混合产物中滴加三氯氧磷48.16克，滴加时间20分钟，滴加完毕后，使二苯醚双磺酸与三氯氧磷在温度100℃条件下继续保温反应1.5h，反应结束后得到包含固体目标产物的反应产物，水洗反应产物得固体目标产物，所述固体目标产物即为4,4’-氧代双苯磺酰氯。
实施例2
（1）将35g二苯醚加到四口烧瓶中，边搅拌边升温至60℃，然后在负压条件下边升温边滴加97.89%的浓硫酸40g，滴加时间30分钟，当浓硫酸滴加完毕时，使温度升到130℃，在温度130℃、搅拌及负压条件下保温反应2h，反应结束后制得包含二苯醚单磺酸及二苯醚双磺酸的磺酸混合物；
（2）在温度25～30℃及搅拌条件下，向磺酸混合物中加入175g无水甲醇，再用碳酸钾调节体系的pH值为9，然后抽滤，得到的固体盐即为二苯醚二磺酸钾；
（3）将二苯醚二磺酸钾加入到21.44克浓度为35%盐酸中，使盐酸与二苯醚二磺酸钾反应0.5h，反应结束后除去水，得到包含二苯醚双磺酸和氯化钾的混合产物；
（4）在温度90℃及搅拌条件下，向混合产物中滴加三氯氧磷64.2克，滴加时间20分钟，滴加完毕后，使二苯醚双磺酸与三氯氧磷在温度100℃条件下继续保温反应1.5h，反应结束后得到包含固体目标产物的反应产物，水洗反应产物得固体目标产物，所述固体目标产物即为4,4’-氧代双苯磺酰氯。
实施例3
（1）将35g二苯醚加到四口烧瓶中，边搅拌边升温至60℃，然后在负压条件下边升温边滴加97.89%的浓硫酸30g，滴加时间20分钟，当浓硫酸滴加完毕时，使温度升到135℃，在135℃、负压及搅拌条件下保温反应2h，得到二苯醚单磺酸及二苯醚双磺酸的磺酸混合物；
（2）在温度10～15℃及搅拌条件下，向磺酸混合物中加入350g无水丙醇，再用碳酸氢钙调节体系的pH值为8，然后抽滤，得到的固体盐即为二苯醚二磺酸钙；
（3）将二苯醚二磺酸钙加入到15.63克浓度为35%盐酸中，使盐酸与二苯醚二磺酸钙反应0.5h，反应结束后除去水，得到包含二苯醚双磺酸和氯化钙的混合产物；
（4）在温度103℃及搅拌条件下，滴加三氯氧磷52.13克，滴加时间20分钟，滴加完毕后，再在105℃温度条件下使二苯醚双磺酸与三氯氧磷继续保温反应1.5h，反应结束后得到包含固体目标产物的反应产物，水洗反应产物得固体目标产物，所述固体目标产物即为4,4’-氧代双苯磺酰氯。
实施例4
（1）将35g二苯醚加到四口烧瓶中，边搅拌边升温至60℃，然后在负压条件下边升温边滴加97.89%的浓硫酸30g，滴加时间25分钟，当浓硫酸滴加完毕时，使温度升到132℃，在132℃、负压及搅拌条件下使浓硫酸与二苯醚继续保温反应2h，得到二苯醚单磺酸及二苯醚双磺酸的磺酸混合物；
（2）在温度10～15℃及搅拌条件下，向磺酸混合物中加入210g正丁醇，再用氢氧化钠调节体系的pH值为8，然后抽滤，得到的固体盐即为二苯醚二磺酸钠；
（3）将二苯醚二磺酸钠加入到12.5克浓度为35%盐酸中，使盐酸与二苯醚二磺酸钠反应0.5h，反应结束后除去水，得到包含二苯醚双磺酸和氯化钠的混合产物；
（4）在温度105℃及搅拌条件下，滴加三氯氧磷58.46克，滴加时间20分钟，滴加完毕后，再在105℃温度条件下使二苯醚双磺酸与三氯氧磷继续保温反应1.5h，反应结束后得到包含固体目标产物的反应产物，水洗反应产物得固体目标产物，所述固体目标产物即为4,4’-氧代双苯磺酰氯。
实施例5
（1）将35g二苯醚加到四口烧瓶中，边搅拌边升温至60℃，然后在负压条件下边升温边滴加97.89%的浓硫酸23.6g，滴加时间20分钟，当浓硫酸滴加完毕时，使温度升到137℃，在温度137℃、搅拌及负压条件下继续保温反应2h，反应结束后制得包含二苯醚单磺酸及二苯醚双磺酸的磺酸混合物；
（2）在温度20℃及搅拌条件下，向磺酸混合物中加入180g无水乙醇，再用氢氧化钾调节体系的pH值为8，然后抽滤，得到的固体盐即为二苯醚二磺酸钾；
（3）将二苯醚二磺酸钾加入到1克浓度为35%盐酸中，使盐酸与二苯醚二磺酸钾反应0.5h，反应结束后除去水，得到包含二苯醚双磺酸和氯化钾的混合产物；
（4）在温度102℃及搅拌条件下，向混合产物中滴加三氯氧磷60.5克，滴加时间20分钟，滴加完毕后，使二苯醚双磺酸与三氯氧磷在温度105℃条件下继续保温反应1.5h，反应结束后得到包含固体目标产物的反应产物，水洗反应产物得固体目标产物，所述固体目标产物即为4,4’-氧代双苯磺酰氯。
实施例6
（1）将35g二苯醚加到四口烧瓶中，边搅拌边升温至60℃，然后在负压条件下边升温边滴加97.89%的浓硫酸34g，滴加时间25分钟，当浓硫酸滴加完毕时，使温度升到137℃，在温度137℃、搅拌及负压条件下继续保温反应2h，反应结束后制得包含二苯醚单磺酸及二苯醚双磺酸的磺酸混合物；
（2）在温度25℃及搅拌条件下，向磺酸混合物中加入210g无水甲醇，再用碳酸钠调节体系的pH值为8，然后抽滤，得到的固体盐即为二苯醚二磺酸钠；
（3）将二苯醚二磺酸钠加入到21.44克浓度为35%盐酸中，使盐酸与二苯醚二磺酸钠反应0.5h，反应结束后除去水，得到包含二苯醚双磺酸和氯化钠的混合产物；
（4）在温度105℃及搅拌条件下，向混合产物中滴加三氯氧磷55.6克，滴加时间25分钟，滴加完毕后，使二苯醚双磺酸与三氯氧磷在温度105℃条件下继续保温反应1.5h，反应结束后得到包含固体目标产物的反应产物，水洗反应产物得固体目标产物，所述固体目标产物即为4,4’-氧代双苯磺酰氯。
上述实施例中，有机溶剂采用甲醇、乙醇、正丙醇和正丁醇，碱采用氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钙氢、碳酸钠和碳酸钾，无机酸采用盐酸，并不是说本发明只能采用上述有机溶剂、碱和无机酸，才能实现；同样的道理，无机酸采用硝酸或硫酸，碱采用氢氧化镁、氢氧化钙、碳酸镁、碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢镁、亚硫酸钠、亚硫酸钙、亚硫酸镁、碳酸铵或碳酸氢铵，有机溶剂采用异丙醇，仍能实现本发明，为避免繁琐，不再一一举例。
上述实施例制得的4,4’-氧代双苯磺酰氯的物性参数见表1。
表1 实施例制得的OBSC的物性参数
实施例 颜色 OBSC主含% 初熔点℃ 终熔点℃
1 白色粉末 98.96 129.5 131.8
2 白色粉末 99.35 129.8 131.6
3 白色粉末 98.87 130.2 132.0
4 白色粉末 99.53 129.9 132.3
5 白色粉末 99.26 130.1 131.5
6 白色粉末 99.41 129.7 131.4
上述指标中，白度通过白度仪测定，OBSC主含通过液相色谱测定（外标法），熔点通过熔点仪测定。

Claims (5)

1.一种高纯度的4,4’-氧代双苯磺酰氯的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）在温度60℃以上、搅拌及负压条件下向二苯醚中滴加浓硫酸，边滴加边升温，在反应过程中将生成的水及时蒸出，滴加完毕后在温度130-140℃、搅拌及负压条件下使浓硫酸与二苯醚充分反应，反应结束后，制得包含二苯醚单磺酸及二苯醚双磺酸的磺酸混合物；
（2）在温度0-30℃及搅拌条件下，向磺酸混合物中加入有机溶剂，并用碱调节体系的pH值为7-9，固液分离得到二苯醚双磺酸盐；
（3）将二苯醚双磺酸盐加入到pH＜2的无机酸中，使二苯醚双磺酸盐与无机酸进行充分反应，反应结束后除去水，得到包含二苯醚双磺酸和无机盐的混合产物；
（4）在温度80℃以上及搅拌条件下，向混合产物中滴加三氯氧磷，滴加完毕后在温度100-105℃及搅拌条件下使之充分反应，反应结束后得到包含固体目标产物的反应产物，水洗反应产物得固体目标产物，所述固体目标产物即为4,4’-氧代双苯磺酰氯；
所述有机溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇或正丁醇； H2SO4与二苯醚的摩尔比为1.0-2.0：1.0。
2.根据权利要求1所述的高纯度的4,4’-氧代双苯磺酰氯的制备方法，其特征在于:所述有机溶剂与二苯醚的质量比为1.0-10.0:1.0。
3.根据权利要求1所述的高纯度的4,4’-氧代双苯磺酰氯的制备方法，其特征在于：所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁、碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢钙、碳酸氢镁、亚硫酸钠、亚硫酸钙、亚硫酸镁、碳酸铵或碳酸氢铵。
4.根据权利要求1所述的高纯度的4,4’-氧代双苯磺酰氯的制备方法，其特征在于：所述无机酸为盐酸、硝酸或硫酸；无机酸与二苯醚的摩尔比为0.5-1:1。
5.根据权利要求1所述的高纯度的4,4’-氧代双苯磺酰氯的制备方法，其特征在于：所述三氯氧磷与二苯醚的摩尔比为1.5-2:1。
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Denomination of invention: A method for preparing high-purity 4,4 '- oxobenzenesulfonyl chloride

Granted publication date: 20180629

Pledgee: Binhai Sub Branch of Weifang Rural Commercial Bank Co.,Ltd.

Pledgor: SHANDONG TIANYI CHEMICALS Co.,Ltd.

Registration number: Y2024980010438