CN106483767B - 感光性树脂组合物和使用其的彩色滤光片 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种感光性树脂组合物和使用其的彩色滤光片。该感光性树脂组合物包含(A)粘合剂树脂；(B)光可聚合单体；(C)光聚合引发剂；(D)着色剂；以及(E)溶剂。所述粘合剂树脂包含具有由化学式1至化学式4表示的结构单元的第一粘合剂树脂，并且以所述粘合剂树脂的总量计，第一粘合剂树脂是以约20重量％至约90重量％的量存在。在化学式1至化学式4中，每一取代基与说明书中所定义相同。所述感光性树脂组合物具有优良的色彩特征、耐热性等，并且因此可以提供能够形成表面上的褶皱经改善的图案并且具有优良的亮度和优良的对比率以及适当锥角的彩色滤光片。

Description

感光性树脂组合物和使用其的彩色滤光片
相关申请案的交叉引用
本申请案主张2015年8月27日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请案第10-2015-0121120号的优先权和权益，所述专利申请案的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明涉及一种感光性树脂组合物和使用其的彩色滤光片。
背景技术
彩色滤光片用于液晶显示器(liquid crystal display，LCD)、相机滤光器等。彩色滤光片可以通过在电荷耦合装置或透明衬底上对用三种或多于三种颜色着色的细小区域进行涂布来制造。这一着色薄膜是在颜料分散法等方法中制造。
用于通过颜料分散法制造彩色滤光片的彩色感光性树脂组合物一般包含粘合剂树脂、光可聚合单体、光聚合引发剂、颜料、溶剂、其它添加剂等。
另一方面，由于颜料分散法中所用的颜料在确保优良发光方面具有限制，所以已经尝试通过改善除颜料以外的粘合剂树脂来改善发光特征。举例来说，日本专利特开平(Pyeung)7-140654和日本专利特开平10-254133使用含有羧基的丙烯酸系共聚物作为粘合剂树脂。
然而，近来已由于高质量规格而需要具有非常优良的亮度、耐热性等的彩色滤光片，但是常规颜料或粘合剂树脂的改善并不满足需要。因此，已进行通过改进粘合剂树脂来改善色彩特征(如亮度)和耐热性的研究。
发明内容
一个实施例提供一种具有改善的色彩特征和耐热性的感光性树脂组合物。
另一个实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物制造的彩色滤光片。
一个实施例提供一种感光性树脂组合物，包含(A)粘合剂树脂；(B)光可聚合单体；(C)光聚合引发剂；(D)着色剂；以及(E)溶剂。所述粘合剂树脂包含具有由化学式1至化学式4表示的结构单元的第一粘合剂树脂，并且以所述粘合剂树脂的总量计，第一粘合剂树脂是以约20重量％至约90重量％的量存在。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式1至化学式4中，
R1、R2以及R7独立地是氢原子或经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R3至R6独立地是氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或经取代或未经取代的C6至C20芳氧基，
R8是经取代或未经取代的C12至C20烷基，以及
n是介于0至5范围内的整数。
第一粘合剂树脂可以包含以第一粘合剂树脂的总量计，约10重量％至约30重量％的由化学式1表示的结构单元；约10重量％至约30重量％的由化学式2表示的结构单元；约5重量％至约25重量％的由化学式3表示的结构单元；以及约35重量％至约55重量％的由化学式4表示的结构单元。
第一粘合剂树脂的重量平均分子量可以是约6,000克/摩尔至约10,000克/摩尔。
第一粘合剂树脂的酸值可以是约100mgKOH/g至约140mgKOH/g。
所述粘合剂树脂还可以包含第二粘合剂树脂，并且第二粘合剂树脂可以包含由化学式1表示的结构单元和由化学式5至化学式8表示的结构单元。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在化学式5至化学式8中，
R9、R10以及R12独立地是氢原子或经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R11是经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R13和R14独立地是氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或经取代或未经取代的C6至C20芳氧基，
L1和L2独立地是经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，以及
m和o独立地是介于0至5范围内的整数。
以所述粘合剂树脂的总量计，第二粘合剂树脂可以约5重量％至约30重量％的量存在。
以第二粘合剂树脂的总量计，第二粘合剂树脂可以包含约10重量％至约30重量％的由化学式1表示的结构单元；约5重量％至约15重量％的由化学式5表示的结构单元；约10重量％至约30重量％的由化学式6表示的结构单元；约30重量％至约50重量％的由化学式7表示的结构单元；以及约5重量％至约15重量％的由化学式8表示的结构单元。
所述粘合剂树脂可以包含第三粘合剂树脂，并且第三粘合剂树脂可以包含由化学式9至化学式11表示的结构单元。
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
在化学式9至化学式11中，
R15至R17独立地是氢原子或经取代或未经取代的C1至C10烷基。
以所述粘合剂树脂的总量计，第三粘合剂树脂可以约10重量％至约50重量％的量存在。
所述粘合剂树脂还可以包含环氧系粘合剂树脂。
以所述粘合剂树脂的总量计，环氧系粘合剂树脂可以约1重量％至约10重量％的量存在。
环氧系粘合剂树脂的环氧当量重量可以介于约150克/当量至约200克/当量的范围内。
所述着色剂可以包含染料、颜料或其组合，以颜料为例。
颜料可以包含绿色颜料、黄色颜料或其组合。
以所述感光性树脂组合物的总量计，所述感光性树脂组合物可以包含(A)约1重量％至约30重量％的粘合剂树脂；(B)约1重量％至约20重量％的光可聚合单体；(C)约0.1重量％至约10重量％的光聚合引发剂；(D)约10重量％至约40重量％的着色剂；以及(E)剩余量的溶剂。
所述感光性树脂组合物还可以包含选自丙二酸、3-氨基-1，2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷系偶合剂、流平剂、氟系表面活性剂以及自由基聚合引发剂中的至少一种添加剂。
另一个实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物的彩色滤光片。
本发明的其它实施例包含在以下具体实施方式中。
所述感光性树脂组合物具有优良的色彩特征、耐热性等，并且因此可以提供能够形成表面上的褶皱经改善的图案并且具有优良的亮度和优良的对比率以及适当锥角的彩色滤光片。
附图说明
图1至图4各自是显示根据实例1至实例4的样本的图案照片。
图5至图10各自是显示根据比较例1至比较例6的样本的图案照片。
图11至图14各自是显示根据实例1至实例4的样本的图案照片。
图15至图20各自是显示根据比较例1至比较例6的样本的图案照片。
具体实施方式
在下文中详细描述本发明的实施例。然而，这些实施例是示例性的，且本公开并不限于此。
当并未另外提供具体定义时，本文所用的术语“经取代”可以指经卤素原子(F、Cl、Br、I)、羟基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亚胺基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨甲酰基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳基、C3至C20环烷基、C3至C20环烯基、C3至C20环炔基、C2至C20杂环烷基、C2至C20杂环烯基、C2至C20杂环炔基、C3至C30杂芳基或其组合取代，代替至少一个氢。
当并未另外提供具体定义时，本文所用的术语“杂”可以指经N、O、S以及P中至少一个杂原子取代，代替环状取代基中的至少一个C。
当并未另外提供具体定义时，本文所用的“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”，并且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
当并未另外提供具体定义时，本文所用的术语“组合”是指混合或共聚合。
除非另外提供具体定义，否则如本文所用，当化学键并未绘制在应给出处时，那么氢原子键结在所述位置处。
当并未另外提供具体定义时，本文所用的术语“环氧当量重量”是指包含1当量环氧基的树脂的克数。
当并未另外提供具体定义时，如本文所用的“*”指示连接相同或不同原子或化学式的点。
根据一个实施例的感光性树脂组合物包含(A)粘合剂树脂；(B)光可聚合单体；(C)光聚合引发剂；(D)着色剂；以及(E)溶剂。
(A)粘合剂树脂包含具有由化学式1至化学式4表示的结构单元的第一粘合剂树脂，并且以所述粘合剂树脂的总量计，第一粘合剂树脂是以约20重量％至约90重量％的量存在。
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
在化学式1至化学式4中，
R1、R2以及R7独立地是氢原子或经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R3至R6独立地是氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或经取代或未经取代的C6至C20芳氧基，
R8是经取代或未经取代的C12至C20烷基，以及
n是介于0至5范围内的整数。
根据一个实施例，感光性树脂组合物包含具有第一粘合剂树脂的粘合剂树脂，并且以所述粘合剂树脂的总量计，当包含约20重量％至约90重量％的量的第一粘合剂树脂时，可以确保色彩再现性、曝光敏感性以及图案线性，并且同时可以在仍使用制造彩色滤光片图案的常规方法时，改善耐热性和发光特征。
在下文中，详细描述每一组分。
(A)粘合剂树脂
根据一个实施例的感光性树脂组合物包含粘合剂树脂，例如丙烯酸系粘合剂树脂。丙烯酸系粘合剂树脂是包含由化学式1至化学式4表示的结构单元的第一粘合剂树脂。
以粘合剂树脂的总量计，第一粘合剂树脂可以约20重量％至约90重量％、并且更确切地说约25重量％至约85重量％的量存在。当以粘合剂树脂的总量计包含小于约20重量％的量的第一粘合剂树脂时，可能在表面上形成褶皱，而当以粘合剂树脂的总量计包含大于约90重量％的量的第一粘合剂树脂时，显影速率劣化。
以第一粘合剂树脂的总量计，第一粘合剂树脂可以包含约10重量％至约30重量％的由化学式1表示的结构单元；约10重量％至约30重量％的由化学式2表示的结构单元；约5重量％至约25重量％的由化学式3表示的结构单元；以及约35重量％至约55重量％的由化学式4表示的结构单元。当第一粘合剂树脂中包含所述范围内的分别由化学式1至化学式4表示的结构单元时，包含此结构单元的感光性树脂组合物可以用于提供具有优良耐热性和亮度的彩色滤光片。
举例来说，以第一粘合剂树脂的总量计，第一粘合剂树脂可以包含约15重量％至约25重量％的由化学式1表示的结构单元；约15重量％至约25重量％的由化学式2表示的结构单元；约10重量％至约20重量％的由化学式3表示的结构单元；以及约40重量％至约50重量％的由化学式4表示的结构单元。
第一粘合剂树脂的重量平均分子量可以是约6,000克/摩尔至约10,000克/摩尔，例如约7,000克/摩尔至约9,000克/摩尔。第一粘合剂树脂的酸值可以是约100mgKOH/g至约140mgKOH/g。当第一粘合剂树脂具有所述范围内的重量平均分子量和酸值时，感光性树脂组合物可以在彩色滤光片制造期间具有优良的物理和化学特性、适当粘度以及优良的与衬底紧密接触的特性。
粘合剂树脂还可以包含第二粘合剂树脂，所述第二粘合剂树脂包含由化学式1表示的结构单元和由化学式5至化学式8表示的结构单元。
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
在化学式5至化学式8中，
R9、R10以及R12独立地是氢原子或经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R11是经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R13和R14独立地是氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或经取代或未经取代的C6至C20芳氧基，
L1和L2独立地是经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，以及
m和o独立地是介于0至5范围内的整数。
第二粘合剂树脂连同第一粘合剂树脂被一起包含在根据一个实施例的粘合剂树脂中，并且因此可以在制造彩色滤光片的过程期间控制图案表面上的褶皱并且因此提高亮度。
举例来说，以粘合剂树脂的总量计，第二粘合剂树脂可以约5重量％至约30重量％的量存在。当以粘合剂树脂的总量计包含大于约30重量％的量的第二粘合剂树脂时，改善图案表面上的褶皱的作用劣化。
以第二粘合剂树脂的总量计，第二粘合剂树脂可以包含约10重量％至约30重量％的由化学式1表示的结构单元；约5重量％至约15重量％的由化学式5表示的结构单元；约10重量％至约30重量％的由化学式6表示的结构单元；约30重量％至约50重量％的由化学式7表示的结构单元；以及约5重量％至约15重量％的由化学式8表示的结构单元。当第二粘合剂树脂中包含所述范围内的由化学式1和化学式5至化学式8表示的结构单元时，包含此结构单元的感光性树脂组合物可以用于提供具有表面上的褶皱经改善的图案的彩色滤光片。
举例来说，以第二粘合剂树脂的总量计，第二粘合剂树脂可以包含约15重量％至约25重量％的由化学式1表示的结构单元；约5重量％至约15重量％的由化学式5表示的结构单元；约15重量％至约25重量％的由化学式6表示的结构单元；约35重量％至约45重量％的由化学式7表示的结构单元；以及约5重量％至约15重量％的由化学式8表示的结构单元。
第二粘合剂树脂的重量平均分子量可以是约5,000克/摩尔至约20,000克/摩尔，例如约8,000克/摩尔至约15,000克/摩尔。第二粘合剂树脂的酸值可以是约100mgKOH/g至约160mgKOH/g。当第二粘合剂树脂具有所述范围内的重量平均分子量和酸值时，可易于控制表面上的褶皱并且形成良好的锥度(taper)。
粘合剂树脂还可以包含第三粘合剂树脂，所述第三粘合剂树脂包含由化学式9至化学式11表示的结构单元。
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
在化学式9至化学式11中，
R15至R17独立地是氢原子或经取代或未经取代的C1至C10烷基。
第三粘合剂树脂连同第一粘合剂树脂和/或第二粘合剂树脂一起被包含在根据一个实施例的粘合剂树脂中，并且可以改善可显影性和其余特征，以及维持彩色滤光片图案的适当锥角，例如在40°至70°范围内。
举例来说，以粘合剂树脂的总量计，第三粘合剂树脂可以约10重量％至约50重量％、例如约10重量％至约45重量％的量存在。当以粘合剂树脂的总量计包含小于10重量％的量的第三粘合剂树脂时，显影时间延长，而当以粘合剂树脂的总量计包含大于50重量％的量的第三粘合剂树脂时，显影时间缩短并且因此紧密接触力和锥度劣化。
第三粘合剂树脂的重量平均分子量可以是约6,000克/摩尔至约15,000克/摩尔，例如约8,000克/摩尔至约12,000克/摩尔。第三粘合剂树脂的酸值可以是约80mgKOH/g至约140mgKOH/g。当第三粘合剂树脂具有所述范围内的重量平均分子量和酸值时，可显影性变得优良并且形成良好的锥度。
举例来说，粘合剂树脂可以包含第一粘合剂树脂、第一粘合剂树脂和第二粘合剂树脂、第一粘合剂树脂和第三粘合剂树脂、或第一粘合剂树脂、第二粘合剂树脂以及第三粘合剂树脂。
粘合剂树脂还可以包含环氧系粘合剂树脂。
粘合剂树脂可以因环氧系粘合剂树脂而改善耐热性。环氧系粘合剂树脂可以是例如苯酚酚醛清漆环氧树脂、四甲基联苯环氧树脂、双酚A环氧树脂、双酚F环氧树脂、脂环环氧树脂或其组合等，但不限于此。
另外，包含环氧系粘合剂树脂的粘合剂树脂确保着色剂(如颜料)的分散稳定性并且帮助在显影期间形成具有所需分辨率的像素。
环氧系粘合剂树脂可以粘合剂树脂的总量计以约1重量％至约10重量％、例如约5重量％至约10重量％的量存在。当存在所述量范围内的环氧系粘合剂树脂时，可以显著改善膜残余率和耐化学性。
环氧系粘合剂树脂的环氧当量重量可以介于约150克/当量至约200克/当量的范围内。当具有所述范围内的环氧当量重量的环氧系粘合剂树脂被包含在粘合剂树脂中时，粘合剂可以改善图案固化度并且促进着色剂附着在形成有图案的结构中。
粘合剂树脂是固体并且溶解于溶剂中以制备感光性树脂组合物。在此情况下，以溶解粘合剂树脂的粘合剂树脂溶液计，呈固体形式的粘合剂树脂可以约10重量％至约50重量％、例如约20重量％至约40重量％的量存在。
以感光性树脂组合物的总量计，呈固体形式的粘合剂树脂可以约1重量％至约30重量％、例如约1重量％至约20重量％、例如约1重量％至约15重量％的量存在。当存在所述量范围内的呈固体形式的粘合剂树脂时，改善可显影性和交联以便在彩色滤光片制造期间提供优良的表面光滑度。
(D)着色剂
着色剂可以包含染料、颜料或其组合，以颜料为例。
颜料可以包含红色颜料、黄色颜料、蓝色颜料、绿色颜料或其组合。举例来说，颜料可以包含绿色颜料、黄色颜料或其组合。
红色颜料可以是具有至少一个偶氮基的化合物，并且具体来说为颜色索引中的C.I.颜料红254、C.I.颜料红242、C.I.颜料红214、C.I.颜料红221、C.I.颜料红166、C.I.颜料红220、C.I.颜料红248、C.I.颜料红262等，并且可单独或以两个或多于两个的混合物形式使用。
黄色颜料可以是颜色索引中的C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄150等，并且可单独或以两个或多于两个的混合物形式使用。举例来说，黄色颜料可以是C.I.颜料黄138。C.I.颜料黄138与环氧系粘合剂树脂具有良好相容性。
蓝色颜料可以是铜酞菁系蓝色颜料并且例如包含以化合物形式归类为颜色索引中的颜料的C.I.蓝色颜料(颜色索引颜料蓝)15、C.I.蓝色颜料15∶3、C.I.蓝色颜料15∶4、C.I.蓝色颜料15∶6、C.I.蓝色颜料60等。
绿色颜料可以是卤化酞菁系绿色颜料，例如以化合物形式归类为颜色索引中的颜料的C.I.绿色颜料(颜色索引颜料绿)C.I.绿色颜料7、C.I.绿色颜料36、C.I.绿色颜料58等。
颜料可以其本身注入根据一个实施例的感光性树脂组合物或以包含分散剂、溶剂等的颜料分散液形式注入其中。
在本文中，包含在颜料分散液中的分散剂视情况可以是非离子分散剂、离子分散剂或阳离子分散剂，并且可以是例如聚烷二醇和其酯；聚氧化烯；多元醇酯环氧烷加成产物；醇环氧烷加成产物；烷基胺等，可以单独或以其组合形式使用。以颜料的100重量份计，可以包含约10重量份至约20重量份的量的分散剂。
此外，包含在颜料分散液组合物中的溶剂可以是乙二醇乙酸酯、乙基溶纤剂、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲基醚等。在本文中，溶剂的量可以调节，使得固体含量可以在颜料分散液的约5重量％至约30重量％范围内。
另一方面，颜料的粒子直径可以通过考虑分散稳定性、像素分辨率等来确定，例如范围介于约30纳米至约200纳米的平均粒子直径。
颜料分散液可以包含分散剂、溶剂以及固体颜料。以颜料分散液的总量计，固体颜料可以约8重量％至约20重量％的量存在。当颜料分散液中存在以上范围内的固体颜料时，色彩再现性、图案形成能力、紧密接触特性以及固化特征得以改善。
以感光性树脂组合物的总量100重量％计，着色剂的量可以是约10重量％至约40重量％、例如约10重量％至约30重量％。当存在所述范围内的着色剂时，可以改善可加工性和色彩特征。
(B)光可聚合单体
光可聚合单体可以是包含至少一个乙烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯。
光可聚合单体具有乙烯系不饱和双键，因此可以在图案形成过程的曝光期间产生充分聚合并且形成具有优良耐热性、耐光性以及耐化学性的图案。
光可聚合单体的具体实例可以是乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛清漆环氧基(甲基)丙烯酸酯等。
反应性不饱和化合物的市售实例如下。单官能(甲基)丙烯酸酯可以包含亚罗尼斯(Aronix)(东亚合成化工有限公司(Toagosei ChemistryIndustry Co.，Ltd.))；卡亚拉得(KAYARAD)(日本化药有限公司(Nippon Kayaku Co.，Ltd.))；(大阪有机化工有限公司(Osaka OrganicChemical Ind.，Ltd.))等。双官能(甲基)丙烯酸酯的实例可以包含亚罗尼斯(Aronix)(东亚合成化工有限公司)；卡亚拉得(KAYARAD)(日本化药有限公司)；(大阪有机化工有限公司)等。三官能(甲基)丙烯酸酯的实例可以包含亚罗尼斯(Aronix)(东亚合成化工有限公司)；卡亚拉得(KAYARAD) (日本化药有限公司)； (大阪有机化工有限公司)等。这些可单独或以两个或多于两个的混合物形式使用。
光可聚合单体可以用酸酐进行处理以改善可显影性。
以感光性树脂组合物的总量计，可以包含约1重量％至约20重量％、例如约1重量％至约10重量％的量的光可聚合单体。当包含所述范围内的光可聚合单体时，光可聚合单体在图案形成过程的曝光期间充分固化，具有优良的可靠性并且可以改善碱性显影液的可显影性。
(C)光聚合引发剂
光聚合引发剂可以是苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物等。
苯乙酮系化合物的实例可以是2，2′-二乙氧基苯乙酮、2，2′-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2，2′-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的实例可以是二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰基酯、苯甲酸苯甲酰基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4，4′-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4，4′-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4，4′-二甲基氨基二苯甲酮、4，4′-二氯二苯甲酮、3，3′-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮系化合物的实例可以是噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二异丙基噻吨酮等。
安息香系化合物的实例可以是安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等。
三嗪系化合物的实例可以是2，4，6-三氯-s-三嗪、2-苯基4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3′，4′-二甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4′-甲氧基萘基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚1-基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4，6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟系化合物的实例可以是O-酰基肟系化合物、2-(邻苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1，2-辛二酮、1-(邻乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮等。O-酰基肟系化合物的实例可以是1，2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1，2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1，2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
光聚合引发剂除所述化合物之外还可以包含咔唑系化合物、二酮系化合物、硼酸锍系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、联咪唑系化合物等。
以感光性树脂组合物的总量计，可以包含约0.1重量％至约10重量％、例如约0.1重量％至约5重量％的量的光聚合引发剂。当包含所述范围内的光聚合引发剂时，在图案形成过程的曝光期间发生充分光聚合，并且可以防止透射率因非反应引发剂劣化。
(E)溶剂
溶剂是具有与着色剂、丙烯酸系粘合剂树脂、光可聚合单体、光聚合引发剂以及着色剂的相容性但不与其反应的材料。
溶剂不受特别限制，但其可以具体是例如醇，如甲醇、乙醇等；醚，如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯醚、四氢呋喃等；二醇醚，如乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、丙二醇甲基醚等；乙酸溶纤剂，如乙酸甲基溶纤剂、乙酸乙基溶纤剂、乙酸二乙基溶纤剂等；卡必醇，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等；芳香族烃，如甲苯、二甲苯等；酮，如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等；饱和脂肪族单羧酸烷基酯，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸烷基酯，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羟基乙酸烷基酯，如羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯等；乙酸烷氧基烷基酯，如乙酸甲氧基甲基酯、乙酸甲氧基乙基酯、乙酸甲氧基丁基酯、乙酸乙氧基甲基酯、乙酸乙氧基乙基酯等；3-羟基丙酸烷基酯，如3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基丙酸烷基酯，如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯，如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，如丙酸-2-羟基乙酯、丙酸-2-羟基-2-甲基乙酯、乙酸羟基乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等；或酮酸酯，如丙酮酸乙酯等。另外，也可以使用以下溶剂，如N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苯甲基乙醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、乙酸苯基溶纤剂等。其可单独或以两个或多于两个的混合物形式使用。
考虑到互溶性和反应性，可以优选使用二醇醚，如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，如乙酸乙基溶纤剂等；酯，如丙酸-2-羟基乙酯等；二乙二醇，如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等。
溶剂是以剩余量使用，例如以感光性树脂组合物的总量计约20重量％至80重量％。当包含所述范围内的溶剂时，感光性树脂组合物由于粘度适当而在彩色滤光片制造期间具有改善的可加工性。
(F)其它添加剂
感光性树脂组合物还可以包含其它添加剂，如丙二酸；3-氨基-1，2-丙二醇；包含乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的偶合剂；流平剂；表面活性剂；自由基聚合引发剂，以在涂布期间避免污渍或斑点、调整流平、或防止由于未显影的图案残余。
可以视所需特性而控制添加剂的使用量。
偶合剂可以是硅烷系偶合剂，并且硅烷系偶合剂的实例可以是三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。这些可单独或以两个或多于两个的混合物形式使用。
具体来说，以用于彩色滤光片的感光性树脂组合物的100重量份计，硅烷系偶合剂的量可以是约0.01重量份至约1重量份。
用于彩色滤光片的感光性树脂组合物还可以视需要包含表面活性剂，例如氟系表面活性剂。
氟系表面活性剂的实例可以是迪爱生有限公司(DIC Co.，Ltd.)的F-482、F-484、F-478等，但不限于此。
以感光性树脂组合物的总量计，可以包含约0.01重量％至约5重量％并且具体来说约0.01重量％至约2重量％的量的表面活性剂。当使用超出范围外的表面活性剂时，可能出现在显影后产生杂质的问题。
根据一个实施例的感光性树脂组合物可以是能够通过照射光而固化并且用碱性水溶液显影的碱性显影型。当感光性树脂组合物被层压在衬底上并且由光化射线照射以形成用于彩色滤光片的图案时，感光性树脂组合物通过光化射线反应并且因此使反应区溶解度与未反应区相比急剧劣化，因此仅未反应区可以被选择性溶解。以此方式，去除未曝光区的溶液被称为显影液，并且此显影液被区分为如有机溶剂型和碱性显影型的两种类型。由于有机溶剂型显影液造成大气污染并对人体造成伤害，所以从环境角度来说可以使用碱性显影型溶液。根据一个实施例的感光性树脂组合物使用碱性显影型溶液，并且因此从环境角度来说，可以有效地使用。
另一个实施例提供一种使用以上感光性树脂组合物制造的彩色滤光片。
彩色滤光片的图案可以具有约40°至约70°的锥角。
制造彩色滤光片的方法如下。
将以上感光性树脂组合物以适当方法(如旋涂、滚涂、喷涂等)涂布在玻璃衬底上以形成约0.5纳米至约10微米厚的感光性树脂组合物层。
随后，通过由光来照射具有感光性树脂组合物层的衬底以形成彩色滤光片所需的图案。照射可以通过使用紫外线、电子束或X射线作为光源来执行，例如在约190纳米至约450纳米并且具体来说约200纳米至约400纳米范围内的紫外线。照射可以通过进一步使用光致抗蚀剂掩模来执行。在以此方式执行照射过程后，用显影液处理暴露于光源的感光性树脂组合物层。在本文中，感光性树脂组合物层中的未曝光区溶解并且形成彩色滤光片所需的图案。根据所需色彩的数目而重复这一过程，从而获得具有所需图案的彩色滤光片。此外，可以通过再加热经由显影获得的影像图案、向其中照射光化射线等使其固化来改善抗裂性、耐溶剂性等。
在下文中参照实例更详细地说明本发明。然而，这些实例在任何情况下都不应解释为限制本发明的范围。
(制备感光性树脂组合物)
实例1至实例4以及比较例1至比较例6
根据表1中提供的组合物，将以下光聚合引发剂溶解于以下溶剂中，并且在室温下搅拌溶液2小时。随后，向其中添加丙烯酸系粘合剂树脂和光可聚合单体，并且在室温下搅拌混合物2小时。接着，向其中添加着色剂，在室温下搅拌混合物一小时，向其中添加表面活性剂，并且在室温下搅拌所得混合物一小时。过滤溶液三次以去除其中的杂质，从而制备根据实例1至实例6以及比较例1至比较例6的每一感光性树脂组合物。感光性树脂组合物是通过使用以下组分来制备。
(A)粘合剂树脂
(A-1)第一粘合剂树脂
“由化学式1-1表示的结构单元、由化学式2-1表示的结构单元、由化学式3-1表示的结构单元以及由化学式4-1表示的结构单元”具有20∶20∶15∶45的重量比、8,500克/摩尔的重量平均分子量以及110mgKOH/g的酸值。
[化学式1-1]
[化学式2-1]
[化学式3-1]
[化学式4-1]
(A-2)第二粘合剂树脂
“由化学式1-1表示的结构单元、由化学式5-1表示的结构单元、由化学式6-1表示的结构单元、由化学式7-1表示的结构单元以及由化学式8-1表示的结构单元”具有20∶10∶20∶40∶10的重量比、11,000克/摩尔的重量平均分子量以及120mgKOH/g的酸值。
[化学式5-1]
[化学式6-1]
[化学式7-1]
[化学式8-1]
(A-3)第三粘合剂树脂(RY-15，昭和电工公司(Showa-denko Co.))
(A-4)丙烯酸系粘合剂树脂(SKY-095，三星SDI(Samsung SDI))
(A-5)丙烯酸系粘合剂树脂(SKY-141，三星SDI)
(A-6)环氧系粘合剂树脂(EHPE-3150，大赛璐化工公司(Daicel Chemical Co.))(环氧当量重量：177克/当量)
(B)光可聚合单体
(B-1)光可聚合单体(二季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA))
(B-2)光可聚合单体可显影性改善型(A-BPE-20，新中村化学有限公司(Shin-Nakamura Chemical Co.，Ltd.))
(C)光聚合引发剂
(C-1)肟系化合物(艳佳固(IRGARCURE)OXE01，巴斯夫(BASF))
(D)着色剂
(D-1)包含G58(SGTC 49G，SKC股份有限公司)的颜料分散液(颜料固体：12％)
(D-2)包含Y138(SF黄GC6018，山阳色素有限公司(SANYO COLOR WORKS，Ltd.))的颜料分散液(颜料固体：12％)
(E)溶剂
(E-1)丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)
(F)添加剂
(F-1)表面活性剂(F-554，DIC有限公司)
[表1]
(单位：重量％)
(**粘合剂树脂的量是以30％固体计)
评估1：感光性树脂组合物的色彩特征
使用涂布设备(三笠有限公司(MIKASA Co.，Ltd.))将根据实例1至实例4以及比较例1至比较例6的每一感光性树脂组合物分别涂布在玻璃衬底上，并且在加热板上在90℃下干燥，从而获得各个膜。使膜在50毫焦/平方厘米的曝光剂量下曝光，并且在230℃的烘箱条件下烘烤28分钟。膜另外在230℃下烘烤1小时，通过使用分光光度计(大塚电子有限公司(Otsuka Electronics Co.，Ltd.))在后烘烤(PSB)前后测量膜的彩色座标和亮度，并将结果提供于表2中。彩色座标(Gx)和亮度(Y)是基于彩色座标(Gy)计算得到。
[表2]
参照表2，根据实例1至实例4的感光性树脂组合物与根据比较例1至比较例6的感光性树脂组合物相比显示优良的亮度和优良的对比率。
评估2：图案的锥角和褶皱
使用旋转涂布机(K-Spin8，KDNS)将根据实例1至实例4和比较例1至比较例6的感光性树脂组合物分别涂布在硅晶片(LG希特隆(LG Siltron))上达到0.8微米厚，并且通过使用曝光机(I10C，尼康公司(Nikon Co.))在50毫焦下曝光350毫秒。随后，用显影剂(SSP-200，SVS)使经曝光组合物在0.2重量％氢氧化四甲基铵(TMAH)水溶液中显影以形成图案，并且接着通过使用扫描电子显微镜测量图案的锥角，用裸眼查验扫描电子显微镜图像以检查图案是否在表面上具有褶皱。结果提供于表3和图1至图20中。
[表3]
褶皱 锥角(°)
实例1 x 66.50
实例2 x 60.47
实例3 x 51.32
实例4 x 41.26
比较例1 ○ NG
比较例2 ○ NG
比较例3 ○ NG
比较例4 ○ NG
比较例5 ○ NG
比较例6 ○ 48.72
褶皱评估
x：当用裸眼查验时无褶皱
○：当用裸眼查验时有褶皱
参照表3和图1至图20，通过分别使用根据实例1至实例4的感光性树脂组合物形成的彩色滤光片中的图案具有范围介于40°至70°的适当锥角，并且与通过分别使用根据比较例1至比较例6的感光性树脂组合物形成的彩色滤光片中的图案相比显示无褶皱。
虽然本发明已结合目前视为实用的示例性实施例加以描述，但应了解，本发明不限于所公开的实施例，而是相反地意欲涵盖包含在随附权利要求书的精神和范围内的各种修改及等效配置。因此，应了解上述实施例是示例性的，而不以任何方式限制本发明。

Claims (17)

1.一种感光性树脂组合物，包括
(A)粘合剂树脂；
(B)光可聚合单体；
(C)光聚合引发剂；
(D)着色剂；以及
(E)溶剂，
其特征在于，所述粘合剂树脂包括包含由化学式1至化学式4表示的结构单元的第一粘合剂树脂，以及
所述第一粘合剂树脂是以所述粘合剂树脂的总量计以20重量％至85重量％的量存在：
[化学式1]
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
其中，在化学式1至化学式4中，
R1、R2以及R7独立地是氢原子或经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R3至R6独立地是氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或经取代或未经取代的C6至C20芳氧基，
R8是经取代或未经取代的C12至C20烷基，以及
n是介于0至5范围内的整数。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，以所述第一粘合剂树脂的总量计，所述第一粘合剂树脂包括
10重量％至30重量％的所述由化学式1表示的结构单元；
10重量％至30重量％的所述由化学式2表示的结构单元；
5重量％至25重量％的所述由化学式3表示的结构单元；以及
35重量％至55重量％的所述由化学式4表示的结构单元。
3.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述第一粘合剂树脂的重量平均分子量是6,000克/摩尔至10,000克/摩尔。
4.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述第一粘合剂树脂的酸值是100mgKOH/g至140mgKOH/g。
5.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述粘合剂树脂还包括第二粘合剂树脂，并且所述第二粘合剂树脂包含所述由化学式1表示的结构单元以及由化学式5至化学式8表示的结构单元：
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
其中在化学式5至化学式8中，
R9、R10以及R12独立地是氢原子或经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R11是经取代或未经取代的C1至C10烷基，
R13和R14独立地是氢原子、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C1至C20烷氧基、经取代或未经取代的C6至C20芳基或经取代或未经取代的C6至C20芳氧基，
L1和L2独立地是经取代或未经取代的C1至C10亚烷基，以及
m和o独立地是介于0至5范围内的整数。
6.根据权利要求5所述的感光性树脂组合物，其特征在于，以所述粘合剂树脂的总量计，所述第二粘合剂树脂是以5重量％至30重量％的量存在。
7.根据权利要求5所述的感光性树脂组合物，其特征在于，以所述第二粘合剂树脂的总量计，所述第二粘合剂树脂包括
10重量％至30重量％的所述由化学式1表示的结构单元；
5重量％至15重量％的所述由化学式5表示的结构单元；
10重量％至30重量％的所述由化学式6表示的结构单元；
30重量％至50重量％的所述由化学式7表示的结构单元；以及
5重量％至15重量％的所述由化学式8表示的结构单元。
8.根据权利要求1或5所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述粘合剂树脂包括第三粘合剂树脂，并且所述第三粘合剂树脂包含由化学式9至化学式11表示的结构单元：
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
其中在化学式9至化学式11中，
R15至R17独立地是氢原子或经取代或未经取代的C1至C10烷基。
9.根据权利要求8所述的感光性树脂组合物，其特征在于，以所述粘合剂树脂的总量计，所述第三粘合剂树脂是以10重量％至50重量％的量存在。
10.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述粘合剂树脂还包括环氧系粘合剂树脂。
11.根据权利要求10所述的感光性树脂组合物，其特征在于，以所述粘合剂树脂的总量计，所述环氧系粘合剂树脂是以1重量％至10重量％的量存在。
12.根据权利要求10所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述环氧系粘合剂树脂的环氧当量重量介于150克/当量至200克/当量的范围内。
13.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述着色剂包括染料、颜料或其组合。
14.根据权利要求13所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述颜料包括绿色颜料、黄色颜料或其组合。
15.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，以所述感光性树脂组合物的总量计，所述感光性树脂组合物包括
(A)1重量％至30重量％的所述粘合剂树脂；
(B)1重量％至20重量％的所述光可聚合单体；
(C)0.1重量％至10重量％的所述光聚合引发剂；
(D)10重量％至40重量％的所述着色剂；以及
(E)剩余量的所述溶剂。
16.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物，其特征在于，所述感光性树脂组合物还包括选自丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷系偶合剂、流平剂、氟系表面活性剂以及自由基聚合引发剂中的至少一种添加剂。
17.一种彩色滤光片，其特征在于，使用根据权利要求1所述的感光性树脂组合物。
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