TWI592749B - 感光性樹脂組合物和使用其的彩色濾光片 - Google Patents

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Description

感光性樹脂組合物和使用其的彩色濾光片
本發明有關一種感光性樹脂組合物和使用其的彩色濾光片。
彩色濾光片用於液晶顯示器（liquid crystal display，LCD）、相機濾光器等。彩色濾光片可以通過在電荷耦合裝置或透明基板上對用三種或多於三種顏色著色的細小區域進行塗布來製造。這一著色薄膜是在顏料分散法等方法中製造。
用於通過顏料分散法製造彩色濾光片的彩色感光性樹脂組合物一般包含黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合起始劑、顏料、溶劑、其他添加劑等。
另一方面，由於顏料分散法中所用的顏料在確保優良發光方面具有限制，所以已經嘗試通過改善除顏料以外的黏合劑樹脂來改善發光特徵。舉例來說，日本專利特開平（Pyeung）7-140654和日本專利特開平10-254133使用含有羧基的丙烯酸系共聚物作為黏合劑樹脂。
然而，近來已由於高品質規格而需要具有非常優良的亮度、耐熱性等的彩色濾光片，但是常規顏料或黏合劑樹脂的改善並不滿足需要。因此，已進行通過改進黏合劑樹脂來改善色彩特徵（如亮度）和耐熱性的研究。
一個實施例提供一種具有改善的色彩特徵和耐熱性的感光性樹脂組合物。
另一個實施例提供一種使用所述感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片。
一個實施例提供一種感光性樹脂組合物，包含（A）黏合劑樹脂；（B）光可聚合單體；（C）光聚合起始劑；（D）著色劑；以及（E）溶劑。所述黏合劑樹脂包含具有由化學式1至化學式4表示的結構單元的第一黏合劑樹脂，並且以所述黏合劑樹脂的總量計，第一黏合劑樹脂是以約20重量%至約90重量%的量存在。 [化學式1][化學式2][化學式3][化學式4]
在化學式1至化學式4中，R1 、R2 以及R7 獨立地是氫原子或經取代或未經取代的C1至C10烷基，R3 至R6 獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C6至C20芳氧基，R8 是經取代或未經取代的C12至C20烷基，以及n是介於0至5範圍內的整數。
以第一黏合劑樹脂的總量計，第一黏合劑樹脂可以包含約10重量%至約30重量%的由化學式1表示的結構單元；約10重量%至約30重量%的由化學式2表示的結構單元；約5重量%至約25重量%的由化學式3表示的結構單元；以及約35重量%至約55重量%的由化學式4表示的結構單元。
第一黏合劑樹脂的重量平均分子量可以是約6,000克/莫耳至約10,000克/莫耳。
第一黏合劑樹脂的酸值可以是約100 mgKOH/g至約140 mgKOH/g。
所述黏合劑樹脂還可以包含第二黏合劑樹脂，並且第二黏合劑樹脂可以包含由化學式1表示的結構單元和由化學式5至化學式8表示的結構單元。 [化學式5][化學式6][化學式7][化學式8]
在化學式5至化學式8中，R9 、R10 以及R12 獨立地是氫原子或經取代或未經取代的C1至C10烷基，R11 是經取代或未經取代的C1至C10烷基，R13 和R14 獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C6至C20芳氧基，L1 和L2 獨立地是經取代或未經取代的C1至C10伸烷基，以及m和o獨立地是介於0至5範圍內的整數。
以所述黏合劑樹脂的總量計，第二黏合劑樹脂可以約5重量%至約30重量%的量存在。
以第二黏合劑樹脂的總量計，第二黏合劑樹脂可以包含約10重量%至約30重量%的由化學式1表示的結構單元；約5重量%至約15重量%的由化學式5表示的結構單元；約10重量%至約30重量%的由化學式6表示的結構單元；約30重量%至約50重量%的由化學式7表示的結構單元；以及約5重量%至約15重量%的由化學式8表示的結構單元。
所述黏合劑樹脂可以包含第三黏合劑樹脂，並且第三黏合劑樹脂可以包含由化學式9至化學式11表示的結構單元。 [化學式9][化學式10][化學式11]
在化學式9至化學式11中，R15 至R17 獨立地是氫原子或經取代或未經取代的C1至C10烷基。
以所述黏合劑樹脂的總量計，第三黏合劑樹脂可以約10重量%至約50重量%的量存在。
所述黏合劑樹脂還可以包含環氧系黏合劑樹脂。
以所述黏合劑樹脂的總量計，環氧系黏合劑樹脂可以約1重量%至約10重量%的量存在。
環氧系黏合劑樹脂的環氧當量重量可以介於約150克/當量至約200克/當量的範圍內。
所述著色劑可以包含染料、顏料或其組合，以顏料為例。
顏料可以包含綠色顏料、黃色顏料或其組合。
以所述感光性樹脂組合物的總量計，所述感光性樹脂組合物可以包含（A）約1重量%至約30重量%的黏合劑樹脂；（B）約1重量%至約20重量%的光可聚合單體；（C）約0.1重量%至約10重量%的光聚合起始劑；（D）約10重量%至約40重量%的著色劑；以及（E）剩餘量的溶劑。
所述感光性樹脂組合物還可以包含選自丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷系偶合劑、流平劑、氟系表面活性劑以及自由基聚合起始劑中的至少一種添加劑。
另一個實施例提供一種使用所述感光性樹脂組合物的彩色濾光片。
本發明的其他實施例包含在以下具體實施方式中。
所述感光性樹脂組合物具有優良的色彩特徵、耐熱性等，並且因此可以提供能夠形成表面上的褶皺經改善的圖案並且具有優良的亮度和優良的對比率以及適當錐角的彩色濾光片。
在下文中詳細描述本發明的實施例。然而，這些實施例是示例性的，且本發明並不限於此。
當並未另外提供具體定義時，本文所用的術語「經取代」可以指經鹵素原子（F、Cl、Br、I）、羥基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、胺基、亞胺基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、氨甲醯基、硫醇基、酯基、醚基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳基、C3至C20環烷基、C3至C20環烯基、C3至C20環炔基、C2至C20雜環烷基、C2至C20雜環烯基、C2至C20雜環炔基、C3至C30雜芳基或其組合取代，代替至少一個氫。
當並未另外提供具體定義時，本文所用的術語「雜」可以指經N、O、S以及P中至少一個雜原子取代，代替環狀取代基中的至少一個C。
當並未另外提供具體定義時，本文所用的「(甲基)丙烯酸酯」是指「丙烯酸酯」和「甲基丙烯酸酯」，並且「(甲基)丙烯酸」是指「丙烯酸」和「甲基丙烯酸」。
當並未另外提供具體定義時，本文所用的術語「組合」是指混合或共聚合。
除非另外提供具體定義，否則如本文所用，當化學鍵並未繪製在應給出處時，那麼氫原子鍵結在所述位置處。
當並未另外提供具體定義時，本文所用的術語「環氧當量重量」是指包含1當量環氧基的樹脂的克數。
當並未另外提供具體定義時，如本文所用的「*」指示連接相同或不同原子或化學式的點。
根據一個實施例的感光性樹脂組合物包含（A）黏合劑樹脂；（B）光可聚合單體；（C）光聚合起始劑；（D）著色劑；以及（E）溶劑。
（A）黏合劑樹脂包含具有由化學式1至化學式4表示的結構單元的第一黏合劑樹脂，並且以所述黏合劑樹脂的總量計，第一黏合劑樹脂是以約20重量%至約90重量%的量存在。 [化學式1][化學式2][化學式3][化學式4]
在化學式1至化學式4中，R1 、R2 以及R7 獨立地是氫原子或經取代或未經取代的C1至C10烷基，R3 至R6 獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C6至C20芳氧基，R8 是經取代或未經取代的C12至C20烷基，以及n是介於0至5範圍內的整數。
根據一個實施例，感光性樹脂組合物包含具有第一黏合劑樹脂的黏合劑樹脂，並且以所述黏合劑樹脂的總量計，當包含約20重量%至約90重量%的量的第一黏合劑樹脂時，可以確保色彩再現性、曝光敏感性以及圖案線性，並且同時可以在仍使用製造彩色濾光片圖案的常規方法時，改善耐熱性和發光特徵。
在下文中，詳細描述每一組分。
（ A ）黏合劑樹脂
根據一個實施例的感光性樹脂組合物包含黏合劑樹脂，例如丙烯酸系黏合劑樹脂。丙烯酸系黏合劑樹脂是包含由化學式1至化學式4表示的結構單元的第一黏合劑樹脂。
以黏合劑樹脂的總量計，第一黏合劑樹脂可以約20重量%至約90重量%、並且更確切地說約25重量%至約85重量%的量存在。當以黏合劑樹脂的總量計包含小於約20重量%的量的第一黏合劑樹脂時，可能在表面上形成褶皺，而當以黏合劑樹脂的總量計包含大於約90重量%的量的第一黏合劑樹脂時，顯影速率劣化。
以第一黏合劑樹脂的總量計，第一黏合劑樹脂可以包含約10重量%至約30重量%的由化學式1表示的結構單元；約10重量%至約30重量%的由化學式2表示的結構單元；約5重量%至約25重量%的由化學式3表示的結構單元；以及約35重量%至約55重量%的由化學式4表示的結構單元。當第一黏合劑樹脂中包含所述範圍內的分別由化學式1至化學式4表示的結構單元時，包含此結構單元的感光性樹脂組合物可以用於提供具有優良耐熱性和亮度的彩色濾光片。
舉例來說，以第一黏合劑樹脂的總量計，第一黏合劑樹脂可以包含約15重量%至約25重量%的由化學式1表示的結構單元；約15重量%至約25重量%的由化學式2表示的結構單元；約10重量%至約20重量%的由化學式3表示的結構單元；以及約40重量%至約50重量%的由化學式4表示的結構單元。
第一黏合劑樹脂的重量平均分子量可以是約6,000克/莫耳至約10,000克/莫耳，例如約7,000克/莫耳至約9,000克/莫耳。第一黏合劑樹脂的酸值可以是約100 mgKOH/g至約140 mgKOH/g。當第一黏合劑樹脂具有所述範圍內的重量平均分子量和酸值時，感光性樹脂組合物可以在彩色濾光片製造期間具有優良的物理和化學特性、適當黏度以及優良的與基板緊密接觸的特性。
黏合劑樹脂還可以包含第二黏合劑樹脂，所述第二黏合劑樹脂包含由化學式1表示的結構單元和由化學式5至化學式8表示的結構單元。 [化學式5][化學式6][化學式7][化學式8]
在化學式5至化學式8中，R9 、R10 以及R12 獨立地是氫原子或經取代或未經取代的C1至C10烷基，R11 是經取代或未經取代的C1至C10烷基，R13 和R14 獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C6至C20芳氧基，L1 和L2 獨立地是經取代或未經取代的C1至C10伸烷基，以及m和o獨立地是介於0至5範圍內的整數。
第二黏合劑樹脂連同第一黏合劑樹脂被一起包含在根據一個實施例的黏合劑樹脂中，並且因此可以在製造彩色濾光片的過程期間控制圖案表面上的褶皺並且因此提高亮度。
舉例來說，以黏合劑樹脂的總量計，第二黏合劑樹脂可以約5重量%至約30重量%的量存在。當以黏合劑樹脂的總量計包含大於約30重量%的量的第二黏合劑樹脂時，改善圖案表面上的褶皺的作用劣化。
以第二黏合劑樹脂的總量計，第二黏合劑樹脂可以包含約10重量%至約30重量%的由化學式1表示的結構單元；約5重量%至約15重量%的由化學式5表示的結構單元；約10重量%至約30重量%的由化學式6表示的結構單元；約30重量%至約50重量%的由化學式7表示的結構單元；以及約5重量%至約15重量%的由化學式8表示的結構單元。當第二黏合劑樹脂中包含所述範圍內的由化學式1和化學式5至化學式8表示的結構單元時，包含此結構單元的感光性樹脂組合物可以用於提供具有表面上的褶皺經改善的圖案的彩色濾光片。
舉例來說，以第二黏合劑樹脂的總量計，第二黏合劑樹脂可以包含約15重量%至約25重量%的由化學式1表示的結構單元；約5重量%至約15重量%的由化學式5表示的結構單元；約15重量%至約25重量%的由化學式6表示的結構單元；約35重量%至約45重量%的由化學式7表示的結構單元；以及約5重量%至約15重量%的由化學式8表示的結構單元。
第二黏合劑樹脂的重量平均分子量可以是約5,000克/莫耳至約20,000克/莫耳，例如約8,000克/莫耳至約15,000克/莫耳。第二黏合劑樹脂的酸值可以是約100 mgKOH/g至約160 mgKOH/g。當第二黏合劑樹脂具有所述範圍內的重量平均分子量和酸值時，可易於控制表面上的褶皺並且形成良好的錐度（taper）。
黏合劑樹脂還可以包含第三黏合劑樹脂，所述第三黏合劑樹脂包含由化學式9至化學式11表示的結構單元。 [化學式9][化學式10][化學式11]
在化學式9至化學式11中， R15 至R17 獨立地是氫原子或經取代或未經取代的C1至C10烷基。
第三黏合劑樹脂連同第一黏合劑樹脂和/或第二黏合劑樹脂一起被包含在根據一個實施例的黏合劑樹脂中，並且可以改善可顯影性和其餘特徵，以及維持彩色濾光片圖案的適當錐角，例如在40°至70°範圍內。
舉例來說，以黏合劑樹脂的總量計，第三黏合劑樹脂可以約10重量%至約50重量%、例如約10重量%至約45重量%的量存在。當以黏合劑樹脂的總量計包含小於10重量%的量的第三黏合劑樹脂時，顯影時間延長，而當以黏合劑樹脂的總量計包含大於50重量%的量的第三黏合劑樹脂時，顯影時間縮短並且因此緊密接觸力和錐度劣化。
第三黏合劑樹脂的重量平均分子量可以是約6,000克/莫耳至約15,000克/莫耳，例如約8,000克/莫耳至約12,000克/莫耳。第三黏合劑樹脂的酸值可以是約80 mgKOH/g至約140 mgKOH/g。當第三黏合劑樹脂具有所述範圍內的重量平均分子量和酸值時，可顯影性變得優良並且形成良好的錐度。
舉例來說，黏合劑樹脂可以包含第一黏合劑樹脂、第一黏合劑樹脂和第二黏合劑樹脂、第一黏合劑樹脂和第三黏合劑樹脂、或第一黏合劑樹脂、第二黏合劑樹脂以及第三黏合劑樹脂。
黏合劑樹脂還可以包含環氧系黏合劑樹脂。
黏合劑樹脂可以因環氧系黏合劑樹脂而改善耐熱性。環氧系黏合劑樹脂可以是例如酚醛環氧樹脂、四甲基聯苯環氧樹脂、雙酚A環氧樹脂、雙酚F環氧樹脂、脂環環氧樹脂或其組合等，但不限於此。
另外，包含環氧系黏合劑樹脂的黏合劑樹脂確保著色劑（如顏料）的分散穩定性並且幫助在顯影期間形成具有所需解析度的畫素。
環氧系黏合劑樹脂可以黏合劑樹脂的總量計以約1重量%至約10重量%、例如約5重量%至約10重量%的量存在。當存在所述量範圍內的環氧系黏合劑樹脂時，可以顯著改善膜殘餘率和耐化學性。
環氧系黏合劑樹脂的環氧當量重量可以介於約150克/當量至約200克/當量的範圍內。當具有所述範圍內的環氧當量重量的環氧系黏合劑樹脂被包含在黏合劑樹脂中時，黏合劑可以改善圖案固化度並且促進著色劑附著在形成有圖案的結構中。
黏合劑樹脂是固體並且溶解於溶劑中以製備感光性樹脂組合物。在此情況下，以溶解黏合劑樹脂的黏合劑樹脂溶液計，呈固體形式的黏合劑樹脂可以約10重量%至約50重量%、例如約20重量%至約40重量%的量存在。
以感光性樹脂組合物的總量計，呈固體形式的黏合劑樹脂可以約1重量%至約30重量%、例如約1重量%至約20重量%、例如約1重量%至約15重量%的量存在。當存在所述量範圍內的呈固體形式的黏合劑樹脂時，改善可顯影性和交聯以便在彩色濾光片製造期間提供優良的表面光滑度。
（ D ）著色劑
著色劑可以包含染料、顏料或其組合，以顏料為例。
顏料可以包含紅色顏料、黃色顏料、藍色顏料、綠色顏料或其組合。舉例來說，顏料可以包含綠色顏料、黃色顏料或其組合。
紅色顏料可以是具有至少一個偶氮基的化合物，並且具體來說為顏色索引中的C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅214、C.I.顏料紅221、C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅220、C.I.顏料紅248、C.I.顏料紅262等，並且可單獨或以兩個或多於兩個的混合物形式使用。
黃色顏料可以是顏色索引中的C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃150等，並且可單獨或以兩個或多於兩個的混合物形式使用。舉例來說，黃色顏料可以是C.I.顏料黃138。C.I.顏料黃138與環氧系黏合劑樹脂具有良好相容性。
藍色顏料可以是銅酞菁系藍色顏料並且例如包含以化合物形式歸類為顏色索引中的顏料的C.I.藍色顏料（顏色索引顏料藍）15、C.I.藍色顏料15:3、C.I.藍色顏料15:4、C.I.藍色顏料15:6、C.I.藍色顏料60等。
綠色顏料可以是鹵化酞菁系綠色顏料，例如以化合物形式歸類為顏色索引中的顏料的C.I.綠色顏料（顏色索引顏料綠）7、C.I.綠色顏料36、C.I.綠色顏料58等。
顏料可以其本身注入根據一個實施例的感光性樹脂組合物或以包含分散劑、溶劑等的顏料分散液形式注入其中。
在本文中，包含在顏料分散液中的分散劑視情況可以是非離子分散劑、離子分散劑或陽離子分散劑，並且可以是例如聚烷二醇和其酯；聚氧化烯；多元醇酯環氧烷加成產物；醇環氧烷加成產物；烷基胺等，可以單獨或以其組合形式使用。以顏料的100重量份計，可以包含約10重量份至約20重量份的量的分散劑。
此外，包含在顏料分散液組合物中的溶劑可以是乙二醇乙酸酯、乙基溶纖劑、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、環己酮、丙二醇甲基醚等。在本文中，溶劑的量可以調節，使得固體含量可以在顏料分散液的約5重量%至約30重量%範圍內。
另一方面，顏料的粒子直徑可以通過考慮分散穩定性、畫素解析度等來確定，例如範圍介於約30奈米至約200奈米的平均粒子直徑。
顏料分散液可以包含分散劑、溶劑以及固體顏料。以顏料分散液的總量計，固體顏料可以約8重量%至約20重量%的量存在。當顏料分散液中存在以上範圍內的固體顏料時，色彩再現性、圖案形成能力、緊密接觸特性以及固化特徵得以改善。
以感光性樹脂組合物的總量100重量%計，著色劑的量可以是約10重量%至約40重量%、例如約10重量%至約30重量%。當存在所述範圍內的著色劑時，可以改善可加工性和色彩特徵。
（ B ）光可聚合單體
光可聚合單體可以是包含至少一個乙烯系不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能或多官能酯。
光可聚合單體具有乙烯系不飽和雙鍵，因此可以在圖案形成過程的曝光期間產生充分聚合並且形成具有優良耐熱性、耐光性以及耐化學性的圖案。
光可聚合單體的具體實例可以是乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧基(甲基)丙烯酸酯等。
反應性不飽和化合物的市售實例如下。單官能(甲基)丙烯酸酯可以包含亞羅尼斯（Aronix）M-101® 、M-111® 、M-114® （東亞合成化工有限公司（Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.））；卡亞拉得（KAYARAD）TC-110S® 、TC-120S® （日本化藥有限公司（Nippon Kayaku Co., Ltd.））；V-158® 、V-2311® （大阪有機化工有限公司（Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.））等。雙官能(甲基)丙烯酸酯的實例可以包含亞羅尼斯（Aronix）M-210® 、M-240® 、M-6200® （東亞合成化工有限公司）；卡亞拉得（KAYARAD）HDDA® 、HX-220® 、R-604® （日本化藥有限公司）；V-260® 、V-312® 、V-335 HP® （大阪有機化工有限公司）等。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可以包含亞羅尼斯（Aronix）M-309® 、M-400® 、M-405® 、M-450® 、M-7100® 、M-8030® 、M-8060® （東亞合成化工有限公司）；卡亞拉得（KAYARAD）TMPTA® 、DPCA-20® 、DPCA-30® 、DPCA-60® 、DPCA-120® （日本化藥有限公司）；V-295® 、V-300® 、V-360® 、V-GPT® 、V-3PA® 、V-400® （大阪有機化工有限公司）等。這些可單獨或以兩個或多於兩個的混合物形式使用。
光可聚合單體可以用酸酐進行處理以改善可顯影性。
以感光性樹脂組合物的總量計，可以包含約1重量%至約20重量%、例如約1重量%至約10重量%的量的光可聚合單體。當包含所述範圍內的光可聚合單體時，光可聚合單體在圖案形成過程的曝光期間充分固化，具有優良的可靠性並且可以改善鹼性顯影液的可顯影性。
（ C ）光聚合起始劑
光聚合起始劑可以是苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物等。
苯乙酮系化合物的實例可以是2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對叔丁基三氯苯乙酮、對叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-芐基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的實例可以是二苯甲酮、苄酸苯甲醯基酯、苄酸苯甲醯基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻噸酮系化合物的實例可以是噻噸酮、2-氯噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮等。
安息香系化合物的實例可以是安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、芐基二甲基縮酮等。
三嗪系化合物的實例可以是2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酚1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟系化合物的實例可以是O-醯基肟系化合物、2-(鄰苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(鄰乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]乙酮等。O-醯基肟系化合物的實例可以是1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基芐基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苄酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1,2-二酮2-肟-O-苄酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
光聚合起始劑除所述化合物之外還可以包含哢唑系化合物、二酮系化合物、硼酸鋶系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、聯咪唑系化合物等。
以感光性樹脂組合物的總量計，可以包含約0.1重量%至約10重量%、例如約0.1重量%至約5重量%的量的光聚合起始劑。當包含所述範圍內的光聚合起始劑時，在圖案形成過程的曝光期間發生充分光聚合，並且可以防止透射率因非反應起始劑劣化。
（ E ）溶劑
溶劑是具有與著色劑、丙烯酸系黏合劑樹脂、光可聚合單體、光聚合起始劑以及著色劑的相容性但不與其反應的材料。
溶劑不受特別限制，但其可以具體是例如醇，如甲醇、乙醇等；醚，如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、甲基苯醚、四氫呋喃等；二醇醚，如乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、丙二醇甲基醚等；乙酸溶纖劑，如乙酸甲基溶纖劑、乙酸乙基溶纖劑、乙酸二乙基溶纖劑等；卡必醇，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等；芳香族烴，如甲苯、二甲苯等；酮，如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等；飽和脂肪族單羧酸烷基酯，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸烷基酯，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羥基乙酸烷基酯，如羥基乙酸甲酯、羥基乙酸乙酯、羥基乙酸丁酯等；乙酸烷氧基烷基酯，如乙酸甲氧基甲基酯、乙酸甲氧基乙基酯、乙酸甲氧基丁基酯、乙酸乙氧基甲基酯、乙酸乙氧基乙基酯等；3-羥基丙酸烷基酯，如3-羥基丙酸甲酯、3-羥基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基丙酸烷基酯，如2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羥基-2-甲基丙酸烷基酯，如2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，如丙酸-2-羥基乙酯、丙酸-2-羥基-2-甲基乙酯、乙酸羥基乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等；或酮酸酯，如丙酮酸乙酯等。另外，也可以使用以下溶劑，如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸、芐基乙醚、二己醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苄酸乙酯、乙二酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、乙酸苯基溶纖劑等。其可單獨或以兩個或多於兩個的混合物形式使用。
考慮到互溶性和反應性，可以優選使用二醇醚，如乙二醇單乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，如乙酸乙基溶纖劑等；酯，如丙酸-2-羥基乙酯等；二乙二醇，如二乙二醇單甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯等。
溶劑是以剩餘量使用，例如以感光性樹脂組合物的總量計約20重量%至80重量%。當包含所述範圍內的溶劑時，感光性樹脂組合物由於黏度適當而在彩色濾光片製造期間具有改善的可加工性。
（ F ）其他添加劑
感光性樹脂組合物還可以包含其他添加劑，如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包含乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的偶合劑；流平劑；表面活性劑；自由基聚合起始劑，以在塗布期間避免汙漬或斑點、調整流平或防止由於未顯影的圖案殘餘。
可以視所需特性而控制添加劑的使用量。
偶合劑可以是矽烷系偶合劑，並且矽烷系偶合劑的實例可以是三甲氧基矽烷基苄酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等。這些可單獨或以兩個或多於兩個的混合物形式使用。
具體來說，以用於彩色濾光片的感光性樹脂組合物的100重量份計，矽烷系偶合劑的量可以是約0.01重量份至約1重量份。
用於彩色濾光片的感光性樹脂組合物還可以視需要包含表面活性劑，例如氟系表面活性劑。
氟系表面活性劑的實例可以是迪愛生有限公司（DIC Co., Ltd.）的F-482、F-484、F-478等，但不限於此。
以感光性樹脂組合物的總量計，可以包含約0.01重量%至約5重量%並且具體來說約0.01重量%至約2重量%的量的表面活性劑。當使用超出範圍外的表面活性劑時，可能出現在顯影後產生雜質的問題。
根據一個實施例的感光性樹脂組合物可以是能夠通過照射光而固化並且用鹼性水溶液顯影的鹼性顯影型。當感光性樹脂組合物被層壓在基板上並且由光化射線照射以形成用於彩色濾光片的圖案時，感光性樹脂組合物通過光化射線反應並且因此使反應區溶解度與未反應區相比急劇劣化，因此僅未反應區可以被選擇性溶解。以此方式，去除未曝光區的溶液被稱為顯影液，並且此顯影液被區分為如有機溶劑型和鹼性顯影型的兩種類型。由於有機溶劑型顯影液造成大氣污染並對人體造成傷害，所以從環境角度來說可以使用鹼性顯影型溶液。根據一個實施例的感光性樹脂組合物使用鹼性顯影型溶液，並且因此從環境角度來說，可以有效地使用。
另一個實施例提供一種使用以上感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片。
彩色濾光片的圖案可以具有約40°至約70°的錐角。
製造彩色濾光片的方法如下。
將以上感光性樹脂組合物以適當方法（如旋塗、滾塗、噴塗等）塗布在玻璃基板上以形成約0.5奈米至約10微米厚的感光性樹脂組合物層。
隨後，通過由光來照射具有感光性樹脂組合物層的基板以形成彩色濾光片所需的圖案。照射可以通過使用紫外線、電子束或X射線作為光源來執行，例如在約190奈米至約450奈米並且具體來說約200奈米至約400奈米範圍內的紫外線。照射可以通過進一步使用光致抗蝕劑罩幕來執行。在以此方式執行照射過程後，用顯影液處理暴露于光源的感光性樹脂組合物層。在本文中，感光性樹脂組合物層中的未曝光區溶解並且形成彩色濾光片所需的圖案。根據所需色彩的數目而重複這一過程，從而獲得具有所需圖案的彩色濾光片。此外，可以通過再加熱經由顯影獲得的影像圖案、向其中照射光化射線等使其固化來改善抗裂性、耐溶劑性等。
在下文中參照實例更詳細地說明本發明。然而，這些實例在任何情況下都不應解釋為限制本發明的範圍。
（製備感光性樹脂組合物）
實例 1 至實例 4 以及比較例 1 至比較例 6
根據表1中提供的組合物，將以下光聚合起始劑溶解於以下溶劑中，並且在室溫下攪拌溶液2小時。隨後，向其中添加丙烯酸系黏合劑樹脂和光可聚合單體，並且在室溫下攪拌混合物2小時。接著，向其中添加著色劑，在室溫下攪拌混合物一小時，向其中添加表面活性劑，並且在室溫下攪拌所得混合物一小時。過濾溶液三次以去除其中的雜質，從而製備根據實例1至實例6以及比較例1至比較例6的每一感光性樹脂組合物。感光性樹脂組合物是通過使用以下組分來製備。
（ A ）黏合劑樹脂
（A-1）第一黏合劑樹脂
「由化學式1-1表示的結構單元、由化學式2-1表示的結構單元、由化學式3-1表示的結構單元以及由化學式4-1表示的結構單元」具有20 : 20 : 15 : 45的重量比、8,500克/莫耳的重量平均分子量以及110 mgKOH/g的酸值。
[化學式1-1]
[化學式2-1]
[化學式3-1]
[化學式4-1]
（A-2）第二黏合劑樹脂
「由化學式1-1表示的結構單元、由化學式5-1表示的結構單元、由化學式6-1表示的結構單元、由化學式7-1表示的結構單元以及由化學式8-1表示的結構單元」具有20 : 10 : 20 : 40 : 10的重量比、11,000克/莫耳的重量平均分子量以及120 mgKOH/g的酸值。
[化學式5-1]
[化學式6-1]
[化學式7-1]
[化學式8-1]
（A-3）第三黏合劑樹脂（RY-15，昭和電工公司（Showa-denko Co.））
（A-4）丙烯酸系黏合劑樹脂（SKY-095，三星SDI（Samsung SDI））
（A-5）丙烯酸系黏合劑樹脂（SKY-141，三星SDI）
（A-6）環氧系黏合劑樹脂（EHPE-3150，大賽璐化工公司（Daicel Chemical Co.））（環氧當量重量：177克/當量）
（ B ）光可聚合單體
（B-1）光可聚合單體（二季戊四醇六丙烯酸酯（DPHA））
（B-2）光可聚合單體可顯影性改善型（A-BPE-20，新中村化學有限公司（Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.））
（ C ）光聚合起始劑
（C-1）肟系化合物（豔佳固（IRGARCURE）OXE01，巴斯夫（BASF））
（ D ）著色劑
（D-1）包含G58（SGTC 49G，SKC股份有限公司）的顏料分散液（顏料固體：12%）
（D-2）包含Y138（SF黃GC6018，山陽色素有限公司（SANYO COLOR WORKS, Ltd.））的顏料分散液（顏料固體：12%）
（ E ）溶劑
（E-1）丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）
（ F ）添加劑
（F-1）表面活性劑（F-554，DIC有限公司）
[表1] （單位：重量%） （**黏合劑樹脂的量是以30%固體計）
評估 1 ：感光性樹脂組合物的色彩特徵
使用塗布設備（三笠有限公司（MIKASA Co., Ltd.））將根據實例1至實例4以及比較例1至比較例6的每一感光性樹脂組合物分別塗布在玻璃基板上，並且在加熱板上在90℃下乾燥，從而獲得各個膜。使膜在50毫焦/平方公分的曝光劑量下曝光，並且在230℃的烘箱條件下烘烤28分鐘。膜另外在230℃下烘烤1小時，通過使用分光光度計（大塚電子有限公司（Otsuka Electronics Co., Ltd.））在後烘烤（PSB）前後測量膜的彩色座標和亮度，並將結果提供於表2中。彩色座標（Gx）和亮度（Y）是基於彩色座標（Gy）計算得到。
[表2]
參照表2，根據實例1至實例4的感光性樹脂組合物與根據比較例1至比較例6的感光性樹脂組合物相比顯示優良的亮度和優良的對比率。
評估 2 ：圖案的錐角和褶皺
使用旋轉塗布機（K-Spin8，KDNS）將根據實例1至實例4和比較例1至比較例6的感光性樹脂組合物分別塗布在矽晶片（LG希特隆（LG Siltron））上達到0.8微米厚，並且通過使用曝光機（I10C，尼康公司（Nikon Co.））在50毫焦下曝光350毫秒。隨後，用顯影劑（SSP-200，SVS）使經曝光組合物在0.2重量%氫氧化四甲基銨（TMAH）水溶液中顯影以形成圖案，並且接著通過使用掃描電子顯微鏡測量圖案的錐角，用裸眼查驗掃描電子顯微鏡圖像以檢查圖案是否在表面上具有褶皺。結果提供於表3和圖1至圖20中。
[表3]
褶皺評估 ⅹ：當用裸眼查驗時無褶皺 ○：當用裸眼查驗時有褶皺
參照表3和圖1至圖20，通過分別使用根據實例1至實例4的感光性樹脂組合物形成的彩色濾光片中的圖案具有範圍介於40°至70°的適當錐角，並且與通過分別使用根據比較例1至比較例6的感光性樹脂組合物形成的彩色濾光片中的圖案相比顯示無褶皺。
雖然本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以描述，但應瞭解，本發明不限於所公開的實施例，而是相反地意欲涵蓋包含在隨附權利要求書的精神和範圍內的各種修改及等效配置。因此，應瞭解上述實施例是示例性的，而不以任何方式限制本發明。
無。
圖1至圖4各自是顯示根據實例1至實例4的樣本的圖案照片。 圖5至圖10各自是顯示根據比較例1至比較例6的樣本的圖案照片。 圖11至圖14各自是顯示根據實例1至實例4的樣本的圖案照片。 圖15至圖20各自是顯示根據比較例1至比較例6的樣本的圖案照片。

Claims (17)

  1. 一種感光性樹脂組合物，包括 （A）黏合劑樹脂； （B）光可聚合單體； （C）光聚合起始劑； （D）著色劑；以及 （E）溶劑， 其中，所述黏合劑樹脂包括包含由化學式1至化學式4表示的結構單元的第一黏合劑樹脂，以及 以所述黏合劑樹脂的總量計，所述第一黏合劑樹脂是以20重量%至90重量%的量存在： [化學式1][化學式2][化學式3][化學式4]其中，在化學式1至化學式4中， R1 、R2 以及R7 獨立地是氫原子或經取代或未經取代的C1至C10烷基， R3 至R6 獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C6至C20芳氧基， R8 是經取代或未經取代的C12至C20烷基，以及 n是介於0至5範圍內的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中以所述第一黏合劑樹脂的總量計，所述第一黏合劑樹脂包括： 10重量%至30重量%的所述由化學式1表示的結構單元； 10重量%至30重量%的所述由化學式2表示的結構單元； 5重量%至25重量%的所述由化學式3表示的結構單元；以及 35重量%至55重量%的所述由化學式4表示的結構單元。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中所述第一黏合劑樹脂的重量平均分子量是6,000克/莫耳至10,000克/莫耳。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中所述第一黏合劑樹脂的酸值是100 mgKOH/g至140 mgKOH/g。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中所述黏合劑樹脂還包括第二黏合劑樹脂，並且所述第二黏合劑樹脂包含所述由化學式1表示的結構單元以及由化學式5至化學式8表示的結構單元： [化學式5][化學式6][化學式7][化學式8]其中在化學式5至化學式8中， R9 、R10 以及R12 獨立地是氫原子或經取代或未經取代的C1至C10烷基， R11 是經取代或未經取代的C1至C10烷基， R13 和R14 獨立地是氫原子、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C1至C20烷氧基、經取代或未經取代的C6至C20芳基或經取代或未經取代的C6至C20芳氧基， L1 和L2 獨立地是經取代或未經取代的C1至C10伸烷基，以及 m和o獨立地是介於0至5範圍內的整數。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的感光性樹脂組合物，其中以所述黏合劑樹脂的總量計，所述第二黏合劑樹脂是以5重量%至30重量%的量存在。
  7. 如申請專利範圍第5項所述的感光性樹脂組合物，其中以所述第二黏合劑樹脂的總量計，所述第二黏合劑樹脂包括： 10重量%至30重量%的所述由化學式1表示的結構單元； 5重量%至15重量%的所述由化學式5表示的結構單元； 10重量%至30重量%的所述由化學式6表示的結構單元； 30重量%至50重量%的所述由化學式7表示的結構單元；以及 5重量%至15重量%的所述由化學式8表示的結構單元。
  8. 如申請專利範圍第1項或第5項所述的感光性樹脂組合物，其中所述黏合劑樹脂包括第三黏合劑樹脂，並且所述第三黏合劑樹脂包含由化學式9至化學式11表示的結構單元： [化學式9][化學式10][化學式11]其中在化學式9至化學式11中， R15 至R17 獨立地是氫原子或經取代或未經取代的C1至C10烷基。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的感光性樹脂組合物，其中以所述黏合劑樹脂的總量計，所述第三黏合劑樹脂是以10重量%至50重量%的量存在。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中所述黏合劑樹脂還包括環氧系黏合劑樹脂。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的感光性樹脂組合物，其中以所述黏合劑樹脂的總量計，所述環氧系黏合劑樹脂是以1重量%至10重量%的量存在。
  12. 如申請專利範圍第10項所述的感光性樹脂組合物，其中所述環氧系黏合劑樹脂的環氧當量重量介於150克/當量至200克/當量的範圍內。
  13. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中所述著色劑包括染料、顏料或其組合。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的感光性樹脂組合物，其中所述顏料包括綠色顏料、黃色顏料或其組合。
  15. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中以所述感光性樹脂組合物的總量計，所述感光性樹脂組合物包括： （A）1重量%至30重量%的所述黏合劑樹脂； （B）1重量%至20重量%的所述光可聚合單體； （C）0.1重量%至10重量%的所述光聚合起始劑； （D）10重量%至40重量%的所述著色劑；以及 （E）剩餘量的所述溶劑。
  16. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物，其中所述感光性樹脂組合物還包括選自丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、具有乙烯基或(甲基)丙烯醯氧基的矽烷系偶合劑、流平劑、氟系表面活性劑以及自由基聚合起始劑中的至少一種添加劑。
  17. 一種彩色濾光片，使用如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組合物。
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