CN106479675A - 具有菊花风味的饮料食品的香味改善剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有菊花风味的饮料食品的香味改善剂，提供符合消费者的嗜好的、可以赋予天然且优质的菊花具有的良好的香味或风味的菊花茶饮料等菊花风味饮料食品用的香味改善剂。所述菊花风味饮料食品的香味改善剂的特征在于，香味改善剂含有选自由反式‑4,5‑环氧基‑(E)‑2‑癸烯醛、(Z)‑1,5‑辛二烯‑3‑酮、下述的通式(I)表示的芳香族化合物及下述的通式(II)表示的乙基吡嗪构成的组中的1种或2种以上。【化1】(式中，R1表示H或OH基，R2表示CH3、CH2CH3、CH＝CHCOOCH3、CH＝COOCH2CH3、CH2CH2COOCH3或CH2CH2COOCH2CH3的任一个)【化2】(式中，R1表示CH3或CH2CH3，R2及R3分别独立地表示H或CH3)
Description
技术领域
本发明涉及适用于具有菊花风味的饮料食品的香味改善剂，该香味改善剂的特征在于，将选自由反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、特定的芳香族化合物、以及特定的乙基吡嗪构成的组中的1种或2种以上作为有效成分。
进而，本发明涉及含有菊花香料及上述香味改善剂的菊花香料组合物、在具有菊花风味的饮料食品中配合规定量的上述香味改善剂的饮料食品、在具有菊花风味的饮料食品中以规定量添加上述香味改善剂的菊花风味饮料食品的香味改善方法、以及在具有菊花风味的饮料食品中以规定量添加上述菊花香料组合物的菊花风味饮料食品的香味改善方法。
背景技术
作为具有菊花风味的饮料食品，将各种加工品进行制品化。例如，作为利用了天然的菊花的制品，可以列举菊花茶、菊花酒、焯拌菊花、凉拌菊花、醋拌菊花、天麸罗等。另一方面，赋予了具有菊花风味的香味料的加工品可以例示果冻、糖果等。
菊花为汉方药的一种，通常是使食用菊的花干燥成的。菊花茶一般而言用热水煎熬花本身而饮用作为其提取物的菊花提取物，但大多与绿茶或普洱茶等其它茶混合而品尝。在日本，菊花作为具有抗眼睛疲劳、镇静效果的汉方药被重用。
这样的食用菊以中国为原产地，在日本自古至今进行栽培，或者为广泛地野生的多年生草本的菊花(Chrysanthemum morifolium)、其近缘种的野菊(Chrysanthemumindicum)等头状花，新鲜的鲜花或其干燥品供于食用。
由于菊花中所含的精油含有樟脑或萜烯等各种成分，因此，具有特有的芳香。作为菊花，在味觉上甜味的菊花认为是优质的。
使用了优质且高级的菊花的菊花茶清新且有饱满感(volume sense)，富于心情平静的花香，含在口中时的味道非常温和，在饮用后也持续自然的甜味。
但是，使用了等级差的菊花的菊花茶使人想到生药的独特的香味强，不适于饮用。
因此，为了使菊花或菊花茶提取物容易饮用，提出了在菊花茶提取物中加入维生素类、酸类、糖类并作为口服剂饮用菊花提取物的方法(专利文献1)、将菊花的粉末封入于胶囊等的方法(专利文献2)。
但是，上述的方法即使适合于将风味差的菊花作为药用摄取，也不适于享受菊花独特的芳香或风味。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：特开平8-322526号公报
专利文献2：日本实用新型注册第3091122号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的课题在于，提供：符合消费者的嗜好的、可以赋予天然且优质的菊花具有的良好的香味和风味的、具有菊花风味的饮料食品用的香味改善剂、含有菊花香料及该香味改善剂的组合物、添加了该香味改善剂的菊花风味饮料食品、以及其特征为在极微量的范围内添加该香味改善剂的菊花风味饮料食品的香味改善方法。
用于解决课题的手段
本发明人探索了提高菊花茶等菊花风味饮料食品发出的菊花特有的芳香/风味、在更芳醇的香味方面具有改善的作用的成分。
其结果发现：在使反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛、4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪、肉桂酸乙酯、肉桂酸甲酯、3-苯基丙酸甲酯、3-苯基丙酸乙酯的1种或2种以上、优选全部与具有菊花风味的成分共存的情况下，具有赋予清新的菊花香的饱满感的效果，换句话说，具有菊花香的改进效果。
进而，本发明人发现：通过在菊花茶等菊花风味饮料食品中以极微量的特定范围添加上述的成分，可以赋予具有新鲜且天然的甜味的菊花样风味，可以提供美味的菊花风味饮料食品的新的事实，至此完成了本发明。
即，本发明如下所述。
[1]具有菊花风味的饮料食品的香味改善剂，其特征在于，香味改善剂含有选自由反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、下述的通式(I)表示的芳香族化合物及下述的通式(II)表示的乙基吡嗪构成的组中的1种或2种以上。
【化1】
(式中，R1表示H或OH基，R2表示CH3、CH2CH3、CH＝CHCOOCH3、CH＝COOCH2CH3、CH2CH2COOCH3或CH2CH2COOCH2CH3的任一个)
【化2】
(式中，R1表示CH3或CH2CH3，R2及R3分别独立地表示H或CH3)
[2]如上述[1]所述的香味改善剂，其中，通式(I)表示的芳香族化合物为4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、3-苯基丙酸甲酯及3-苯基丙酸乙酯，通式(II)表示的乙基吡嗪为2,3-二乙基-5-甲基吡嗪及2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪。
[3]具有菊花风味的饮料食品的香味改善剂，其特征在于，香味改善剂含有反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛、4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、3-苯基丙酸甲酯及3-苯基丙酸乙酯的全部成分。
[4]菊花香料组合物，其特征在于，含有下述的菊花香料(1)及香味改善剂(2)。
(1)樟脑、香草醛、莰醇、马鞭草烯醇、十二烷醇、反式-香芹醇及α-萜品醇，
(2)选自由反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛、4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、3-苯基丙酸甲酯及3-苯基丙酸乙酯构成的组中的1种或2种以上的成分。
[5]如上述[4]所述的菊花香料组合物，其中，按以下的(A)～(D)中所规定的量配合香味改善剂(2)。
(A)香味改善剂为反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛时，为5ppb～50ppm，
(B)香味改善剂为4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪或2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪时，分别为50ppb～500ppm，
(C)香味改善剂为(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、肉桂酸乙酯或3-苯基丙酸乙酯时，分别为500ppb～0.5％，
(D)香味改善剂为肉桂酸甲酯或3-苯基丙酸甲酯时，分别为5ppm～5％。
[6]饮料食品，其中，在具有菊花风味的饮料食品中以以下的(A)～(D)中规定的量配合上述[1]～[3]的任一项所述的香味改善剂。
(A)香味改善剂为反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛时，为5ppt～50ppb，
(B)香味改善剂为4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪或2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪时，分别为50ppt～500ppb，
(C)香味改善剂为(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、肉桂酸乙酯或3-苯基丙酸乙酯时，分别为500ppt～5ppm，
(D)香味改善剂为肉桂酸甲酯或3-苯基丙酸甲酯时，分别为5ppb～50ppm。
[7]菊花风味饮料食品的香味改善方法，其特征在于，在具有菊花风味的饮料食品中以以下的(A)～(D)中规定的量添加上述[1]～[3]的任一项所述的香味改善剂。
(A)香味改善剂为反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛时，为5ppt～50ppb，
(B)香味改善剂为4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪或2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪时，分别为50ppt～500ppb，
(C)香味改善剂为(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、肉桂酸乙酯或3-苯基丙酸乙酯时，分别为500ppt～5ppm，
(D)香味改善剂为肉桂酸甲酯或3-苯基丙酸甲酯时，分别为5ppb～50ppm。
[8]菊花风味饮料食品的香味改善方法，其特征在于，在具有菊花风味的饮料食品中以0.01～1质量％的量添加上述[4]或[5]所述的菊花香料组合物。
发明的效果
将本发明的香味改善剂应用于菊花茶等菊花风味饮料食品时，或者将本发明的菊花香料组合物应用于菊花风味饮料食品时，可以将显著地强调优质的天然菊花的自然的甜味、饱满感、优质菊花的轻的扩展感、沏好的高级菊花茶的清新感、感觉到更进一步的天然感的饮料食品提供给消费者。
具体实施方式
以下，根据实施方式详细地说明本发明。
[I]具有菊花风味的饮料食品
本发明的香味改善的对象的菊花风味是指来自菊花其自身或菊花的提取物的风味。在此所说的提取物包含将作为鲜花或其干燥品的菊花通过水、乙醇、聚乙二醇或它们的混合物而进行溶剂提取的物质、通过水蒸气蒸馏而进行提取的物质、通过二氧化碳等超临界流体而进行提取的物质等。
因此，具有菊花风味的饮料食品可例示：包含菊花自身或菊花的提取物的菊花茶饮料、与菊花茶和绿茶或普洱茶等的混合茶饮料、掺入菊花或菊花提取物的果冻或糖果等。
[II]菊花风味饮料食品的香味改善剂
[1]香味改善剂的有效成分
(1)反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛
反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛为柑橘果汁中所含的成分，作为赋予新鲜的果汁感的香料已知。
但是，以极微量的浓度存在具有菊花风味的饮料食品的香味改善效果尚未得知。
反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛可以通过将2-辛烯-1-醇进行环氧化、制成2,3-环氧基辛烷-1-醇之后进行氧化、由此得到2,3-环氧基辛醛、最后使用磷试剂的方法来得到。
另外，也可以通过在环氧化的反应中使用香月-夏普勒斯不对称环氧化等的方法来得到4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛的两个光学异构体。但是，反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛的合成法并不限定于这些方法。
在本发明中，可以使用通过公知的合成方法(Kumazawa,K.；Wada,Y.；Masuda,H.,J.Agric.Food Chem.,2006,54,4795-4801)合成的反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛。
(2)通式(I)表示的芳香族化合物
【化3】
(式中，R1表示H或OH基，R2表示CH3、CH2CH3、CH＝CHCOOCH3、CH＝COOCH2CH3、CH2CH2COOCH3或CH2CH2COOCH2CH3的任一个)
作为上述的芳香族化合物的优选的例子，可以列举：4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、3-苯基丙酸甲酯及3-苯基丙酸乙酯。
(2.1)4-甲基苯酚
4-甲基苯酚作为香料或试剂被市售。在本发明中，可以适当购入市售品而使用。
4-甲基苯酚为黄油、咖啡、朗姆酒(lamb)、茶、葡萄酒等中所含的香气成分。但是，存在对具有菊花风味的饮料食品的香味改善效果尚未得知。
(2.2)4-乙基苯酚
4-乙基苯酚作为香料或试剂被市售。在本发明中，可以适当购入市售品而使用。
4-乙基苯酚为啤酒、可可、咖啡等中所含的香气成分，具有木质味的、烟熏味的、动物样的芳香。但是，存在对具有菊花风味的饮料食品的香味改善效果尚未得知。
(2.3)肉桂酸甲酯
肉桂酸甲酯作为香料或试剂被市售。在本发明中，可以适当购入市售品而使用。
肉桂酸甲酯为肉桂、草莓等中所含的香气成分，具有甘甜、水果味的、香膏质的芳香。但是，存在对具有菊花风味的饮料食品的香味改善效果尚未得知。
(2.4)肉桂酸乙酯
肉桂酸乙酯作为香料或试剂被市售。在本发明中，可以适当购入市售品而使用。
肉桂酸乙酯为肉桂、草莓等中所含的香气成分，具有甘甜、水果味的、香膏质的芳香。但是，存在对具有菊花风味的饮料食品的香味改善效果尚未得知。
(2.5)3-苯基丙酸甲酯
3-苯基丙酸甲酯作为香料或试剂被市售。在本发明中，可以适当购入市售品而使用。
3-苯基丙酸甲酯为啤酒、甜瓜(melon)、朗姆酒等中所含的香气成分。但是，存在对具有菊花风味的饮料食品的香味改善效果尚未得知。
(2.6)3-苯基丙酸乙酯
3-苯基丙酸乙酯作为香料或试剂被市售。在本发明中，可以适当购入市售品而使用。
3-苯基丙酸乙酯为啤酒、甜瓜、朗姆酒等中所含的香气成分。但是，存在对具有菊花风味的饮料食品的香味改善效果尚未得知。
(3)通式(II)表示的乙基吡嗪
【化4】
(式中，R1表示CH3或CH2CH3，R2及R3分别独立地表示H或CH3)
作为上述的乙基吡嗪的优选的例子，可以列举2,3-二乙基-5-甲基吡嗪及2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪。
(3.1)2,3-二乙基-5-甲基吡嗪
2,3-二乙基-5-甲基吡嗪作为香料或试剂被市售。在本发明中，可以适当购入市售品而使用。
2,3-二乙基-5-甲基吡嗪为黄油、咖啡、朗姆酒、茶、葡萄酒等中所含的香气成分。但是，存在对具有菊花风味的饮料食品的香味改善效果尚未得知。
(3.2)2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪
2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪作为香料或试剂被市售。在本发明中，可以适当购入市售品而使用。
2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪为可可、咖啡、肉类、花生等中所含的香气成分。但是，存在对具有菊花风味的饮料食品的香味改善效果尚未得知。
(4)(Z)-1,5-辛二烯-3-酮
(Z)-1,5-辛二烯-3-酮为不饱和酮。
(Z)-1,5-辛二烯-3-酮为脂质的氧化臭的主要香成分，其味非常强，水溶液中的阈值为0.004ppb，即使以微量，也感觉到不愉快的臭味。但是，存在对具有菊花风味的饮料食品的香味改善效果尚未得知。
本发明的香味改善剂优选含有选自由反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛、4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、3-苯基丙酸甲酯及3-苯基丙酸乙酯构成的组中的1种或2种以上作为有效成分，特别优选含有这些10种成分的全部作为有效成分。
[2]香味改善剂的附加成分
本发明的香味改善剂为仅含有上述有效成分的形态，可以在具有菊花风味的饮料食品中应用，也可以根据使用目的、饮料食品的种类或其制造方法等、以作为附加成分配合了各种食品用香料的组合物的形态应用于菊花风味饮料食品。
作为与香味改善剂组合的食品用香料，可列举例如：苯乙酮、苯甲醛、苯基乙醛、肉桂醛、茴香醛、紫罗兰酮、异戊酸异戊酯、异戊酸乙酯、乙酰醋酸乙酯、乙酰丙酸乙酯、丙酮酸乙酯、吲哚、壬内酯、癸内酯、十一内酯、十二内酯、乙基香草醛、麦芽酚、乙基麦芽酚、呋喃酮、葫芦巴内酯、蒎烯、柠檬萜、月桂烯、萜品油烯、芳樟醇、香叶醇、香茅醇、薄荷醇、桉树脑、薄荷呋喃、柠檬烯氧化物、蒎烯氧化物、芳樟醇氧化物、柠檬醛、薄荷酮、香芹酮、长叶薄荷酮、哌啶酮、醋酸芳樟酯、醋酸薄荷酯、醋酸萜品酯等香料化学品；
柑橘等水果系精油；苹果、菠萝、葡萄等回收香料；牛奶、黄油、奶酪、酸奶等乳系香料；大茴香、茴香、多香果、洋甘菊、胡椒薄荷(peppermint tail)、小豆蔻、甘草、枯茗、丁香、葛缕子、芫荽、香薄荷、鼠尾草、紫苏、肉桂、生姜、芹菜、绿薄荷、百里香、龙蒿、莳萝、若艾、人参、罗勒、海索草、薰衣草、柠檬草、迷迭香、月桂树等香辛料的精油或提取物等。
在将本发明的香味改善剂适用于饮料食品时，优选配合上述的食品用香料、进一步根据需要作为含有溶剂的液态香料使用的形态。在此，作为溶剂，可以例示：邻苯二甲酸二乙酯、柠檬酸三乙酯等酯类；丙二醇、二丙二醇、己二醇、丁二醇、1,3-丁二醇等二醇类；丙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、3-甲基-3-甲氧基丁醇等醇醚类；乙醇等醇。
予以说明，通过将液态的香味改善剂与赋形剂(加工淀粉、环糊精等)混合之后进行干燥(喷雾干燥、冷冻干燥等)来作为粉末香料使用的形态也适宜。
[3]香味改善剂相对于具有菊花风味的饮料食品的添加量
香味改善剂为反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛时的向具有菊花风味的饮料食品的添加量通常以5ppt～50ppb使用，优选以50ppt～5ppb使用。
添加量低于5ppt时，有时香味改善效果不充分，添加量超过50ppb时，有可能香味改善剂的风味浮出。
香味改善剂为4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪或2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪时的向具有菊花风味的饮料食品的添加量通常以50ppt～500ppb使用，优选以500ppt～50ppb使用。
添加量低于50ppt时，有时香味改善效果不充分，添加量超过500ppb时，有可能香味改善剂的风味浮出。
香味改善剂为(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、肉桂酸乙酯或3-苯基丙酸乙酯时的向具有菊花风味的饮料食品的添加量通常以500ppt～5ppm使用，优选以5ppb～500ppb使用。
添加量低于500ppt时，有时香味改善效果不充分，添加量超过5ppm时，有可能香味改善剂的风味浮出。
香味改善剂为肉桂酸甲酯或3-苯基丙酸甲酯时的向具有菊花风味的饮料食品的添加量通常以5ppb～50ppm使用，优选以50ppb～5ppm使用。
添加量低于5ppb时，有时香味改善效果不充分，添加量超过50ppm时，有可能香味改善剂的风味浮出。
[III]菊花香料组合物
[1]菊花香料
本发明的香味改善剂能够以与人工制造的具有菊花香的菊花香料组合的菊花香料组合物的形态应用于菊花茶等菊花风味饮料食品。通过将该菊花香料组合物应用于菊花风味饮料食品，可以谋求赋予强力的菊花香。
樟脑、莰醇、马鞭草烯醇之类的菊花精油所含的成分认为是带有菊花香气的特征的重要成分，可以将菊花香料这样的重要成分作为基础成分来配合。
在本发明中，试制由樟脑、香草醛、莰醇、马鞭草烯醇、十二烷醇、反式-香芹醇及α-萜品醇构成的菊花香料，与香味改善剂组合。
将菊花香料的配合例示于以下的表1。
【表1】
表1：菊花风味
| 成分名 | 质量份 |
| 樟脑 | 3.0 |
| 香草醛 | 1.0 |
| 莰醇 | 0.3 |
| 马鞭草烯醇 | 0.2 |
| 十二烷醇 | 0.1 |
| 反式-香芹醇 | 0.1 |
| α-萜品醇 | 0.1 |
| 乙醇 | 余量 |
| 合计 | 100 |
樟脑(樟脑、camphor)为樟树的精油中所含的二环性单萜烯酮，且为具有特有的香气的、半透明的具有升华性的粒状结晶。香草醛(vanillin)存在于香草豆等精油中，为具有香草特有的甜香的白色结晶。莰醇(borneol)为二环式单萜烯醇，为d-型异构体存在于龙脑香树(Dryobalanops aromatica)、l-型异构体存在于中国产冰片草的、弱的樟脑样香气的结晶。马鞭草烯醇(verbenol)为单萜烯醇，在橄榄科乳香树(Boswellia carteri)的树脂中存在d-型异构体。十二烷醇(dodecanol)为碳数12的一元醇。香芹醇(carveol)为存在于葛缕子油、绿薄荷油等的绿薄荷、葛缕子样香气的无色液体。α-萜品醇(α-terpineol)为具有对薄荷烷骨架的单萜烯醇，为具有紫丁香样香气的无色液体，天然且广泛地存在于松节油、橙油、芳樟油等中。
[2]菊花香料组合物中的香味改善剂的配合量
虽然香味改善剂为反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛时的菊花香料组合物中的香味改善剂的量根据菊花香料的种类或目的、适用菊花香料组合物的饮料食品的种类而异，但是，一般而言，以香料组合物总量的5ppb～50ppm使用，优选以50ppb～5ppm使用。
添加量低于5ppb时，有时添加效果不充分，添加量超过50ppm时，有可能会强烈产生香味改善剂自身的香味。
虽然香味改善剂为4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪或2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪时的菊花香料组合物中的香味改善剂的量根据菊花香料的种类或目的、适用菊花香料组合物的饮料食品的种类而异，但是，一般而言，以菊花香料组合物总量的50ppb～500ppm使用，优选以500ppb～50ppm使用。
添加量低于50ppb时，有时添加效果不充分，添加量超过500ppm时，有可能会强烈产生香味改善剂自身的香味。
虽然香料组合物为(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、肉桂酸乙酯或3-苯基丙酸乙酯时的菊花香料组合物中的香味改善剂的量根据菊花香料的种类或目的、适用菊花香料组合物的饮料食品的种类而异，但是，一般而言，以菊花香料组合物总量的500ppb～5000ppm使用，优选以5ppm～500ppm使用。
添加量低于500ppb时，有时添加效果不充分，添加量超过5000ppm时，有可能会强烈产生香味改善剂自身的香味。
虽然香料组合物为肉桂酸甲酯或3-苯基丙酸甲酯时的菊花香料组合物中的香味改善剂的量根据菊花风味的种类或目的、菊花香料组合物适用的饮料食品的种类而异，但是，一般而言，以菊花香料组合物总量的5ppm～50000ppm使用，优选以50ppm～5000ppm使用。
添加量低于5ppm时，有时添加效果不充分，添加量超过50000ppm时，有可能会强烈产生香味改善剂自身的香味。
在将组合了菊花香料和香味改善剂的菊花香料组合物应用于饮料食品时，根据需要作为含有溶剂的液态香料使用的形态适合。在此，作为溶剂，可以例示：邻苯二甲酸二乙酯、柠檬酸三乙酯等酯类；丙二醇、二丙二醇、己二醇、丁二醇、1,3-丁二醇等二醇类；丙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、3-甲基-3-甲氧基丁醇等醇醚类；乙醇等醇。
予以说明，通过将液态的香味改善剂与赋形剂(加工淀粉、环糊精等)混合之后进行干燥(喷雾干燥、冷冻干燥等)来作为粉末香料使用的形态也适合。
[3]菊花香料组合物相对于具有菊花风味的饮料食品的添加量
本发明的菊花香料组合物向饮料食品的添加量通常以0.01质量％～1质量％使用，优选以0.01质量％～0.5质量％使用、更优选以0.05质量％～0.5质量％使用，进一步优选以0.05质量％～0.3质量％使用，最优选以0.05质量％～0.1质量％使用。
添加量低于0.01质量％时，有时菊花的风味赋予效果不充分，添加量超过1质量％时，有可能香味改善剂的风味浮出。
[IV]香味改善剂、菊花香料组合物相对于菊花风味饮料食品的添加方法
关于本发明的香味改善剂及菊花香料组合物向菊花风味饮料食品的添加方法，可以采用现有公知的方法。
例如，可以通过在菊花风味饮料食品原料中添加本发明的香味改善剂及菊花香料组合物并混合之后来制备饮料食品、或在制备的饮料食品中喷雾本发明的香味改善剂及菊花香料组合物来制备饮料食品。
实施例
以下，示出实施例，进一步具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。
予以说明，将反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛、4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、3-苯基丙酸甲酯、3-苯基丙酸乙酯的任一种或这些任意2种以上的组合的物质以下称为“香味改善剂”。
[实验中使用的材料等]
菊花使用中国的大通工贸有限公司制的干燥加工品。
反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛利用常规方法合成，4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、3-苯基丙酸甲酯、3-苯基丙酸乙酯均使用东京化成工业株式会社制的制品。
[实施例1～40]
菊花茶通过将菊花10g在80℃的水1000mL中提取10分钟后、去除菊花、添加蔗糖25g、冷却至室温而得到。
接着，将反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛、4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、3-苯基丙酸甲酯、3-苯基丙酸乙酯以各种浓度溶解于乙醇之后、将其在预先制备好的菊花茶中以成为0.1质量％的方式添加。此时，以菊花茶中的浓度最终成为表2～5的方式适时进行调整。
【表2】
表2：配合比例
【表3】
表3：配合比例
【表4】
表4：配合比例
【表5】
表5：配合比例
[实施例41]
作为实施例41，如下述的表所示，将含有10种成分的香味改善剂以各种浓度溶解于乙醇之后，将其在预先制备好的菊花茶中以成为0.1质量％的方式添加。
此时，以菊花茶中的浓度最终成为表记载的浓度的方式适时进行调整。
【表6】
表6：实施例41的配合比例
| 香味改善剂 | 浓度 |
| 反式-4，5-环氧基-(E)-2-癸烯醛 | 500ppt |
| 4-甲基苯酚 | 5ppb |
| 4-乙基苯酚 | 5ppb |
| 2，3-二乙基-5-甲基吡嗪 | 5ppb |
| 2-乙基-3，5(6)-二甲基吡嗪 | 5ppb |
| (Z)-1，5-辛二烯-3-酮 | 50ppb |
| 肉桂酸乙酯 | 50ppb |
| 3-苯基丙酸乙酯 | 50ppb |
| 肉桂酸甲酯 | 500ppb |
| 3-苯基丙酸甲酯 | 500ppb |
[比较例1]
取代实施例1～41中配合的香味改善剂而配合乙醇，制备不含有本发明的香味改善剂的菊花茶(比较例1)。
[试验例1]
对本发明品的效果进行评价。就评价而言，将实施例1～41、比较例1的菊花茶，由熟练的评审员10名，对没有添加香味改善剂及乙醇的无添加品作为对照通过官能评价进行。
评价的基准设为香味改善效果(风味优异：7分、与对照相同：4分、有异味异臭：1分、的7个等级)。
将评价分数和风味的评述(自由记述)示于表7～8。
【表7】
表7：评价结果(菊花茶饮料)
【表8】
表8：评价结果(菊花茶饮料)
[实施例42～81]
按照下记表9的配方，将各成分利用常规方法进行混合，制备本发明的菊花香料组合物。
此时的香味改善剂的配合分别记载于表10～13。
【表9】
表9：菊花香料组合物
【表10】
表10：表9的菊花香料组合物中的香味改善剂的质量份
【表11】
表11：表9的菊花香料组合物中的香味改善剂的质量份
【表12】
表12：表9的菊花香料组合物中的香味改善剂的质量份
【表13】
表13:表9的菊花香料组合物中的香味改善剂的质量份
[配合例82]
作为配合例82，将反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛以成为0.00005质量份的方式、将4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪及2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪分别以成为0.0005质量份的方式、将(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、肉桂酸乙酯及3-苯基丙酸乙酯分别以成为0.005质量份的方式、将肉桂酸甲酯及3-苯基丙酸甲酯分别以成为0.05质量份的方式配合成表9的菊花香料组合物。
[比较例2]
取代配合例42～82的香味改善剂而配合乙醇，得到菊花香料组合物(比较例2)。
[试验例2](菊花茶饮料)
将菊花10g在沸腾的水1000g中提取10分钟。其后，去除菊花，添加蔗糖25g，冷却至室温，分别添加配合例42～82中制备的菊花香料组合物及乙醇0.1g，制备实施例及比较例的菊花茶。
接着，由7名熟练的评审员将未添加菊花香料组合物及乙醇的无添加品作为对照进行官能评价。
评价的基准设为香味改善效果(风味优异：7分、与对照相同：4分、有异味异臭：1分、的7个等级)。
将评价分数和风味的评述(自由记述)示于表14～15。
【表14】
表14：评价结果(菊花茶饮料)
【表15】
表15:评价结果(菊花茶饮料)
[试验例3](速溶菊花茶)
将市售的速溶菊花茶(SHANGHAI COFFEE FACTORY社制)5g溶解于150g的水之后，分别添加配合例42～82中制备的菊花香料组合物及乙醇0.1g，制备实施例及比较例的菊花茶。
接着，由7名熟练的评审员将未添加菊花香料组合物及乙醇的无添加品作为对照进行官能评价。
评价的基准设为香味改善效果(风味优异：7分、与对照相同：4分、有异味异臭：1分、的7个等级)。
将评价分数和风味的评述(自由记述)示于表16～17。
【表16】
表16：评价结果(速溶菊花茶)
【表17】
表17:评价结果(速溶菊花茶)
[试验例4](菊花混合茶)
在菊花10g、仙草10g、蛋花(印度硅藻)1g、布渣叶(Microcos paniculata)0.5g、夏枯草0.3g、甘草0.3g、金银花0.3g中加入水1,000g、砂糖100g、柠檬酸0.2g、柠檬酸三钠0.5g，煮1小时。
用滤茶器过滤，冷却至室温，加入配合例42～82中制备的菊花香料组合物及乙醇分别2g，用水调整重量为1,000g。
接着，由7名熟练的评审员将未添加菊花香料组合物及乙醇的无添加品作为对照进行官能评价。
评价的基准设为香味改善效果(风味优异：7分、与对照相同：4分、有异味异臭：1分、的7个等级)。
将评价分数和风味的评述(自由记述)示于表18～19。
【表18】
表18：评价结果(菊花混合茶)
【表19】
表19:评价结果(菊花混合茶)
[试验例5](菊花茶果冻)
向菊花20g中注入800g的热水，静置10分钟，用滤茶器过滤，得到菊花茶770g。向其中混合砂糖170g、蜂蜜20g并充分地搅拌之后，分别加入凝胶化剂4g和配合例42～82中制备的菊花香料组合物及乙醇2g，用热水调整重量为1,000g。
一边将其充分地搅拌，一边加热至85℃，在果冻杯中进行细分之后，在冰箱中冷却8小时以上，制备实施例及比较例的菊花茶果冻。
接着，由7名熟练的评审员将未添加菊花香料组合物及乙醇的无添加品作为对照进行官能评价。
评价的基准设为香味改善效果(风味优异：7分、与对照相同：4分、有异味异臭：1分、的7个等级)。
将评价分数和风味的评述(自由记述)示于表20～21。
【表20】
表20：评价结果(菊花茶果冻)
【表21】
表21:评价结果(菊花茶果冻)
[试验例6](菊花茶糖果)
向菊花20g中注入800g的热水，静置10分钟，用滤茶器过滤，得到菊花茶770g。
在该菊花茶60g中加入蔗糖180g、糖稀141g，在155℃煮好后，冷却至120℃时，分别添加配合例42～82中制备的菊花香料组合物及乙醇各0.2g，进行成型，制备实施例及比较例的菊花茶糖果。
接着，由7名熟练的评审员将未添加菊花香料组合物及乙醇的无添加品作为对照进行官能评价。
评价的基准设为香味改善效果(风味优异：7分、与对照相同：4分、有异味异臭：1分、的7个等级)。
将评价分数和风味的评述(自由记述)示于表22～23。
【表22】
表22：评价结果(菊花茶糖果)
【表23】
表23:评价结果(菊花茶糖果)
[菊花茶速溶性]
将菊花在80℃的水中提取10分钟后，去除菊花，冷却至室温，由此得到菊花茶提取液。
将该提取液浓缩之后，添加粘合剂及预先溶解于乙醇的反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛、4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、3-苯基丙酸甲酯、3-苯基丙酸乙酯，通过喷雾干燥进行造粒，得到使人想起高级菊花茶的速溶菊花茶。
产业上的可利用性
将本发明的香味料组合物或菊花香料组合物用于菊花茶饮料、菊花茶果冻、菊花茶糖果等菊花风味饮料食品的情况下，能够将显著地强调优质的菊花香味的饱满感、菊花本来的自然感、感觉到更进一步的天然感的饮料食品提供给消费者。
Claims (8)
1.具有菊花风味的饮料食品的香味改善剂，其特征在于，香味改善剂含有选自由反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、下述通式(I)表示的芳香族化合物及下述通式(II)表示的乙基吡嗪构成的组中的1种或2种以上，
【化1】
式中，R1表示H或OH基，R2表示CH3、CH2CH3、CH＝CHCOOCH3、CH＝COOCH2CH3、CH2CH2COOCH3或CH2CH2COOCH2CH3的任一个，
【化2】
式中，R1表示CH3或CH2CH3，R2及R3分别独立地表示H或CH3。
2.根据权利要求1所述的香味改善剂，其中，通式(I)表示的芳香族化合物为4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、3-苯基丙酸甲酯及3-苯基丙酸乙酯，通式(II)表示的乙基吡嗪为2,3-二乙基-5-甲基吡嗪及2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪。
3.具有菊花风味的饮料食品的香味改善剂，其特征在于，香味改善剂含有反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛、4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、3-苯基丙酸甲酯及3-苯基丙酸乙酯的全部成分。
4.菊花香料组合物，其特征在于，含有下述的菊花香料(1)及其香味改善剂(2)，
(1)樟脑、香草醛、莰醇、马鞭草烯醇、十二烷醇、反式-香芹醇及α-萜品醇，
(2)选自由反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛、4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪、肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、3-苯基丙酸甲酯及3-苯基丙酸乙酯构成的组中的1种或2种以上的成分。
5.根据权利要求4所述的菊花香料组合物，其中，按以下的(A)～(D)中规定的量配合香味改善剂(2)，
(A)香味改善剂为反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛时，为5ppb～50ppm，
(B)香味改善剂为4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪或2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪时，分别为50ppb～500ppm，
(C)香味改善剂为(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、肉桂酸乙酯或3-苯基丙酸乙酯时，分别为500ppb～0.5％，
(D)香味改善剂为肉桂酸甲酯或3-苯基丙酸甲酯时，分别为5ppm～5％。
6.饮料食品，其在具有菊花风味的饮料食品中按以下的(A)～(D)中规定的量配合权利要求1～3中任一项所述的香味改善剂，
(A)香味改善剂为反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛时，为5ppt～50ppb，
(B)香味改善剂为4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪或2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪时，分别为50ppt～500ppb，
(C)香味改善剂为(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、肉桂酸乙酯或3-苯基丙酸乙酯时，分别为500ppt～5ppm，
(D)香味改善剂为肉桂酸甲酯或3-苯基丙酸甲酯时，分别为5ppb～50ppm。
7.菊花风味饮料食品的香味改善方法，其特征在于，在具有菊花风味的饮料食品中按以下的(A)～(D)中规定的量添加权利要求1～3中任一项所述的香味改善剂，
(A)香味改善剂为反式-4,5-环氧基-(E)-2-癸烯醛时，为5ppt～50ppb，
(B)香味改善剂为4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪或2-乙基-3,5(6)-二甲基吡嗪时，分别为50ppt～500ppb，
(C)香味改善剂为(Z)-1,5-辛二烯-3-酮、肉桂酸乙酯或3-苯基丙酸乙酯时，分别为500ppt～5ppm，
(D)香味改善剂为肉桂酸甲酯或3-苯基丙酸甲酯时，分别为5ppb～50ppm。
8.菊花风味饮料食品的香味改善方法，其特征在于，在具有菊花风味的饮料食品中按0.01～1质量％的量添加权利要求4或5所述的菊花香料组合物。
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