CN106478420A - 一种回收4‑羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法 - Google Patents

一种回收4‑羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106478420A
CN106478420A CN201610853061.1A CN201610853061A CN106478420A CN 106478420 A CN106478420 A CN 106478420A CN 201610853061 A CN201610853061 A CN 201610853061A CN 106478420 A CN106478420 A CN 106478420A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dihydroxy benaophenonel
laurate
recovery
filter cake
described step
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610853061.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106478420B (zh
Inventor
李勇
傅挺进
涂勇
戴志谦
蒋弟勇
罗光碧
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LUTIANHUA CO Ltd SICHUAN
Original Assignee
LUTIANHUA CO Ltd SICHUAN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LUTIANHUA CO Ltd SICHUAN filed Critical LUTIANHUA CO Ltd SICHUAN
Priority to CN201610853061.1A priority Critical patent/CN106478420B/zh
Publication of CN106478420A publication Critical patent/CN106478420A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106478420B publication Critical patent/CN106478420B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/86—Separation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种回收4‑羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法包括以下步骤：1）将盐酸盐滤饼和脱盐水放入反应釜并加热搅拌溶化，得溶液；2）将溶液过滤除杂，得滤液A；3）将滤液静置分层，待其分为上下两层，然后排出下层物质；4）对排出的下层物质经蒸馏脱水，得到4‑羟基二苯甲酮月桂酸酯回收产品；5）将上层物质冷却后过滤，滤除残余的产品凝固物得滤液B；6）110℃条件下对滤液B蒸馏浓缩，得盐酸盐产品。本发明可直接获得纯度>98.0%的4‑HPL和三乙胺盐酸盐产品，回收效率高（4‑HPL回收率>97.6%，三乙胺盐酸盐回收率>97.0%）,回收产品的色泽好。

Description

一种回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法
技术领域
本发明涉及一种回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法，具体涉及一种从盐酸盐滤饼中回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法。
背景技术
4-羟基二苯甲酮月桂酸酯（4-Benzoylphenyl laureate ，简称4-HPL）是一种应用较为广泛的紫外光引发剂。其合成反应方程式如下所示：
HCl残留在体系中会导致反应不能彻底进行，为消除HCl，专利CN91111465.3使用了过量的无水吡啶，既作溶剂溶解4-羟基二苯甲酮原料，便于与滴加的月桂酰氯反应，同时兼作吸收剂，吡啶与HCl反应生成吡啶盐酸盐使酰化反应得以彻底进行，但由于使用了过量的有机溶剂，后续分离处理繁琐，废液产生量大。经改良上述反应条件，可不加入有机溶剂，经尾端负压抽吸使大部分HCl进入碱液槽进行中和反应，体系少量残余可加入三乙胺反应生成三乙胺盐酸盐的沉淀（盐酸盐滤饼）并过滤脱除。但是，受工艺影响，这样一来又会造成另外一个问题，即盐酸盐滤饼中又会夹杂较多的4-HPL（39%～75.6%，wt），因此需对夹杂在盐酸盐滤饼中的4-HPL产品进行回收。
发明内容
针对上述问题，本发明目的在于提供一种回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法，该方法操作简便，可有效提高4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的收率及回收产品的品质。
为了达到上述目的，本发明的技术方案如下：
一种回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法包括以下步骤：
1）将盐酸盐滤饼和脱盐水放入反应釜并加热搅拌溶化，得溶液；
2）将溶液过滤除杂，得滤液A；
3）将滤液静置分层，待其分为上下两层，然后排出下层物质；
4）对排出的下层物质经蒸馏脱水，得到4-羟基二苯甲酮月桂酸酯回收产品；
5）将上层物质冷却后过滤，滤除残余的产品凝固物得滤液B；
6）110℃条件下对滤液B蒸馏浓缩，得盐酸盐产品。
所述盐酸盐滤饼为三乙胺盐酸盐滤饼。
所述步骤1)中脱盐水的加入量与滤饼中的4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的质量比大于1.5：1。
所述步骤1)中脱盐水与滤饼中盐酸盐质量比大于5：1。
进一步的，所述步骤1)中脱盐水与滤饼中盐酸盐质量比为6：1。
所述步骤1)中加热温度为55～95℃。
进一步的，所述步骤1)中加热温度为60～65℃。
所述步骤5)中上层物质冷却温度小于50℃。
进一步的，所述步骤5)中上层物质冷却温度为40～45℃。
本发明的有益效果在于：本发明与惯常的熔融过滤方式相比，后者不能直接获得纯度>98.0%的产品,在滤饼中夹带产品含量较低（＜45%）的情况下回收效率迅速降低，且存在三乙胺盐酸盐未除杂，局部过热易导致回收的4-HPL产品泛黄的缺点，本发明可直接获得纯度>98.0%的4-HPL和三乙胺盐酸盐产品，回收效率高（4-HPL回收率>97.6%，三乙胺盐酸盐回收率>97.0%）,回收产品的色泽好。
具体实施方式
为进一步理解本发明，以下结合实例对本发明优选方案进行描述，但是应当理解，此类描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
对比例1
取三乙胺盐酸盐滤饼145.69g（盐酸盐质量含量28.9%），110～120℃加热溶化，过滤，回收得到93.13g4-HPL产品（盐酸盐质量含量8.2%），反应结果见表1。
实施例1
取三乙胺盐酸盐滤饼145.71g（盐酸盐质量含量28.9%），加入252.66g脱盐水，60～65℃加热搅拌，待完全溶化后过滤除杂，静置，水相和有机相迅速分层，有机相在下，底部排出有机相110.34g，经蒸馏脱水7.26g，得到103.08g4-HPL回收产品（盐酸盐质量含量1.2%），剩余水相冷却到40℃，过滤获得2.30g白色凝固块状物，此部分回用不计，110℃蒸馏浓缩水相，获得三乙胺盐酸盐41.63g（纯度98.3%），蒸馏冷凝液循环使用。反应结果见表1。
表1 滤饼中4-HPL质量含量（71.1%）较大情况下的回收数据
滤饼质量g 回收4-HPLg 4-HPL纯度 4-HPL回收率 盐酸盐质量g 盐酸盐纯度 盐酸盐回收率
对比例1 145.69 93.13 91.84% 82.57% 52.56 65.65% 81.95%
实施例1 145.71 103.08 98.83% 98.33% 41.63 98.25% 97.13%
对比例2
取三乙胺盐酸盐滤饼200.01g（盐酸盐质量含量59.8%），110～120℃加热溶化，过滤，回收得到155.56g4-HPL产品（盐酸盐质量含量5.3%），反应结果见表2。
实施例2
取三乙胺盐酸盐滤饼200.03g（盐酸盐质量含量59.8%），加入717.83g脱盐水，60～65℃加热搅拌，待完全溶化后过滤除杂，静置，水相和有机相迅速分层，有机相在下，底部排出有机相85.19g，经蒸馏脱水5.72g，得到79.47g4-HPL回收产品（盐酸盐质量含量1.3%），剩余水相冷却到40℃，过滤获得2.43g白色凝固块状物，此部分回用不计，110℃蒸馏浓缩水相，获得三乙胺盐酸盐119.00g（纯度98.6%），蒸馏冷凝液循环使用。反应结果见表2。
表2 滤饼中4-HPL质量含量（40.2%）较小情况下的回收数据
滤饼质量g 回收4-HPLg 4-HPL纯度 4-HPL回收率 盐酸盐质量g 盐酸盐纯度 盐酸盐回收率
对比例2 200.01 44.45 94.70% 52.37% 155.56 75.39% 98.03%
实施例2 200.03 79.47 98.75% 97.62% 119.00 98.61% 98.09%

Claims (9)

1.一种回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
1）将盐酸盐滤饼和脱盐水放入反应釜并加热搅拌溶化，得溶液；
2）将溶液过滤除杂，得滤液A；
3）将滤液静置分层，待其分为上下两层，然后排出下层物质；
4）对排出的下层物质经蒸馏脱水，得到4-羟基二苯甲酮月桂酸酯回收产品；
5）将上层物质冷却后过滤，滤除残余的产品凝固物得滤液B；
6）110℃条件下对滤液B蒸馏浓缩，得盐酸盐产品。
2.根据权利要求1所述的回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法，其特征在于：所述盐酸盐滤饼为三乙胺盐酸盐滤饼。
3.根据权利要求1所述的回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法，其特征在于：所述步骤1)中脱盐水的加入量与滤饼中的4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的质量比大于1.5：1。
4.根据权利要求1所述的回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法，其特征在于：所述步骤1)中脱盐水与滤饼中盐酸盐质量比大于5：1。
5.根据权利要求4所述的回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法，其特征在于：所述步骤1)中脱盐水与滤饼中盐酸盐质量比为6：1。
6.根据权利要求1所述的回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法，其特征在于：所述步骤1)中加热温度为55～95℃。
7.根据权利要求6所述的回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法，其特征在于：所述步骤1)中加热温度为60～65℃。
8.根据权利要求1所述的回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法，其特征在于：所述步骤5)中上层物质冷却温度小于50℃。
9.如权利要求8所述的回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法，其特征在于：所述步骤5)中上层物质冷却温度为40～45℃。
CN201610853061.1A 2016-09-27 2016-09-27 一种回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法 Active CN106478420B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610853061.1A CN106478420B (zh) 2016-09-27 2016-09-27 一种回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610853061.1A CN106478420B (zh) 2016-09-27 2016-09-27 一种回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106478420A true CN106478420A (zh) 2017-03-08
CN106478420B CN106478420B (zh) 2019-02-01

Family

ID=58268107

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610853061.1A Active CN106478420B (zh) 2016-09-27 2016-09-27 一种回收4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106478420B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1062149A (zh) * 1990-12-07 1992-06-24 高分子发展研究公司 聚合物材料的连续化交联方法和设备及用于该方法的新型光引发剂
CN101172951A (zh) * 2006-11-02 2008-05-07 北京英力科技发展有限公司 羟基乙氧基二苯甲酮羧酸酯及其作为光引发剂的用途
CN102617351A (zh) * 2012-03-09 2012-08-01 无锡百川化工股份有限公司 一种回收偏苯三酸三辛酯的方法
CN104496810A (zh) * 2014-11-24 2015-04-08 四川泸天化股份有限公司 一种4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1062149A (zh) * 1990-12-07 1992-06-24 高分子发展研究公司 聚合物材料的连续化交联方法和设备及用于该方法的新型光引发剂
CN101172951A (zh) * 2006-11-02 2008-05-07 北京英力科技发展有限公司 羟基乙氧基二苯甲酮羧酸酯及其作为光引发剂的用途
CN102617351A (zh) * 2012-03-09 2012-08-01 无锡百川化工股份有限公司 一种回收偏苯三酸三辛酯的方法
CN104496810A (zh) * 2014-11-24 2015-04-08 四川泸天化股份有限公司 一种4-羟基二苯甲酮月桂酸酯的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN106478420B (zh) 2019-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6594478B2 (ja) アンモニウム塩含有廃水の処理装置及び方法
CN104973726A (zh) 含氯化钠和硫酸钠的高盐废水的回收处理方法
CN105461572B (zh) 一种连续化合成2,4‑二硝基‑6‑氯苯胺的清洁工艺
CN104649300B (zh) 从二丙基氰乙酸酯混合物中回收和精制溴化钠的方法
CN103012321B (zh) 一种二氯丙醇合成环氧氯丙烷的方法及其系统
CN105732662B (zh) 一种从6‑apa母液中回收6‑apa和盐的工艺
CN109232233A (zh) 一种处理含有磷酸、硝酸和醋酸的混合酸的系统及方法
CN104277220A (zh) 去除聚苯硫醚回收溶剂中盐的方法
CN104193634B (zh) 一种分离氨基乙酸和氯化铵混合晶体的方法
CN106276816B (zh) 离子膜烧碱副产稀硫酸的真空脱氯提纯方法及其专用装置
CN109232190A (zh) 一种四溴双酚a循环母液的净化方法
CN114195315A (zh) 一种酸性和非酸性含铜蚀刻废液、退锡废液及硝酸铜废液合并处理方法
CN104692566B (zh) 一种芳基三唑啉酮高盐废水的处理方法
CN107043318A (zh) 一种从合成n,n‑二氰乙基芳胺母液中回收催化剂及其用于催化合成氯乙烷的方法
CN106478420A (zh) 一种回收4‑羟基二苯甲酮月桂酸酯的方法
CN109761800A (zh) 乙醛酸生产过程中连续结晶脱除草酸的方法
CN207608511U (zh) 一种pvb废水的丁醛气提回收系统
CN210826005U (zh) 一种1,2-苯并异噻唑-3-酮生产系统
CN105016963A (zh) 一种2-溴-5-碘甲苯的合成方法
JP5583027B2 (ja) スクラロースを製造する方法
CN210474951U (zh) 硝基甲烷生产中固体废渣的处理装置
JP4517474B2 (ja) ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法
CN110003029A (zh) 一种电子级亚氨基二乙酸提纯方法
RU2024431C1 (ru) Способ получения хлорида калия
CN110143713A (zh) 一种废碱液循环利用方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant