CN106432037A - 一种n-溴代丁二酰亚胺的无污染制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N-溴代丁二酰亚胺的无污染制备方法,该制备方法包括如下步骤:(1)将1mol丁二酰亚胺和1.02~1.15mol溴化钠溶于350ml水中;(2)搅拌反应溶液的同时在其中滴加1.0~1.13mol次氯酸钠和1.03~1.16mol稀盐酸;(3)滴加完毕后静置反应溶液0.8~1.2小时进行反应;(4)搅拌反应溶液并冷却至0~10℃后进行保温,抽滤,得粗品;(5)将粗品进行冰水洗涤、干燥,得N-溴代丁二酰亚胺。本发明的优点是,利用价廉、易得的次氯酸钠和溴化钠作为溴源,反应缓和易控制,收率高,成本低,工艺绿色环境友好;避免了传统工艺中毒性大、易挥发、高价的溴素的使用;也避免了改进工艺中高成本的溴酸钠使用。
Description
技术领域
本发明属于有机化工合成技术领域,具体涉及一种N-溴代丁二酰亚胺的无污染制备方法。
背景技术
N-溴代丁二酰亚胺是化工、制药行业中最好的溴化试剂之一,溴化反应时具有反应条件温和、选择性好、收率高、产物容易分离等优点,广泛应用于烯丙基、苄基化合物的溴代反应,用于活泼芳环及羰基α-氢的溴代,是化工及制药工业中常用的溴化试剂。也是有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。也用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂,也用于有机合成。
发明内容
本发明的目的是根据上述现有技术的不足之处,提供一种N-溴代丁二酰亚胺的无污染制备方法,该制备方法通过使用次氯酸钠和溴化钠作为溴源制备N-溴代丁二酰亚胺,避免了传统工艺中毒性大、易挥发、高价的溴素使用。
本发明目的实现由以下技术方案完成:
一种N-溴代丁二酰亚胺的无污染制备方法,其特征在于所述制备方法包括如下步骤:
(1)将1 mol丁二酰亚胺和1.02~1.15 mol溴化钠溶于350 ml水中;
(2)搅拌反应溶液的同时在其中滴加1.0~1.13 mol次氯酸钠和1.03~1.16mol稀盐酸;
(3)滴加完毕后静置反应溶液0.8~1.2小时进行反应;
(4)搅拌反应溶液并冷却至0~10℃后进行保温,抽滤,得粗品;
(5)将粗品进行冰水洗涤、干燥,得N-溴代丁二酰亚胺。
所述步骤(1)中控制温度在20~30℃。
所述步骤(2)中滴加次氯酸钠时控制温度在20~30℃,并持续搅拌。
稀盐酸浓度为10%~15%。
所述步骤(4)中保温时间为0.4~0.6小时。
本发明的优点是,利用价廉、易得的次氯酸钠和溴化钠作为溴源,反应缓和易控制,收率高,成本低,工艺绿色环境友好;避免了传统工艺中毒性大、易挥发、高价的溴素的使用;也避免了改进工艺中高成本的溴酸钠使用。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的特征及其它相关特征作进一步详细说明,以便于同行业技术人员的理解:
本方案具体涉及一种N-溴代丁二酰亚胺的无污染制备方法,该制备方法在一定的PH和温度下,以丁二酰亚胺和溴化钠为底物,加入次氯酸钠水溶液,高选择性、高收率地的合成了N-溴代丁二酰亚胺,反应方程式为:
其中所涉及到的丁二酰亚胺理化性质为:白色斜方针状或片状结晶,几乎无气味,味甜;1g溶于3ml水、0.7ml沸水、24ml乙醇、5ml 60℃的乙醇,不溶于乙醚和氯仿;相对密度 1.41,熔点 125~ 127℃,沸点 287~289℃(微分解),半数致死量(大鼠,经口)14000mg/kg;有刺激性。
实施例1:本实施例具体涉及一种N-溴代丁二酰亚胺的无污染制备方法,该制备方法的具体步骤如下:
(1)采用1000ml的三口烧瓶,温度控制于20℃,将1 mol的丁二酰亚胺(纯度为98.5%)和1.02
mol的溴化钠溶于350ml水中;
(2)将温度控制在20℃下进行搅拌,搅拌下,同时在烧瓶中滴加1.02 mol的次氯酸钠和10%的1.03 mol稀盐酸;
(3)滴加完毕后保温反应0.8小时;
(4)搅拌下冷却至0℃,保温0.5小时,抽滤,得粗品;
(5)粗品经冰水洗涤后,干燥,得到N-溴代丁二酰亚胺,收率为94%(以丁二酰亚胺计),纯度为96.5%;
实施例2:
(1)采用1000ml的三口烧瓶,温度控制于25℃,将1 mol的丁二酰亚胺(纯度为98.5%)和1.08
mol的溴化钠溶于350ml水中;
(2)将温度控制在20℃下进行搅拌,同时在烧瓶中滴加1.08 mol的次氯酸钠和10%的1.09 mol稀盐酸;
(3)滴加完搅拌反应1小时;
(4)搅拌下冷却至0℃,保温0.5 小时,抽滤,得粗品;
(5)粗品经冰水洗涤后,干燥,得到N-溴代丁二酰亚胺,收率为96%(以丁二酰亚胺计),纯度为98.5%;
对比例:本实施例具体涉及一种N-溴代丁二酰亚胺的制备方法,该制备方法的具体步骤如下:
(1)采用1000ml的三口烧瓶,温度控制于18℃,将1 mol的丁二酰亚胺(纯度为98.5%)和1.02
mol的溴化钠溶于350ml水中;
(2)将温度控制在18℃下进行搅拌,同时在烧瓶中滴加1.02 mol的次氯酸钠和10%的1.03 mol稀盐酸;
(3)滴加完毕搅拌反应1小时;
(4)搅拌下冷却至0 ℃,保温0.5小时,抽滤,得粗品;
(5)粗品经冰水洗涤后,干燥,得到N-溴代丁二酰亚胺,收率为84%(以丁二酰亚胺计),纯度为87%。
下表是实施例1、2中N-溴代丁二酰亚胺的收率和纯度同对比例N-溴代丁二酰亚胺的收率和纯度的对比示意表:
N—溴代丁二酰亚胺收率 | N—溴代丁二酰亚胺纯度 | |
实施例1 | 94% | 96.5% |
实施例2 | 96% | 98.5% |
对比例 | 84% | 87% |
Claims (5)
1.一种N-溴代丁二酰亚胺的无污染制备方法,其特征在于所述制备方法包括如下步骤:
(1)将1 mol丁二酰亚胺和1.02~1.15 mol溴化钠溶于350
ml水中;
(2)搅拌反应溶液的同时在其中滴加1.0~1.13 mol次氯酸钠和1.03~1.16mol稀盐酸;
(3)滴加完毕后静置反应溶液0.8~1.2小时进行反应;
(4)搅拌反应溶液并冷却至0~10℃后进行保温,抽滤,得粗品;
(5)将粗品进行冰水洗涤、干燥,得N-溴代丁二酰亚胺。
2.根据权利要求1所述的一种N-溴代丁二酰亚胺的无污染制备方法,其特征在于所述步骤(1)中控制温度在20~30℃。
3.根据权利要求1所述的一种N-溴代丁二酰亚胺的无污染制备方法,其特征在于所述步骤(2)中滴加次氯酸钠时控制温度在20~30℃,并持续搅拌。
4.根据权利要求1所述的一种N-溴代丁二酰亚胺的无污染制备方法,其特征在于稀盐酸浓度为10%~15%。
5.根据权利要求1所述的一种N-溴代丁二酰亚胺的无污染制备方法,其特征在于所述步骤(4)中保温时间为0.4~0.6小时。
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