CN106349736A - 一种纯有机光敏染料的制备方法 - Google Patents
一种纯有机光敏染料的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106349736A CN106349736A CN201610636568.1A CN201610636568A CN106349736A CN 106349736 A CN106349736 A CN 106349736A CN 201610636568 A CN201610636568 A CN 201610636568A CN 106349736 A CN106349736 A CN 106349736A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- obtains
- solid
- indigo
- mixture
- filtrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 claims abstract description 35
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 claims abstract description 35
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 29
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 claims abstract description 20
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 13
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 36
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 18
- GSNCQSIZHAMPRE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-oxo-3H-indol-1-yl)-3H-indol-2-one Chemical compound O=C1CC2=CC=CC=C2N1N1C2=CC=CC=C2CC1=O GSNCQSIZHAMPRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 17
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 208000035126 Facies Diseases 0.000 claims description 12
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 12
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000013019 agitation Methods 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 claims description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 229960004756 ethanol Drugs 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 claims description 6
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 claims description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 claims description 6
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 5
- 238000010792 warming Methods 0.000 claims description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 claims description 4
- 230000006837 decompression Effects 0.000 claims description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 3
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 abstract description 2
- MLCPSWPIYHDOKG-BUHFOSPRSA-N (3e)-3-(2-oxo-1h-indol-3-ylidene)-1h-indol-2-one Chemical compound O=C\1NC2=CC=CC=C2C/1=C1/C2=CC=CC=C2NC1=O MLCPSWPIYHDOKG-BUHFOSPRSA-N 0.000 abstract 3
- QQILFGKZUJYXGS-UHFFFAOYSA-N Indigo dye Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C3=C(C4=CC=CC=C4N3)O)=NC2=C1 QQILFGKZUJYXGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 abstract 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 abstract 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 9
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 9
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 7
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 6
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 5
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229930014669 anthocyanidin Natural products 0.000 description 1
- 150000001452 anthocyanidin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000008758 anthocyanidins Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 238000002242 deionisation method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- 230000005622 photoelectricity Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
- H01G9/20—Light-sensitive devices
- H01G9/2059—Light-sensitive devices comprising an organic dye as the active light absorbing material, e.g. adsorbed on an electrode or dissolved in solution
- H01G9/2063—Light-sensitive devices comprising an organic dye as the active light absorbing material, e.g. adsorbed on an electrode or dissolved in solution comprising a mixture of two or more dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/542—Dye sensitized solar cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
本发明公开了一种纯有机光敏染料的制备方法,属于光敏染料制备技术领域。本发明首先从牵牛花中提取牵牛花色素,然后再从青黛叶中提取得到异靛蓝和靛蓝混合物,再将混合物与液溴进行反应,向苯环上引入溴基,然后再与氢氧化钠发生取代,取代后与牵牛花色素进行醚化反应得到纯有机光敏染料。本发明以牵牛花色素为供电子体,经过不饱和键的传递,到达异靛蓝受体,本发明制备的光敏染料不易团聚,并且吸收谱带宽,光电转换效率高,本发明操作简单,易于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种纯有机光敏染料的制备方法,属于光敏染料制备技术领域。
背景技术
光敏染料应具有较宽的光谱响应范围,其吸收光谱尽量与太阳的发射光谱相匹配,对太阳光有高的吸收系数;应能牢固地结合在半导体氧化物表面,并以高的量子效率将电子注入到导带中;具有高的稳定性,能经历108次以上氧化-还原的循环,寿命相当于在太阳光下运行20年或更长。光敏染料通常可分为两大类,即金属-络合物染料和纯有机光敏染料。比较重要的金属-络合物有诸如N3、N719和CYC-B11等一些釘-络合物光敏染料,其光电转换效率己经达到了11%,并表现出很好的稳定性。然而,由于钌是贵金属,资源稀缺,因而逐渐发展了纯有机光敏染料,其光电转换效率突破了10%。
有机染料作为染料敏化太阳能电池的光敏染料有如下优势:与金属-络合物光敏染料相比,它们的吸光系数更大,大的吸光系数可提高光的捕获效率;结构变化的多样性为分子设计提供了可能,比如取代基的引入,可以调节吸收光谱的范围;成本低,污染小,因为有机染料不含贵金属,如钌。有机染料作为光敏染料也存在着一些缺点:它们的激发态发射寿命通常要比金属-络合物的短,这可能是导致开路电压小的原因;有机染料在可见光区有相对尖的吸收带,这不利于对太阳光的捕获;有机染料容易团聚,这会导致分子间能量的转移,进而降低了电池的光电转换效率。
发明内容
本发明所要解决的技术问题:针对目前纯有机光敏染料容易团聚堆积,且吸收谱带窄,光电转换效率低的弊端,提供了一种纯有机光敏染料的制备方法,该方法首先从牵牛花中提取牵牛花色素,然后再从青黛叶中提取得到异靛蓝和靛蓝混合物,再将混合物与液溴进行反应,向苯环上引入溴基,然后再与氢氧化钠发生取代,取代后与牵牛花色素进行醚化反应得到纯有机光敏染料。本发明以牵牛花色素为供电子体,经过不饱和键的传递,到达异靛蓝受体,本发明制备的光敏染料不易团聚,并且吸收谱带宽,光电转换效率高,本发明操作简单,易于工业化生产。
为解决上述技术问题,本发明采用如下所述的技术方案是:
(1)称取150~200g新鲜牵牛花,清洗干净后用研钵进行捣碎,将所得捣碎液加入到烧杯中,再加入200~300mL质量浓度为95%乙醇溶液,浸泡5~6h,过滤,得到滤液,将滤液用乙醚萃取3~5次,每次使用50~60mL乙醚,萃取后弃去乙醚层,得到水层,将水层进行减压蒸馏得到固体,将固体置于烘箱内,在30~40℃干燥2~4h,再自然冷却至室温,得到牵牛花色素粉末,备用;
(2)称取100~200g青黛叶,洗净后用粉碎机进行粉碎,得到青黛叶粉末,将粉末加入到烧杯中,再加入200~300mL无水乙醇,并置于超声波振荡仪中,以180~220W功率进行超声提取20~30min,将提取液过滤,得到滤液,将滤液用30~40mL石油醚进行萃取,萃取后弃去石油醚层,得到水层,将水层进行减压蒸馏得到固体,将固体置于烘箱内,在30~40℃干燥2~4h,再自然冷却至室温,得到异靛蓝与靛蓝混合物;
(3)将上述异靛蓝与靛蓝混合物加入到带有温度计和回流装置的三口烧瓶中,将烧瓶置于水浴锅中,再加入2~3g铁粉,搅拌3~5min,再以1~3mL/min的速率滴加10~20mL液溴,将烧瓶置于水浴锅中,升温至70~80℃,磁力搅拌反应2~3h,再加入30~40mL浓度为0.1mol/L氢氧化钠溶液,搅拌反应1~2h,得到苯环上带有羟基的异靛蓝与靛蓝混合物;
(4)向上述混合物中加入上述步骤(2)备用的牵牛花色素,再加入5~10mL浓度为98%浓硫酸,搅拌反应3~4h,反应结束,降温至室温,向反应物中加入100~200mL去离子水,搅拌10~20min,静置、分液,收集有机相,将有机相进行减压蒸馏,得到固体,将固体置于60~70℃烘箱内干燥3~4h,得到一种纯有机光敏染料。
本发明的应用方法:将本发明制得的纯有机光敏染料作为组件应用于染料敏化太阳能电池中,该染料吸光系数大,能牢固地结合在半导体氧化物表面,可有效提高光的捕获效率,吸收谱带宽,光电转换效率达11.2~11.8%,高稳定性,能经历1.0×108~1.03×108次氧化还原循环。
本发明与其他方法相比,有益技术效果是:
(1)本发明制备步骤简单,不易团聚堆积;
(2)吸收谱带宽,光捕获能力高,光电转换效率达11.2~11.8%。
具体实施方式
称取150~200g新鲜牵牛花,清洗干净后用研钵进行捣碎,将所得捣碎液加入到烧杯中,再加入200~300mL质量浓度为95%乙醇溶液,浸泡5~6h,过滤,得到滤液,将滤液用乙醚萃取3~5次,每次使用50~60mL乙醚,萃取后弃去乙醚层,得到水层,将水层进行减压蒸馏得到固体,将固体置于烘箱内,在30~40℃干燥2~4h,再自然冷却至室温,得到牵牛花色素粉末,备用;称取100~200g青黛叶,洗净后用粉碎机进行粉碎,得到青黛叶粉末,将粉末加入到烧杯中,再加入200~300mL无水乙醇,并置于超声波振荡仪中,以180~220W功率进行超声提取20~30min,将提取液过滤,得到滤液,将滤液用30~40mL石油醚进行萃取,萃取后弃去石油醚层,得到水层,将水层进行减压蒸馏得到固体,将固体置于烘箱内,在30~40℃干燥2~4h,再自然冷却至室温,得到异靛蓝与靛蓝混合物;将上述异靛蓝与靛蓝混合物加入到带有温度计和回流装置的三口烧瓶中,将烧瓶置于水浴锅中,再加入2~3g铁粉,搅拌3~5min,再以1~3mL/min的速率滴加10~20mL液溴,将烧瓶置于水浴锅中,升温至70~80℃,磁力搅拌反应2~3h,再加入30~40mL浓度为0.1mol/L氢氧化钠溶液,搅拌反应1~2h,得到苯环上带有羟基的异靛蓝与靛蓝混合物;向上述混合物中加入上述步骤备用的牵牛花色素,再加入5~10mL浓度为98%浓硫酸,搅拌反应3~4h,反应结束,降温至室温,向反应物中加入100~200mL去离子水,搅拌10~20min,静置、分液,收集有机相,将有机相进行减压蒸馏,得到固体,将固体置于60~70℃烘箱内干燥3~4h,得到一种纯有机光敏染料。
实例1
称取150g新鲜牵牛花,清洗干净后用研钵进行捣碎,将所得捣碎液加入到烧杯中,再加入200mL质量浓度为95%乙醇溶液,浸泡5h,过滤,得到滤液,将滤液用乙醚萃取3次,每次使用50mL乙醚,萃取后弃去乙醚层,得到水层,将水层进行减压蒸馏得到固体,将固体置于烘箱内,在30℃干燥2h,再自然冷却至室温,得到牵牛花色素粉末,备用;称取100g青黛叶,洗净后用粉碎机进行粉碎,得到青黛叶粉末,将粉末加入到烧杯中,再加入200mL无水乙醇,并置于超声波振荡仪中,以180W功率进行超声提取20min,将提取液过滤,得到滤液,将滤液用30mL石油醚进行萃取,萃取后弃去石油醚层,得到水层,将水层进行减压蒸馏得到固体,将固体置于烘箱内,在30℃干燥2h,再自然冷却至室温,得到异靛蓝与靛蓝混合物;将上述异靛蓝与靛蓝混合物加入到带有温度计和回流装置的三口烧瓶中,将烧瓶置于水浴锅中,再加入2g铁粉,搅拌3min,再以1mL/min的速率滴加10mL液溴,将烧瓶置于水浴锅中,升温至70℃,磁力搅拌反应2h,再加入30mL浓度为0.1mol/L氢氧化钠溶液,搅拌反应1h,得到苯环上带有羟基的异靛蓝与靛蓝混合物;向上述混合物中加入上述步骤备用的牵牛花色素,再加入5mL浓度为98%浓硫酸,搅拌反应3h,反应结束,降温至室温,向反应物中加入100mL去离子水,搅拌10min,静置、分液,收集有机相,将有机相进行减压蒸馏,得到固体,将固体置于60℃烘箱内干燥3h,得到一种纯有机光敏染料。
将本发明制得的纯有机光敏染料作为组件应用于染料敏化太阳能电池中,该染料吸光系数大,能牢固地结合在半导体氧化物表面,可有效提高光的捕获效率,吸收谱带宽,光电转换效率达11.2%,高稳定性,能经历1.0×108次氧化还原循环。
实例2
称取175g新鲜牵牛花,清洗干净后用研钵进行捣碎,将所得捣碎液加入到烧杯中,再加入250mL质量浓度为95%乙醇溶液,浸泡5.5h,过滤,得到滤液,将滤液用乙醚萃取4次,每次使用55mL乙醚,萃取后弃去乙醚层,得到水层,将水层进行减压蒸馏得到固体,将固体置于烘箱内,在35℃干燥3h,再自然冷却至室温,得到牵牛花色素粉末,备用;称取150g青黛叶,洗净后用粉碎机进行粉碎,得到青黛叶粉末,将粉末加入到烧杯中,再加入250mL无水乙醇,并置于超声波振荡仪中,以200W功率进行超声提取25min,将提取液过滤,得到滤液,将滤液用40mL石油醚进行萃取,萃取后弃去石油醚层,得到水层,将水层进行减压蒸馏得到固体,将固体置于烘箱内,在35℃干燥3h,再自然冷却至室温,得到异靛蓝与靛蓝混合物;将上述异靛蓝与靛蓝混合物加入到带有温度计和回流装置的三口烧瓶中,将烧瓶置于水浴锅中,再加入2.5g铁粉,搅拌4min,再以2mL/min的速率滴加15mL液溴,将烧瓶置于水浴锅中,升温至75℃,磁力搅拌反应2.5h,再加入35mL浓度为0.1mol/L氢氧化钠溶液,搅拌反应1.5h,得到苯环上带有羟基的异靛蓝与靛蓝混合物;向上述混合物中加入上述步骤备用的牵牛花色素,再加入8mL浓度为98%浓硫酸,搅拌反应3.5h,反应结束,降温至室温,向反应物中加入150mL去离子水,搅拌15min,静置、分液,收集有机相,将有机相进行减压蒸馏,得到固体,将固体置于65℃烘箱内干燥3.5h,得到一种纯有机光敏染料。
将本发明制得的纯有机光敏染料作为组件应用于染料敏化太阳能电池中,该染料吸光系数大,能牢固地结合在半导体氧化物表面,可有效提高光的捕获效率,吸收谱带宽,光电转换效率达11.5%,高稳定性,能经历1.01×108次氧化还原循环。
实例3
称取200g新鲜牵牛花,清洗干净后用研钵进行捣碎,将所得捣碎液加入到烧杯中,再加入300mL质量浓度为95%乙醇溶液,浸泡6h,过滤,得到滤液,将滤液用乙醚萃取5次,每次使用60mL乙醚,萃取后弃去乙醚层,得到水层,将水层进行减压蒸馏得到固体,将固体置于烘箱内,在40℃干燥4h,再自然冷却至室温,得到牵牛花色素粉末,备用;称取200g青黛叶,洗净后用粉碎机进行粉碎,得到青黛叶粉末,将粉末加入到烧杯中,再加入300mL无水乙醇,并置于超声波振荡仪中,以220W功率进行超声提取30min,将提取液过滤,得到滤液,将滤液用50mL石油醚进行萃取,萃取后弃去石油醚层,得到水层,将水层进行减压蒸馏得到固体,将固体置于烘箱内,在40℃干燥4h,再自然冷却至室温,得到异靛蓝与靛蓝混合物;将上述异靛蓝与靛蓝混合物加入到带有温度计和回流装置的三口烧瓶中,将烧瓶置于水浴锅中,再加入3g铁粉,搅拌5min,再以3mL/min的速率滴加20mL液溴,将烧瓶置于水浴锅中,升温至80℃,磁力搅拌反应3h,再加入40mL浓度为0.1mol/L氢氧化钠溶液,搅拌反应2h,得到苯环上带有羟基的异靛蓝与靛蓝混合物;向上述混合物中加入上述步骤备用的牵牛花色素,再加入10mL浓度为98%浓硫酸,搅拌反应4h,反应结束,降温至室温,向反应物中加入200mL去离子水,搅拌20min,静置、分液,收集有机相,将有机相进行减压蒸馏,得到固体,将固体置于70℃烘箱内干燥4h,得到一种纯有机光敏染料。
将本发明制得的纯有机光敏染料作为组件应用于染料敏化太阳能电池中,该染料吸光系数大,能牢固地结合在半导体氧化物表面,可有效提高光的捕获效率,吸收谱带宽,光电转换效率达11.8%,高稳定性,能经历1.03×108次氧化还原循环。
Claims (1)
1.一种纯有机光敏染料的制备方法,其特征在于具体制备步骤为:
(1)称取150~200g新鲜牵牛花,清洗干净后用研钵进行捣碎,将所得捣碎液加入到烧杯中,再加入200~300mL质量浓度为95%乙醇溶液,浸泡5~6h,过滤,得到滤液,将滤液用乙醚萃取3~5次,每次使用50~60mL乙醚,萃取后弃去乙醚层,得到水层,将水层进行减压蒸馏得到固体,将固体置于烘箱内,在30~40℃干燥2~4h,再自然冷却至室温,得到牵牛花色素粉末,备用;
(2)称取100~200g青黛叶,洗净后用粉碎机进行粉碎,得到青黛叶粉末,将粉末加入到烧杯中,再加入200~300mL无水乙醇,并置于超声波振荡仪中,以180~220W功率进行超声提取20~30min,将提取液过滤,得到滤液,将滤液用30~40mL石油醚进行萃取,萃取后弃去石油醚层,得到水层,将水层进行减压蒸馏得到固体,将固体置于烘箱内,在30~40℃干燥2~4h,再自然冷却至室温,得到异靛蓝与靛蓝混合物;
(3)将上述异靛蓝与靛蓝混合物加入到带有温度计和回流装置的三口烧瓶中,将烧瓶置于水浴锅中,再加入2~3g铁粉,搅拌3~5min,再以1~3mL/min的速率滴加10~20mL液溴,将烧瓶置于水浴锅中,升温至70~80℃,磁力搅拌反应2~3h,再加入30~40mL浓度为0.1mol/L氢氧化钠溶液,搅拌反应1~2h,得到苯环上带有羟基的异靛蓝与靛蓝混合物;
(4)向上述混合物中加入上述步骤(2)备用的牵牛花色素,再加入5~10mL浓度为98%浓硫酸,搅拌反应3~4h,反应结束,降温至室温,向反应物中加入100~200mL去离子水,搅拌10~20min,静置、分液,收集有机相,将有机相进行减压蒸馏,得到固体,将固体置于60~70℃烘箱内干燥3~4h,得到一种纯有机光敏染料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610636568.1A CN106349736A (zh) | 2016-08-05 | 2016-08-05 | 一种纯有机光敏染料的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610636568.1A CN106349736A (zh) | 2016-08-05 | 2016-08-05 | 一种纯有机光敏染料的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106349736A true CN106349736A (zh) | 2017-01-25 |
Family
ID=57843621
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201610636568.1A Pending CN106349736A (zh) | 2016-08-05 | 2016-08-05 | 一种纯有机光敏染料的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN106349736A (zh) |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1041375A (zh) * | 1988-09-26 | 1990-04-18 | 湖南省分析测试研究所 | 天然花红食用色素的制备工艺 |
NO911884L (no) * | 1988-11-18 | 1990-05-21 | Mikalsen Ester | Framgangsmaate for fjerning av tungmetaller og fluor fra proteiner. |
CN1512881A (zh) * | 2001-03-30 | 2004-07-14 | ������ҩ��������ι�˾ | 光敏剂和及其生产方法 |
CN102181171A (zh) * | 2011-03-15 | 2011-09-14 | 华东理工大学 | 异靛蓝衍生物及其用途 |
CN102675907A (zh) * | 2011-03-16 | 2012-09-19 | 张思东 | 一种牵牛花色素的提取方法 |
CN103450701A (zh) * | 2013-09-05 | 2013-12-18 | 青海大学 | 用于染料敏化太阳能电池的高原天然染料敏化剂 |
CN104371353A (zh) * | 2014-11-04 | 2015-02-25 | 南京化工职业技术学院 | 一种从青黛叶中提取靛蓝色素的制备方法 |
CN104576931A (zh) * | 2015-01-12 | 2015-04-29 | 华南理工大学 | 一种有机/聚合物太阳电池器件及其制备方法 |
CN105367480A (zh) * | 2015-11-20 | 2016-03-02 | 上海交通大学 | 单烷基取代含h键异靛蓝单体及其共聚物的制备、用途 |
CN105914298A (zh) * | 2016-05-15 | 2016-08-31 | 吉林大学 | 以异靛蓝衍生物为阴极界面修饰层的聚合物光伏电池 |
-
2016
- 2016-08-05 CN CN201610636568.1A patent/CN106349736A/zh active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1041375A (zh) * | 1988-09-26 | 1990-04-18 | 湖南省分析测试研究所 | 天然花红食用色素的制备工艺 |
NO911884L (no) * | 1988-11-18 | 1990-05-21 | Mikalsen Ester | Framgangsmaate for fjerning av tungmetaller og fluor fra proteiner. |
CN1512881A (zh) * | 2001-03-30 | 2004-07-14 | ������ҩ��������ι�˾ | 光敏剂和及其生产方法 |
CN102181171A (zh) * | 2011-03-15 | 2011-09-14 | 华东理工大学 | 异靛蓝衍生物及其用途 |
CN102675907A (zh) * | 2011-03-16 | 2012-09-19 | 张思东 | 一种牵牛花色素的提取方法 |
CN103450701A (zh) * | 2013-09-05 | 2013-12-18 | 青海大学 | 用于染料敏化太阳能电池的高原天然染料敏化剂 |
CN104371353A (zh) * | 2014-11-04 | 2015-02-25 | 南京化工职业技术学院 | 一种从青黛叶中提取靛蓝色素的制备方法 |
CN104576931A (zh) * | 2015-01-12 | 2015-04-29 | 华南理工大学 | 一种有机/聚合物太阳电池器件及其制备方法 |
CN105367480A (zh) * | 2015-11-20 | 2016-03-02 | 上海交通大学 | 单烷基取代含h键异靛蓝单体及其共聚物的制备、用途 |
CN105914298A (zh) * | 2016-05-15 | 2016-08-31 | 吉林大学 | 以异靛蓝衍生物为阴极界面修饰层的聚合物光伏电池 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105289689A (zh) | 一种氮掺杂石墨烯量子点/类石墨烯相氮化碳复合材料的合成及应用 | |
CN103566934B (zh) | 二氧化碳电化学还原催化剂及其制备和应用 | |
CN105032468A (zh) | 一种Cu2O-TiO2/g-C3N4三元复合物及其制备和应用方法 | |
CN105037303A (zh) | 一种5-羟甲基糠醛制备2,5-呋喃二甲酸的方法 | |
CN105214708B (zh) | 一种二氧化钛-硼改性氮化碳光催化剂及其制备方法 | |
CN103386306A (zh) | 一种Cu/CuxO/TiO2异质结可见光催化剂其制备方法和应用 | |
CN108043407A (zh) | 一种Co/海泡石催化剂及其制备方法和应用 | |
CN107020075A (zh) | 二氧化碳电化学还原单质铋催化剂及其制备和应用 | |
CN105214711A (zh) | 一种制备Ag/g-C3N4催化剂的方法 | |
CN106311283A (zh) | 一种p‑n异质结BiVO4/MoS2复合光催化剂及其制备方法 | |
CN110961123A (zh) | 水热法制备的全固态直接Z型ZnIn2S4-MoSe2高效光催化剂 | |
CN105195133A (zh) | 一种用于制氢的二硫化钼/黑色二氧化钛复合可见光催化剂的制备方法 | |
CN107649168A (zh) | 一种光催化降解水中双酚a的方法及其使用的催化剂 | |
CN103007971A (zh) | 钨酸锌/碘氧化铋异质结可见光光催化材料及其制备方法 | |
CN109453792A (zh) | 一种在光芬顿反应中抗光腐蚀的硫化物异质结材料的制备方法 | |
CN102688782A (zh) | 方酸菁染料敏化二氧化钛可见光催化剂、制备方法及应用 | |
CN104148099A (zh) | 一种MoS2-BiPO4复合光催化剂的制备方法 | |
CN111604079A (zh) | 一种Ni掺杂CoSe2-g-C3N4异质结光催化产氢复合催化剂及其制法 | |
CN111659441A (zh) | 一种g-C3N4-Bi2WO6异质结光催化产氢材料及其制法 | |
CN104857975A (zh) | CdIn2S4-石墨烯复合光催化剂的制备方法与应用 | |
CN105244169B (zh) | 一种用于染料敏化太阳能电池的准固态电解质及其制备方法 | |
CN106349736A (zh) | 一种纯有机光敏染料的制备方法 | |
CN103274965B (zh) | 波长下转移材料及其制备方法、用途 | |
WO2023108948A1 (zh) | 一种Cu 2S/CuInS 2/ZnIn 2S 4复合光催化剂的制备方法和应用 | |
CN104941625A (zh) | 一种黑色氧化锌及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20170125 |
|
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |